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天然药物化学苯丙素类化合物4.1 第一节 苯丙酸类化合物

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苯丙素类化合物(共134张PPT)

苯丙素类化合物(共134张PPT)

（三）化学性质
1. 内酯的碱水解
香豆素具有内酯结构，与稀碱液作用可水解开环 ，形成顺式邻羟基桂皮酸盐的黄色溶液 。
OH
OH-
COO-
OO
H+
O-COO- 长 时 间 加 热
O-
顺 邻 羟 桂 皮 酸 或UV照射 反 邻 羟 桂 皮 酸
(不 易 游 离 存 在 ）
+ H
（ 安 定 状 态 ）
不 环 合
>
OO M e O
>
OO H O
OO
一般香豆素
7-甲氧基香豆素
7-羟基香豆素
难
易
其它酯基的碱水解反应
芳环苄基碳上的酯基极不稳定，碱水解后易生成异
构化的醇。
2. 与酸反应
环合反应
异戊烯基与邻酚羟基环合，形成吡喃环或呋喃环。
HCO O H
+
HO
OO
O M e
apigravin
HO
OO
O M e
中间体生成叔（仲）碳正离子
COOH O
OH
HO
丹参素（活血化瘀）
HO
CO
H O绿原酸（利胆 ）
存在形式： 苯丙酸常与不同的醇、氨基酸、糖、有机酸等 结合成酯，多有较强的生理活性。
绿原酸（茵陈、苎麻、金银花 ）-利胆 3，4-二咖啡酰基奎宁酸（金银花）-抗菌 荷包花苷A（南沙参）-抗血小板聚集成分 菜蓟素（菜蓟）-利胆保肝 松柏苷（ 蛇菰）-抗组胺释放活性
Rosmarinic acid（粗糠树）-止泻
HO COOH O
O
OH
OH HO
OH 绿原酸（茵陈）-利胆 3-咖啡酰奎宁酸
CH2OH

苯丙素类化合物

苯丙素类化合物
主要是桂皮酸的衍生物。 存在形式：游离酸、酯、苷类等 主要结构及代表物
R1 HO
R2
OH OH OH
COOH O-CO-CH=CH
绿原酸
R1=R2=H 对羟基桂皮酸
COOH
R1=H，R2=OH 咖啡酸 R1=H，R2=OCH3 阿魏酸 R1=R2=OCH3 芥子酸
HO
HO
CH=CH-COO
COБайду номын сангаасH
异香豆素 （四）其他香豆素 双香豆素
其他类
二、理化性质
（一）、物理性质
（二）、化学性质
（三）、显色反应 1 、异羟肟酸铁反应 2、三氯化铁反应 3、重氮化试剂反应 4、Gibbs反应 5、Emerson反应
三、提取分离
1、系统溶剂法
2、碱溶酸沉法
3、色谱分离法 提取分离实例
四、检识
I、理化检识 1、荧光
松柏醇
glc-glcO-
OMe
紫丁香酚苷
桂皮醛
香豆素的氢谱
7.5-8.2(d,J=9.5) 6.1-6.5(d,J=9.5)
8.2(d,J=9)
6.77-6.90(s) 7.60-7.82
6.2(d,J=9R) O
6.14-6.26
O O HO
O
O RO
O
6.38-7.04(s)
O
7.30(d,J=8) 7.8
O
OO
OH
（+）calanolide A
1、性状：
游离香豆素： 多为结晶固体，具有芳香 性、挥发性和升华性。 香豆素苷类： 无上述 性质。
2、溶解性：
游离香豆素：可溶于石油醚，易溶于氯 仿、乙 醚、丙酮、乙醇、甲醇。难溶于水

苯丙素(天然药物化学课件)

苯丙素(天然药物化学课件)

9
O O
荜澄茄脂素
H3CO HO
9’
O
7
OH
OCH3 OH
落叶松脂素
55
第三节
木脂素类
lignans
（三）木脂内酯
二芳基丁内酯
O
O
O
O
O
O
56
第三节
木脂素类
lignans
木脂内酯例子
O
O
O
H3CO
O
O
O
O
O
RO
O
O
OCH3 OCH3
R=H 牛蒡子苷元 R=glc 牛蒡子苷
O O
台湾脂素A
O O
台湾脂素B
coumarins
三、提取分离方法
（一）系统溶剂分离法
前胡→乙醇提取物→水分散
乙酸乙酯萃取 正丁醇萃取物 物（游离） （苷）
33
第二节
香豆素类
coumarins
（二）水蒸气蒸馏法
小分子香豆素
34
第二节
香豆素类
coumarins
（三）碱溶酸沉法
内酯环
条件的控制
C-8有酰基
侧链酯基水解
烯丙醚或邻二醇重排
HO
OH
HO
O
OH
绿原O酸
抑制组胺释放
COOH
OH OH
O O
OHOH
OH
绿原酸
CH2OH
O OH
H3CO O
HO
H3CO
OH
OH OH
OH
丁香苷
8
第一节
简单苯丙素
Simple phenylpropane
二、提取和分离

第三章苯丙素类

第三章苯丙素类

性胃炎、慢性浅表性萎缩性胃炎等疾病的治疗。
第三章苯丙素类
20
二、 香豆素的理化性质
（一）性状
游离香豆素多有完好的结晶，常呈淡黄色或无色， 且有香味。香豆素在紫外光下，常呈蓝色或紫色荧光。
（二）溶解性
？ 苷元与苷
（三）内酯的性质
第三章苯丙素类
21
❖ 2.溶解性：
❖ 游离香豆素---不溶于冷水，溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、 氯仿、乙醚等有机溶剂。
❖ 香豆素苷---溶于水、甲醇、乙醇，难溶于氯仿、乙醚。 ❖ 根据香豆素的溶解性，在提取分离时可采用系统溶剂法。
第三章苯丙素类
22
三、香豆素的提取分离
香豆素一般可用甲醇、乙醇或水从植物中提取，再用 石油醚、乙醚、乙酸乙酯、正丁醇等溶剂依次萃取，分成 极性不同的部位， 然后采用各种柱色谱方法进行进一步分 离，得到单体化合物。
5
OH
OH
OH
COOH O
O
Chlorogenic acid 绿原酸
金银花，抗菌利胆 第三章苯丙素类
OH OH
6
OH HO OH
COOH O CO CH CH
OH OH
绿原酸
绿原酸（chlorogenicacid）:绿原酸是3-咖啡酰奎宁酸， 存在于很多中药如茵陈、金银花中，是其抗菌、利胆的有效
5 6
7 8
4 3
2
1
O
O
COOH OH
顺邻 羟 基 桂皮 酸
5
4
6
3
2
7
OO
8
1
香豆素
香豆素广泛分布于高等植物中。部分香豆素在生物体内
以邻羟基桂皮酸苷的形式存在，酶解后苷元邻羟基桂皮酸立

[医学]苯丙素天然药物化学

[医学]苯丙素天然药物化学

第一节 苯丙酸类
2、鉴别 （1）1-2%的FeCl3甲醇溶液或铁氰化钾-三氯化铁试
剂 检查酚类、芳香氨类及还原性物质
薄层色谱：喷洒剂：1%铁氰化钾水溶液、2%三氯化 铁水溶液。临用前等体积混合。 喷洒后处理：喷洒后酚性物质呈 兰色斑点。再喷2N盐酸，能使颜色加深。
第一节 苯丙酸类
3、鉴别
（2）紫外光下呈蓝色荧光，氨水处理后呈 蓝色或绿色荧光。
二、香豆素的化学性质
（二）酸的反应 1. 环合反应：
指异戊烯基双键开裂并与邻酚羟基环合
形成环的大小决定于中间体阳碳离子的稳定性
二、香豆素的化学性质
（二）酸的反应 1. 环合反应：
应用： 环合试验可以决定酚羟基和异戊烯基间的相互位置
注意：不宜使用浓酸，否则会发生重排反应
二、香豆素的化学性质
（二）酸的反应 2. 醚键开裂： 如：东茛菪内酯的烯醇醚
金银花
HO COOH
O
HO
O
OH
绿原酸 chlorogenic acid
OH
OH
抗菌、利胆
抗炎、抗氧化、抗菌
迷迭香酸 Rosmarinic acid
紫苏
八角
举例
桂皮 丁香
小茴香
举例
丹参 Salvia miltiorrhiza
HO
COOH
HO
OH
丹参素
HO
COOH
HO
OO
HO
丹参素丙
O
OH OH
O
HO
O
OH
OOΒιβλιοθήκη HOOOH
O
HO
OH
HO
OH
丹参酚酸B
OH
salvianolic acid B

苯丙素类化合物

苯丙素类化合物

二、香豆素的性质
1. 性状 游离香豆素：多为结晶性物质；亦有呈玻璃态或液态； 分子量小的具芳香气味、挥发性及升华性。 香豆素苷：一般呈粉末或晶体状；无挥发性及升华性。 在紫外光照射下，香豆素类多显蓝色或紫色荧光.
2. 溶解性 游离香豆素（分子量小）可溶于沸水，难溶 于冷水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等 溶剂，可溶于石油醚；香豆素苷类能溶于水、 甲醇、乙醇，难溶于乙醚、苯氯仿等有机溶 剂；羟基香豆素类能溶于氢氧化钠等强碱性 水溶液。
H3CO
glc-O
OH
OH OH
O-glc
绿原酸
OH OH OH
沙参苷Ⅰ
OOC HOOC
OH
O OH
3,4-二咖啡酰基
OH
奎宁酸
第二节
香豆素类
香豆素类是指一类具有苯骈—吡喃酮母核的天然化合 物的总称。在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而 形成的内酯类化合物。目前发现的约1200种。
一、香豆素的结构与分类
桂皮醛
3、苯丙醛类
4、苯丙酸类：苯丙酸及其酯类是重要的简单苯丙素类化 合物。
HO HO COOH MeO HO COOH HO HO COOH OH
咖啡酸阿魏酸Fra bibliotek丹参素简单苯丙素类衍生物还可与糖或多元醇结合，以苷 或酯的形式存在于植物中。此类化合物往往有较强的生 理活性。
OH OOC HOOC OH
吡喃香豆素 线型（6、 7- 吡喃）香豆素 OH OH
5
紫花前胡醇
OH OH
5
O
8
O
O
O
8
O
O
白花前胡丙素
5
角型（7、8- 吡喃）香豆素
5

苯丙素类


㈠简单香豆素类
㈡呋喃香豆素类(furocoumarins)
(线型和角型) ㈢吡喃香豆素类
(pyranocoumarins)
(线型和角型)
㈣其他香豆素类
第二节 香豆素
一、香豆素的结构类型
㈠简单香豆素类 只有苯环上有取代基的香豆素。
HO
O
O
7-羟基香豆素
取代基： 羟基、烷氧基、苯基、异戊 烯基等。 由于绝大多数香豆素在 C7 位都有含氧官能团存在， 因此，7-羟香豆素可以认为 是香豆素类成分的母体。
O OH O 4' 3' OCOR1 OCOR2 OH O O OH 1. 5%KOH 2. H+ O O O OCOR2 H O OH OH O O COO H OH O O
酯基消除 异构化的醇
第二节 香豆素
二、香豆素的化学性质
（四）酸的反应 1.环合反应： 指异戊烯基双键开裂并与邻酚羟基环合
+
第二节 香豆素
一、香豆素的结构类型 二、香豆素的化学性质
三、香豆素的分离方法
四、香豆素波谱学特性 五、香豆素的生物活性
第二节 香豆素 一、香豆 素的结构 类型: 香豆素 6 母核为苯 骈α-吡喃 7 酮。环上 常有取代 基。通常 将香豆素 分为四类：
5
4a
4 3 2
8
8a
O
1
O
第二节 香豆素
一、香豆素的结构类型
第二节 香豆素
二、香豆素的化学性质
㈡溶解性 游离—— 能溶于沸 H2O，不溶或难溶冷 H2O， 可溶MeOH、EtOH、CHCl3 和乙醚等溶剂。 因含Ar-OH故可溶于碱水中。 成苷—— 溶于H2O、OH-/H2O、MeOH、EtOH等。 难溶极性小的有机溶剂。

苯丙素类化合物

▪ 碱性条件下，香豆素内酯开环，并与盐 酸羟胺缩合成异羟肟酸，再在酸性条件 下与三价铁离子络合成盐而显红色。
（2）酚羟基反应 • 具酚羟基取代的香豆素类在水溶液中可
与三氯化铁试剂络合而产生不同的颜色。
判断游离酚羟基的有无。
➢若酚羟基的对位未被取代，或6-位上没有取代，其内酯环碱化开环后，可 与Gibb’s试剂、Emerson试剂反应。机制如下：
苯骈α-吡喃酮，7-位常有羟基或醚基。
在植物体内，香豆素类化合物常常 以游离状态或与糖结合成苷的形式 存在，大多存在于植物的花、叶、 茎和果中，通常以幼嫩的叶芽中含 量较高。
部分香豆素在生物体内以邻羟基桂 皮酸苷的形式存在，酶解后苷元邻 羟基桂皮酸立即内酯化而成香豆素。
香豆素化合物常具有蓝紫色荧光。
四、香豆素的提取方法
系统溶剂法：
一般可用甲醇或乙醇从植物中提取，然 后用石油醚、苯、乙醚、乙酸乙酯、丙 酮和甲醇依次提取浸膏，分成极性不同 的部位。
药材粗粉 甲醇或乙醇提取
提取液
回收溶剂
浸膏
石油醚回流提取
石油醚液
回收至小体积
残渣
乙醚回流提取
浓缩液
放置、析晶
粗晶
冷石油醚洗
乙醚液
回收分离
单体（亲脂性较弱香豆素）
（3） Gibb’s反应：符合以上条件的香 豆素乙醇溶液在弱碱条件下，2,6-二氯 (溴）醌氯亚胺试剂与酚羟基对位活泼氢 缩合成蓝色化合物。
（4）Emerson反应：符合以上条件的香豆 素的碱性溶液中，加入2%的4-氨基安替 比林和8%的铁氰化钾试剂与酚羟基对位 活泼氢缩合成红色化合物。
（5） Labat反应 用于鉴定：亚甲二氧基 5%没食子酸溶液+浓H2SO4，呈绿色（+）

天然药物化学 第3章 苯丙素类


试剂产生污绿色至蓝色；酚羟基越多颜色越深。
目前，常用改良型 铁氰化钾-三氯化铁（蓝色）
第二节 香豆素类
(二）分离
提取后可直接利用化合物的溶解性质进行分离 如： 香豆素在石油醚中溶解度不大，浓缩时即可析出结晶。 1. 酸碱分离法 香豆素类化合物多呈中性或弱酸性，所以常与中性、弱 酸性杂质混在一起。
原理——利用内酯遇碱能皂化，加酸能恢复的性质来分离香豆素。
B、由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧官能团存在，故 7-羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。
C、香豆素的生物合成途径：莽草酸-桂皮酸途径
第二节 香豆素
二、 香豆素的结构类型 ㈠ 简单香豆素类 ㈡ 呋喃香豆素类 (furocoumarins) (线型和角型) ㈢ 吡喃香豆素类 (pyranocoumarins) (线型和角型) ㈣ 其它香豆素类
第二节 香豆素类
㈣ 碱水解反应（内酯性质）
第二节 香豆素类
（六）显色反应 1. 异羟肟酸铁反应（鉴别内酯结构）
OH H N O O Fe
香豆素
OH-
盐酸羟胺
H
+
开环
缩合
异羟肟酸
Fe
3+ +
异羟肟酸铁
红色
第二节 香豆素类
（六）显色反应 3. FeCl3试剂反应 有酚羟基的香豆素，在酸性条件下可与FeCl3
第三节 木脂素类
(一)木脂素的定义及分类：
9 2 3 4 5 7 8 8' 7' 9' 2' 1' 3' 4' 5'
1
β α
6
6'
早期木脂素的定义： 两分子苯丙素以侧链中碳原子（8-8’）连结而成

第三章苯丙素类(天然药物化学)


1.内酯性质

在稀碱中可水解开环，形成水溶性的顺式盐。在 碱性醇溶液中更容易开环，酸化，环合形成脂溶 性香豆素而沉淀析出。若在碱溶液中放置或紫外 照射，顺式转化为反式盐，酸化不环合。
一般顺式邻羟桂皮酸不容易得到，但一些特 殊结构的香豆素，可形成顺式结构。
OCH3 OCH3 O 1) OH 2) H H3CO O O H COOH
二.香豆素的理化性质
（一）物理性质 （二）化学性质 内酯的性质和碱水解反应 酸的反应 显色反应
异羟肟酸铁反应 与酚类试剂反应
（一）物理性质
性状 结晶状，淡黄色或无色，具香味。 小分子化合物有挥发性，能升华。 成苷者，多无以上特性。
溶解性

游离香豆素，不溶或难溶于冷水，可溶于沸水， 易溶于苯、乙醚、氯仿和乙醇。 香豆素苷，能溶于水、甲醇、乙醇，难溶于乙醚、 苯等溶剂。

苯丙酸类鉴别
1～2％FeCl3 Pauly试剂：重氮化的磺胺酸 Gepfner试剂：1％亚硝酸钠-10％醋酸(1:1) 喷雾后空气中干燥，再用0.5mol/L苛性碱甲 醇液处理. Millon试剂：在紫外线下，苯丙酸类化合物 为无色或具有蓝色荧光，用氨水处理后呈 蓝或绿色荧光。

三.苯丙素的波谱特征
O RO HO R=H R=glc O O H3CO
当归内酯
OLeabharlann O七叶内酯 七叶内酯苷
（二）呋喃香豆素类

香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃 环，称呋喃香豆素，成环后常失去三个碳原子。 分为直线形和角形。
R1 R O R2 R1=R2=H R1=OCH3 R2=H R1=H R2=OCH3
降压
抗菌消炎
HO HO CH2CHCOOH OH
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本章学习要点：
• 1、掌握香豆素的基本母核和常见分类。 • 2、掌握香豆素的理化性质和检识反应。 • 3、理解香豆素提取分离的一般方法。 • 4、自学香豆素结构鉴定。
案例
香豆素类化合物是一种在植物体内广泛存在的 有效成分，具有多种生物活性，比如：华法林 具有抗凝血的作用，临床上用作血栓溶解药。 秦皮中的七叶内酯具有抗菌活性；补骨脂中的 内酯成分具有补肾壮阳的功效。因为香豆素具 有特殊的香味，曾经在各种制品中作为增香剂， 但最近研究发现，大多数增香剂具有致癌的潜 在危险。能导致肝癌的黄曲霉素就具有香豆素 母核。黄曲霉素是目前发现的化学致癌物中最 强的物质之一。要存在于被黄曲霉素污染过的 粮食、油及其制品中。例如黄曲霉污染的花生、 花生油、玉米、大米、棉籽中最常见 。
O
O O
OO
第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型
㈠简单香豆素类 ㈡呋喃香豆素类
(线型和角型) ㈢吡喃香豆素类
(线型和角型) ㈣异香豆素 ㈤其他香豆素类
第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型 ★ ㈣异香豆素 异香豆素为香豆素的异构体，其母核为：
O O
第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型
㈠简单香豆素类 ㈡呋喃香豆素类
代表化合物：补骨脂内酯和白芷内酯
异戊烯基6位取代
HO
OO
伞形花内酯
异戊烯基8位取代
环
HO
OO
合
的
HO
形
成
O
OO
过
程
补骨脂内酯
O
OO
线型：补骨脂内酯型
6,7-呋喃骈香豆素型
HO
OO
O HO
OO
白芷内酯 O
OO
角型：异补骨脂内酯型 7,8-呋喃骈香豆素型
第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型
㈠简单香豆素类 ㈡呋喃香豆素类
HO
OO
伞形花内酯
异戊烯基8位取代
HO
OO
HO
O
4' 3'
2' O 1'
OO
OO
花椒内酯
线型： 6,7-吡喃骈香豆素型
环
合
HO
OO
的
形
成
过
程
O
OO
OH
1'
邪蒿内酯 O
OO
2' 4'
3'
角型：7,8-吡喃骈香豆素型
第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型 ★ ㈢吡喃香豆素类 (线型和角型) 少数为5,6-吡喃骈香豆素，如：
MeO OOOO OMe来自OMekotamin（二聚体）
第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型
㈠简单香豆素类 ㈡呋喃香豆素类
(线型和角型) ㈢吡喃香豆素类
(线型和角型) ㈣其他香豆素类
第一节 香豆素
一、香豆素的结构类型 二、香豆素的理化性质 三、香豆素的分离方法
第一节 香豆素 二、香豆素的理化性质
MeO
OO
当归内酯 (angelicone)
第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型
㈠简单香豆素类 ㈡呋喃香豆素类
(线型和角型) ㈢吡喃香豆素类)
(线型和角型) ㈣异香豆素 ㈤其他香豆素类
第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型 ★ ㈡呋喃香豆素类)(线型和角型) 香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟 基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。
(线型和角型) ㈢吡喃香豆素类
(线型和角型) ㈣异香豆素 ㈤其他香豆素类
第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型 ★ ㈤其他香豆素类
指α -吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包 括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基：苯基、 羟基、异戊烯基等。
OMe
HO MeO
MeO
MeO OO
OO
黄檀内酯
rutaculin
案例
请思考： 1、苯丙素类的基本骨架是什么？香豆素的基本 母核是什么？ 2、如何鉴别香豆素成分？ 3、如何提取分离香豆素成分？
秦皮
独活
概述
香豆素和木脂素都是含有一个或几个C6-C3单位 的天然成分。合称苯丙素类。
本次学习以香豆素为主要学习目标，木脂素请 同学们自学。
苯丙酸类化合物
基本结构——酚羟基取代的芳香羧酸。 多具有C6-C3结构的苯丙酸类。
5
4
6
4a
3
7
2
8a O O
8
1
通常将香豆素分为五类：
第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型
㈠简单香豆素类 ㈡呋喃香豆素类
(线型和角型) ㈢吡喃香豆素类
(线型和角型) ㈣异香豆素 ㈤其他香豆素类
第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型
★ ㈠简单香豆素类
只有苯环上有取代基的香豆素。
取代基：
羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。
HO
OO
7-羟基香豆素
由于绝大多数香豆素在C7位都 有 含 氧 官 能 团 存 在 ， 因 此 ， 7- 羟 香豆素可以认为是香豆素类成分 的母体。
第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型 如：属此类型的香豆素化合物
O OMe
MeO
O O MeO
OO
7-甲氧基香豆素 ( herniarin )
欧芹酚7-甲醚 (osthole)
（一）性状 （二）溶解度 （三）碱水解反应和内酯性质 （四）荧光性质 （五）显色反应
第一节 香豆素
㈠性状
二、香豆素的化学性质
游离状态——
常见的苯丙酸类：
R1 R2
COOH 桂皮酸 对羟基桂皮酸 咖啡酸 阿魏酸 异阿魏酸
R1 H OH OH OH
OCH3
R2 H H OH
OCH3 OH
本章内容
第二节 香 豆 素
第三节 木 脂 素
概述
香豆素具有多方面的生物活性： 1、抗菌、抗病毒作用：如秦皮中的七叶内酯。
概述
香豆素具有多方面的生物活性： 2、平滑肌松弛作用：如白芷中的白芷素。
概述
香豆素具有多方面的生物活性： 3、光敏作用：如补骨脂中的补骨脂内酯。
概述
香豆素具有多方面的生物活性： 4、抗凝血作用：如双香豆素和华法林。
O OH
OO
第一节 香豆素
一、香豆素的结构类型 二、香豆素的理化性质 三、香豆素的分离方法
第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型
★香豆素母核为苯骈α -吡喃酮。环上常有取代基。
O
MeO
OO
别美花椒内酯
O
O
OO
dipetalolactone
第一节 香豆素
课外知识：
一、香豆素的结构类型
黄曲霉素B1在霉变的食物当中普遍存在,是黄 曲霉毒素中致癌性最强的真菌毒素.原发性肝细 胞癌是我国常见的高致死性肿瘤,而黄曲霉素B1 被认为是主要危险因素之一. 它的结构母核就是 吡喃香豆素。
(线型和角型) ㈢吡喃香豆素类
(线型和角型) ㈣异香豆素 ㈤其他香豆素类
第一节 香豆素 一、香豆素的结构类型
★ ㈢吡喃香豆素类 (线型和角型)
香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟 基）环合成呋喃或吡喃环，后者称为吡喃香 豆素。这一类天然产物并不多见。
代表化合物：花椒内酯和邪蒿内酯。
异戊烯基6位取代