第六组—苯甲酸的制备

苯甲酸的制备1. 简介苯甲酸，化学式C6H5COOH，是一种有机酸，常用于制备药物、染料和农药等化合物。

本文将介绍苯甲酸的制备方法及相关的实验步骤。

2. 材料和试剂•甲苯 (C6H5CH3)•重铬酸钾 (K2Cr2O7)•硫酸 (H2SO4)•稀盐酸 (HCl)•水 (H2O)•氢氧化钠 (NaOH)•石油醚 (C6H14)•氯仿 (CHCl3)3. 实验步骤步骤1: 硝化甲苯1.将100 mL甲苯加入500 mL锥形瓶中。

2.在通风橱下，将15 mL浓硝酸(HNO3) 慢慢加入甲苯中，同时搅拌。

3.加入10 mL浓硫酸 (H2SO4)，继续搅拌混合。

4.将瓶口用塞子密封，并在室温下放置约30分钟。

步骤2: 还原硝基化合物1.将制得的硝基苯溶液慢慢倒入滴加装置中。

2.在滴加装置中加入50 mL水和5 g亚硫酸钠(Na2SO3)，并轻轻摇动。

3.将滴加装置的滴液慢慢加入50 mL稀盐酸中，同时搅拌。

4.过滤得到的沉淀物。

步骤3: 合成苯甲酸1.将沉淀物转移到一个反应瓶中。

2.加入适量的氢氧化钠溶液 (NaOH) 并搅拌。

3.将反应瓶放入水浴中，并加热至70-80°C。

4.加入稀盐酸，使pH值保持在2-3之间。

5.过滤沉淀物并用石油醚洗涤，得到苯甲酸的粗产物。

6.将粗产物加入氯仿中，并搅拌混合。

7.使用漏斗分离出苯甲酸层。

8.用石油醚洗涤苯甲酸层，并用无水氯化钠除去残余的水分。

9.将溶液倒入干燥皿中，并用浓盐酸处理，得到苯甲酸的纯品。

4. 安全注意事项•这些实验应在通风橱下进行，以避免有害气体的吸入。

•实验过程中要注意火源和爆炸物的存在，确保实验环境安全。

•使用化学药品时，应戴上手套和护目镜，避免直接接触皮肤和眼睛。

5. 结论通过以上实验步骤，我们可以制备出苯甲酸。

这是一种常见的有机酸，广泛用于医药、染料和农药等领域。

通过了解苯甲酸的制备方法，我们可以更好地理解化学实验的基本原理和步骤。

同时，在实验操作过程中，我们必须严格遵守实验操作规程和安全注意事项，以保证实验的安全和成功。

精制苯甲酸的方法
精制苯甲酸的方法主要包括以下几个步骤：
1. 原料准备：获得苯甲酸的原料，可以通过苯与甲醇在催化剂存在下反应制得。

2. 溶解和结晶：将苯甲酸溶解在适当的溶剂中，常用的溶剂有水和醇类溶剂等。

然后通过加热或者冷却的方式逐渐结晶出苯甲酸。

3. 过滤和洗涤：使用适当的过滤器将结晶出的苯甲酸过滤出来，然后用适量的洗涤剂对苯甲酸进行洗涤，去除其中的杂质。

4. 干燥：将洗涤后的苯甲酸进行干燥处理，可以通过加热或者其他适当的方法使其失去水分。

5. 分析和检验：对精制的苯甲酸样品进行化学分析和检验，确保其纯度和质量符合要求。

需要注意的是，在实际操作中还要注意控制反应条件、选择适当的溶剂和洗涤剂、控制结晶速度和温度、选择合适的过滤器和干燥方法等，以确保精制苯甲酸的质量和纯度。

一、实验目的1. 掌握甲苯氧化制备苯甲酸的原理及方法。

2. 熟悉机械搅拌操作方法。

3. 复习重结晶、抽滤等实验操作。

二、实验原理苯甲酸的制备主要通过甲苯氧化反应来实现。

甲苯在氧气和催化剂的作用下，经过氧化反应生成苯甲酸。

该反应属于芳香族羧酸的常用制备方法。

反应式如下：C6H5CH3 + 2O2 → C6H5COOH + 2H2O三、实验仪器与试剂1. 仪器：锥形瓶、烧杯、机械搅拌器、抽滤装置、水浴锅、干燥器、天平、量筒、滴定管等。

2. 试剂：甲苯、氧气、浓硫酸、氢氧化钠、活性炭、无水硫酸钠等。

四、实验步骤1. 准备：取一定量的甲苯，加入锥形瓶中，加入适量的活性炭作为催化剂。

2. 氧化：将锥形瓶放入水浴锅中，通入氧气，控制水浴温度在60-70℃之间。

机械搅拌，使反应物充分接触。

3. 反应：持续通入氧气，反应时间约为2小时。

期间观察溶液颜色变化，直至溶液变为深棕色。

4. 中和：反应结束后，停止通入氧气，向溶液中加入适量的氢氧化钠溶液，调节pH值至中性。

5. 过滤：将溶液过滤，去除未反应的活性炭和杂质。

6. 重结晶：将滤液加热至70-80℃，缓慢加入浓硫酸，使溶液中苯甲酸析出。

冷却至室温，过滤得到粗苯甲酸。

7. 干燥：将粗苯甲酸放入干燥器中，干燥至恒重。

五、实验结果与分析1. 苯甲酸产率：通过称量干燥后的苯甲酸质量，与初始甲苯质量进行比较，计算产率。

2. 苯甲酸纯度：通过红外光谱、核磁共振等手段对产物进行表征，确定苯甲酸的纯度。

3. 实验结果讨论：分析实验过程中可能出现的误差，如反应时间、温度、pH值等因素对产率的影响。

六、实验总结本实验通过甲苯氧化反应制备苯甲酸，掌握了实验操作方法和注意事项。

实验过程中，应注意以下几点：1. 控制反应温度，确保反应顺利进行。

2. 调节pH值，使苯甲酸充分析出。

3. 注意实验过程中的安全操作，如避免氧气泄漏等。

通过本次实验，加深了对苯甲酸制备原理和方法的了解，提高了实验操作技能。

苯甲酸的制备实验报告
实验目的：
通过本实验，我们旨在掌握苯甲酸的制备方法，了解有机合成的基本原理和实验操作技巧。

实验原理：
苯甲酸的制备方法有多种，其中一种常用的方法是通过苯甲醛的氧化反应得到苯甲酸。

具体反应方程式如下：
C6H5CHO + [O] → C6H5COOH。

实验仪器与试剂：
1. 实验仪器，反应釜、冷凝器、蒸馏装置等。

2. 实验试剂，苯甲醛、氧化剂、溶剂等。

实验步骤：
1. 将苯甲醛溶解于适量溶剂中，得到苯甲醛溶液。

2. 在反应釜中加入苯甲醛溶液，然后加入氧化剂。

3. 开始加热反应釜，观察反应过程。

4. 反应结束后，进行蒸馏提取得到苯甲酸。

实验结果与分析：
通过实验操作，我们成功地制备得到了苯甲酸。

实验过程中需要注意控制反应温度和反应时间，避免产生副反应。

同时，也需要注意操作安全，避免接触有毒气体和化学品。

实验结论：
本实验通过氧化反应制备了苯甲酸，掌握了有机合成的基本原理和实验操作技巧。

同时也加深了对苯甲酸制备方法的理解，为今后的有机合成实验打下了基础。

总结：
苯甲酸的制备实验是有机合成实验中的重要内容，通过本实验的操作，我们不仅学会了具体的制备方法，还培养了实验操作技巧和安全意识。

希望大家能够在今后的实验中继续努力，掌握更多有机合成的知识和技能。

苯甲酸的制备一、实验目的：（1）掌握用甲苯氧化制备苯甲酸的原理及方法；（2）掌握机械搅拌操作方法；（2）复习重结晶、减压过滤等操作方法。

二、实验原理及反应式：（见教材）三、仪器及药品三口瓶（250ml），球形冷凝管，量筒（10ml，50ml），石棉网，抽滤瓶，布氏漏斗，烧杯（250ml＊2），酒精灯，胶管（2根），滤纸，搅拌棒，表面皿，甲苯2.7ml（2.3g，025mol），高锰酸钾8.5g（0.054mol），浓盐酸，亚硫酸氢钠四、仪器装置及教师讲解要点：由于甲苯不溶于高锰酸钾水溶液中，故该反应为两相反应，因此反应需要较高温度和较长时间，所以反应采用了加热回流装置。

如果通同时彩用机械搅拌或在反应中加入相转移催化剂则可能缩短反应时间。

五、操作步骤1．仪器安装、加料及反应在250ml圆底烧瓶（或三口瓶）中放入2.7ml甲苯和100ml水，瓶口装回流冷凝管和机械搅拌装置，在石棉网上加热至沸。

分批加入8.5g高锰酸钾；粘附在瓶口的高锰酸钾用25ml水冲洗入瓶内。

继续在搅拌下反应，直至甲苯层几乎消失，回流液不再出现油珠（约需4－5h）。

2．分离提纯将反应混合物趁热减压过滤[1] ，用少量热水洗涤滤渣二氧化锰。

合并滤液和洗涤液，放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（用刚果红试纸试验），至苯甲酸全部析出。

将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分，把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。

产量：约1.7g ，若要得到纯净产物，可在水中进行重结晶[2] 。

纯苯甲酸为无色针状晶体，熔点122.4℃。

六、注释：[1]滤液如果呈紫色，可加入少量亚硫酸氢钠使紫色褪去，重新减压过滤。

[2]苯甲酸在100g水中的溶解度为4℃，0.18g；18℃，0.27g；75℃，2.2g。

七、思考题：1．在氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素是哪些？答：反应温度，甲苯与氧化剂之间的充分混合等是影响苯甲酸产量的主要因素。

2．反应完毕后，如果滤液呈紫色，为什么要加亚硫酸氢钠？答：紫色是由过剩的高锰酸钾所致，加入亚硫酸氢钠可使高锰酸钾还原为二价的无色锰盐。

实验九苯甲酸的制备
类型：设计
实验目的：
1、调研苯甲酸的各种制备方法
2、分析各种方法的优缺点，作出比较和归纳
3、结合实验室条件，设计并按如下的反应原理完成苯甲酸的制备
反应原理；
使用重铬酸钠硫酸体系氧化苯乙酮制备苯甲酸：
COCH3COOH
+Na2Cr2O7+H2SO4+CO2
实验任务和要求：
预习部分：
1、配平有关的反应方程式；
2、计算氧化4 g苯乙酮，所需要的其他物质的量；
3、查阅反应物和产物及使用的其他物质的物理常数；
4、设计操作步骤（包括分析可能存在的安全问题，并提出相应的解决策略）；
5、列出使用的仪器设备，并画出仪器装置图；
6、提出反应的后处理方案；
7、提出产物的分析测试方法和打算使用的仪器。

实验部分：
1、学生预先向指导教师提出申请，确定实验的时间；
2、学生完成实验的具体操作；
3、对所得产物进行测试分析；
4、做好实验记录，教师签字确认。

报告部分：
1、包括实验目的和要求所要完成的各项任务；
2、对实验现象进行讨论；
3、整理分析实验数据；
4、给出结论，确认实验所得产物是否符合要求。

主要参考资料：
高占先主编，有机化学实验，（2003）第4版，北京：高教出版社。

苯甲酸的制备实验一、实验原理氧化反应是制备羧酸的常用方法。

芳香族羧酸通常用氧化含有a- H的芳香烃的方法来制备。

芳香烃的苯环比较稳定，难于氧化，而环上的支链不论长短，在强裂氧化时，最终都氧化成羧基。

制备羧酸采用的都是比较强烈的氧化条件，而氧化反应一般都是放热反应，所以控制反应在一定的温度下进行是非常重要的。

如果反应失控，不但要破坏产物，使产率降低，有时还有发生爆炸的危险。

主反应：二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验装置图五、实验流程图甲苯十次+高猛酸钾』回流苯甲酸钾，甲苯，米，高镐酸£彰：二氧化铝I 亚疏醪氢钠禾甲酸钾.M T O 【，而非必，KOE,戏-•趁助过滤 MnD- 苯甲酸钾，Na^SO^ WH,水，用袱盐酸酸化，析出苯甲酸，•水，苯甲酸（溶解在水中的部分•），N 疝腿KJC1过滤苯甲酸，W 叱S* KCb 冰 蒸明酸【产品〕六、实验内容在安装有电动搅拌器、回流冷凝管的250ml 三口圆底烧瓶中放入1.4ml 甲苯和70ml 水，加热 至沸。

从冷凝管上口分批加入4.3g 高锰酸钾；粘附在冷凝管内壁的高锰酸钾最后用25ml 水 冲洗入瓶内。

继续煮沸并间歇摇动烧瓶，直到甲苯层几乎近于消失、回流液不再出现油珠（约 需 4-5h ）。

将反应混合物趁热减压过滤，用少量热水洗涤滤渣（MnO 2）o 合并滤液和洗涤液，于冰水浴中 冷却，然后用浓盐酸酸化（刚果红试纸检验），至苯甲酸析出完全。

将析出的苯甲酸减压过 滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分。

把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。

产量：约1.0g 。

若 要得到纯净产品，可在水中进行重结晶。

图3抽滤装置 图1电动搅拌器 图2回流搅拌装置纯净的苯甲酸为白色片状或针状晶体。

熔点mp=122.4°C。

（一）制备过程1.安装制备装置：如图⑴（2）,首先放置好电动搅拌器，然后由下往上安装各个仪器，即将控温电热套平放在桌面上，接着固定250ml三口圆底烧瓶（瓶底不能接触电热套），安装搅拌棒（要保证搅拌棒转动时不能接触瓶届、并将搅拌棒与电动搅拌器电机连接固定、调节（用手转动搅拌棒观察有无摩擦现象，若有摩擦，需调整消除），一侧口连接回流冷凝管（万用夹夹在冷凝管的中部；冷凝管的上口应该是敞口的，不能用塞子），另一侧口安装温度计（水银球要插到液面以下）。

苯甲酸的制备实验报告苯甲酸的制备实验报告引言：苯甲酸，化学式为C6H5COOH，是一种常见的有机酸，广泛应用于医药、染料、香料等领域。

本次实验旨在探究苯甲酸的制备方法，并通过实验验证其制备的可行性。

实验材料：1. 苯甲醇（C6H5CH2OH）2. 碳酸钠（Na2CO3）3. 稀盐酸（HCl）4. 水（H2O）5. 氯化亚铁（FeCl3）实验步骤：1. 将苯甲醇与碳酸钠按摩尔比1:1混合，加入适量水中搅拌均匀。

2. 在搅拌的过程中，缓慢滴加稀盐酸，同时保持温度在50-60摄氏度。

3. 滴加稀盐酸至反应液中出现白色沉淀，反应达到终点。

4. 将反应液过滤，得到沉淀。

5. 将沉淀洗涤至无碱性，使其纯度更高。

6. 将洗涤后的沉淀加入适量的水中，加热溶解。

7. 将溶液中加入少量氯化亚铁，观察颜色变化。

实验结果：经过以上步骤，我们成功制备出苯甲酸。

根据实验观察，反应液中出现白色沉淀，符合苯甲酸的理论应有的性质。

通过过滤和洗涤，我们得到了纯度较高的苯甲酸。

此外，在加入氯化亚铁后，溶液的颜色变为深红色，进一步证实了苯甲酸的制备成功。

实验讨论：本次实验采用的是苯甲醇与碳酸钠反应制备苯甲酸的方法。

该反应是一种酯水解反应，通过酯与碱反应生成相应的酸和醇。

实验中使用的稀盐酸起到催化剂的作用，加速酯水解反应的进行。

反应终点的判断是通过观察反应液中白色沉淀的生成。

白色沉淀即为苯甲酸钠，其生成标志着反应的完成。

在实验过程中，我们还采用了过滤和洗涤的步骤，以提高苯甲酸的纯度。

过滤可以去除反应液中的杂质，得到较为纯净的沉淀。

洗涤则是为了去除沉淀中残留的碱性物质，使得苯甲酸的纯度更高。

实验中加入氯化亚铁的目的是进行颜色检测。

苯甲酸与氯化亚铁反应生成的产物为深红色，这是由于苯甲酸中的芳香环结构与氯化亚铁的配位作用所致。

颜色变化的观察可以进一步确认苯甲酸的制备成功。

结论：通过以上实验，我们成功制备出了苯甲酸，并验证了其制备的可行性。

实验结果表明，苯甲酸的制备方法简单有效，适用于实验室规模的制备。

苯甲酸制备一．设计思想苯甲酸是一种可作为食品饲料防腐剂，醇酸树脂和聚酰胺的改造剂，医药和染料中间体的精细化学品，工业生产以甲苯液相空气氧化法为主，在实验室制备主要采用甲苯高锰酸钾氧化法，实验过程中存在反应持续时间长，产率低等问题。

〈3〉以苯甲醛为原料进行歧化反应可制得苯甲酸与苯甲醇，但该制备实验基本操作较多，包括萃取洗涤干燥蒸馏重结晶等，实验最终产品既有固体又有液体，能够全面反映基本操作技能，但是该方法用时长，实验效率不高。

〈5〉高锰酸钾是水溶性试剂，难与油溶性试剂甲苯反应,在十六烷基三甲基溴化铵为催化剂的条件下实现甲苯的高锰酸钾氧化具有良好的转化效果。

〈4〉Monsanto公司开发了利用二乙醇胺催化脱氢制备氨基二乙醇钠的方法，以苯甲醇为原料，在催化氧化法制备被甲酸反应中使用的铜催化剂可以重复使用，整个过程没有有害废物排放，为环境友好化学反应。

〈2〉利用高锰酸钾氧化甲苯生成苯甲酸，高锰酸钾水溶液与有机相极难相互溶解，进行非均相的氧化反应。

在试验过程中，由于甲苯处于回流状态，高锰酸钾分批加入，使反应更加难以控制，因此造成实验产率低，甚至使实验失败。

相转移催化是一种有机合成新方法众所周知，多数有机物不溶于水，在有机反应中存在有机相和水相两相，如果没有相转移催化，则反应速度慢，甚至不能发生反应。

相转移催化剂能使离子化合物与不溶于水的有机化合物在弱极性溶剂中进行反应或加速反应〈1〉本实验采用在十六烷基三甲基溴化铵为相转移催化剂作用下高锰酸钾氧化法制备苯甲酸。

二．合成路线三．实验所需仪器圆底烧瓶（250ml）,球形冷凝管，温度计，量筒，抽滤瓶，布氏漏斗，电热套。

四．所需试剂五．实验装置名称相对密度性状分子量熔点/摄氏度沸点/摄氏度溶解性折光率投料量水醇酮高锰酸钾紫色柱状晶体158 240 高温分解 6.4 微溶微溶8.5g0.053mol甲苯0.87 无色透明液体92.14 -95 110.6 不溶混溶混溶 1.49672.7ml0.025mol十六烷基三甲基溴化铵364.446 237-250 13g/l易容易容0.2g苯甲酸鳞片状或针状晶体122.12 122.13 0.35g/ml混溶混溶六．实验步骤称取8.5克高锰酸钾于烧杯中，用50ml水溶解，将此溶液移至圆底烧瓶中，加入2.7ml甲苯，0.2g十六烷基三甲基溴化铵和50ml水，加热回流，至回流液不出现油珠。

苯甲酸的制备苯甲酸的制备⽅案⼀⼀.实验原理芳醛和其他⽆α-氢原⼦的醛在浓的强碱溶液作⽤下，发⽣Cannizzaro反应，⼀分⼦醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸盐），另⼀分⼦醛则被还原成醇。

本实验是应⽤Cannizzaro反应，以苯甲醛为反应物。

在浓氢氧化钠作⽤下⽣成苯甲醇和苯甲酸。

⼆.试剂与器材试剂：苯甲醛、氢氧化钠、浓盐酸、⼄醚、饱和亚硫酸氢钠、10％碳酸钠、⽆⽔硫酸镁。

器材：锥形瓶、圆底烧瓶、直形冷凝管、接引管、接受器、蒸馏头、温度计、分液漏⽃、烧杯、短颈漏⽃、玻璃棒、布⽒漏⽃、吸滤瓶三.实验步骤在250mL锥形瓶中，放⼊20g氢氧化钠和50ml⽔配置成的⽔溶液，振荡使氢氧化钠完全溶解。

冷却⾄室温。

在振荡下，分批加⼊20ml新蒸馏过的苯甲醛，分层。

装回流冷凝管。

加热回流1h间歇震摇直⾄苯甲醛油层消失，反应物变透明。

1．苯甲醇的制备反应物中加⼊⾜够量的⽔（最多30ml），不断振摇，使其中的苯甲酸盐全部溶解。

将溶液倒⼊分液漏⽃中，每次⽤20mL⼄醚萃取三次。

合并上层的⼄醚提取液，分别⽤8mL饱和亚硫酸氢钠，16mL10％碳酸钠和16mL⽔洗涤。

分离出上层的⼄醚提取液，⽤⽆⽔硫酸镁⼲燥。

将⼲燥的⼄醚溶液滤⼊100mL圆底烧瓶，连接好普通蒸馏装置，投⼊沸⽯后⽤温⽔浴加热，蒸出⼄醚（回收）；直接加热当温度上升到1400C改⽤空⽓冷凝管，收集204-2060C的馏分。

2．苯甲酸的制备⼄醚萃取后的溶液，⽤浓盐酸酸化使刚果红试纸变蓝，充分搅拌，冷却使苯甲酸析出完全，抽滤。

粗产物分为两份⼀份⼲燥，另⼀份重结晶。

重结晶步骤：⽤沸⽔溶解产品稍冷却，加活性碳加热煮沸，趁热过滤，冷却抽滤。

⽅案⼆⼀、合成反应式KMnO 4+COOK+ MnO 2+ H 2O + HCl COOH+ KCl CH 3COOK ⼆、实验仪器及试剂仪器：150/250 mL 圆底烧瓶、150 mL 三⼝烧瓶、球形冷凝管、表⾯⽫、布⽒漏⽃、吸滤瓶。