第三节羧酸 酯(第一课时)
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高二化学导学案：编号：201605015 使用时间：5月
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第三章第三节酚
编制人：叶晓婷审核人：林彩霞领导签字：
【学习目标】1. 了解羧酸的分类以及乙酸的物理性质。
2. 以乙酸为例，掌握羧酸的组成、结构、性质和用途。
3. 掌握乙酸的酸性和酯化反应的特点及规律
【教学重点】乙酸的结构特点和主要化学性质。
【教学难点】乙酸的酯化反应。
自主学习
1.羧酸是由和相连而构成的化合物，官能团为，
饱和一元羧酸的通式为
2.羧酸的分类
3. 乙酸的组成结构：分子式，结构式为，结构简式为，
4.乙酸的物理性质：具有气味的体，沸点，熔点，
溶于水和乙醇。
称为冰醋酸。
乙酸的核磁共振氢谱中有个峰。
5.乙酸的化学性质：
(1)弱酸性乙酸在水中能够电离，电离方程式为，乙酸酸性比较：CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH
具有酸类物质的通性，用一个方程式表示醋酸的酸性大于碳酸。
①能使指示剂，使紫色石蕊试剂，
②与碳酸盐反应（如Na2CO3），
③与碱反应（如NaOH），
④与碱性氧化物反应（如Na2O），
⑤与活泼金属反应（如Na），
【练习】1。
某有机物的分子式是C3H4O2，它的水溶液显酸性，能跟碳酸钠溶液反应，又能使溴水褪色，写出这种有机物的结构简式
6.酯化反应：①概念：和作用，生成和的反应。
②乙酸和乙醇在的催化下发生酯化反应，方程式为：
合作探究
一．乙酸的酸性实验探究：
利用教材P60所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。
实验方案：（画出简图）
仪器连接顺序，实验现象，
有关化学方程式
结论：
【小结】（1）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。
几种简单羧酸的酸性强弱关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
（2）低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。
（3）结论：羟基的活性：羧酸＞酚＞醇。
二．乙酸的酯化反应实验探究：
a.实验操作步骤：在试管中先加入，然后加入2 mL
和2 mL冰醋酸，装好仪器，用酒精灯小心均匀地加热试管3~5
min。
产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。
b.实验注意事项：
①加热前，向大试管中加入几粒碎瓷片的作用是，
导气管不能伸入试管B中饱和碳酸钠溶液的液面下，其目的是为了，该反应中浓硫酸的作用是。
②蒸馏出的气体用饱和Na2CO3溶液吸收的原因是；。
生成的产物乙酸乙酯的密度比水（填“大”或“小”），有味。
c.反应的化学方程式为
【思考】在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？
用什么方法可以证明呢？
d．反应的原理：醇脱，羧酸脱。
【小结】羧酸与醇酯化反应的机理和类型：
(1)反应机理：羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子
结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。
探究点二: 如何提高乙酸乙酯的产率？
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出___________可提高其产率。
2）使用过量的___________，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。
3）使用_____________作吸水剂，可提高乙醇、乙酸的转化率。
改进装置如下：
（2）基本类型
(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应：（请写出甲酸与乙醇发生酯化反应的方程式）
(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应：（请写出乙二酸和乙醇发生酯化反应的方程式）
(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应：（请写出羧酸与乙二醇发生酯化反应的方程式）
(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应：此时反应有两种情况：
①HOOC—COOH + HOCH2-CH2OH
请你写出反应的第二种情况（提示：反应后成环状化合物）
(5)羟基酸的自身酯化反应。
三．特殊的酸
1. 甲酸：又称 , 是无色，有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能和水混溶。
分子式，结构式 ,结构简式。
根据甲酸的结构特点判断，其既有的性质，又有的性质。
2.乙二酸（又名草酸）：结构简式：，乙二酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化。
【练习】写出下列各组物质发生酯化反应的方程式：
（1）甲酸与正丙醇：
（2）乙二酸与甲醇：
（3）苯酚与乙酸：
（4）苯甲酸与乙醇：
巩固练习
1.下列各组物质互为同系物的是
A. C6H5OH和C6H5CH2OH
B. CH3OH和HOCH2CH2OH
C. HCOOH和C17H35COOH
D. CH3Cl和CH2Cl2
2.利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如下图所示。
下列叙述正确的是（双选）
A．利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4
B．利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个
C．1 mol利尿酸能与7 mol H2发生加成反应
D．利尿酸与Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液和NaHCO3溶液都能发生反应
3．某有机物结构简式为：，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好
反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为
A．3∶3∶2 B．3∶2∶1
C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
4. 在所给反应条件下，推断下列各步反应所得有机物的结构简式：
X Y Z M N
CH(OH)COOH。
5. 已知乳酸的结构简式为CH
3
（1）乳酸分子中含有________和_________两种官能团（写名称）
（2）乳酸可能发生的反应是________(填序号)。
①取代反应②酯化反应③水解反应④消去反应⑤聚合反应⑥中和反应
（3）乳酸与金属钠反应的化学方程式为___________________________________
（4）乳酸与NaOH溶液反应的化学方程式为________________________________
（5）当乳酸和浓硫酸共热时，能产生多种酯类化合物，写出你能想到的可能产物的结构
简式：
答案：
自主学习
1.烃基和羧基-COOH CnH2nO2 或CnH2n+1COOH
2.C2H4O2 结构简式CH3COOH
4.乙酸的物理性质：强烈刺激性液体117.9℃，熔点16.6℃，易纯净的乙酸2个峰
5.
合作探究：
一．乙酸的酸性实验探究：
乙酸酸性比较： CH
3COOH > H
2
CO
3
> C
6
H
5
OH
Na2CO3+2CH3COOH ====2CH3COONa+CO2↑+H2O
二．乙酸的酯化反应实验探究：
（1）反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。
溶液上层有什么现象?
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液
（2）饱和碳酸钠溶液的作用：
①中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味）。
②溶解挥发出来的乙醇。
③抑制乙酸乙酯在水中的溶解,降低乙酸乙酯在水中的溶解度
（3）浓硫酸的作用：催化剂；吸水剂；该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。
乙酸乙酯的制取提高产率（可逆反应）的措施：（1）边加热边蒸馏（因为乙乙酯的；可以适当增加乙醇的量
巩固提高练习
1.C
2. A
3.D
4.AD
5.NaHCO
3NaOH或Na
2
CO
3
Na
6. （1）羟基、羧基（2）①②④⑤⑥（3）
（4）
（5）或。
