醛酮类化合物 1、 完成下列转化
C 2H 5CH 3CHCOOH
OH
C H CH
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2OH
Br
CHO
CHO
OH
OH
2、 分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。
A 经催化氢化得分子式为
C 6H 14O 的B ，B 与浓硫酸共热得C(C 6H 12)。
C 经臭氧化并水解得
D 与
E 。
D 能发生银镜反应，但不起碘仿反应。
而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。
写出A ～E 的结构式及各步反应式。
3、 化合物A （C 5H 10O 2）对碱稳定。
在酸溶液中A 水解为B （C 3H 6O ）和C （C 2H 6O 2）。
B
可以与苯肼生成衍生物，能起碘仿反应，但不能与Tollen 试剂反应生成银镜。
C 可经氧化生成D （C 2H 2O 4），D 与CaCl 2水溶液生成不溶于水的E （C 2O 4Ca ）。
求A 、B 、C 、D 、E 的结构式并写出反应式。
4、 由指定原料合成下列化合物。
6H
5CH
3
3O C 6H 5
CCH 3
O
O
C 6H 5
C 6H
5
3
CCH O
CH 3
CHO 3
I O
C H
3CH
3
3
O
CH 3COOH
(CH 3CO)2O C 6H 5CHCC 6H 5
CH 3
O 3O
5、 根据要求合成下列化合物
C
CH O
CH 3CHO CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3
OH
CH 3CHO 6H 5CH CHCH
CHCH 2OH
6、 完成下列转化。
BrCH 2CH 2CHO
(CH 3)2CCH 2CH 2CH 2OH OH
CH 3CH 2CH 3CH 2CCH 3
O
C H CH
CH 3CH 2CH 2CH 2CHO
N
OH
CH 2CH 2CH 2CH 3
OH
OH
OMe
OMe
7、 A 的分子式为C 5H 12O ，氧化后得B （C 5H 10O ），B 能与2，4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。
A 与浓硫酸共热得C （C 5H 10），C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。
推断A 的结构，并写出推断过程的反应式。
8、 化合物A （C 13H 18O 2）用稀盐酸处理得化合物B （C 9H 10O ）和一种含两个碳原子的化合物。
B 用Br 2/NaOH 处理后再酸化，得到一种酸C （C 8H 8O 2），用Wolff-Kishner-黄鸣龙还原B 得化合物D （C 9H 12）；B 在稀碱溶液中与苯甲醛作用得E （C 16H 14O ）。
A 、B 、C 、D 在强烈氧化条件下都生成苯甲酸。
试推测A 、B 、C 、D 、E 的结构。
9、 化合物A 的分子式为C 8H 14O 。
A 很快使溴水褪色，并可和苯肼发生反应。
A 经氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B 。
B 具有酸性，和次氯酸钠反应后产生一分子氯仿及一个酸，这个酸的结构为HOOCCH 2CH 2COOH 。
试推断A 的结构并写出相关反应式。
10、某化合物A （C 7H 12），催化氢化得到B （C 7H 14）。
A 经臭氧化后再还原水解得到C （C 7H 12O 2）；C 用潮湿的氧化银氧化得到D （C 7H 12O 3）。
D 用I 2/NaOH 溶液处理得到E （C 6H 10O 4）。
E 受热转变为F （C 6H 8O 3），F 水解又回到E 。
用Clemmenson 还原D 得到3-甲基己酸。
试求A ～F 各化合物的结构。
11、2-甲基-1，3-环戊二酮在碱性的催化下与氯化苄反应，生成化合物A 。
A 用过量的硼氢
化钠处理并经水解后得到B。
B是一个混合物，这个混合物中各个组分的相对分子质量都是206.3。
已知A的分子式为C13H14O2，且分子中只有1个甲基；B的分子式为C13H18O2。
（1）写出生成A的反应式。
（2）写出生成B的反应式。
（3）指出化合物B有没有立体异构。
如果有，写出所有立体异构（不包括构象异构）的立体表示式。
12、羰基化合物A（C5H10O）与Grignard试剂B反应，然后水解生成化合物C，C与浓硫酸加热获得产物D的异构体混合物，D的分子式为C7H14。
若所得混合物只可能有两个化合物D1和D2，或产物只可能有一个异构体D3，试分别写出不同情况下A的结构式。
13、某饱和酮A（C7H12O）与CH3MgI反应得到醇B（C8H16O），B用浓硫酸去水可得到两个异构体C和D，分子式均为C8H14。
化合物D经臭氧化后还原水解得到酮醛E（C8H14O2）。
E可以被Ag2O/H2O氧化成酮酸F（C8H14O3），F再起碘仿反应可得到取代己二酸，试推测A～F的结构式。
14、中性旋光化合物A（C11H14O2）不受碱进攻，但以5%H2SO4处理后用水蒸气蒸馏，镏出液含不溶于水的液态化合物B（C7H6O）。
B与Tollens试剂有正反应，并易被KMnO4氧化得一个一元酸C（C7H6O2）。
C对KMnO4进一步氧化表现安定。
镏出液中除去B后还含有旋光化合物D，D同C6H5COCl和过量碱作用得到中性化合物E（C18H18O4），E有旋光。
如以HIO4处理D溶液，则旋光性被破坏。
再继以2，4-二硝基苯肼处理，可得F（C8H8N4O4）。
试推测A～F的结构式。
15、某不饱和化合物A（C16H16）与稀、冷的KMnO4作用后得产物B（C16H18O2）。
B用HIO 作用只得到一种产物C（C8H8O）。
C经Clemmenson还原得到芳香族化合物D（C8H10），D 只能得到硝基化合物。
B用无机强酸处理得到重排产物E（C16H16O），E用Ag2O水溶液氧化得到F（C16H16O2）。
求A～F的结构式并给出相关反应式。
16、某化合物A（C12H14O2）是由某芳香醛与丙酮在碱存在下反应所合成。
A经催化氢化后得到B；A与I2/K2CO3溶液反应得到碘仿和化合物C（C11H12O3）；B或C经氧化都得到酸D（C9H10O3）；D与HBr作用得到酸E（C7H6O3），E可以用水蒸气蒸馏加以分离。
试推测A～E的结构式并给出相关反应式。
17、某不饱和酮A（C5H8O）与CH3MgI作用后水解得到混合物B和C，B是饱和酮C6H12O，C是不饱和醇C6H12O。
B与Br2/OH–反应得3-甲基丁酸钠，C与浓H2SO4共热得到D（C6H10）。
D同丁炔二酸反应得到E（C10H12O4），E与Pd催化脱氢得3，5-二甲基邻苯二甲酸。
求A～E的结构式。
