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第三节 羧酸 酯＋2OOO＋＋2H 2O(5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。
如：4、加热。
在形成环酯时，酯基中，只有一个O 参与成环。
CO 3溶液。
COOC 2H 5＋H 2O 。
4．实验方法：在一支试管里先加入3 mL 乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL 浓H 2SO 4和2 mL 冰醋酸，按图装好，用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min ，产生的蒸气经导管通到饱和Na 2CO 3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。
停止加热，取下盛有饱和Na 2CO 3溶液的试管，振荡盛有饱和Na 2CO 3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。
5．注意事项：(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。
(2)盛反应混合液的试管要上倾约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。
(3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。
导管末端只能接近饱和Na 2CO 3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不匀发生倒吸。
(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。
(5)饱和Na 2CO 3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇、冷凝酯蒸气且减小其在水中的溶解度，以利于分层析出。
(6)不能用NaOH 溶液代替饱和Na 2CO 3溶液，因乙酸乙酯在NaOH 存在时易水解，而几乎得不到乙酸乙酯。
四、外界条件对物质反应的影响 (1)温度不同，反应类型和产物不同如乙醇的脱水反应：乙醇与浓H 2SO 4共热至170℃，主要发生消去反应(属分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用)：――→浓H 2SO 4170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O 若将温度调至140℃，却主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚：如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，常温下主要发生中和反应：2HCOOH ＋Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu ＋2H 2O 而加热煮沸则主要发生氧化还原反应：HCOOH ＋2Cu(OH)2――→△Cu 2O ↓＋CO 2↑＋3H 2O(2)溶剂不同，反应类型和产物不同如溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应(也称为水解反应)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙烯。
第三章综合复习【知识网络】一.烃的衍生物之间的相互转化关系【知识归纳】一.烃的衍生物结构、通式、化学性质鉴别，二.有机反应本章专题探究残基法确定有机物的化学式已知某类有机物完全燃烧生成的CO 2(或H 2O)与耗O 2量之比，如何确定这类有机物的通式？很难。
残基法可化解这一难点。
例题：化合物CO 、HCOOH 和OHC —COOH(乙醛酸)分别燃烧时，消耗O 2和生成CO 2的体积比都是1∶2，后两者的分子可以看成是CO(H 2O)和(CO)2(H 2O)，也就是说：只要分子式符合[(CO)n (H 2O)m ](n 和m 均为正整数)的各有机物，它们燃烧时消耗O 2和生成CO 2的体积比总是1∶2。
现有一些只含C 、H 、O 三种元素的有机物，它们燃烧时消耗O 2和生成的CO 2的体积比是3∶4。
(1)这些有机物中，相对分子质量最小的化合物的分子式是_____________。
(2)某两种碳原子数相同的上述有机物，若它们的相对分子质量分别为a 和b (a ＜b )，则b －a 必定是___________(填入一个数字)的整数倍。
(3)在这些有机物中有一种化合物，它含有两个羧基。
取0.2625 g 该化合物恰好能与25.0 ml 0.100 mol·Ｌ－1NaOH(aq)完全中和。
据此，结合必要的计算和推导，试给出该有机物的相对分子质量和分子式。
研析：先求符合题意的有机物通式——用残基法，步骤如下： 第一步：由题意写出下面式子 ？＋3O 2−→−4CO 2第二步：根据质量守恒，反推出“？”代表的物质。
C 4O 2＋3O 2−→−4CO 2 第三步：将C 4O 2化为最简式表示(C 2O)2＋3O 2−→−4CO 2 第四步：将特殊化为一般，得符合题设条件的有机物通式的残基。
(C 2O)m ＋23m O 2−→−24mCO 2 第五步：由残基得通式，只须在残基后增加(H 2O)n 即可。
第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成学问点练习含答案学问点一 有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成是指利用简洁、易得的原料，通过有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务目的化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃及水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的复原。
1．推断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反响都生成乙烯，且反响条件也一样。
( )(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反响，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反响。
( )(3)乙烯及氯化氢、水能发生加成反响，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。
( ) (4)加聚反响可以使有机物碳链增长，取代反响不能。
( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×2．化合物丙可由如下反响得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2)，丙的构造简式不行能是( )A ．CH 3CH(CH 2Br)2B ．(CH 3)2CBrCH 2BrC ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrD ．CH 3(CHBr)2CH 3答案：A3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取，写出相关反响的化学反响方程式。
有机合成中常见官能团的引入或转化1．卤素原子的引入方法(1)烃及卤素单质的取代反响。
例如： CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃及卤素单质、卤化氢的加成反响。
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题？1．配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%的乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。
2．加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170℃左右。
温度低，在140℃时主要产物是乙醚，反应的化学方程式为：2CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4140℃CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O 。
3．由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。
4．温度计要选择量程在200℃～300℃的为宜。
温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。
5．氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO 2、SO 2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。
二、醇的消去反应和氧化反应有哪些规律？ 1．醇的消去反应规律 醇分子中，只有连有—OH 的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
若醇分子中只有一个碳原子或与—OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH 3OH 、(CH 3)3CCH 2OH 、]，则不能发生消去反应。
2．醇的催化氧化规律(1)形如RCH 2OH 的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸)。
R —CH 2OH ――→Cu 、O 2△R —CHO R —CH 2OH ――→KMnO 4、H＋R —COOH(2)形如的醇，被催化氧化生成酮。
(3)形如的醇，一般不能被氧化。
三、苯酚又叫石炭酸，它是酸类物质吗？为什么显酸性？苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。
苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。
但是苯酚不属于酸类物质。
在应用苯酚的酸性时应注意以下几点：1．苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应。
2．苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。
人教版高中化学选修5第三章知识点人教版高中化学选修5第三章知识点（附练习）烃的含氧衍生物核心内容：1. 认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。
2. 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
3. 根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。
4. 结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
一、醇和酚1. 醇1) 定义：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
根据醇分子中含有羟基的数目，可分为一元醇、二元醇和多元醇。
饱和一元醇的通式为：C n H 2n+1OH 或C n H 2n+2O ，简写为R -OH 。
C 原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体。
2) 命名：a) 选主链：含有与羟基相连的碳原子的最长链作为主链，根据主链碳原子数称为某醇；（羟基不是链端，只是充当取代基，与醛、羧酸的命名不同，后面会介绍） b) 编号定位：从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号定位。
c) 命名：羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“一、二、三”表示。
如2-丙醇：3) 重要的一元醇有甲醇、乙醇等，重要的二元醇和多元醇有乙二醇、丙三醇等。
a) 饱和一元醇同系物的物理性质递变规律：i.熔沸点随C 原子数增大而升高，密度逐渐增大，与烷烃变化规律相似。
ii. 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，原因在于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。
iii. 甲醇、乙醇和丙醇均可与水以任意比例互溶，因为它们与水形成了氢键。
b) 饱和二元醇和多元醇：乙二醇的结构简式为：丙三醇的结构简式为：乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
CH 2—OH CH 2—OHCH 2—OHCH —OH CH —OHH 3C —CH —CH 3OH乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇有强烈吸湿性，可用于配制化妆品。
人教版高中化学选修5知识点总结work Information Technology Company.2020YEAR高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
第三章重难点知识复习与突破专题1烃及其衍生物的性质
烃及其衍生物的特征反应
◇专题2有机反应类型的推断方法
1.有机化学反应类型判断的基本思路。
2.常见的有机反应类型。
成反应又叫还原反应）
、与X2（X：Cl、Br，下同）、H2、HBr、H2O加成，后三种需要有催化剂等条件
—CHO、与H2加成，需要催化剂
聚合反应（加聚反应）
引入或
专题3有机物的检验和鉴别的方法
1.根据溶解性：通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水，如鉴别羧酸与四氯化碳（或烃、酯、油脂等），醇与四氯化碳（或烃、酯、油脂等）。
2.根据与水的密度差异：观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况可知其密度比水的密度是小还是大，常见密度比水大的有机物：四氯化碳、三氯甲烷、硝基苯等；密度比水小的有机物：烃（烷烃、烯烃、芳香烃）、酯、油脂等。
3.溴水法：溴水与有机物混合后会发生不同的变化并产生不同的现象，具体情况如表中所示。
4.银氨溶液法：凡是含有醛基的物质如醛类、甲酸及甲酸酯类、还原性糖等在水浴加热条件下均可与银氨溶液作用得到“银镜”。
5.氢氧化铜法：含有醛基的物质在加热条件下与新制Cu（OH）2悬浊液反应得到砖红色沉淀，羧酸能与新制Cu（OH）2悬浊液发生中和反应得到蓝色溶液。
6.高锰酸钾氧化法：高锰酸钾酸性溶液能氧化含有碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基的物质及苯环上含有烃基的物质，同时本身的紫色褪去。
7.燃（灼）烧法：该法是利用点燃后火焰的明亮程度及产生烟的浓黑程度的差异或灼烧时产生气味的差异进行鉴别的一种方法。
它常用于低级烷烃、烯烃、炔烃（芳香烃）间的鉴别或纤维素类物质与蛋白质类物质之间的鉴别。
具体现象如下：
8.显色法：部分有机物与某些特殊试剂作用而呈现出一定的颜色变化，如淀粉遇碘显蓝色；酚类物质遇FeCl3溶液显紫色；含有苯环结构的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。
专题4有机合成与推断
1.有机合成三种常用策略分析
有机合成题是中学化学常见题型，“乙烯辐射一大片，醇、醛、酸、酯一条线”是有机合成的基本思路。
但是这条思路并不是万能的，在有机合成的过程中，有时还需要合成另外的一些物质来“牵线搭桥”。
看起来是舍近求远，实质上是“以退为进”，是一种策略。
在中学阶段，进行有机合成常使用以下三种策略：
（1）先消去后加成
使官能团转换位置或数目增多一般都采取先消去后加成的方法，可以由醇或卤代烃先发生消去反应，再与HX、X2或H2O发生加成。
这是有机合成中一种常用的策略。
（2）先保护后复原
在进行有机合成时经常会遇到这种情况：欲对某一官能团进行处理，其它官能团可能会受到“株连”而被破坏。
我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先“保护”起来，当另一官能团已经转变后再将其“复原”。
这是有机合成中又一种常用的策略。
（3）先占位后移除
在芳香化合物的苯环上，往往先引入一个基团，让它占据苯环上一定的位置，反应完毕后再将该基团除去。
这也是有机合成中常用的一种策略。
2.有机推断题的常见“突破口”
强化训练：
1、四川盛产五倍子，以五倍子为原料可制得化合物A。
A的结构简式如下图所示：
请解答下列各题：
（1）A的分子式是___________________________________________。
（2）有机化合物B在浓硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。
请写出B的结构简式：_________________。
（3）请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：_________________。
（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。
C可以看成是B与氢气按物质的量之比1∶2发生加成反应得到的产物。
C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。
请写出C与溴水反应的化学方程式：
_________________________________________________________________。
2、带支链的烷烃A（C6H14）只可能有三种一氯取代产物B、C和D，以上反应及B、D的进一步反应如下图所示。
请回答：
（1）A 的名称是_________________________________________________； I 的分子式是________________________________________________________； （2）写出下列反应的化学方程式：
B →F__________________________________________________________； D →E_________________________________________________________。
（3）某有机物X 是H 的同分异构体，可发生下列变化：
已知M 、N 均不发生银镜反应，则X 的可能结构有 种；写出Z 可能的结构简式：________________________________________________。
答案 （1）2，2－二甲基丁烷 C 12H 24O 2
（2）（CH 3）3CCH 2CH 2Cl ＋NaOH ――→水
△（CH 3）3CCH 2CH 2OH ＋NaCl （CH 3）3CCHClCH 3＋NaOH ――→醇△（CH 3）3CCHCH 2＋NaCl ＋H 2O （3）2 CH 3CH （OH ）CH 3和CH 3CH （OH ）CH 2CH 3 3 今有化合物：
（1）请写出丙中含氧官能团的名称：___________________________。
（2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体：______________________。
（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。
鉴别甲的方法：___________________________________________；
鉴别乙的方法：___________________________________________________； 鉴别丙的方法：___________________________________________________。
（4）请按酸性由强至弱的顺序排列甲、乙、丙的顺序：__________________。
答案 （1）醛基、羟基 （2）甲、乙、丙互为同分异构体 （3）与FeCl 3溶液作用显紫色的为甲 与Na 2CO 3溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙（答案合理即可） （4）乙>甲>丙
4、3－对甲苯丙烯酸甲酯（E ）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
已知：HCHO ＋CH 3CHO ――→OH －，△CH 2===CHCHO ＋H 2O
（1）遇FeCl 3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A 的同分异构体有 种，B 中含氧
官能团的名称为。
（2）试剂C可选用下列中的。
a.溴水
b. 银氨溶液
c.酸性KMnO4溶液
d.新制Cu（OH）2悬浊液
（3）是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_________________。
（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为。
答案（1）3醛基（2）bd。
