第八章 取代羧酸
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一、实验目的1. 学习并掌握取代羧酸的制备方法。
2. 探究取代羧酸的物理性质和化学性质。
3. 理解取代基对羧酸性质的影响。
二、实验原理羧酸分子中羧基上的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为取代羧酸。
取代羧酸的种类繁多,根据取代基的不同,可分为卤代羧酸、烷基羧酸、芳基羧酸等。
本实验以苯甲酸为例,通过卤代反应制备取代羧酸,并研究其性质。
三、实验材料与仪器1. 实验材料:- 苯甲酸- 氯化亚铁- 浓硫酸- 乙醇- 乙醚- 碘化钠- 氢氧化钠- 氢氧化钠溶液- 水浴锅- 烧杯- 滴管- 滤纸- 酒精灯- 冷却水- pH试纸- 721分光光度计2. 实验仪器:- 坩埚- 研钵- 蒸发皿- 漏斗- 烧瓶- 滴定管- 酸式滴定瓶- 铁架台- 移液管四、实验步骤1. 苯甲酸的制备- 将苯甲酸加入烧杯中,加入适量的乙醇,加热溶解。
- 加入氯化亚铁溶液,搅拌均匀。
- 加入浓硫酸,继续搅拌。
- 将反应液倒入蒸发皿中,加热蒸发至干燥。
- 将干燥的固体产物加入研钵中,研细。
- 将研细的固体产物转移至坩埚中,放入马弗炉中加热至熔融。
- 将熔融的固体产物倒入冷却水中,冷却结晶。
- 将结晶产物过滤、洗涤、干燥,得到苯甲酸。
2. 取代羧酸的制备- 将苯甲酸加入烧杯中,加入适量的乙醇,加热溶解。
- 加入碘化钠溶液,搅拌均匀。
- 加入氢氧化钠溶液,调节pH值为8-9。
- 将反应液倒入烧瓶中,加热回流。
- 反应一段时间后,停止加热,冷却至室温。
- 将反应液倒入漏斗中,过滤、洗涤、干燥,得到取代羧酸。
3. 取代羧酸的性质研究- 物理性质:观察取代羧酸的颜色、状态、熔点、沸点等。
- 化学性质:1. 酸性:测定取代羧酸的pKa值。
2. 氧化还原性:用高锰酸钾溶液测定取代羧酸的氧化还原性。
3. 水解性:用氢氧化钠溶液测定取代羧酸的水解性。
五、实验结果与讨论1. 苯甲酸的制备- 成功制备了苯甲酸,产率较高。
2. 取代羧酸的制备- 成功制备了取代羧酸,产率较高。
10.2 取代羧酸羧酸分子中烃基上氢原子被羟基取代后的化合物称为羟基酸。
可分为醇酸和酚酸。
一、羟基酸(一)结构和命名醇酸的命名:羧酸为母体,羟基为取代基,并用阿拉伯数字或希腊字母a、b、g 等标明羟基的位置。
一些来自自然界的羟基酸多采用俗名。
CH3CH COOHOHCH2CH COOHOH HOOCα-羟基丙酸(2-羟基丙酸) 羟基丁二酸2-hydroxypropanic acid hydroxybutanedioic acid 乳酸(lactic acid) 苹果酸(malic acid)酚酸的命名:以芳香酸为母体,标明羟基在芳环上的位置。
例如:COOH OH COOHOHCOOHOH邻羟基苯甲酸(水杨酸) 间羟基苯甲酸对羟基苯甲酸o-hydroxybenzoic acid m-hydroxybenzoic acid p-hydroxybenzoic acid(二)羟基酸的物理性质常见的醇酸多为晶体或粘稠的液体,在水中的溶解度和熔点较相应碳原子数的醇和酸大,多数醇酸具有旋光性。
酚酸都为晶体,多以盐、酯或糖苷的形式存在于植物中。
(三)羟基酸的化学性质羟基酸具有醇、酚和酸的通性。
由于羟基和羧基的相互影响又具有特殊性,而且这些特殊性质因两官能团的相对位置不同又表现出明显的差异。
1.酸性(1)醇酸中羟基表现出-I效应,因此醇酸的酸性强于相同碳原子数的羧酸,羟基离羧基越近,酸性越强;反之越弱。
α-醇酸>β-醇酸>γ-醇酸~羧酸(2)酚酸的酸性受诱导效应、共轭效应、邻位效应和氢键的影响,其酸性随羟基与羧基的相对位置不同而表现出明显的差异。
COOH OH COOHOHCOOHCOOHOHpKa 2.98 4.12 4.17 4.572.醇酸的氧化反应 醇酸中羟基因受羧基的-I 效应影响,比醇中羟基更易被氧化,如α-醇酸能与弱氧化剂(如Tollens 试剂)反应生成醛酸或酮酸。
醇酸在体内的氧化通常是在酶催化下进行。
取代羧酸的名词解释近年来,随着环境污染的普遍加剧,我们越来越多地意识到羧酸类化合物是污染环境的主要原因。
随着对环境的重视,越来越多的人在寻找取代羧酸的有效方案,以便减少羧酸类化合物对环境的危害。
羧酸共有五类,分别是烷基羧酸、异烷基羧酸、芳香族羧酸、芳香烃羧酸以及醛羧酸。
在今天,我们将用可行的方法来实现有效的羧酸取代,以有效减少对环境的危害。
烷基羧酸的取代方法主要有氧醇和醇酸,这些取代品具有良好的可溶、可蒸挥性和循环性,可以有效减少环境污染。
此外,也可以使用氯化物作为烷基羧酸的取代物,但它们有一定的毒性和易燃性,必须按照规定的操作过程才能正确使用。
异烷基羧酸的取代方法可以使用合成的有机酸,如羟基苯丙酸和苯甲酸,它们的生物降解性更强,有助于减少环境污染源。
此外,还可以使用异烷基醇等取代品,它们不易发生挥发和燃烧,而且毒性相对较低,有利于降低对环境的危害。
芳香族羧酸的取代方法是使用芳香醚、芳香醇和芳香醛,它们有良好的抗氧化性,可以起到抑制氧化剂作用,减少环境污染。
同时,也可以使用羧醛作为醛羧酸的取代品,它们具有良好的可溶性和生物降解性。
除了以上几类羧酸,还有一类特殊的羧酸即芳香烃羧酸,它们具有芳香特性,对环境污染的危害也比较大。
通常,可以使用醚、醇和醛作为芳香烃羧酸的取代品,它们具有很好的抗氧化性。
另外,醛羧酸也是一类不可忽视的羧酸,它们具有可溶性和抗氧化性,可以有效降低环境污染。
一般来说,可以使用一些合成的和天然的醛类化合物取代醛羧酸,比如环糊精或植物油。
综上所述,羧酸是一类重要的污染物,以上提到的取代羧酸的有效方法,可有效减少羧酸类化合物对环境的危害。
尽管在市场上已经有部分羧酸的取代品,但还需要更多的研究,以确保这些取代品能够真正起到减少污染的作用。
在未来,只有对羧酸取代品和技术有全面的了解和全面的研究,才能使羧酸取代品更加有效减少环境污染。
南方医科大学药学院教案首页南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择第八章羧酸和羧酸衍生物Carboxylic Acids and Derivatives第一节羧酸Carboxylic Acids一、羧酸的结构与分类 Structures and Classification ofCarboxylic Acids1.结构分子中含有羧基(-COOH)的化合物。
可用RCOOH表示。
2.分类按R的不同分类:脂肪、脂环、芳香羧酸按羧基的数目分类:一元酸及多元酸。
羧酸在自然界中常以游离状态、盐或羧酸酯的形式存在于生物体中。
二、羧酸的命名 Nomenclature of Carboxylic Acids1.普通命名:a.从羧基相邻碳原子开始用希腊字母表示; b.常用俗名。
2.系统命名: a.脂肪酸和芳香酸均命名为“某酸b.脂环酸:脂环烃名称后加“羧酸”或“二羧酸”三、羧酸的物理性质 Physical Properties of Carboxylic Acids沸点(bp): 大于相应乙醇的沸点溶解度: 水中溶解度大。
C1C4与水混溶,R增大,S降低。
物态:饱和脂肪酸: Cn<10为液体; Cn >10为蜡状固体。
二元酸和芳香酸为无色晶体。
四、羧酸的化学性质 Chemical Properties of Carboxylic Acids1.酸性acidity:酸性较大的主要原因:P-共轭120minpKa:4~5(碳酸6.35, 苯酚pKa=10)-X为吸电子基,使酸性增大。
F>Cl>Br>I-X离COOH越近,酸性越大。
α>β>γR为给电子基时,使酸性降低其它基团对酸性的影响(pKa数据见p187表8-2)南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择pKa 3.40 4.03 4.20 4.31(甲酸pKa=3.75; 乙酸pKa=4.75)2、羟基被取代的反应(1) 脂化(esterification)反应历程reaction mechanism:脂化速率:醇:甲醇>伯醇>仲醇羧酸: HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择(2) 酰卤的生成注:HX不能与羧酸反应生成酰卤(3) 酸酐的生成用P2O5作脱水剂制备酸酐用低级酸酐作脱水剂制备高级酸酐能形成五元、六元环酸酐的二元羧酸可直接加热制备酸酐(4) 酰胺的生成南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择3. 脱羧(decarboxylation)大多数羧酸和羧酸盐能加热脱羧(难)(较易)连有吸电子基时,较易脱羧饱和己二酸、庚二酸受热时,脱去CO2、H2O ,生成五、六元环酮。