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第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料苯课标三维目标【知识技能】1、掌握苯的分子结构与性质之间的关系2、苯的取代反应和加成反应3、认识苯在化工生产中的重要作用【过程方法】1、查阅资料：利用煤的干馏生成的苯是一种重要的化工原料【情感态度】1、体验有机物与生产、生活的重要关系【课前预习】1、苯的分子结构的推导2、苯的物理性质与化学性质资料（请同学们阅读教材）：煤的干馏煤的综合利用有煤的干馏、煤的气化、煤的液化煤的干馏是将煤粉隔绝空气加强热，使之分解的过程，为化学变化，也称煤的焦化。
煤的气化和液化是将煤转变为清洁能源的有效途径，同时煤的燃烧效率得到提高。
煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。
主要是将C与H2O(g)反应，生成的CO与H2又可在催化剂作用下生成CH4等气体煤的液化是把煤转化成液体燃料的过程。
分为直接液化和间接液化。
直接液化是将煤与H2在一定条件下作用生成液体燃料；间接液化是先将煤转化为CO和H2，然后经过催化合成，得到液体燃料，如CH3OH、乙二醇、液态烃、汽油等【课内探究】一、苯的分子结构的探究请探究: 利用燃烧法测得苯的化学式为C6H6，请根据烃类物质的特点以及C的价键原则确定苯分子的可能结构(不考虑C=C=C这种结构)CH≡C—CH2CH2—C≡CH CH≡C—C≡C—CH2CH3CH2=CH—CH=CH—C≡CH请思考：这些结构的共同点是什么？有些什么化学性质？你可以用什么样的实验证明这些结构？有不饱和的双键或三键，可以与溴水发生加成反应或能够使酸性高锰酸钾溶液褪色实验方案：加入溴的CCl4溶液或酸性KMnO4实验现象：颜色并不褪去实验结论：苯中无不饱和的双键或三键探究苯的结构会是吗？友情小贴士：实验证明苯的一氯代物只有一种邻二氯代物只有一种结构由苯的一氯代物和二氯代物均只有一种,可知,苯上的六个H是等位的,相邻的两个H均是一样的,那你认为苯会是什么结构呢?凯库勒式:但是这种结构并不能很好的解决苯的化学性质,只是在当时很了不起,所以至今都还在沿用苯的分子结构:强调: 苯分子并不是单双键交替排列温馨点击:若Ω≥4,则通常含有苯环苯分子并不是单双键交替排列的事实依据:1. 苯环上的碳碳键的键长和键能均相等2. 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因反应而褪色3. 苯环上的邻二氯取代物结构只有一种苯环上的碳碳键是介于单键与双键之间的一种特殊的共价键,主要体现碳碳单键的性质(易取代,难加成)苯是平面形分子,其6个C与6个H在同一个平面上,且为正六元环(键角120°)。
§3.2 来自石油和煤的两种基本化工原料第1课时乙烯一、选择题：1．通常用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志是A．石油的产量 B．乙烯的产量C．汽油的产量 D．硫酸的产量2.能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是A 乙烯分子里碳氢原子个数比为1:2B 乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等C 乙烯容易与溴水发生加成反应，且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质D 乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色3．甲烷是最简单的烷烃，乙烯是最简单的烯烃，下列物质中，不能用来鉴别二者的是A．水 B．溴水C．溴的四氯化碳溶液 D．酸性高锰酸钾溶液4.制取一氯乙烷最好采用的方法是A．乙烷和氯气反应 B．乙烯和氯气反应C．乙烯和氯化氢反应 D．乙烷和氯化氢反应5．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有下列试剂的洗气瓶A．澄清石灰水，浓H2SO4B．酸性KMnO4溶液，浓H2SO4C．溴水，烧碱溶液，浓H2SO4D．浓H2SO4，酸性KMnO4溶液6．下列关于乙烯用途的叙述中，错误的A．利用乙烯加聚反应可生产聚乙烯塑料B．可作为植物生长的调节剂C．是替代天然气作燃料的理想物质D．农副业上用作水果催熟剂7.将15g CH4和C2H4的混合气体通入盛有足量溴水的容器中，溴水的质量增加了7g，则混合气体中CH4与C2H4的体积比为A 1：2B 2：1C 3：2D 2：38.下列反应中，属于加成反应的A．SO3+H2O=H2SO4B．CH2=CH2+HClO→CH3—CHOHC．CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl D．CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O9.为了延长果实或花朵的成熟期，可用在某液体中浸泡过的硅土来吸收水果或花朵产生的乙烯，以达到上述目的。
则这种液体可能是A、水B、浓盐酸C、高锰酸钾溶液D、酒精10.绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求。
来自石油和煤的两种基本化工原料苯1. 引言苯，一种具有六个碳原子和六个氢原子的环状有机化合物，化学式为C₆H₆，是化工行业中不可或缺的原料之一。
它存在于自然界中的石油和煤中，通过化学提炼的方式获得。
由于其独特的化学结构和性质，苯广泛应用于塑料、合成纤维、树脂、制药、染料等众多领域，成为现代工业的重要组成部分。
1.1 苯的来源与制备1.1.1 石油提炼过程中的苯生产石油，这一自然界中的“黑色金子”，是苯的主要来源之一。
在石油提炼过程中，通过催化重整和蒸汽裂解等工艺，可以将石油中的芳香烃馏分转化为苯。
催化重整是将较重的烃类分子在催化剂的作用下转化为较轻的烃类，而蒸汽裂解则是利用高温将长链烃分子断裂成短链烃，其中就包括苯。
1.1.2 煤化工中的苯生产除了石油，煤也是苯的重要来源。
在煤化工中，通过干馏、气化或液化等过程可以生产苯。
干馏是指将煤在缺乏氧气的条件下加热，使煤分解产生气体、液体和固体产品，其中就包含苯。
而气化和液化则是将煤转化为气体或液体燃料的过程，这些燃料中含有可以提炼出苯的成分。
1.1.3 苯的生产工艺及改进随着工业技术的发展，苯的生产工艺也在不断进步。
为了提高苯的产率和纯度，科研人员开发出多种高效的催化剂和提炼技术。
例如，采用分子筛催化剂的催化重整工艺，可以显著提高苯的产率。
此外，通过改进工艺流程和设备设计，降低能耗和减少废弃物排放，也使得苯的生产过程更加环保和经济。
苯的性质与用途2.1 苯的物理性质苯是一种无色透明液体，具有较强的芳香气味。
在常温常压下，苯的密度为0.879 g/cm³，沸点为80.1℃，凝固点为5.5℃。
苯的折射率为1.4967，闪点为-11℃，燃点为430℃。
苯的蒸汽压较高，易挥发，因此在使用过程中需要严格控制。
苯的溶解性能良好，可以与许多有机溶剂混溶，如醇、酮、醚等。
同时，苯也能与一些无机物如卤素、硝酸盐等发生反应。
2.2 苯的化学性质苯分子由六个碳原子和六个氢原子组成，具有独特的芳香性。
第二节来自石油和煤的两种基本化工原料(第一课时)【学习目标】⑴了解乙烯的结构⑵掌握乙烯的加成反应【基础知识】根据教材石蜡油的分解实验，填表：分子中含有的烃类叫做烯烃，是最简单的烯烃。
1．乙烯的分子结构乙烯的结构式为，电子式为，其结构简式为_________。
2．乙烯的物理性质乙烯是一种色、味的，密度比空气，溶于水。
3．乙烯的化学性质：(1)氧化反应：①燃烧：乙烯燃烧时，火焰并伴有，反应的化学方程式为．②乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色：实质是酸性高锰酸钾溶液具有强，能将乙烯。
⑵加成反应——有机物分子中的（键或键）两端的碳原子与其他或原子团结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
乙烯与氯化氢反应方程式乙烯与溴水的反应方程式乙烯与水在加压、加热和催化剂条件下反应方程式4、乙烯的用途：乙烯是石油化工最重要的基础原料，其产量是，它主要用于制取酒精、橡胶、塑料等，并能作为植物生长剂和水果的剂等。
【自主探究】点燃乙烯时,火焰明亮并产生黑烟,请解释为何有黑烟产生?________________________________________________________________________【自我测试】1．通常用来衡量一个国家石油化工发展水平标志的是 ( )A．甲烷的产量 B．乙烯的产量 C．乙醇的产量 D．硫酸的产量2．下列有关说法不正确的是 ( )A．由乙烯分子的组成和结构可推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为C n H2nC．从乙烯与溴发生加成反应生成1，2一二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂D．乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷燃烧现象不同的原因是乙烯的含碳量高3．某实验室需要少量的一氯乙烷，下列制取方法中所得产物含量最高的是 ( )A．等物质的量的乙烷和氯气的光照反应B．乙烯与氯气的加成反应C．乙烯与氢气和氯气混合反应D．乙烯与氯化氢加成反应4．盛溴水的锥形瓶中缓慢地通入乙烯后，质量增加了7 g，则生成的1，2一二溴乙烷的质量是 ( )A．94 g B．14 g C．47 g D．7 g5．(多选)下列化学反应属于加成反应的是 ( )6．由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)与溴水反应的产物是 ( )7．实验室制取少量的乙烯时，常利用乙醇和浓硫酸快速加热到170℃来制取。
《必修Ⅱ第3章第2节来自石油和煤两种基本化工原料乙烯》第1课时【课标要求】1、了解依稀的结构，掌握乙烯的化学性质。
2、理解加成反应的含义。
了解乙烯的用途。
【重点难点】1、乙烯的结构与化学性质，加成反应。
2、乙烯分子中碳碳双键与化学性质的关系【新课导学】阅读课本P66“思考与交流”中乙烯与苯的用途，体会它们作为基本化工原料的重要价值。
思考：衡量一个国家石油化工水平的标志是什么？衡量一个国家化学工业发展水平的标志又是什么？一、乙烯的制得1. 石蜡油分解实验。
①生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中（和甲烷对比）现象：②生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中（和甲烷对比）现象：③用排水集气法收集到一试管气体，点燃:现象：研究表明，石蜡油分解的产物主要是和的混合物。
例1：下列试剂可以用来鉴别甲烷和乙烯的是：（）A.酸性高锰酸钾溶液B.溴水C.蒸馏水D. HCl二、乙烯的物理性质：乙烯是色气味的气体；溶于水；密度较空气，在标准状况下的密度为1.25g/L。
思考：在实验室中使用何种方法收集乙烯气体？三、乙烯的结构：分子式，电子式，结构式结构简式，空间构型。
_ ____ 的烃叫烯烃。
请写出丙烯的分子式：烯烃的分子通式是：，试写出丁烯，戊烯的化学式：*乙烯与乙烷结构的对比，乙烯的结构特点：(1)乙烯是____结构，不能旋转，键角为____°(2) C＝C不稳定:C＝C易断裂而被氧化;C＝C有一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定. 四、乙烯的化学性质1.乙烯的氧化反应a.可燃性：CH4 + O2→。
现象：b.乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
乙烯的C＝C易被强氧化剂如KMnO4氧化而断裂，产物可能是CO2。
现象：紫色褪去,以此反应可以区别乙烯和烷烃思考：如果要除掉甲烷气体中混有的乙烯气体，应该使用什么？2.乙烯的加成反应CH2＝CH2＋Br－Br→（1，2－二溴乙烷）现象：。
反应实质：C＝C断开一个，2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合。
知识脉络图：知识点一：乙烯的分子组成和结构要点精讲： 1. 组成与结构：分子式：C 2H 4，电子式：，结构式：，结构简式：CH 2＝CH2，分子模型：2. 分子构型：乙烯是平面形分子，分子中所有的原子均在同一平面内，C=C键与C—H 键、C—H与C—H键之间的夹角均约为120°。
典例精析：例题1以下是两种有机物的球棍模型，“○”代表H原子，“●”代表C原子，请回答下列问题：（1）（Ⅰ）、（Ⅱ）的化学式为________、________。
（2）说出（Ⅰ）、（Ⅱ）结构上的两点差异①________；②________。
思路导航：从球棍模型可以得知，（Ⅰ）为乙烷，（Ⅱ）为乙烯。
乙烷中有“C—C”，乙烯中有“”。
且前者是空间立体结构，后者是平面结构。
答案：（1）C2H6 C2H4（2）①Ⅰ中含有碳碳单键，Ⅱ中含有碳碳双键②Ⅰ是空间立体结构，Ⅱ是平面结构。
例题2已知乙烯为平面结构，因此1,2-二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体。
下列各物质中能形成类似上述两种空间异构体的是（）A. CH2＝CCl2B. CH3CH＝CH2C. CH3CH＝CHCH3D. CH2＝CHCH2CH3思路导航：本题主要考查对乙烯分子和甲烷分子的空间结构的应用。
理解乙烯的分子结构为一平面结构是解答此题的关键。
由题给信息可知，双键的碳原子连有两个不同的原子或原子团时，即可形成空间异构体。
显然，只有2－丁烯可形成空间异构体：答案：C知识点二：乙烯的性质要点精讲：1. 物理性质乙烯通常是一种无色气体，稍有气味，不溶于水，易溶于有机溶剂，比空气稍轻，标准状况下其密度为1.25 g·L －1。
思考题1 如果要制取并收集乙烯，应该采取何种收集方法？ 答案：排水法。
2. 化学性质乙烯分子里含有一个碳碳双键，碳碳双键不稳定，其中有一个键容易断裂而发生反应，故乙烯的化学性质比乙烷、甲烷等烷烃活泼。
（1）氧化反应 ①与氧气反应乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，生成CO 2和H 2O ，同时放出大量的热，化学方程式为 C 2H 4＋3O 2――→点燃2CO 2＋2H 2O 。
思考题2 乙烯燃烧时有黑烟产生，而甲烷燃烧时无黑烟产生，其原因是什么？ 答案：乙烯的含碳量（85.7%）比甲烷的含碳量（75%）高。
②与酸性高锰酸钾溶液反应现象：使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）加成反应①加成反应——有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
②乙烯使溴水（或溴的四氯化碳溶液）褪色，其实质是乙烯与溴单质反应生成了1,2－二溴乙烷，反应的化学方程式为：CH 2＝CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br 。
③乙烯在一定条件下还能与氢气、氯气、氯化氢、水等物质发生加成反应，反应的化学方程式分别为：CH 2＝CH 2＋H 2――→催化剂△CH 3—CH 3、 CH 2＝CH 2＋Cl 2―→CH 2Cl —CH 2Cl 、CH 2＝CH 2＋HCl ――→催化剂△CH 3—CH 2Cl 、CH 2＝CH 2＋H 2O ――→催化剂加热、加压 CH 3—CH 2—OH 。
典例精析：例题1 下列变化中，属于加成反应的是（ ） A. 乙烯通入酸性KMnO 4溶液 B. 乙烷与溴蒸气反应C. CH 2＝CH 2＋H —OH―→CH 3CH 2OHD. 乙烯与氯化氢在一定条件下反应生成一氯乙烷思路导航：乙烯与酸性KMnO 4溶液发生的反应是氧化反应；乙烷与溴蒸气发生的反应是取代反应；乙烯与水发生的反应是加成反应：CH 2＝CH 2＋H 2O ――→一定条件CH 3—CH 2—OH ；乙烯与氯化氢发生的反应是加成反应：CH 2＝CH 2＋HCl ――→一定条件CH 3—CH 2—Cl 。
答案：CD例题2 在一定条件下，乙烯和乙烷都能制得一氯乙烷。
据此请完成下列问题：（1）由乙烷制备一氯乙烷的化学方程式：__________________________________，该反应类型属于__________________反应。
（2）由乙烯制备一氯乙烷的化学方程式为：_______________________________，该反应类型属于________________反应。
（3）比较两种方法，________种方法较好，其原因是______________ 。
思路导航：考查乙烯的加成反应和乙烷的取代反应的实质和特点，根据加成反应和取代反应的特点进行分析判断。
答案：（1）CH 3—CH 3＋Cl 2――→光CH 3CH 2Cl ＋HCl 取代（2）CH 2＝CH 2＋HCl ――→催化剂CH 3CH 2Cl 加成（3）第（2） 第（2）种方法得到的产物较为纯净，而第（1）种方法会发生多种副反应，生成多种产物的混合物例题3 既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可以用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是（ ） A. 通入溴水中 B. 将气体点燃C. 通入酸性高锰酸钾溶液中D. 一定条件下与H 2反应思路导航：鉴别乙烯和乙烷（或甲烷）可以用酸性KMnO 4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液，乙烯可使上述溶液褪色而乙烷（或甲烷）不能；若要除去乙烷（或甲烷）中混有的少量乙烯，一般用溴水，不用酸性KMnO 4溶液是因为它会把乙烯氧化成CO 2气体而混入乙烷中，不用溴的四氯化碳溶液是因为乙烷（或甲烷）易溶于CCl 4。
答案：A例题4 1mol 某气态烃只能与1mol Br 2发生加成反应，生成溴代烷， 1mol 此溴代烷可与4 mol Cl 2发生完全取代反应，则该烃的结构简式为（ ）A. CH 3CH===CH 2B. CH 2===CH 2C. CH 3CH 3D. CH 2===CH —CH===CH 2思路导航：1mol 该烃只能与1mol 溴发生加成反应，说明烃分子中只含1个，生成的1 mol 溴代烷可与4 mol Cl 2发生完全的取代反应，说明1分子该溴代烷中含有4个氢原子。
答案：B知识点三：乙烯的来源和用途要点精讲：乙烯是重要的化工原料，工业上乙烯主要从石油中获得，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工的发展水平，我国对乙烯的需求一直在稳步增长。
1. 乙烯的主要用途如下：2. 烯烃的探究——石蜡油分解及其产物验证的实验（1）装置：例题1 下图所示为石蜡油分解的实验装置。
在试管①中加入石蜡油和氧化铝；试管②放在冷水中；试管③中加入酸性KMnO4溶液；试管④中加入溴水。
分析实验，完成下列各题：（1）试管①中加入氧化铝的作用是____________________________________________。
（2）试管②内看到的实验现象是_____________________________________________。
（3）试管③中看到的实验现象为____________________，发生_______反应（填反应类型）。
（4）试管④中看到的实验现象为____________________，发生_______反应（填反应类型）。
（5）通过本实验说明________________________________________________________。
思路导航：迁移教材中的石蜡油分解实验。
石蜡的催化分解就是石蜡的催化裂化，烷烃裂化生成烯烃和烷烃。
答案：（1）催化作用（2）有油状液体生成（3）酸性高锰酸钾溶液褪色氧化（4）溴水褪色加成（5）石蜡油催化裂化有烯烃生成例题2 实验室常用CH3CH2OH和浓硫酸共热到170 ℃制备CH2===CH2，同时得到H2O，制取乙烯的反应常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫，有人设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。
A：品红溶液，B：NaOH溶液，C：浓硫酸，D：酸性高锰酸钾溶液。
试回答下列问题：（1）上图中①②③④装置可盛放的试剂是：①________，②________，③________，④________。
（将有关试剂的序号填入空格内）（2）能说明SO2存在的现象是____________________________________________。
（3）使用装置②的目的是________________________________________________。
（4）使用装置③的目的是________________________________________________。
（5）确证乙烯存在的现象是______________________________________________。
思路导航：实验室制取乙烯过程中常混有SO2。
证明SO2是否存在可用品红溶液，看是否褪色，而证明乙烯存在可用酸性KMnO4溶液。
乙烯和SO2都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以在证明乙烯存在以前应除去SO2。
利用乙烯与碱溶液不反应而SO2能与碱溶液反应的性质除去SO2。
答案：（1）A B A D（2）装置①中品红溶液褪色 （3）除去SO 2气体 （4）检验SO 2是否除尽（5）装置③中品红溶液不褪色，装置④中酸性KMnO 4溶液褪色C 2H 6C 2H 4（5）若烃A 能使溴水褪色，且分子中所有碳原子共平面，则________________________________________________________________________（6）比A 少2个碳原子的A 的烯烃的同系物的同分异构体共有______种。
思路导航：（1）根据0.2 mol 烃生成1.2 mol CO 2和1.2 mol H 2O 可知，n （烃）∶n （C ）∶n （H ）＝0.2 ∶1.2∶2.4＝1∶6∶12，所以分子式为C 6H 12。
（2）由C 6H 12＋9O 2――→点燃6CO 2＋6H 2O1 mol 9 mol 6 mol n （A ） n （O 2） 3 mol得n （A ）＝0.5 mol ，质量为0.5 mol×84 g/mol ＝42 g ，n（O2）＝4.5 mol，在标准状况下体积为4.5 mol×22.4 L/mol＝100.8 L。
（3）烃A不能使溴水褪色，说明分子中无双键，只能是环状烃，一氯代物只有一种，只能是环己烷。
（4）烃A能使溴水褪色，且其加成产物为，说明A含1个碳碳双的结构简式只能为为A少2个碳原子的A的烯烃的同系物为C4H8，，共二、取代反应与加成反应的比较CH2例题2 向溴水中通入足量的乙烯，能使溴水褪色，怎样通过实验证明发生的是加成反应而不是取代反应？思路导航：此题考查加成反应和取代反应的实质和特点，根据加成反应和取代反应的生成物具有不同特点进行分析判断。
