黄酮类化合物代谢的研究
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黄酮类化合物肠道细菌生物转化的研究进展黄酮类化合物是一类在自然界分布广泛的天然产物,具有多方面的生物活性。
黄酮类化合物在肠道细菌的作用下发生降解,进而影响其在体内的生物利用度。
肠道细菌对黄酮类化合物的代谢研究能为筛选黄酮生物转化相关菌、阐明黄酮体内代谢过程提供依据。
以黄酮类化合物为先导化合物,肠道细菌通过结构修饰可以产生高效、高生物利用度和吸收性良好的化合物,为新药研发、药物剂型选择和药物生产奠定基础。
该文归纳总结了肠道细菌对黄酮类化合物生物转化的主要反应类型与影响因素,供生物转化研究借鉴。
标签:黄酮;肠道细菌;生物转化;反应类型;影响因素黄酮类化合物是指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物,广泛存在于植物界中,其中包括人们日常食用的水果、蔬菜和谷物,是重要的天然产物之一。
黄酮类化合物在体内和体外都具有多种生物活性[1],除了有抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗氧化作用以外,在治疗心血管疾病方面也有显著疗效[2];它们对不同的荷尔蒙还有一定的调节作用,如雌激素和雄激素[3-4]。
黄酮类化合物对人类健康的影响不言而喻。
肠道细菌在人体免疫、营养和代谢等方面起着至关重要的作用。
肠道菌群在其生长代谢过程中会产生多种酶,黄酮类化合物在酶的作用下降解,可以发生水解,多次还原,去酮基,去羟基等反应,转化成相应的酚酸,从而影响黄酮类化合物在人体的生物利用度。
某些反应具有显著的底物、立体和位置选择性。
近年来结合体外和体内实验来研究肠道细菌对黄酮类化合物的生物转化,体外实验常用粪便温孵法和离体消化道内容物温孵法;体内实验通过口服与非口服给药的比较、普通动物和无菌或伪无菌动物的代谢产物比较来研究黄酮类化合物的生物转化[5]。
目前的研究方向还主要集中在肠道细菌生物转化的酶学研究,分离纯化各步反应的酶并找到催化酶的基因编码,用HPLC-MS,GC-MS,NMR 等现代分析技术检测代谢产物并研究其药理作用,为揭示黄酮类化合物在体内的代谢过程和发挥药效的机制提供依据,从而阐明中药的药效物质基础。
黄酮类化合物的研究进展陈璐食安082 2083608204摘要:黄酮类化合物是多酚化合物的一种,广泛存在于自然界中许多药用植物的根、叶、皮和果实以及水果和蔬菜中,多以苷类形式存在,一部分以游离形式存在。
目前,黄酮类化合物泛指2个苯环(A与B)通过3个碳原子相互连结而成的一系列化合物。
对黄酮类化合物的药理作用研究由来已久,大量研究发现,黄酮类化合物具有抗感染、抗氧化、抗肿瘤、抗病毒、抗心血管疾病、免疫调节等作用。
关键字:黄酮类化合物;生物活性;研究进展;作用;前景Advances in flavonoid researchChen Lu Food Safety 082 2083608204 Abstract: Flavonoids are polyphenolic compounds of the kind widely found in nature, the root of many medicinal plants, leaves, bark and fruit, and fruit and vegetables, mostly glycosides form, part of the free form. Currently, flavonoids refers to two benzene rings (A and B) by three carbon atoms linked together from a series of compounds.On the pharmacological effects of flavonoids of a long, large study found that flavonoids have anti-inflammatory, antioxidant, anti-tumor, anti-virus, anti-cardiovascular diseases, immune regulation and so on.Keywords: flavonoids; biological activity; research progress; role; prospects黄酮类化合物广泛存在于植物中,是植物长期自然选择过程中产生的次级代谢产物。
黄酮类化合物药物代谢动力学研究进展摘要】各种资料表明,黄酮类化合物是一类有着很强生理活性的物质,在治疗心脑血管系统疾病方面疗效显著,近些年对黄酮类化合物的研究不断深入,本文综述了黄酮类化合物在体内的吸收、分布、代谢、排泄的药代动力学的最新进展,为黄酮类化合物的新药开发,质量控制打下基础。
【关键词】黄酮类化合物吸收分布代谢Pharmacokinetics Research progress of flavonoidOu Bi-yun Liu Dai-hua (Guangxi Liuzhou city people’s Hospital 545006)【Abstract】 The data suggest that Flavonoids are a kind of very strong physiological active substance. In the treatment of cerebral vascular disease has good curative effect. In recent years the research on Flavonoids in deepening. This article reviews the flavonoid compounds in vivo absorption, distribution, metabolism, excretion of recent advances in pharmacokinetics. Lay the foundation of new drug development and quality control for flavonoid compounds.【Key words】 flavonoid compounds absorption distribution metabolism1、引言黄酮类化合物包括黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、花色素等。
黄酮代谢途径
黄酮代谢途径是指人体内对黄酮类化合物进行代谢的一系列生化反应。
黄酮类化合物是一类具有苯并吡喃骨架的天然化合物,广泛存在于植物中,如花、果实、蔬菜等。
黄酮类化合物具有多种生物活性,如抗氧化、抗炎、抗癌等,因此备受关注。
黄酮代谢途径主要包括两个方面:吸收和代谢。
在吸收方面,黄酮类化合物主要通过肠道吸收。
在肠道内,黄酮类化合物会与肠道上皮细胞表面的转运蛋白结合,进入肠道上皮细胞内。
在代谢方面,黄酮类化合物主要经过两个代谢途径:肠道微生物代谢和人体内代谢。
肠道微生物代谢是指黄酮类化合物在肠道内被肠道微生物代谢的过程。
肠道微生物代谢主要包括两个步骤:首先,黄酮类化合物被肠道微生物酶水解成为它们的代谢产物;其次,代谢产物被吸收到血液中,进入人体内。
肠道微生物代谢产物主要包括异黄酮、肠黄酮、乙酰化异黄酮等。
人体内代谢是指黄酮类化合物在人体内被代谢的过程。
人体内代谢主要包括两个步骤:首先,黄酮类化合物被肝脏细胞内的酶水解成为它们的代谢产物;其次,代谢产物被排泄出体外。
人体内代谢产物主要包括代谢酸、硫酸化黄酮、甲基化黄酮等。
总的来说,黄酮代谢途径是一个复杂的生化反应过程,涉及到肠道
吸收、肠道微生物代谢和人体内代谢等多个方面。
了解黄酮代谢途径对于深入研究黄酮类化合物的生物活性和作用机制具有重要意义。
黄酮类化合物的研究概况XiXi黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类化合物,是色原烷的衍生物,其特点是具有C6—C3—C6 的基本骨架,并可根据中间吡喃环的不同氧化水平和两侧A、B 环上连接的各种取代基,而分为不同的黄酮类型,属于植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢产物。
黄酮类化合物可以分为10 多个类别:黄酮、黄烷醇、异黄酮、双氢黄酮、双氢黄酮醇、噢弄、黄烷酮、花色素、查耳酮、色原酮等,现已发现约 4 000 余种黄酮类化合物,主要存在于植物的叶、果实、根、皮中,实验证明其具有广泛的生理和药理活性 (包括抗病毒、抗癌、抗氧化、抗炎、抗衰老等),因此对该化合物的研究已成为国内外医药界研究的热门话题,是一类具有广泛开发前景的天然药物,在医药、食品等领域均有巨大的应用前景。
1. 黄酮类化合物的功能作用1.1 抗氧化、清除氧自由基作用自由基被认为与炎症、自身免疫病、肿瘤、衰老等疾病的成因有直接关系。
黄酮类化合物具有清除自由基和抗氧化的能力,有人研究了从 4 种大麦麦叶中提取的黄酮类化合物对超氧阴离子自由基、羟自由基的清除作用,得出随着黄酮浓度的增加,清除率呈上升趋势的结论。
还有用化学荧光法对不同黄酮类化合物进行了分析测定,确定了它们的强抗氧化性。
1.2 调节心血管系统作用在心脏功能调节方面黄酮类化合物主要体现在抗心律失常和改善冠脉循环方面。
在血管功能的调节方面,芦丁能协同增效维生素 C 一起降低毛细血管脆性和通透性,维持毛细血管稳定性。
在调节血脂血压方面,山楂黄酮、大豆异黄酮等能降低高脂血症人群中的血清总胆固醇(TC) 、甘油三酯(TG)、低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)含量,并使高密度脂蛋白胆固醇(HDL-C)含量有一定程度的升高;黄酮类化合物降低血压主要表现在促进一氧化氮(NO)的生成和对血管平滑肌细胞异常凋亡的双向调节作用上。
在抗血栓方面,黄酮类化合物能改善血液流变性,以及对内皮细胞和黏附分子表达的影响。
黄酮及其相关中药的研究进展引言黄酮是一类天然的次级代谢产物,在植物中广泛存在。
其化学结构包含苯环和苯并环,具有丰富的生物活性。
黄酮化合物被广泛用于中药领域,已被证明具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗微生物等多种药理活性。
本文将综述黄酮及其相关中药的研究进展。
黄酮的药理活性研究表明,黄酮具有多种药理活性。
首先,黄酮化合物具有抗氧化活性,能够清除自由基,减少氧化应激对细胞的损伤。
其次,黄酮化合物显示出抗炎作用,能够抑制炎症反应并减轻炎症症状。
此外,黄酮还具有抗肿瘤活性,可以干扰肿瘤细胞的增殖和转移过程。
最后,黄酮化合物还具有抗微生物活性,可以抑制细菌、真菌和病毒的生长。
黄酮在中药中的应用黄酮化合物在中药中广泛应用,已被发现存在于多种中药材中。
以下是一些常见的含有黄酮的中药及其主要应用:1. 黄芩黄芩是一种常用的中药材,含有丰富的黄酮类化合物,如黄芩素和栀子苷。
研究表明,黄芩具有抗炎活性,可用于治疗感冒、肝炎等炎症性疾病。
2. 金银花金银花是一种常见的中药材,富含黄酮类化合物,如金银花苷和远志苷。
研究发现,金银花具有抗病毒和抗菌活性,可用于治疗感冒、咽炎等疾病。
3. 柴胡柴胡是一种广泛使用的中药材,含有多种黄酮类化合物,如柴胡素和骨化素。
研究显示,柴胡具有抗肿瘤和抗抑郁活性,可用于治疗肝癌、抑郁症等疾病。
4. 桑叶桑叶是一种常见的中药材,富含黄酮类化合物,如桑黄素和槲皮素。
研究表明,桑叶具有降血糖和降血脂的作用,可用于治疗糖尿病和高血脂症。
黄酮的临床应用前景黄酮作为一种天然的药物成分,在医药领域具有广阔的应用前景。
目前,已有研究表明黄酮化合物对多种疾病具有治疗潜力。
例如,柴胡素被发现可用于治疗肝癌、肺癌等肿瘤;黄芩素被发现可用于治疗肝炎、过敏性疾病等;槲皮素被发现可用于治疗心脑血管疾病等。
随着研究的深入和临床实践的进展,黄酮有望成为新型的治疗药物。
结论黄酮及其相关中药的研究进展表明,黄酮具有多种药理活性,并在中药领域得到广泛应用。
黄酮代谢途径
黄酮代谢途径是指黄酮类化合物在生物体内发生的代谢过程。
黄酮类化合物是一类具有双苯并呋喃结构的天然化合物,常见于许多植物中,如茶叶、水果、蔬菜等。
这些化合物具有抗氧化、抗炎、抗癌等生物活性,因而引起了广泛关注。
黄酮代谢途径主要包括:吸收、转运、代谢。
在消化道中,黄酮类化合物经过口腔、胃、小肠消化吸收,进入血液循环。
其中,黄酮类化合物在肠道中的吸收率和转运速率取决于它们的化学结构、摄入量、饮食习惯等因素。
在体内,黄酮类化合物主要通过肝脏代谢,包括不同的代谢途径:氧化、甲基化、硫化等。
这些代谢产物具有不同的生物活性和生理效应。
研究表明,黄酮类化合物的生物利用度受到许多因素的影响,如食品烹饪方法、饮食习惯、人体生理状态等。
因此,如何提高黄酮类化合物的生物利用度,增强其生物活性,对于预防和治疗多种疾病具有重要意义。
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黄酮类化合物生物学活性研究进展黄酮类化合物是一类天然产物,具有多种生物活性,如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等。
近年来,随着人们对黄酮类化合物研究的深入,其潜在的生物学活性及作用机制逐渐被揭示。
本文将综述黄酮类化合物生物学活性的研究现状、常用研究方法及未来展望,以期为相关研究提供参考。
黄酮类化合物是一类广泛存在于植物、水果和蔬菜中的天然产物,主要分为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇等几类。
这些化合物具有多种生物活性,如抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗菌等,被广泛应用于保健品、药品和化妆品等领域。
抗氧化活性:黄酮类化合物具有强大的抗氧化作用,可有效清除体内的自由基,减缓衰老过程。
研究还发现,黄酮类化合物对某些慢性病如癌症、心血管疾病等具有一定的预防作用。
抗炎活性:黄酮类化合物具有抗炎作用,可有效缓解炎症反应,减轻疼痛。
研究显示,黄酮类化合物可通过抑制炎症介质释放、抗氧化等途径发挥抗炎作用。
抗肿瘤活性:黄酮类化合物具有抗肿瘤作用,可抑制肿瘤细胞的生长和分化。
研究表明,黄酮类化合物可通过调节细胞周期、诱导细胞凋亡等方式发挥抗肿瘤作用。
其他生物活性:黄酮类化合物还具有抗菌、抗病毒、抗过敏等生物活性,可有效预防和治疗相关疾病。
然而,目前对黄酮类化合物生物学活性的研究还存在一些问题。
由于黄酮类化合物的化学结构多样,其生物学活性的发挥可能受到多种因素的影响,如物种、剂量、作用时间等。
因此,需要进一步深入研究不同因素对黄酮类化合物生物学活性的影响。
目前对黄酮类化合物的作用机制研究尚不透彻,需要加强对其作用机理的研究,以便为相关疾病的预防和治疗提供理论依据。
由于黄酮类化合物的提取和纯化过程较为复杂,目前的研究多集中于体外实验和动物模型,对人体的临床研究相对较少。
因此,未来需要在加强基础研究的同时,推动相关药物的开发和临床试验研究。
基因克隆技术:通过基因克隆技术,可以了解黄酮类化合物对相关基因表达的影响,进一步揭示其生物学活性的作用机制。
植物黄酮类物质生物合成及其代谢途径研究植物黄酮类物质是一类广泛存在于植物中的次生代谢产物,具有多种重要的生物活性。
这些物质广泛应用于医药、化妆品、食品等领域。
由于其特殊的生物活性和广泛应用前景,对植物黄酮类物质生物合成及其代谢途径的研究受到越来越多的关注。
一、黄酮类物质的生物合成途径植物黄酮类物质的生物合成途径主要包括苯丙氨酸途径和黄酮酸途径两条途径。
其中,苯丙氨酸途径是最主要的途径。
苯丙氨酸经过苯丙氨酸解氨酶和酪氨酸联合酶催化转化为香豆酸,香豆酸经过类芦丁酸还原酶的催化作用,进一步被转化为黄酮类物质。
在这个过程中,类芦丁酸还原酶是控制植物黄酮类物质生物合成的调控节点,也是黄酮类结构多样化的关键。
此外,黄酮酸途径则是补充性的途径。
二、植物黄酮类物质代谢途径植物黄酮类物质的代谢途径主要包括O-甘葡糖苷化、O-木葡糖苷化和O-酰化等途径。
其中,O-甘葡糖苷化是主要的代谢途径,也是黄酮类物质在植物中存在形式的主要类型。
在这个过程中,黄酮类物质与葡萄糖分子结合成为O-甘葡糖苷,充当了储存和运输黄酮类物质的作用。
三、黄酮类物质的生物活性植物黄酮类物质具有重要的生物活性,包括抗氧化、抗炎症、抗癌、心血管保护和神经保护等作用。
在这些作用中,黄酮类物质的抗氧化作用是最为重要的。
由于其原子结构具有不饱和结构和芳香环结构,能够与自由基结合并减少其对细胞的损伤。
此外,植物黄酮类物质还具有显著的抗肿瘤作用,可以通过抑制肿瘤细胞的增殖、促进肿瘤细胞凋亡和诱导肿瘤细胞分化等途径发挥作用。
四、植物黄酮类物质的应用前景植物黄酮类物质的应用前景非常广泛,包括医药、化妆品、食品、饲料等领域。
其中,植物黄酮类物质作为一种生物活性物质,可以用于开发抗氧化、抗菌、抗癌、血糖调节和血脂调节等功能性食品。
此外,植物黄酮类物质还可以用于化妆品的开发,比如美白、祛斑、保湿等。
由于植物黄酮类物质的多样性和生物活性,其在不同领域的应用前景非常广阔。
植物类黄酮代谢及其与氮代谢的关系研究植物类黄酮是一类广泛存在于植物中的化合物,被广泛应用于医药、化妆品、食品等领域中。
在植物中,类黄酮的合成与其与氮代谢的关系十分密切。
本文将从类黄酮的合成和调控入手,探讨类黄酮与氮代谢的关系及其研究进展。
一、类黄酮的合成和调控类黄酮在植物体内的合成途径主要是通过苯丙氨酸途径,也叫香豆酸途径。
具体来说,苯丙氨酸经过酪氨酸羟化酶的催化,形成对羟基苯丙氨酸,再由苯丙氨酸氨基转移酶催化形成脱氧类黄酮酸。
脱氧类黄酮酸接下来可以被还原为黄酮酸,或者氧化为黄酮醇,进而形成其他类黄酮物质。
整个途径中,酪氨酸羟化酶和苯丙氨酸氨基转移酶等酶是类黄酮合成过程中的关键限速酶。
除了酶学调控外,植物体内的类黄酮合成还会受到一系列内、外部信号的调控。
例如,光照、温度、激素、逆境压力等,都会影响类黄酮的合成。
此外,植物体内的营养素也会影响类黄酮合成。
其中,氮素是影响植物类黄酮生物合成的主要营养因子之一。
二、类黄酮与植物氮代谢的关系植物的氮代谢主要指植物体内氮素元素的吸收、转运、转化和利用等过程。
在植物的生长发育过程中,氮素的营养供给是影响植物花粉品质、果实品质和植物形态结构的重要因素。
而植物中的氮代谢与类黄酮的合成定位在相同的代谢通路上,因此两者存在着密切关系。
氮代谢对类黄酮的生物合成有重要的影响。
一方面,氮素在植物体内被转化成氨基酸作为类黄酮的前体。
氨基酸的吸收能力、利用和转化都会影响类黄酮的生物合成。
比如硝酸盐作为植物体内的一种氮素形式,在存在量过低或过高的情况下都会抑制类黄酮的合成。
另一方面,氮营养不良和氮肥过量都对植物中类黄酮含量产生重要的影响。
这是由于植物在不同生态环境下,由于氮素的生物化学特性,会影响植物体内其他代谢途径,从而影响类黄酮的生物合成。
三、类黄酮与氮代谢在应对逆境压力中的互动植物在遭受逆境压力时,如干旱、高盐、低温等,会发生一系列代谢途径的重构和调控。
不同逆境因素对植物代谢的影响都不同,在这些逆境环境下植物存在的生理机制也各不相同。
黄酮类化合物药理作用研究进展黄酮类化合物是一类具有多样化学结构的天然化合物,广泛存在于植物中,包括大豆、红葡萄酒、水果、蔬菜等。
近年来,黄酮类化合物因其多种生物活性而被广泛研究,特别是在药理作用方面的研究取得了许多进展。
本文旨在综述黄酮类化合物的药理作用及相关研究进展。
1. 抗氧化作用黄酮类化合物具有明显的抗氧化作用,能够抵御自由基产生的氧化损害。
众所周知,自由基是造成细胞氧化损伤的主要因素,而氧化损伤又在许多疾病的发生和发展中起到了关键的作用。
因此,黄酮类化合物的抗氧化作用有望在治疗多种有氧化损伤相关疾病方面发挥重要作用。
2. 降低血脂作用黄酮类化合物还能够通过调节血脂代谢来预防或治疗心血管疾病、脂肪肝等疾病。
据研究表明,黄酮类化合物能够通过抑制胆固醇吸收,降低血脂和甘油三酯的水平,减少脂肪存储和氧化损伤,以预防动脉硬化和其他心血管疾病的发病率。
3. 抗肿瘤作用黄酮类化合物还具有抗肿瘤作用,在预防和治疗肿瘤方面也有广泛的应用前景。
黄酮类化合物能够抑制肿瘤细胞的增殖、促进肿瘤细胞凋亡,及阻断癌细胞的进一步生长和转移。
此外,还有研究表明黄酮类化合物还能够调节免疫系统,提高机体的免疫功能,从而更好地预防和治疗肿瘤。
4. 具有抗炎作用黄酮类化合物能够发挥抗炎作用,该作用一方面是由于黄酮类化合物能够调节炎症介质的产生和释放,抑制炎症反应的酶和激素的活性以减少一些慢性疾病中炎性的反应;另一方面则是通过多种途径抑制免疫细胞的活性,从而减轻炎症。
因此,黄酮类化合物在预防和治疗多种炎症相关的疾病方面有着很大的潜力。
总体而言,黄酮类化合物的药理作用多样,具有抗氧化、降低血脂、抗肿瘤、抗炎等多种生物活性,因此在预防和治疗多种疾病方面发挥重要作用。
虽然对黄酮类化合物的研究已经取得了很大进展,但是还有许多问题需要进一步研究,尤其是在药理作用的具体机制及其剂量、剂型等方面的研究仍然有待深入。
黄酮类化合物药理作用研究进展摘要:阐述了黄酮类化合物的药理作用机制,并对其研究进行了综述及展望。
关键词:黄酮类化合物;药理作用黄酮类化合物是植物次生代谢产物,它广泛存在于高等植物及羊齿植物的根、茎、叶、花、果实等中[1],以游离态或与糖结合为苷的形式存在,不仅数量种类繁多,而且结构类型复杂多样,表现出多种多样的药理活性。
能防治心脑血管系统的疾病和呼吸系统的疾病,具有抗炎抑菌、降血糖、抗氧化、抗辐射、抗癌、抗肿瘤以及增强免疫能力等药理作用。
黄酮类化合物的生理活性与其独特的化学结构密切相关,随着对其构效关系的深入研究,发现了部分药理作用的作用机制,为其在医药、食品领域的应用提供了理论依据,加快了黄酮类化合物的开发和利用。
1 黄酮类化合物的结构与分类黄酮类化合物(flavonoids),又名生物类黄酮化合物(bioflavonoids),以前主要是指基本母核结构为2-苯基色原酮(2-phenyl—chromones)类化合物,目前则泛指两个具有酚羟基的苯环(A和B)通过中央三碳链相互连结而成的一系列化合物[2,3](图1)。
依据中央三碳链的氧化程度、B环连接位置(2-位或3-位)以及三碳链是否成环等特点,可将主要的黄酮类化合物分为黄酮类、异黄酮类、查耳酮类、花色素类以及黄烷酮类等[4]。
2 药理作用2.1 防癌抗癌作用黄酮类化合物主要通过三种途径来达到防癌、抗癌的作用,即抗自由基作用、直接抑制癌细胞生长和抗致癌因子等[5].物理化学等致癌因子导致自由基在体内富集,引起脂质过氧化,破坏细胞的DNA从而引发癌症.黄酮类化合物是自由基猝灭剂和抗氧化剂,能有效地阻止脂质过氧化引起的细胞破坏,起到防癌、抗癌的作用[6].在对槲皮素抗自由基作用的研究中发现,槲皮素在m mol/L浓度时就具有抗癌作用,是有效的自由基捕获剂和抗氧化剂。
槲皮素可通过三种形式起到抗自由基的作用,即与超氧阴离子结合减少氧自由基的产生;与Cu2+、Fe3+、Mn2+络合阻止羟自由基的形成;与脂质过氧化(ROO)反应抑制脂质过氧化的反应[7]。
黄酮类化合物吸收、分布、代谢的研究综述[关键词]:黄酮类,抗病毒,心脑血管,抗癌,抗氧化,抗衰老,中药复方引言:黄酮类化合物包括黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醉、异黄酮、二氢异黄酮、查耳酮和花色素等。
目前发现的黄酮类化合物已达8000多种,其中已经确认结构的黄酮类化合物有4000多种。
实验证明黄酮类化合物具有广泛的生理和药理活性:能防治心脑血管系统的疾病和呼吸系统的疾病,具有抗病毒、抗菌、抗癌、抗氧化、抗炎、抗衰老和增强免疫力等药理作用,对该类化合物在体内的吸收途径、分布情况和代谢过程的研究已成为国内外医药界研究的热门。
这些问题的解决将大大有助于揭示黄酮类化合物的作用特点,对于黄酮类新药的开发起到积极的推动作用。
鉴于此,我们就目前国内外对于黄酮类化合物的吸收、分布、代谢的研究进展做一综述。
1 黄酮类化合物在体内的吸收黄酮苷和苷元在体内吸收程度差异很大。
由于胃内具有特殊的酸性环境和较小的胃黏膜吸收面积,大多数药物吸收较差,只有少数弱酸性药物有较好的吸收,如槲皮素(甲er- cetin,黄酮醇)。
Creepy等研究表明,把槲皮素、401皮苷和芦丁(黄酮醇)同时大鼠灌胃(ig)给药30 min后,槲皮素有3896消失,表明槲皮素在胃里就被快速的吸收,而芦丁和异槲皮素苷(黄酮醇)在大鼠胃被水解成苷元或被吸收。
对比实验表明,饮食中的黄酮苷元部分在胃里就可以被吸收,而苷却没有吸收。
在黄芪苷(查耳酮)及其苷元原位灌注结扎胆管的SD大鼠实验中,实验结果表明黄芪苷及其苷元在胃部有适量的吸收,而在小肠和结肠处很少被吸收。
而黄芪苷元在胃及小肠都有较好的吸收,但结肠处吸收量相对较低,这表明胆汁能分泌黄芪苷并促进其苷元的吸收。
小肠是绝大多数药物吸收的场所。
由于黄酮苷元具有较大的疏水性,可以通过被动扩散透过生物膜而被吸收。
天然黄酮类化合物多以糖苷形式存在,实验表明黄酮苷中的糖部分是决定黄酮苷在人体内吸收程度的一个重要因素。
黄酮类化合物的生理活性及其制备技术研究进展一、本文概述黄酮类化合物是一类广泛存在于自然界中的多酚类化合物,因其独特的化学结构和广泛的生物活性,受到了科研工作者和医药行业的广泛关注。
这类化合物在植物界中分布广泛,尤其在水果、蔬菜、茶、红酒以及某些药用植物中含量丰富。
黄酮类化合物不仅赋予了这些植物鲜明的色泽和香气,更赋予了它们独特的生理活性,如抗氧化、抗炎、抗癌、抗菌、抗病毒、心血管保护等。
这些生理活性使得黄酮类化合物在预防和治疗多种疾病中显示出巨大的潜力。
随着科学技术的发展,黄酮类化合物的制备技术也取得了显著的进步。
从传统的提取分离方法,到现代的生物合成、化学合成以及纳米技术等,都为黄酮类化合物的制备提供了更多的可能性。
这些技术的进步不仅提高了黄酮类化合物的产率,还降低了生产成本,为黄酮类化合物的工业化生产和广泛应用提供了有力支持。
本文将对黄酮类化合物的生理活性及其制备技术研究进展进行全面的综述。
我们将详细介绍黄酮类化合物的种类、结构和生物活性,以及它们在预防和治疗疾病中的应用。
然后,我们将重点探讨黄酮类化合物的制备方法,包括传统的提取分离技术和现代的合成技术,以及这些技术的优缺点和应用前景。
我们将对黄酮类化合物的未来发展进行展望,以期为黄酮类化合物的深入研究和应用提供有益的参考。
二、黄酮类化合物的生理活性黄酮类化合物,作为一种广泛存在于自然界的植物次级代谢产物,其独特的化学结构赋予了这类化合物多种生理活性。
近年来,随着研究的深入,黄酮类化合物的生理活性及其对人体健康的潜在益处逐渐被人们所认识。
黄酮类化合物具有显著的抗氧化活性。
它们能够清除体内的自由基,减少氧化应激反应,从而对抗氧化损伤,维护细胞的完整性和功能。
这一特性使得黄酮类化合物在预防和治疗一些与氧化应激相关的慢性疾病,如心血管疾病和某些癌症方面,具有潜在的应用价值。
黄酮类化合物还表现出抗炎活性。
它们可以抑制炎症反应中的介质释放和信号转导,从而减轻炎症反应的强度和持续时间。
2021年2月,湖南农业大学生物科学技术学院田云老师团队在International Journal of Molecular Sciences上发表了名为“Integrated Metabolome and Transcriptome Analysis Unveils Novel Pathway Involved in the Formation of Yellow Peel in Cucumber”的论文。
由迈维代谢提供了类黄酮代谢组检测分析相关的内容。
果皮颜色不仅是一个重要的质量标准,也是影响新鲜水果产品的适销性和消费者接受度的关键参数。
不同地区的消费者对黄瓜皮颜色有不同的偏好,因此,结合黄瓜的市场需求,通过完善果皮色泽来提高经济价值是一个重要的育种目标。
然而,有关黄瓜黄皮形成的信号通路的研究进展尚不明确。
在黄瓜品种选育和种植过程中,我们注意到部分黄瓜品种的果皮呈淡黄色或黄色。
这种黄色的外观可能被消费者认为是不新鲜的或劣质的水果,使其无法销售。
本研究利用代谢组学和转录组学的联合分析,有效地探索了影响黄瓜皮黄变的候选基因,为研究黄瓜皮中黄酮类化合物积累的分子机制提供了新的思路,并强调了多组学研究在阐明这一过程中的重要性。
研究思路:样本:颜色突变体L19(绿白果皮)和近等基因系L14(黄果皮)的幼果皮(10 - 14dpp)和老果皮(35 - 40dpp)(用蔬菜削皮机将黄瓜削皮)。
共4组样品:YL14 (L14幼果皮绿白)、OL14 (L14老果皮黄)、YL19 (L19幼果皮绿白)、OL19 (L19老果皮白),n=3。
研究结果:1.表型分析-颜色观察、类胡萝卜素和类黄酮含量测定(试剂盒)-OL14果皮黄变可能是黄酮积累所致在黄瓜成熟前期L14和L19的幼果皮都呈绿白色,其中L14的果皮嵌着浅黄色;在黄瓜成熟后期,L14果皮呈黄色,而L19果皮呈白色(图1A)。
四个比较组合中,YL14 vs. OL14和OL14 vs. OL19是果皮具有明显的黄色差异,而YL14 vs. YL19和YL19 vs. OL19的黄色差异不显著。
黄酮类化合物代谢的研究黄酮类化合物吸收、分布、代谢的研究综述[关键词]:黄酮类,抗病毒,心脑血管,抗癌,抗氧化,抗衰老,中药复方引言:黄酮类化合物包括黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醉、异黄酮、二氢异黄酮、查耳酮和花色素等。
目前发现的黄酮类化合物已达8000多种,其中已经确认结构的黄酮类化合物有4000多种。
实验证明黄酮类化合物具有广泛的生理和药理活性:能防治心脑血管系统的疾病和呼吸系统的疾病,具有抗病毒、抗菌、抗癌、抗氧化、抗炎、抗衰老和增强免疫力等药理作用,对该类化合物在体内的吸收途径、分布情况和代谢过程的研究已成为国内外医药界研究的热门。
这些问题的解决将大大有助于揭示黄酮类化合物的作用特点,对于黄酮类新药的开发起到积极的推动作用。
鉴于此,我们就目前国内外对于黄酮类化合物的吸收、分布、代谢的研究进展做一综述。
1 黄酮类化合物在体内的吸收黄酮苷和苷元在体内吸收程度差异很大。
由于胃内具有特殊的酸性环境和较小的胃黏膜吸收面积,大多数药物吸收较差,只有少数弱酸性药物有较好的吸收,如槲皮素(甲er- cetin,黄酮醇)。
Creepy等研究表明,把槲皮素、401皮苷和芦丁(黄酮醇)同时大鼠灌胃(ig)给药30 min后,槲皮素有3896消失,表明槲皮素在胃里就被快速的吸收,而芦丁和异槲皮素苷(黄酮醇)在大鼠胃被水解成苷元或被吸收。
对比实验表明,饮食中的黄酮苷元部分在胃里就可以被吸收,而苷却没有吸收。
在黄芪苷(查耳酮)及其苷元原位灌注结扎胆管的SD大鼠实验中,实验结果表明黄芪苷及其苷元在胃部有适量的吸收,而在小肠和结肠处很少被吸收。
而黄芪苷元在胃及小肠都有较好的吸收,但结肠处吸收量相对较低,这表明胆汁能分泌黄芪苷并促进其苷元的吸收。
小肠是绝大多数药物吸收的场所。
由于黄酮苷元具有较大的疏水性,可以通过被动扩散透过生物膜而被吸收。
天然黄酮类化合物多以糖苷形式存在,实验表明黄酮苷中的糖部分是决定黄酮苷在人体内吸收程度的一个重要因素。
有实验以9名志愿者摄人含有下述3种主要黄酮类物质的食物:槲皮素、槲皮苷和芦丁。
实验结果表明,槲皮素在血浆中的最大血药浓度(C)是槲皮max)比槲皮苷快10苷的20多倍,而达峰时间(Tmax倍。
但芦丁的生物利用度仅为槲皮苷的20%,表明槲皮苷主要的吸收部位在空肠,而芦丁主要在回肠去糖基后吸收。
Wen X等研究甲基化与非甲基化多酚类化合物吸收性的不同,采用人结肠腺癌细胞(Caco-2)作为体外肠吸收的模型,以7-甲基黄酮、7,4‘-双甲基黄酮、5,7- 双甲基黄酮、5,7,4'-三甲基黄酮作为检测物;以7-羟基黄酮、 7,4'-双羟基黄酮、5,7-双羟基黄酮、5,7,4'-三羟基黄酮作为对照。
对比试验表明:甲基化黄酮类化合物自顶侧至基底侧的表观渗,22.6~27.6×10-6cm·s-1)是非甲基类透系数(Papp,3.0~7.8×10-6cm·s-1)化合物表观渗透系数(Papp的 5~8倍。
非甲基类化合物较低的表观渗透系数与其在Caco- 2中的广泛代谢密切相关。
使用富含花青苷的饲料(如,红桔)喂养SD大鼠12 d (2.8 mmol·L-1·d-1),同时对鼠原位灌流模型来研究花青苷在胃及肠的吸收。
约20%的红桔花青苷在胃吸收,相对于花青素-3-葡糖苷(cyanidian-3-glucoside, Cy3-glc)更多的花青素-3-6"-丙二酰-葡糖苷(cyanidian-3-6"-malonyl-glucoside,Cy3- malgle)在小肠吸收。
结果表明红桔汁中的花青苷在胃部及小肠处被迅速吸收,最后以原型及甲基化代谢产物的形式从尿排出。
关于黄酮苷类化合物的吸收机制方面,目前有两种值得人们关注的可能机制。
①小肠肠壁上皮细胞细胞膜的Na+依赖葡萄糖转运载体(sodium-dependent glucose trans- port-er,SGLT1)可能参与黄酮苷类化合物在体内的转运。
虽然最近几年该机制受到广泛的关注,但除槲皮素-4'-β-葡萄糖苷(quercetin-4'-B-glucoside,Q4'G)和槲皮素-3-葡萄糖苷 (quercetin-3-glucoside,Q3G)外,没有见到其他黄酮苷能被 SGLTI转运的报道。
因此,该机制对于其他黄酮苷类化合物吸收是否起作用有待进一步研究。
②存在于哺乳动物小肠绒毛边缘的乳糖酶-根皮苷水解酶(lactase phlorizin hydro- lase,LPH)参与水解一部分黄酮苷类化合物。
Wilkinson等和Sesink等分别通过大鼠体外和体内实验研究证实了 LPH在小肠中能够水解大豆苷(daidzin,异黄酮)和Q3G,并促进它们的吸收。
推测LPH可能对黄酮苷类化合物的吸收起重要的作用。
以健康的志愿者和回肠造口术患者服用含芦丁的西红柿汁,收集超过24 h的血及尿来研究芦丁在人体的吸收及其代谢。
在健康志愿者血浆中检测到低浓度的异鼠李素-3-葡糖苷=(4.3±1.5)nmol·L-1,黄酮醇]和槲皮素-3-[Cmax葡糖苷[C=(12±2)nmol·L-1,黄酮醇]。
4h后max血浆中出现其代谢产物,说明芦丁在大肠被吸收。
回肠造口术患者血浆或尿中未检测到代谢产物。
使用一段完整的大肠而非回肠造口术者做实验,发现芦丁被分解代谢,尿中出现3,4-二羟基苯丙氨酸、3-甲基-4-羟基苯丙氨酸和3-羟基苯丙氨酸,说明部分芦丁在大肠被吸收。
2 黄酮类化合物在体内的分布游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水,故可推测其进入体内分布较快,范围较广。
5,7,4'-三羟基黄酮(apigenin)、麦黄酮(tricin,黄酮)是目前发现的有潜力的抗癌新药的有效成分,蔡宏等研究发现将上述两种化合物以300 mg·kg-1喂食C57BL/6J鼠5, 6,7 d后,3个时间点血浆中黄酮水平没有明显变化,3d两种化合物浓度分别在(0.33~0.45)×10-6nmol·L-1, (0.08~0.11)×10-6 nmnol·L-1左右波动,说明两种黄酮类化合物的分布都在5d达稳态。
同时发现肝与小肠中也有较高的分布,其中麦黄酮在肝和小肠中的浓度分别是5,7,4'- 三羟基黄酮的1.33倍和2倍。
究其原因可能是两者的代谢特点不同以及两者的理化特性不同而造成的,其中apigenin 的油水分配系数(loge)=2.87,tricin的loge=3.24.灯盏花素(breviacapin,黄酮醇)是从菊科植物短葶飞蓬 Erigerrn breviscapus (Vant.)Hand-Mazz的干燥全草(又名灯盏细辛)中提取的黄酮类有效成分。
有实验表明把灯盏花素注射进人血液后,发现两者分布速度较快,分布相半衰期很短,家兔为1.3 minc'l],家犬也仅为7 min。
两者的表观分布容积也很接近,约为0.1 L·kg-1。
小鼠ig给药以比较单一淫羊藿苷和复方中淫羊藿苷在体内含量的分布情况。
结果发现单一淫羊藿苷在肾上腺的含量较高,提示肾上腺是其可能的最敏器官;而复方中淫羊藿苷在肾上腺的含量更高,说明复方中的其他成分对淫羊藿苷分布到它的靶器官上有促进作用。
Li Y等研究葛根素(异黄酮)及其磷脂类化合物在大鼠中的药动学及组织分布上的特征。
实验中SD大鼠单剂量口服400 mg·kg-1的葛根素或其磷脂类化合物,在设定时间采集血清样本。
葛根素及其磷脂类化合物灌胃后利用高效液相色谱(HPLC)分析收集的组织样品(心、肝、脾、肾、肺和脑)尿和粪便。
实验结果表明,葛根素及其磷脂类化合物以 400 mg·kg-1灌胃后2种成分的药动学参数是不同的。
2种成分血清浓度Tmax分别为(0.894±0.521),(0.435±0.261) h,表明葛根素磷脂类化合物相对于葛根素在血清中更易被吸收。
葛根素及其磷脂类化合物灌胃后两者的组织分布特征是相同的并按以下组织顺序递减:肺、肾、肝、心、脾和脑,但分布的数量是不同的。
服用葛根素磷脂类化合物后肺、肝、心、脑中葛根素的浓度比单用葛根素更高。
SD大鼠口服富含花青素的饲料后研究天竺葵色素(花色素)及其代谢物的组织分布时,利用HPLC和液相色谱-质谱联用(LC-MS)检测天竺葵色素的吸收及血浆浓度。
检测结果表明在口服2h和18 h后所获得血浆及尿样品中均检测到β-羟基安息香酸(天竺葵色素的一种裂环产物)。
强饲 2h后在肾与肝中主要的代谢产物葡糖苷酸化天竺葵色素浓度分别达0.5nmol·g-1,0.15nmol·g-1组织。
糖苷化的天竺葵色素在脑与肺中均可检测到,同时肺中也检测出葡糖苷酸化天竺葵色素。
强饲18 h后各组织中均未检测到糖苷化的或糖苷酸化天竺葵色素。
在研究鼠口服槲皮素后其代谢产物的组织分布的实验中,使用含0.45%槲皮素的饲料喂养6只F344鼠6周,利用HPLC 和LC-MS检测组织、胃内容物、小肠内容物、盲肠内容物、结肠内容物、肝、肾和血浆中的棚皮素及其代谢产物。
胃肠道内容物中含有94%~100%未被代谢的槲皮素。
槲皮素在胃肠道组织中有11种不同的硫酸化、葡糖苷酸化、甲基化代谢产物。
其中 32%在胃,88%在小肠,3 黄酮类化合物在体内的代谢3.1 黄酮类化合物在小肠与大肠的代谢3.1.1 小肠中的水解反应黄酮苷在小肠中的上述两种吸收机制都有水解反应的参与。
有研究表明在小肠中黄酮苷的水解主要由肠壁细胞完成,而非肠道内容物。
Nemeth 等研究确认了小肠黏膜中只有LPH和广谱β-葡萄糖苷酶(broad-specific-β-glucoside enzyme,BSPG)参与黄酮苷类化合物的水解,并发现纯化的LPH 能够水解多种黄酮苷,而那些在小肠吸收较差的黄酮苷恰恰不是LPH有效的催化底物进而证明水解反应在黄酮苷小肠吸收中发挥关键作用。
在人单剂量口服黄芪苷(黄酮醇)后其代谢的相关研究中,黄芪苷单剂量(60 mg)口服施用于20名健康志愿者,利用高效液相色谱-质谱联用(HPLC-MS)检测到尿中有4种代谢产物,但在血浆中仅检测到1种,利用质谱(MS),核磁共振(NMR)和紫外(UV)确定其结构为黄芪苷-6-0-β-葡萄糖苷酸且在血浆样品中黄芪苷作为母体药=物浓度非常低而其代谢物浓度相对较高[Cmax较迟(87.0±29.1)ng·kg-1],血浆Tmax(7.85±1.62)h,且部分受试者药代学分布图呈双峰,这表明黄芪苷在肠道细菌酶的作用下水解为其苷元。