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糖类(有机)

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(2012)有机化学-第十四章--糖类

(2012)有机化学-第十四章--糖类
D-甘露糖
CHO H OH HO H HO H H OH
CH2OH
D-半乳糖
差向异构体：在含有多个手性碳的旋 光异构体中，只有一个手性碳原子的 构型不同，这些异构体之间互称为差 向异构体。
D-葡萄糖与D-甘露糖互为C2差向异构体； D-葡萄糖与D-半乳糖互为C4差向异构体。
（三）单糖的开链结构
D-系列醛糖见图14-1。 自然界常见的糖为D-型，其中D-葡萄糖最
常见，分部最广。几种表示方法见P.261。
*二、葡萄糖的环状结构和 变旋光现象
葡萄糖的的链状结构不能解释如下性质： 1．不能与亚硫酸氢钠加成； 2．存在变旋光现象：糖在水溶液中逐渐改
变其比旋光度，最后达到一个定值的现象。 3．1mol的葡萄糖在干HCl条件下与
HO
1
CH2OH
2C
HO 3C H 4C
OH

β－D－呋喃果糖
(直立氧环式)
1 CH2OH
2
CO
3
HO C H
H 4 C OH
5
H C OH
6
CH2OH
1
HOCH2 OH
2C
HO 3C H O
4
HC
OH
5
HC
6CH2OH
α－D－呋喃果糖 (直立氧环式)
HOH2C O OH HO CH2OH
CHO HO C H
CH2OH
L（-）-甘油醛
CHO H C OH
CH2OH
D（+）-甘油醛
1CHO
H 2 C OH
HO
3
C
H
H 4C OH
H 5C OH 6CH2OH
D-葡萄糖

有机化学-第13章_糖类

有机化学-第13章_糖类
第十三章
糖 类
Carbohydrates
一个羰基共多羟, 古误碳水今为糖。 单糖缩聚糖苷键， 植物动物贮能量。
本章学习要求
1. 了解糖的来源和糖的分类；
2. 掌握单糖、二糖及多糖的结构和性质，
3. 掌握单糖的开链式、氧环式和Haworth
式的画法.
糖的存在、组成与通式
糖类化合物又称碳水化合物，在在自然界 分布最广; 维持生命活动（贮能与其他功能）.
xCO 2 + yH 2 O
光
叶绿素
C x (H 2 O) y + xO 2
Cx(H2O)y + xO2
xCO2 + yH2O + 能量
C、H、O组成，通式Cm(H2O)n，
不符合碳水比例的糖：
鼠李糖 C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖 C5H10O4
符合碳水比例的非糖：
甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)
答: 1. 是 2. C1-差向异构体 3. 非对映体
三、单糖的物理性质
甜味，无色晶体，易溶于水。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
四、单糖的化学性质
1. 显色反应 2. 异构化作用 3. 氧化反应 4. 还原 5. 成脎反应
1. 显色反应（color-reaction）
莫利施反应： 糖类＋－萘酚
浓H2SO4
紫色物质
定性鉴别糖类物质 西列瓦诺夫反应（间苯二酚反应）： 酮糖＋间苯二酚/浓HCl 区别醛糖和酮糖
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-半乳糖
A与B仅C2构型不同为C2差向异构体 A与C仅C4构型不同为C4差向异构体 B与C不属于差向异构体
简写糖分子
①连接氢的短横省略，-OH用短横表示；

有机化学糖类

有机化学糖类
OH OH
CH2OH ,
HO 6 5 O OH
4 OH 1
HO 3 2
,
OH
α–D-型
开链D-型
β-D-型
αm = +112 (o)
36 %
0.003 %
平衡混合物:
αm = +52.7(o)
αm = +18.7 (o)
64 %
(三)葡萄糖构象 在平衡混合物中, β-D-吡喃葡萄糖占64%
CH2OH
H 4 OH ,
H 5 OH 6CH2O H
HO
6 5
O
1
CH2OH
HO 2
4 3 C1 H2OH , OH
4 3 OH
,
OH
β-D-呋喃果糖
α-D-呋喃果糖
四、单糖性质
(一)差向异构化（epimerism）反应
烯二醇中间体
O1 H C
H 2 OH HO 3 H
H 4 OH H 5 OH
C6H2OH
CHO H OH HO H H OH , H OH
COOH
说明：所有的单糖都是还原性糖。（具有还原性，因其在碱性
弱氧化剂中产生异构化反应）。
(三)成脎反应 糖与过量苯肼反应,生成糖脎
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
CH2O H CO HO H H OH H OH CH2O H
CH2OH ,
D-葡萄糖
O
吡喃环
果糖的(Haworth)结构: 平衡混合物: αm = -92.(o)
6 O OH
6
O
1

HO 4 3 C1H2OH , OH
1
CH2O H 2C O

有机化学：糖类

有机化学：糖类
第四节 基本营养物质
第一课时 糖类
糖类的组成与分类 1．基本营养物质
2．糖类及其分类
(3)有些糖有甜味(如葡萄糖、蔗糖)，有些糖没有甜 味(如淀粉、纤维素)，故糖类不一定都有甜味；反之， 有甜味的物质不一定是糖类，如甘油即丙三醇有甜味， 但它属于醇类而非糖类。
(4)淀粉和纤维素都是天然有机高分子，分子中的 结构单元数目不同，即 n 值不同，故分子式不同，不 能互称为同分异构体。
实验操作Ⅰ
将碘水滴到馒头片或土豆片上
实验现象 馒头片或土豆片滴有碘水的部分_出__现__蓝__色_
实验操作Ⅱ
实验现象
试管中产生了_砖__红__色__沉__淀__
视频
1．葡萄糖的分子结构与性质 (1)葡萄糖的分子结构
(2)葡萄糖兼有醛基和羟基的性质
(3)葡萄糖的分解反应 酶
C6H12O6――→2C2H5OH＋2CO2↑ 葡萄糖
2．蔗糖、麦芽糖的水解反应
催化剂 C12H22O11＋H2O ――→ C6H12O6＋C6H12O6
蔗糖
葡萄糖 果糖Leabharlann 催化剂 C12H22O11＋H2O ――→ 2C6H12O6
麦芽糖
葡萄糖
3．淀粉、纤维素的性质
(1)淀粉的特征反应：淀粉遇碘水显蓝色，该特征反应可
用于淀粉和碘的相互检验。
3．已知葡萄糖的结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO，葡 萄糖分子结构中含有的官能团是什么？
糖类的性质 [实验 1] 探究葡萄糖醛基的性质
实验操作Ⅰ
实验现象
产生砖__红___色__沉__淀_
实验操作Ⅱ
实验现象
试管内壁_形__成__光__亮__的__银__镜___
[实验 2] 探究淀粉的化学性质

有机化学糖类ppt课件

有机化学糖类ppt课件

糖类化合物的降解过程及关键酶
单糖降解
单糖在细胞内通过糖酵解途径降解为丙酮酸，进而生成ATP和还原力（NADH）。此过 程中的关键酶包括己糖激酶、磷酸果糖激酶和丙酮酸激酶。
双糖和多糖降解
双糖和多糖在相应酶的催化下分解为单糖，如蔗糖酶、淀粉酶和纤维素酶等。随后，单 糖按照糖酵解途径进行降解。多糖的降解对于生物体获取能量和维持血糖水平具有重要
单糖、双糖与多糖分类
01
02
03
单糖
不能水解的最简单的糖， 如葡萄糖（醛糖）、果糖 （酮糖）。
双糖
由两个单糖分子脱水缩合 而成，如蔗糖、麦芽糖。
多糖
由多个单糖分子脱水缩合 而成的高分子化合物，如 淀粉、纤维素。
还原性糖与非还原性糖
还原性糖
分子中含有游离醛基或酮基的单糖和含有游离醛基的二糖都具有还原性，如葡萄糖、果糖、麦芽糖等 。
有机化学糖类ppt课件
• 糖类概述与分类 • 单糖结构与性质 • 双糖结构与性质 • 多糖结构与性质 • 糖类化合物的合成与降解 • 糖类在生物体内的代谢与调控
01
糖类概述与分类
糖类的定义及重要性
糖类的定义
糖类是多羟基醛、多羟基酮以及能水解而生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物 。
糖类的重要性
糖类是自然界中广泛分布的一类重要的有机化合物。日常食用的蔗糖、粮食中的 淀粉、植物体中的纤维素、人体血液中的葡萄糖等均属糖类。糖类在生命活动过 程中起着重要的作用，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。
生物识别
多糖在生物体内还具有重要的识别功能。例如，细胞膜表 面的糖蛋白和糖脂中的多糖部分可参与细胞间的识别和信 号传导过程。此外，多糖还可作为病原体相关分子模式（ PAMPs）被免疫系统识别，从而引发免疫反应。

有机化学基础-糖类

有机化学基础-糖类

1 有下列物质:①碘水;②银氨溶液;③NaOH 溶液;④稀硫酸;⑤浓硫酸。 在进行淀粉的水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时,除淀粉外, 还需使用上述试剂或其中一部分,判断使用的试剂及其先后次序为( A.④①③② C.⑤①③② B.①④②③ D.①⑤②③ )。
解析:淀粉的水解需要稀酸溶液作催化剂,要判断水解程度及水解产物时,应 先检验淀粉是否存在,因为所加碘水溶液也呈酸性。然后将上述溶液用 NaOH 溶液中和,使溶液呈碱性,最后加入银氨溶液,若有 Ag 析出则证明水 解产物为葡萄糖。所以所加试剂的顺序为④①③②。 答案:A
C12 H22 O11 +H2O
麦芽糖
2C6 H12 O6 。
葡萄糖
四、淀粉和纤维素
1.淀粉 (1)组成。 通式为(C6H10O5)n,属于天然有机高分子化合物。
(2)性质。 ①不溶于冷水,在热水中形成胶状淀粉糊。 ②水解反应: (3)用途。 淀粉是食物的重要成分,同时还是重要的食品工业原料,葡萄糖转化为 酒精的化学方程式为 C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑。 。
第二节 糖类
你知道糖类在生命活动过程中起着什么作用?我们平常用的作业本中含有 什么? 1.认识糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源 开发上的应用。 2.通过单糖、二糖、多糖的探究实验,使学生进一步体验对化学物质探究 的过程,理解科学探究的意义,学习科学探究的基本方法,提高科学探究的能 力。
2 下列物质中不属于糖类物质的是( A.CH2OH—CHOH—CHO B.CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO C.CH2OH—CHO D.CH2OH—(CHOH)3CO—CH2OH 答案:C
)。
3 可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是( A.银氨溶液 C.石蕊试液 B.新制氢氧化铜悬浊液 D.碳酸钠溶液

化学中糖的定义

化学中糖的定义
糖是一类有机化合物，又称糖类，也可直接作为食物，是细胞生命活动的重要组成部分。

它是一类无机化合物，按照它们的分子中氢原子和氧原子数量的不同，糖可以被分为三大类，即糖原、单糖和多糖。

糖原是由多糖单元构成的聚集体，其主要成份是十六烷基葡糖醇和六均醛，十六烷基葡糖醇是以简单多糖的形式存在。

单糖是指单个分子的六元糖，如葡糖、果糖、木糖、半乳糖等，这些糖类在某些植物体内都有合成，也可以通过由生物合成而得。

多糖是由许多单糖构成的糖聚合物，如淀粉、聚乳酸、凝胶蛋白和纤维蛋白等，这些糖类在植物体内存在，也可以从植物体提取得到。

糖主要参与了细胞分裂、细胞的新陈代谢和细胞的组织结构维持等一系列生命活动，对人体健康至关重要。

在人们的日常饮食中，糖也有着重要的作用，它不仅可以作为人体正常维持所必须的能量，而且在口感上也可以增加食物的美味。

因此，糖类也可以用作食品加工中的佐料，如可可粉、硬糖、棉花糖等等。

有机化学糖类


一、单糖的结构
（一）葡萄糖的结构
1.葡萄糖的链状结构和构型 分子式：C6H12O6 结构式:
CH2－CH－CH－CH－CH－COOH OH OH OH OH OH
己醛糖
己醛糖共有24=16个旋光异构体。葡萄糖是其中的一个
葡萄糖的费歇尔投影式：
CHO H OH HO H H (Ⅰ) H OH OH CH2OH HO OH OH CH2OH (Ⅱ) (Ⅲ) CHO OH
H H
5
H H
6
O CH2OH OH
3 2
1
H H
5
OH4
OH HO H H
CH2OH C=O H OH OH CH2OH
OH4
H H
6
O OH OH
3 1 2
CH2OH
OH H a -D (-)-吡喃果糖 HOH2C
5 6
OH H β-D-(-)-吡喃果糖 HOH2C
5 6
O H OH
3
Hale Waihona Puke 1CH2OH2.与溴水的反应 Br2/H2O 是酸性弱氧化剂，能氧化醛糖，但不能氧化酮 糖，可用于鉴别酮糖与醛糖
溴水可选择性地将醛基氧化成羧基
H HO H H CHO OH H 溴水 OH OH CH2OH H HO H H COOH OH H OH OH CH2OH
2
O H
4
OH OH
3 2
H
4
OH
H
CH2OH
1
OH H a -D-(-)-呋喃果糖
OH H β -D-(-)-呋喃果糖
二、单糖的物理性质
溶解性：单糖都是结晶性物质，具有吸湿性，易溶于水难 溶于有机溶剂 甜度：单糖都有甜味，但甜度各不相同 旋光性和变旋光现象：凡能发生开链结构和环状结构互变 单糖都有变旋光现象

糖类


单糖的构型及开链结构
以葡萄糖为例: (C6H12O6)
CHO
H OH HO H
H OH H OH
CH2OH
单糖的构型仍沿用D/L 构型标记法，这种方法只考 虑与羰基相距最远的一个手 性碳原子的构型。
根据与羰基相距最远的 那个手性碳原子上的羟基在
2,3,4,5,6-五羟基己醛 右边的为D-构型；羟基在左
CH2OH
HH
O
OH H
H O
CH2OH
O
H OH H
苷羟基 CH-OH
HO H
H OH
H OH
纤维二糖
HO HO
OH O
OH
O HO
OH O OH OH
(+)-纤维二糖
以-1,4-糖苷键组成的双糖，全名 为4-O-(-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄 糖。
成苷反应只能发生在糖的半缩醛 （酮）羟基，所以半缩醛（酮）羟基也 称苷羟基。
糖苷中无半缩醛（酮）羟基，在溶 液中不能转变为开链结构，即不可能有 醛（酮）基，所以糖苷无还原性，也不 能通过开链发生、两种结构的互变， 即没有变旋光现象。
2、单糖在弱碱溶液中的互变异构反 应——差向异构化
在弱碱作用下，D-葡萄糖、D-果糖、 D-甘露糖三者可通过烯醇式相互转化。
核苷酸（成苷、成酯后）为核酸的单体。
N
OOO
NOH
HO-P~HO-P~HO-PH-O CH2 O
OH OH OH H H
H
H
OH OH
NH2 N
N
第二节
双糖和多糖
disaccharide and polysaccharide
双糖（disaccharide）

有机化学第18章 糖

L-果糖 L- Fructose
CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH
D-葡萄糖
CHO HO H HO H H OH H OH CH2OH
D-甘露糖
H HO HO H
CHO OH H H OH CH2OH
D-半乳糖
D-葡萄糖与 D-甘露糖只是C2的构型不同，其它都相同 D-葡萄糖与D-半乳糖只是C4的构型不同，其它都相同
β-D-吡喃葡萄糖 mp 150℃
（热吡啶）
36.4%
< 0.0026%
–1·dm -1
63.6%
α ·mL·g m = +112°
α ·mL·g –1·dm -1 m = +18.7°
α ·mL·g –1·dm -1 m = +52.7°
变旋光现象
变旋光现象(mutarotation)：
把糖的晶体放在水溶液中，比旋光度自行 发生改变，并趋向一个定值的现象叫变旋光现象。
产生变旋光现象的原因：
在水溶液中，两种环状半缩醛结构，通过 开链结构发生互变，当达平衡时，比旋光度不 在发生变化。
葡萄糖的α和β构型的区别：
除C1构型不同外，其余手性碳原子的构型均相同。
异头物或端基异构体(anomer) ： 在糖类化合物中，把这种因半缩醛（半缩 酮）碳原子构型不同而形成的非对映异构体称 为异头物或端基异构体。
乳 糖 结 论： 1 有苷羟基 2 水溶液中能转变为开链结构 3 有变旋光现象 4 可生成糖脎 5 有还原性
6 多 糖 (Polysaccharides)
多糖是高分子化合物，一分子多糖水解后可 生成几百，几千甚至上万个单糖分子。 多糖水解为一种单糖，称均多糖； 多糖水解为两种以上的单糖，称杂多糖 1 不溶于水 多糖特性： 2 无甜味 3 无还原性（末端虽有苷羟基， 由于分子量大，不现还原性） 4 无变旋光现象
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B
练习： 1、下列各组物质中，一定互为同系物的是： A.蔗糖和麦芽糖 B.葡萄糖和蔗糖 C.分子式为CH4O和C2H6O的有机物 D.分子式为C3H8和C12H26的烃 2.糖元［(C6H10O5)n］是一种相对分子质量比淀 粉更大的多糖，主要存在于动物肝脏和肌肉中， 常常被称为动物淀粉或肝糖。下列有关糖元的叙 述正确的是（ ）A.糖元与纤维素互为同分异 构体，与淀粉互为同系物 B.糖元水解的最终产物是葡萄糖 C.糖元具有还原性，是还原性糖 D.糖元溶于水，无甜味
纤维素为何也属于糖类？分析实验：
通过实验来验证纤维素水解后生成葡萄糖， 其实验包括下列一些操作过程，这些操作过 程的正确排列顺序是： ①取一小团棉花或几小片滤纸；②小火微热, 使之成亮棕色溶液;③加入90%的浓硫酸,用玻 璃棒把棉花或滤纸捣成糊状;④稍冷,滴入几 滴CuSO4溶液,并加入过量NaOH溶液使溶液中 和至出现Cu(OH)2沉淀；⑤加热煮沸。 A.①②③④⑤ B.①③②④⑤ C.①③②⑤④ D.①②③⑤④
1. 你知道平时我们食用的红糖、白糖、冰糖有什么共同 点和不同点吗？
其实白糖、冰糖、红糖都是从甘蔗和甜菜中提取的，都属 于蔗糖的范畴。红糖是蔗糖和糖蜜的混和物，白糖是红糖 经洗涤、离心、分蜜、脱光等几道工序制成的。冰糖则是 白糖在一定条件下，通过重结晶后形成的。它们的化学成 份都是蔗糖 2、蔗糖有无还原性？为什么叫二糖？
二、葡萄糖
生活中
工业上（银镜）
医药上
1.葡萄糖的结构：
分子式： C6H12O6 结构简式： CH OH(CHOH) CHO 2 4

葡萄糖是——多羟基醛
2.葡萄糖的性质：
(1)与Cu(OH)2反应: 砖红色（Cu2O)沉淀 (2)与银氨溶液反应：
试管壁上有光亮的银镜出现 现象：
写出以上二个反应的化学方程式
——银镜反应
(3)生理氧化反应： C6H12O6 ＋ 6O2→6CO2＋6H2O ＋ Q
氧 化 反 应
三、果糖
分子式：C6H12O6 和葡萄糖是同分异构体。

四、蔗糖，麦芽糖—— 二糖
分子式：C12H22O11 二者互为同分异构体
性质

1、蔗糖是非还原性糖，麦芽糖是还原性糖 2、二者均可水解 （水解方程式怎样写?)
①遇碘变蓝色
解释为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼 就会感到有甜味？
②淀粉在一定条件下可以逐 步水解，生成一系列比 淀粉分子小的化合物，最终生成——葡萄糖。 （C6H10O5)n + n H2O 淀粉
催化剂
n C6H12O6
葡萄糖
问题：怎样判断淀粉水解的程度？
注意：一定不能忘记先加氢氧化钠溶液 至碱性！！
五．多糖
1．多糖的通式：(C6H10O5)n 2．其中含有的单糖单元（C6H10O5）的数值n取 值各不相同，只有大致的范围；
纤维素中n值大。
3．它们的结构也不同。
结论：淀粉和纤维素
不是 同分异构体
《一》.淀粉
1．淀粉的存在：
如：大米，约含淀粉80％
小麦，约含淀粉70％
马铃薯，约含淀粉20％
2．淀粉的化学性质
糖类
一、糖类的组成与分类
1．通糖、多糖
分类依据： 能否水解及
水解产物的 多少
注：
1.有甜味的不一定是糖。如 甘油 糖精 木糖醇
2.没有甜味的也可能是糖。如 淀粉、纤维素
3.符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物。如
CH2O 、 C 2H 4O 2
4.不符合此通式的不一定不是糖类化合物。如：
脱氧核糖：C5H10O4
明确：
鼠李糖:C6H12O5
糖类
糖类
甜味 碳水化合物
糖精的主要成分是糖精钠，糖精钠属芳香 族化合物，即苯的衍生物，是一种无营养 型的甜味剂，其甜度为蔗糖的500倍
（也叫戊五醇） 木糖醇 是一种五碳糖醇,它的分 子式为C5H12O5 （木糖醇不属于糖）
D
3.写出四种符合通式(CH2O)n且能被新制Cu(OH)2 悬浊液氧化的有机物的结构简式： 、 、
、 .
HCHO HCOOCH3 CH2OH(CHOH)3CHO CH20H(CHOH)4CHO
（甲醛） （甲酸甲酯） （核糖） （葡萄糖）
4.分别取1mol葡萄糖进行下列实验： （1）银镜反应时，需银氨络离子［Ag(NH3)2］ + mol。 （2）与醋酸反应生成酯，从理论上讲，完全 酯化需 g醋酸。 （3）与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程 式为 。
淀粉水解程度的判断



1、若“水解产物”能使碘水变蓝色，但不能 发生银镜反应，则证明淀粉尚未发生水解。 2、若“水解产物”能使碘水变蓝色，又能发 生银镜反应，则证明淀粉已部分发生水解。 3、若“水解产物”遇碘水不变蓝色，则证明 淀粉已完全发生水解。
《二》．纤维素[C6H7O2(OH)3]n


纤维素比淀粉难水解，但可以表现出醇的性 质：如：纤维素硝酸酯（硝酸纤维） 纤维素乙酸酯（醋酸纤维）