多环芳烃系统命名法

★★★★★第二章 烷烃1. 用系统命名法命名下列化合物。

CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 2CH 3CH 3CH 3(1)(2)2．下列各化合物的系统命名法对吗？如有错的话，指出错在哪里？试正确命名之。

(1)2，4-2 甲基己烷(2)4-丙基庚烷3.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。

(1)2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷(5) 2-甲基己烷4.将下烷基自由基按稳定性大小排列成序。

. ...(4) CH3C CH3(1) CH3 (2) CH3CHCH2CH3 (3) CH2CH2CH2CH3CH3第三章烯烃1.写出下列各基团或化合物的结构式。

（1）丙烯基（2）异丙烯基（3） (E)-3，4-二甲基-3-庚烯2.命名下列化合物。

(1)CH3CCH3CH2CH2CCH2CH3CH3(2)3. 以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物。

（1）正丙醇（2）环氧氯丙烷 （ CH 2CH CH 2Cl O）。

4. 某化合物（A ），分子式为C 10H 18，经催化加氢得到化合物（B ），（B ）分子式为C 10H 22。

化合物（A ）和过量的高锰酸钾溶液作用，得到下列三个化合物，写出化合物（A ）的构造式。

CH 3CCH 3O CH 3CCH 2CH 2O COHOCH 3COHO第四章炔烃1. 命名下列化合物或根据名称写出构造式。

(1)(CH3)3C C C CH2CH3(2)CH3C C CCH CHCH2CH3 CH2（3）异戊二烯（4）乙基叔丁基乙炔2. 以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物。

（1）2-溴丙烷（2）正己烷3. 完成下列反应式。

+H 2CCHCHO +OO4. 以乙炔为原料，并选用必要的无机试剂制备CH 3CH 2CH(OH)CH 3。

5. 用化学方法区别下列化合物。

（1）乙烷、乙烯和乙炔(2)CH 3CH 2CH 2CCH CH 2CH 2CCCH 3第五章脂环烃1.用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出构造式。

2.如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为 连接了2或3个相同的原子
以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。
主链或主环系的选取
苯衍生物的命名一般以苯环为母体，支链为取代基，将取代基的命名放在苯字前面，取代基的位置用阿拉伯数字表示，在支链比较重要时，也可以将苯环作为取代基，而以支链作为母体来命名。
胺类
以与氮原子相连的最长碳链为主链，按照该链上的碳原子数称为“某胺”；
若是亚胺，氮原子上的较短烃基视作取代基，命名时称“N-某基”（N表示取代基连在氮上）
脂环烃类
单脂环烃
环烷烃的命名与烷烃类似，直接在烷类前面加“环”字即可。
环烯烃的命名与烯烃类似，编号由双键先设定为 1 , 2 号碳。
如：
称为螺[3.5]壬烷。
多环烯、炔烃
按照多环烷烃的规则命名，编号时尽量使重键的位置号最小，再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可。
芳香族化合物
苯环系
苯的卤代物、烷基代物等，先称呼取代基的位置号和名称，再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如：1,2-二甲苯)
次序规则是：
（Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小；
（Ⅱ）同位素质量高的优先，如D＞H；
（Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；
（Ⅳ）重键
分别可看作
（Ⅴ）Z优先于 E，R优先于S。
酮
以含有酮羰基最长的碳链为主链，按此链上的碳数（包括该羰基）称为“某酮”；并把羰基的位置号标在前面，尽量使位置号最小。

- HBr
D-A反应
O
O
⊿
O O O C C
Br
（2）氧化
O2, V2O5 400oC
O
蒽醌
O
(3) 取代反应
Cl2/ CCl4
Cl
H2SO4
SO3H SO3H +
1-蒽磺酸, 50%
2-蒽磺酸, 30%
3) 菲
CrO3
O
O
菲醌
K2Cr2O7/H+
4)ene
Chrysen e
a
c
ca
b
d
d b
3. 三苯基甲烷
AlCl3 C H
3
+ CHCl3
三苯甲基自由基
C
三苯甲基碳正离子 三苯甲基碳负离子
三苯甲基自由基
3 + CCl4 AlCl3 (C6H5)3CCl
(C6H5)3CCl + Ag
CO2 C6H6
(C6H5)3C + AgCl yellow
O2
(C6H5)3C C H C6H5 C6H5
p电子数符合Hückel规则。
就具有芳性。
Hückel 规则 通式为CmHm的环多烯
假定分子共平面，每个C原子各有一 个p原子轨道线性组成m个分子轨道
用简化的分子轨道法计算这些轨道的能量，可近似地用内接于半径为2β 的圆，顶角朝下的正多边形顶点表示：
-1β 0.618β 2β -2β
-1.618β 2β -2β -1β 1β 2β
重油(杂酚油) 230~270 绿油(蒽油）270~360 沥青 > 360
2. 石油的芳构化 (铂重整)
Pt, 脱氢
3. Haworth法合成

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特性
芳香族化合物具有稳定性高、不 易发生氧化还原反应等特性，因 此在化学工业、药物合成等领域 具有广泛应用。
分类与结构
分类
根据结构特点，芳香族化合物可分为 单环芳香烃、多环芳香烃等类型。
结构
芳香族化合物通常具有苯环或类似苯 环的结构，可以含有碳、氢、氧、氮 等元素。
命名规则概览
系统命名法
01
根据国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）的规定，采用系统
早期命名规则
早期的芳香族化合物命名主要依 据化合物的结构特征和官能团， 如苯、甲苯、乙苯等。
演变过程
随着有机化学的发展，芳香族化 合物的命名规则逐渐完善，引入 了更多的系统命名法，如根据取 代基的名称和位置进行命名。
未来发展方向
未来芳香族化合物的命名可能会 更加注重简洁、易记和国际统一 ，同时引入更多的电子和量子化 学概念。
命名法对芳香族化合物进行命名。
习惯命名法
02
对于一些常见的芳香族化合物，可以采用习惯命名法，如苯、
甲苯、二甲苯等。
衍生物命名法
03
对于芳香族化合物的衍生物，可以采用衍生物命名法，即在母
体化合物的基础上加上取代基的名称。
02
芳香族化合物的命名方 法
习惯命名法
习惯命名法是根据化合物的性质、来 源和用途等特点，采用形象化的描述 方式来命名的。例如，苯可以称为“ 煤油”或“卫生球”，因为它的用途 是作为燃料和卫生球。
实例3
对于具有复杂结构的芳香族化合物，可以采 用系统命名法进行命名，如“2-甲基-5-硝 基苯酚”。
常见错误与纠正方法
错误1
将取代基的名称放在母体化合 物名称之前，如“苯甲酸”。
纠正方法

18
1.6.5 羧酸及其衍生物
（1）羧酸的命名方法与醛、酮相似。
CH3CH CHCH2COOH CH3 CH3
2 , 3 _ 二甲基戊酸
COOH COOH 1 , 2 _ 环己烷二羧酸
CH2 =C CH =CH COOH
CH2CH(CH 3)2 4 _异丁基_2 , 4 _ 戊二烯酸
HOOCCH2CH CH2CHCOOH
第一章 各类有机化合物的命名
1.1 有机化合物的系统命名和分类 1.1.1 普通命名法(习惯命名法)：
普通命名法是以分子中所含碳原子的数目，用“天干”——甲、 乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中国数字十一、十二 ┄┄等命名的。
而碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等区分。
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
(CH3)2CHCH2CH3
异戊烷
(CH3)4C 新戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2OH
正戊醇
(CH3)2CHCH2CH2OH
异戊醇
(CH3)3CCH2OH 新戊醇
CH3CH2CH2CH2COOH
正戊酸
(CH3)2CHCH2COOH
异戊酸
1
1.1.2 衍生物命名法 还可将碳链从与官能团相连的碳Biblioteka αSO3H2β
2 _ 萘磺酸 或 β _ 萘磺酸
9 10
8
1
7
2
65
43
菲
16
1.6 含氧化合物的命名
1.6.1 醇 选长链——含羟基； 编位次——羟基始。
CH3CH CHCH3
= CH3CH C CHCH(CH3)2
CH3CH2 OH
3 _ 甲基 _ 2 _戊醇

有机化学
11
e.g.
NO2
3
2 1
HO
Cl
3-硝基-2-氯苯磺酸
Br
SO3H
OH
1 2
NH2
CHO
1
H2N
2-氨基-5-羟基苯甲醛
3-氨基-5-溴苯酚
12
有机化学
练习：命名下列化合物：
HOCH2CH2NH2 OHCCH2CH2CH2COOH HO3S COOH
2-氨基乙醇
4-甲酰基丁酸
对磺酸基苯甲酸
方法：将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的
基团写在 Fischer 投影式的竖线上，上下关系不变；
其余两个基团写在横线上，左右关系不变。
COOH C OH
H3C
COOH
H H3C
OH
H
有机化学
35
3. Newman式与Fischer式间的转化
H
H *
* HO
OH
重叠式构象
HO H
OH
H
60
0
CHO CH2OH
六元环
N N
含两个杂原子：
N
N Pyrimidine
Pyridazine
哒嗪
嘧啶
吡嗪 27
有机化学
N
N
Quinoline
稠杂环 喹啉
Isoquinoline
异喹啉
N N N N H N H Carbazole
N H Indole
Purine
吲哚
嘌啉
咔唑
有机化学
28
2) 环上有取代基的化合物杂环为母体，取代基按最低
N,N-二甲基甲酰胺
O H2C H 2C 有机化学 C N Br N-溴代丁二酰亚胺 C O

第7章多环芳烃和非苯芳烃一、选择题1．下列化合物有芳香性的是（）。

[华中科技大学2000研]【答案】（B），（C）【解析】（B）项分子中有6个π电子，符合休克尔规则；（C）项中的七元环带一个单位正电荷，五元环带一个单位负电荷，这样七元环和五元环的π电子数都为6个，且在同一平面内，都符合休克尔规则。

2．下列化合物中有芳香性的是（）。

[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（A）【解析】（A）中有10个π电子数，符合休克尔规则。

3．薁的亲核取代反应容易发生在哪些位置上？（）[上海大学2004研]A．1、2和3位B．1和3位C．5和7位D．4、6和8位【答案】D【解析】薁的七元环带一单位正电荷，五元环带一单位负电荷，是典型的非苯芳烃，有芳香性。

七元环显正电性，易受亲核试剂的进攻，同时亲核反应发生在4、6和8位时，活性中间体中五元环带一单位负电荷，较稳定。

4．如果薁进行亲电取代反应，那么容易发生在哪些位置上呢？（）[上海大学2004研]A．1、2和3位B．1和3位C．5和7位D．4、6和8位【答案】B【解析】薁的五元环带负电荷，易受亲电试剂进攻，故亲电反应发生在五元环，同时亲电反应发生在1和3位时，活性中间体碳正离子较稳定。

二、填空题1．命名：。

[武汉理工大学2004研]【答案】β-5-硝基萘乙酸（或5-硝基-2-羧甲基萘）【解析】以羧酸作为主体命名或以萘作为主体命名都可。

2．用系统命名法命名：。

[华中科技大学2002研]【答案】5-硝基-1-溴萘【解析】以萘作为主体进行命名，取代基的列出顺序按顺序规则，将小基团优先列出。

3．写出化合物9，10-二溴菲的结构式。

[华东理工大学2004研]【答案】【解析】要熟悉菲的取代基编号顺序：三、简答题1．杯烯具有较大的偶极矩（5.8D），为何？[上海大学2004研]答：杯烯中电子离域，五元环带一个单位负电荷，三元环带一个单位正电荷，这样五元环电子数为6，三元环电子数为2，都符合休克尔规则，为稳定的芳香结构。

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• 命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则 是:首先考虑链的长短,长的优先。若有两条或多条等长的 最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，多的优先。若 仍无法分出哪条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链 位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优 先。主链确定后，要根据最低系列原则(lowest series principle)对主链进行编号。最低系列原则的内容是:使 取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直 至比出高低为止。最后，根据有机化合物名称的基本格式 写出全名。 •
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(Ⅳ)名称的基本格式 有机化合物系统命名的基本格式如 下所示:
•构型+取代基+母体R-S;D-L;Z-E;顺反取代基位置号+个数+名称 •(有多个取代基时，中文按顺反序规则确定次序，小的在前;英文 •按英文字母顺序排列)官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号)
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(Ⅴ)命名原则和命名步骤
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折叠非苯芳烃
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• 常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过 的一般原则来命名。轮烯(amiulene)是一 类单双键交替出现的环状烃类化合物。命 名时将成环的碳原子数放在方括号内，括 号后面写上轮烯即可。也可以不写括号， 用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第 四个化合物可称为[18]轮烯或18-轮烯。轮 烯也可以根据碳氢的数目来命名。18-轮烯 含有十八个碳，九个双键，所以也可以称 为环十八碳九烯。
(1)直链烷烃的命名
颜轲课件
• 直链烷烃(n-alkane)的名称用“碳原子数+ 烷”来表示。当碳原子数为1~10时，依次 用天干--甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、 • 癸--表示。碳原子数超过10时，用数字表 示。例如，六个碳的直链烷烃称为己烷。 十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的 英文名称是alkane，词尾用ane。

有机化合物的命名有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。

现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。

一、链烷烃的命名1. 系统命名法（1）直链烷烃的命名直链烷烃（n−alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。

当碳原子数为1−10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。

碳原子数超过10时，用数字表示。

例如：六个碳的直链烷称为已烷。

十四个碳的直链烷烃称为十四烷。

烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。

表1列出了一些正烷烃的中英文名称：表1 正烷烃的名称以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。

烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。

表中的正（n −）表示直链烷烃，正（n −）可以省略。

（2）支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃（branched −chain alkanes ）。

（i ）碳原子的级下面化合物中含有四种不同碳原子：CH 3CCH 33CCH 3CH CH 3(i)(i)(i)(i)(i)(ii)(iii)(iv)① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1˚C 表示（或称伯碳，primary carbon ），1˚C 上的氢称为一级氢，用1˚H 表示。

② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2˚C 表示（或称仲碳，secondary carbon ），2˚C 上的氢称为二级氢，用2˚H 表示。

③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3˚C 表示（或称叔碳，tertiary carbon ），3˚C 上的氢称为三级氢，用3˚H 表示。

（1）蒽和菲的结构和命名
α
γ
α
89
1
β7
2β
β6
3β
5 10 4
αγ
α
3
4
2
5
6
1
7 8
10 9
蒽
菲
蒽 的 离 域 能 为 349kJ/mol; 菲 的 离 域 能 为 381.63kJ/mol;菲的芳香性比蒽强。
Br
9-溴蒽
SO3H
5-硝基-2-蒽磺酸
NO2
9-溴菲
Br
3. 其它稠环芳烃
茚
芴
芘
b. 有4n 个p电子的环烯烃具有反芳香性和非芳香性
问题：环辛四烯有没有芳香性？
环烯烃
P电子数 4
稳定性 << 开链烯烃
是否具芳香性 反芳香性
4 + 2 >>开链烯烃
芳香性
4 + 4 接近开链烯烃 非芳香性
4 + 2 >>开链烯烃
芳香性
4 + 2 >>开链烯烃
芳香性
能量
π*
反键轨道
非键轨道
π
成键轨道
一平面内，无芳香性。
HH
HH
[14]-轮烯有芳香性
HH
HH
[16]-轮烯无芳香性
HHH HH H
[18]-轮烯有芳香性
5.并联环系:
-+
薁
μ=3.335×10-30 C﹒m
薁可以看成是环戊二烯负离子和环庚三烯正离 子稠合而成，具有较大偶极距，是典型非苯芳烃。
第二节 多环芳烃
多环芳烃可分为三类
(1)联苯和联多苯类：

《有机化合物的分类和命名》芳香烃命名法有机化合物的分类和命名——芳香烃命名法在有机化学的广阔领域中，对有机化合物进行准确的分类和命名是至关重要的。

这不仅有助于我们清晰地理解和交流化学结构与性质，也是进行深入研究和实际应用的基础。

在众多有机化合物中，芳香烃因其独特的结构和性质，拥有一套专门的命名方法。

芳香烃，简单来说，是指具有芳香性的烃类化合物。

它们通常具有稳定的环状结构，其中的电子呈现出特殊的离域分布。

芳香烃可以分为单环芳香烃和多环芳香烃两大类。

单环芳香烃是指只含有一个苯环的芳香烃。

苯（C₆H₆）是最典型的单环芳香烃，其结构高度对称，六个碳原子构成一个平面正六边形，每个碳原子都以 sp²杂化轨道与相邻的两个碳原子和一个氢原子形成σ 键，剩余的一个未杂化的 p 轨道上的电子在环上形成了一个大π 键，使得苯环具有特殊的稳定性。

对于单环芳香烃的命名，当苯环上只有一个取代基时，将该取代基作为母体，苯作为取代基，称为“某苯”。

例如，当苯环上有一个甲基时，称为“甲苯”；有一个乙基时，称为“乙苯”。

当苯环上有两个相同的取代基时，常用“邻（o）、间（m）、对（p）”来表示它们的相对位置。

例如，两个甲基在苯环上相邻位置时，称为“邻二甲苯”；在相间位置时，称为“间二甲苯”；在相对位置时，称为“对二甲苯”。

当苯环上有三个相同的取代基时，不管它们的位置如何，都称为“连三甲苯”、“偏三甲苯”或“均三甲苯”。

当苯环上有不同的取代基时，按照“次序规则”，将较优基团排在后面，较次基团排在前面，然后依次编号，并以数字标明取代基的位置。

例如，苯环上有一个甲基和一个氯原子时，由于氯原子的原子序数大于碳原子，所以氯原子为较优基团，甲基为较次基团，此时命名为“氯甲苯”，如果氯原子在 2 位，甲基在 4 位，则称为“2-氯-4-甲苯”。

多环芳香烃的命名则相对复杂一些。

稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子而成的芳香烃。

2.8 芳香族化合物的命名
(2) 单环芳香烃的命名
具有三个相同取代基的苯也三种位置异构体，用1,2,3-、 1,2,4-、1,3,5-表示；或者用“连”、“偏”、“均”表 示。 CH CH CH
3 3 3
CH3 CH3 CH3
CH3 H3C CH3
1,2,3-三甲苯 连-三甲苯
1,2,4-三甲苯 偏-三甲苯
2.8 芳香族化合物的命名
定义：具有芳香性的化合物，一般指芳香烃。
单环芳香烃 芳 香 烃 苯型芳香烃 稠环芳香烃 联苯 多苯代脂肪烃
多环芳香烃
非苯型芳香烃
O
苯
呋喃
萘
二联苯
三苯基甲烷
2.8 芳香族化合物的命名
(1) 芳香烃基的命名
芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基：
CH3 CH2 CH3 CH3
苯基
苯甲基
1 2 3 4
CH 3CH 2CH 2OH
Cl CH2CHCH2CH3 OH
1-丙醇
1-氯-2-丁醇
2.9 醇的命名
（2）醇的系统命名法
不饱和醇命名时，应选择包含羟基和不饱和键碳原子 在内的最长碳链作为主链，并从靠近羟基的一端开始编 号。叫“几某烯几醇”。
CH=CHCH 2OH
CH3 C
CCHCH2OH CH2CH2CH3
H2 C
H2 C
CHO
γ-甲基戊醛
醛的命名与醇相似，支链醛可以用α、等表示取代基的位 次 酮的命名与醚相似，以甲酮为母体，按羰基所连的两个烃 基，从简到繁，称为”某（基）某（基）（甲）酮。
O CH3CHO CH3CCH3 O CCH3 O
乙醛
丙酮
乙酰苯 苯乙酮

SO3H OH
SO3H OH
＞1 00℃
OH
HO3S
2. 氧化反应
V2O5 + 9 O2
385℃ O O O
3. 还原反应
Na / C2H5OH
碱
H2 / Ni 140~160℃，3atm
H2 / Ni 200℃，10~30atm
H2 / Pt
十氢化萘的两种构象
反式构象比顺式稳定
三、萘的合成
(对)三联苯 (p-terphenyl)
5 6NO2 Cl 3' 4 1 1' 2' 4'
HOOC 3 2
6' 5' Cl
6-硝基-2',6'-二氯联苯-3-羧酸 (2',6'-dichloro-6-nitro-biphenyl--carboxylic acid)
三、多苯代脂烃
多个苯环通过一个或多个碳原子连接形 成的化合物成为多代脂烃。
联苯是苯环上的一个氢原子被另一个苯 环所取代，故，每一个苯环与单独苯环 的化学性质是类似的。
苯基取代基是邻对位定位基。
Br2 / 50% CH3COOH
Br
CH3
HNO3 / (CH3CO)2O
CH3
NO2
O2N + CH3
Br2 Br
Br
Br
3. 联苯化合物的立体异构
19.3 稠环芳烃
命名时将苯环作为取代基，按链烃命名。
CH
三苯甲烷
（triphenylmethane）
二苯甲烷
C H （diphenylmethane）
H
CH2 CH2
1,2-二苯乙烷 （1,2-diphenylethane）

H H
HH HH
10-轮烯因环内氢的相互 轮烯因环内氢的相互 作用， 作用，使C不能同处在同 不能同处在同 一平面内，无芳香性。 一平面内，无芳香性。
14-轮烯 有芳香性 轮烯 环内氢 0 ppm 环外氢7.6 ppm 环外氢
H H HH
HHH HH H
16-轮烯 轮烯 无芳香性
18-轮烯 轮烯 有芳香性
2. 有手性面的化合物
COOH CO Cr HOOC CH3 CO CO H2C H
CH2 H
3. 螺旋型化合物
6 7 8
CH3 H3C
3 2 1 9 10
<O> 振荡
Ph3C-O-O-CPh3
极稀溶液含自由基 极稀溶液含自由基100% 含自由基
1968年测出了二 年测出了二 聚体的实际结构
Ph3C H
=C(Ph)2
20.2 联苯 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称 为联苯类化合物。 为联苯类化合物。 1. 命名
3 4 5 6 2 1 1' 6' 5' 2' 3' 4' 4 5 6 3 2 1 1' 6' 2' 3' 4' 1" 5' 6" 5" 2" 3" 4&#
七元环
H+
_
-
+ H+
无芳香性
无芳香性
H
H
+ Ph3C+Br夺取负氢离子
+
Br-
AgNO3
+
+ AgBr
环庚三烯正离子 1891年合成 年合成 1954年确定结构 年确定结构

烃类衍生物的系统命名命名命名是有机化学的基本内容，对常见有机化合物能顺利命名，给出名称能写出化合物的结构是学习有机化学的基本要求，也是学好有机化学的基础。

学好有机化学的命名方法，先是掌握有机化合物的命名原则和基本方法，对命名有概貌了解，在后面的学习过程中巩固、完善。

有机化合物的命名和有机化学一样，也有它的发展历史，形成了诸多的命名方法，有的现在仍在使用,有的已被淘汰。

有机化合物的命名方法主要根据国际纯粹和应用化学联合会（InternationalUnionofPureandAppliedChemitry简称IUPAC）公布的《有机化学命名法》和《有机化合物IUPAC命名指南》与中国化学会依据《有机化学命名法》的原则，结合我国文字特点推荐的《有机化学命名原则》。

一、化学介词、基和表示链异构的形容词1．化学介词化学介词是代表化合物中结构组分结合关系的连缀词，在命名和结构关系不会混淆时，介词可以省略。

在省略时，可放在括号内。

有机化合物命名用8个介词。

化——有机化合物被视作两个基之间的化合，命名时所用的介词。

这个介词往往可省略。

例如：(CH3CH2)4NBr，C6H6Cl6代——母体化合物的氢、其它原子或基团被置换，命名所用介词。

常被省略。

这里的\母体化合物\非专指碳氢化合物。

例如：，，，，，合——有机化合物被视为加成产物，加成双方可以是分子或其中一方是基，命名时所用的介词。

例如：，聚——相同或不同分子形成的聚合物命名时，在单体或链节名称前冠以\聚\字。

已知聚合度时，在聚字前加表示聚合度的数字。

例如：，，，缩——相同或不同的分子间失去水、醇、氨等小分子形成的化合物命名所用的介词。

并——复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或多个环系之间通过两位或多位的相互结合形成稠环所用介词。

杂——主要用于杂环化合物命名彼此以单键或双键直接相连，形成集合环所用介词。

例如：2．基1）一价基：一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团，剩下的部分为一价基，简称为基，例如：2）亚基：一个化合物在形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团，剩余部分为亚基。

O
4-羰基戊醛
4-氧代主2–1COOH
3-甲酰基丙酸
4-氧代丁酸
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《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第三讲
第三(dì sān)讲——总结
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1、环烃的分类(fēn lèi)和特点 单环
脂环 环烃
多环 单环
桥环 螺环
共用两个碳
—称为桥头碳原子
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3、醛和酮
共性(gòngxìng)——含氧衍生物，C=O (羰基(tānɡ jī))
都有
O
O 在链端 –C–H 醛
O H–C–H 甲醛
R––C–––HR 在链中 O
O
R–C–R 酮 CH3–C–CH3 丙酮
①官能团标位和编号 O
CH3-CH-CH2-CH2–C–H 4-甲基-戊醛 醛基在1位
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1、链状环合物系统命名的两个(liǎnɡ ɡè)要点——选主链、编号
选主链： ①含主官能团最长C链；②含尽量多的母体官能 团；③含尽量多的取代基。
编号：①靠近主官能团；②最先碰面；③先小后大。
举例练习：
1 2 C32H54
CH3–CH–CH–CH–CH2–CH3 ？
CH3
C5H(C6 H3)2
C2 H2 C4
C3H2
C8H2–C7 H2
母体名称(míngchēng)——根 据总C数，前缀“螺”，中 间[a.b]由小到大，表示两环 C数。 螺 [3.4] 辛烷
在不违反特定原则的前提下，再考虑官能团、取代基。
3 21
46
5
7 CH3 CH3
7,7-二甲基 双环 [4.1.0] 庚烷