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有机化学李景宁答案【篇一：有机化学第五版下册(李景宁主编) 课后习题答案】> 1、命名下列化合物或写出结构式。
ch3clchch2cooh（2）（4）ch3(ch2)4ch=chch2ch=ch(ch2)7cooh3-甲基-3-对氯苯-丙酸9，12-十八碳二烯酸（6）（8）2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid 2-羟基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
3、区别下列各组化合物。
4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物？（2）ch3ch2ch2cooh（ch3nh2ch3ch2ch2ch=nch3h+h2och3ch2ch2cho4）ch3ch2ch2cooh（lialh4ch3ch2ch2ch2ohchchchchcl3222ch3ch2ch2ch2cn5）ch3ch2ch2coohch3ch2ch2ch2oh+-h2och3ch2ch=ch26、化合物甲、乙、丙的分子式都是c3h6o，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。
试推测甲、乙、丙的结构。
答：（乙醇被氧化为乙醛，再发生碘仿反应）。
7、指出下列反应中的酸和碱。
8、（1）按照酸性的降低次序排列下列化合物：（2）按照碱性的降低次序排列下列离子：9、分子式为c6h12o的化合物a，氧化后得b（c6h10o4）。
b能溶于碱，若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物c。
c能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物d,d分子式为c5h10。
试写出a、b、c、d的构造式。
答：第十三章羧酸衍生物1．说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案：酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。
油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H 3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）HI （4） HCCl 3 （5）H3COH（6）H 3COCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
《有机化学》(第五版，李景宁主编）习题答案第十二章1、命名下列化合物或写出结构式.（2)Cl CHCH2COOHCH3（4）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH3—甲基—３—对氯苯—丙酸9，１２—十八碳二烯酸(6)(8)２-hyｄroｘybutanedioｉc acid 3,3,5—tｒimetｈyloctａnoic acｉd ２—羟基丁二酸3,3，５—三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
3、区别下列各组化合物．4、完成下列转变。
５、怎样由丁酸制备下列化合物?（2）CH3CH2CH2COOHCH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3H+H2OCH3CH2CH2CHO（4)CH3CH2CH2COOH LiAlH CH3CH2CH2CH2OH SOCl2CH3CH2CH2CH2ClNaCNCH3CH2CH2CH2CN（5）H+,CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH-H2O６、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6Ｏ,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。
试推测甲、乙、丙的结构。
答：（乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。
7、指出下列反应中的酸和碱。
8、（1)按照酸性的降低次序排列下列化合物：(2)按照碱性的降低次序排列下列离子：9、分子式为C6Ｈ１2Ｏ的化合物A,氧化后得Ｂ（C6H1０Ｏ４）。
B能溶于碱,若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物C．C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D，D分子式为C5H1０。
试写出A、B、Ｃ、D的构造式．答:第十三章羧酸衍生物1.说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案：酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。
油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,通常称为甘油三酯。
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式:(1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸(5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH(6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH(7) 2-氯-4-甲基苯甲酸(8) 3,3,5-三甲基辛酸2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应3.区别下列各组化合物:4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留）(1)C6H5CH2Cl 干醚MgC6H5CH2MgCl(1) CO2(2) H2OC6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变：5、怎样由丁酸制备下列化合物？6、解:7、指出下列反应中的酸和碱。
按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物:①酸性: 水>乙炔>氨;②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔（2）按碱性降低的次序排列下列离子:>>①碱性:CH3HC C CH3O②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。
产物DC5H10有一个不饱和度。
从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。
10．解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。
（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。
故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。
1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H 键的面外弯曲振动。
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2） H2CCl （3）I （4）Cl 3 （5）H 3COH（6）H 3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；键线式为；命名：戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C7H16。
《有機化學》（第五版，李景寧主編）習題答案第一章3、指出下列各化合物所含官能團的名稱。
(1) CH3CH=CHCH3答：碳碳雙鍵(2) CH3CH2Cl 答：鹵素(氯)(3) CH3CHCH3OH 答：羥基(4) CH3CH2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5) CH3CCH3答：羰基 (酮基)(6) CH3CH2COOH 答：羧基(7) NH2答：氨基(8) CH3-C≡C-CH3答：碳碳叁鍵4、根據電負性數據，用和標明下列鍵或分子中帶部分正電荷和負電荷的原子。
GAGGAGAGGAFFFFAFAF答：6、下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向（1）Br2（2） CH2Cl2（3）HI （4） CHCl3 （5）CH3OH （6）CH3OCH3答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶極矩（2）H2C Cl（3）I（4）Cl3（5）H3C OH（6）H3CCH37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=12.0]和16的氢[Ar（H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH4O （2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22答：根據分析結果，化合物中沒有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根據碳、氫的比例計算（計算略）可判斷這個化合物的分子式可能是（3）。
第二章GAGGAGAGGAFFFFAFAF習題解答1、用系統命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-異丙基辛烷2、寫出下列化合物的構造式和鍵線式，并用系統命名法命名之。
（3）僅含有伯氫和仲氫的C5H12答：符合條件的構造式為CH3CH2CH2CH2CH3；鍵線式為；命名：戊烷。
3、寫出下令化合物的構造簡式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：該烷烴的分子式為C7H16。
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H 3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
)羧酸(P第十二章32-33:1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9，CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三甲基辛酸2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应:3.区别下列各组化合物（第四版保留）4.指出下列反应的主要产物:(1) C干MgCC CC(1(2) MSOC2CHCHCOOHCHCHCOCl2562654.完成下列转变：、怎样由丁酸制备下列化合物？5．:6、解、指出下列反应中的酸和碱。
7酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。
: ）按酸性降低的次序排列下列化合物8.（1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: ）按碱性降低的次序排列下列离子（2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。
产物DCH有一个不饱和度。
从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为105环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。
．解：10．（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。
故二元酸为（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH，，它易水解得化合物D和E11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179-1＞1680为共扼羧酸的D 的IR谱图：3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。
-1键C-O O-HC=O的伸缩振动；1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±，故D的键的面外弯曲振动。
再由化学性质知D为羟酸，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，因此，，122子量为COOH。
H所以E的结构为NCH22第十三章羧酸衍生物(P)77-781.说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。
油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。
皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。
干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。
碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。
非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。
剂2.试用方程式表示下列化合物的合成路线：由氯丙烷合成丁酰胺；）1（．（2）由丁酰胺合成丙胺3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”（或先醇解后氨解也可。
3.用简单的反应来区别下列各组化合物：(1)解：前一化合物与水几乎不反应，而后一化合物因水解而冒烟。
(2) 丙酸乙酯与丙酰胺解：分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。
(3) CHCOOCH 和CHCHCOCl22353解：前一化合物与水不反应，而后一化合物因水解而冒烟。
(4) CHCOONH和CHCONH 2334解：在常温下与氢氧化钠水溶液作用，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵，否则为乙酰胺。
注：此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。
(5) (CHCO)O 和CHCOOCH52233解：用适量热水试之，乙酸酐因水解而溶解于水，乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。
呈呈阳性者为乙酸乙酯，再将水解液进行碘仿反应，或用碱性水溶液彻底水解，乙酸酐。
阴性者为合成 4.由解：5.由丙酮合成(CH)CCOOH33解：种用酮的双分子还原，片呐醇重排反应和碘仿反应进行合成。
.由五个碳原子以下的化合物合成：6解：顺式烯烃，最常用的合成方法是炔烃的顺式还原，用Lindlar催化剂最好。
7.由ω-十一烯酸(CH=CH(CH)COOH)合成HCOOC(CH)COOCH。
5228225213解：目标产物比原料增加了碳原子，为此必须选用合适的增长碳链方向。
．、由己二酸合成8解：从6个碳缩成为5个碳，正好是一个α位碳进攻酯基碳的结果，宜用酯缩合反应。
目标分子中的乙基酮的α位，可以用卤代烃引入。
9．由丙二酸二乙酯合成解：分析乙酸单元后可见，目标产物只需在丙二酸分子中引入亚乙基即可。
合成路线如下合成．由10解：或合成．由11解：硝酸具有氧化性，易将酚类氧化，需先进行“保护”。
12、由合成解：目标产物是在原甲基的邻位再导入烃基，显然要用上苯环上的烷基化反应或酰基化反应，即以Freidel-Crafts反应为主。
合成．由 13解：．由苯合成 14 解：15.某化合物A的熔点为85°C，MS分子离子峰在480m/e，A不含卤素、氮和硫。
A的IR在1600cm-1以上只有3000～2900cm-1和1735cm-1有吸收峰。
A用NaOH 水溶液进行皂化，得到一个不溶于水的化合物B，B可用有机溶剂从水相中萃取出来。
萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体C，它不溶于水，m.p.62～63°C，B和C的NMR证明它们都是直链化合物。
B用铬酸氧化得到一个中和当量为242的羧酸，求A和B的结构。
解：(1) MS分子离子峰在480m/e，说明化合物分子量为480；(2) 题目已知醇为直链醇，酸为直链酸；(3) A能皂化，说明A为羧酸酯；(4) B氧化后所得羧酸的分子量为242，则其式量符号下式关系：CHCOOH= 242，解得：n= 14 2n+1n所以B为：CH(CH)OH ，式量为228。
1423(5) C的分子量为480-227+17 = 270，则C的式量应符合：CHCOOH = 270，解得：n = 16 2n+1n所以C为：CH(CH)COOH 。
1532综合起来，化合物A的结构为：CH(CH)COO(CH)CH 232151431735处为C=O伸缩振动吸收，3000~2900处为饱各C—H键伸缩振动吸收。
（注：此题有误，中和当量为242的羧酸改为中和当量为256）A CHCOOCH B的结构为CHOH331531331616第十四章含氮有机化合物(P)125-1291.给出下列化合物的名称或写出结构式：（1）对硝基氯化苄（2）1,4,6-三硝基萘（3）苦味酸（4）（6） 3-氨基戊烷（7）2-氨基丙烷或异丙胺N-乙基苯胺（9）N,N-（8）二甲基乙基胺或二甲基乙胺（10）顺-4-甲基环己胺（11）N-甲基间甲苯胺（12）2,4-二羟基偶氮对硝基苯或对硝基偶氮-2,4-二羟基苯（13）3-氰基-5-硝基氯化重氮苯2.按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由：(1) 吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：(2) 吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：2.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由：解：五种化合物中，按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是：正丙醇> 正丙胺> 甲乙胺> 三甲胺> 正丁烷97.4 47.8 36.5 2.5 -0.54.如何完成下列转变：(1)(2)(3)(4)(S):(R)或5.完成下列反应，并指出最后产物的构型是解：反应的前两步都不涉及到手性碳，反应的第三步为Hofmann重排，转移基团在分子内转移，其构型保持不变。
由于分子组成而变了，旋光性可能改变，也可能不变，此处测定结果为左旋。
．6.完成下列反应：(1)该题如果改换一下甲基的位置，则情况不同，如下：(2)(3)(4)或: 来完成缩碳降级反应)利用(5)Hofmann重排反应(: (6)利用卤代烃的氰解来增加一个碳原子(7):(8)芳环上的亲核取代反应，先加成后消去α烃基化主要发生在取代基较少的不对称酮形成烯胺后，(9)再进行烃基化时，位。
与普通碱催化反应正好相反。
．(10)含β-H的氧化叔胺在加热时发生顺式消除反应(协同反应)生成烯烃和RNOH:27.指出下列重排反应的产物：(1)碳正离子的形成及其重排:(2)碳正离子的形成及其重排：(3)碳正离子的形成及其重排：片呐醇重排反应:(4)碳正离子的形成及其重排：片呐醇重排反应::碳正离子的形成及其重排：片呐醇重排反应(5)．(6)Wolff重排：(7)Beckmann重排：(8)Baeyer-Villiger重排：8.解释下述实验现象:(1)对溴甲苯与NaOH在高温下反应，生成几乎等量的对和间甲苯酚。
(2)2,4-二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到，但如果反应产物用NaHCO3水溶液洗涤除酸，则得不到产品。
解：(1)溴苯一般不易发生亲核取代反应，该反应是经过苯炔中间体历程进行的，表示如下：解：(2)氯苯可以直接硝化生成2,4-二硝基氯苯，但2,4-二硝基氯苯因两个硝二硝2,4-所以得不到二硝基苯酚，2,4-生成使其很易水解，基的吸电子作用，基氯苯的产物。
9.请判断下述霍夫曼重排反应能否实现，为什么？（原第四版）解：该反应不能实现，因为仲胺分子中N原子上没有两个可被消去的基团，无法形成氮烯中间体.9. 完成下列反应的反应历程。
）3（．解：本题为Hofmann重排类型的题目。
只是反应体系发生了变化，NaOH水溶液改变了CH3ONa的甲醇溶液，所以最后形成的是较稳定的氨基甲酸甲酯，，而不是易分解的氨基甲酸。
10.从指定原料合成：(1)从环戊酮和HCN制备环己酮；(2)从1,3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺；(3)由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因(4)由简单的开链化合物合成解：(1)．(2)解::(3)解(4)解:选择适当的原料经偶联反应合成：11.（1）2,2′-二甲基-4-硝基-4′-氨基偶氮苯（第四版）第五版: 2,2′-二甲基-4′-氨基偶氮苯（2）解:12.从甲苯或苯开始合成下列化合物： (1)间氨基苯乙酮(2)邻硝基苯胺(3)间硝基苯甲酸三溴苯(4)1,2,3-(5)(6)试分离下列各组化合物13.:)PhN(CH和、PhNH1（）PhNHCH的混合物2332．）（215.某化合物CHNO(A)在NaOH中被Zn粉还原产生B，在强酸性下B重排生289成芳香胺C，C用HNO处理，再与HPO反应生成3,3-二乙基联苯(D)。
试223写出A、B、C和D的结构式。
