高中化学有机部分异构体
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第2课时有机化合物中的官能团、同分异构现象与同分异构体[核心素养发展目标] 1.认识有机化合物中官能团的作用,形成“结构决定性质”的观念,能从微观认识有机化合物的结构特点,提高“宏观辨识与微观探析”的能力。
2.理解同分异构体的概念,学会判断及书写简单烷烃的同分异构体,能从简单烷烃的球棍模型和空间填充模型认识有机物的结构特点和同分异构现象,培养“模型认知”和“科学探究”的精神。
一、有机化合物中的官能团1.实验探究乙酸、柠檬酸、乙醇性质不同的原因操作现象Ⅰ、Ⅱ试管中的CaCO3逐渐溶解,生成无色无味气体Ⅲ试管中无明显现象结论乙酸和柠檬酸有酸性,乙醇无酸性解释及结论:三者的结构简式分别为乙酸;柠檬酸;乙醇CH3CH2OH,乙酸和柠檬酸都能和CaCO3反应生成CO2,而乙醇不能和CaCO3反应。
原因是乙酸和柠檬酸都含有相同的原子团——羧基(—COOH),羧基有酸性。
2.官能团比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团,决定了有机化合物的化学特性。
指出下列物质的官能团名称及结构:(1)CH2==CH2碳碳双键;(2)CH3OH羟基—OH;(3)CH3—COOH羧基;(4)酯基。
3.烃的衍生物像醇、羧酸、酯这些有机化合物可以看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,这类有机化合物统称为烃的衍生物。
(1)CH4和CH3CH3性质相似,是因为它们都含有相同的官能团—CH3(×)提示CH4和CH3CH3属于烷烃,烷烃分子中不含官能团,—CH3不是官能团。
(2)乙酸和柠檬酸都能使石蕊溶液变红是因为它们都有相同的官能团(羧基)(√)提示乙酸()含有,柠檬酸含有,羧基有酸性。
(3)丙烯(CH3CH==CH2)可以认为CH4分子中的一个H原子被—CH==CH2原子团代替,因此丙烯为烃的衍生物(×)提示烃的衍生物是烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,这里的其他原子或原子团不能为烃基,故丙烯仍为烃类。
巧解高中化学有机同分异构体高中化学,经常涉及到有机物同分异构体的概念,比较难以掌握。
这里,告诉大家判断同分异构体的唯一技巧。
一、有机物种类多的原因有机化合物种类和数量很多。
原因在于:1.1神奇的碳原子一个C原子可以形成四个化学键,既可以其它元素的原子,也可以C原子之间相互结合,形成比较稳定的化学键。
1.2神奇的碳骨架有机物中的碳原子,有多种立体空间排布方式,大多数以正四面体形式存在,也可以平面三角形、直线形结构存在。
目前世界上目前已经存在3000多万种化合物,有机物的数量超过2019万种。
(3)碳原子成键的五种类型碳原子可以形成四个共价键,自己可以成:①单键、②双键、③叁键、④成链、⑤成环等五种情形(中学以单键、双键、环三种为主),所有容易混淆视野。
二、如何判断同分异构体的结构和数量判断有机物的同分异构体,最重要的是:根据化学式,判断其中含有多少个双键、叁键、环?2.1不饱和度引入一个不饱和度的概念,1)C=C双键一个C=C双键的不饱和度为1;2)环一个环的不饱和度为1;3)碳碳三键碳碳叁键的不饱和度为2。
不饱和度的概念,在大学中就会学到。
我们已经知道烃类的一些结构通式:2.2有机物的通式1)烷烃:通式CnH2n+2。
(满足这个通式的,不饱和度为0。
)只含有C-C单键,不含双键、叁键和环;2)烯烃:通式CnH2n。
(与烷烃相比,每少2个H原子,就是一个不饱和度)这个通式的不饱和度为1,所以,可能含有一个C=C双键,或者含有一个环,不含叁键;3)炔烃:通式CnH2n-2。
这个通式的不饱和度为2。
可能含有一个碳碳叁键,或者其它情形(双键、环的不饱和度都为1,二者组合,三种情形);上面的知识,大家是都知道的。
4)杂原子问题实际应用上,经常出现C、H之外的杂原子,如何判断不饱和度?技巧就在这里:每增加一个杂原子,则在H原子的个数上,“加上2,减去这个杂原子的化合价”。
就这么简单!三、判断同分异构体的实例例1:如果有机物的化学式中含有卤素(F、Cl、Br、I),它们的化合价都是1,每含有一个卤素原子,则加上2,再减去它们的化合价1(+2-1=1),结果还是1。
高中有机化学知识点归纳(一)一、同系物结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。
同系物的判断要点:1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。
2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。
结构相似不一定完全相同,如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。
4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。
5、同分异构体之间不是同系物。
二、同分异构体化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
1、同分异构体的种类:⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。
如C 5H 12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。
如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。
如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。
各类有机物异构体情况:⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。
如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。
如CH 2=CHCH 2CH 3、CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。
第二节有机化合物的结构特点第二课时有机物的同分异构现象【明确学习目标】1.了解有机物的同分异构现象;2.能判断简单有机物的同分异构体,并掌握有机物同分异构体的书写方法。
课前预习案【知识回顾】1.烷烃的结构特点是,通式为,符合该通式的烃是烷烃,含不同碳原子数的烷烃之间互为,含相同碳原子而结构不同的烷烃之间互为。
2.烯烃的结构特点是,通式为,符合该通式的烃是烯烃,含不同碳原子数的烯烃之间互为,含相同碳原子而结构不同的烯烃之间互为。
3.苯及其同系物的结构特点是,通式为,符合该通式的烃是苯及其同系物,含不同碳原子数的苯的同系物之间互为,含相同碳原子而结构不同的之间互为。
【新课预习】阅读教材P9~12,思考下列问题1同分异构现象和同分异构体;2.同分异构体间的物理、化学性质有何差异;3.同分异构体有哪些类型,如何书写;4.典型结构的同分异构体的判断方法。
【预习中的疑难问题】课堂探究案一、【合作探究1】有机物的铜粉异构现象1.写出分子式满足C5H12、C2H6O和C2H4O2的所有有机物的结构简式,分析它们之间的物质类别和性质关系。
2.C9H12、C10H8是同分异构体吗,CH3CH2OH、HCOOH之间呢?3.CO(NH2)2、NH4CNO是同分异构体吗?【总结】⑴概念:化合物具有相同而具有不同的现象,叫同分异构现象,之间互称同分异构体。
⑵判断方法:相同而不同。
⑶性质差异:①可以是同类物质,也可为不同类物质;②同类同分异构体之间的化学性质,物理性质;不同类同分异构体之间的物理性质和化学性质;③同类同分异构体带有的支链越多,沸点越。
⑷存在,普遍存在于有机物中,无机物中也存在,如H—O—C≡N、H—N﹦C ﹦O。
例1.上述物质互为同分异构体的是,互为同系物的是,互为同位素的是,互为同素异形体的是,属于同一物质的是。
①C与金刚石60② H与D二、【合作探究2】同分异构体的类型1.碳链异构:已知C7H16有九种同分异构体,请找出他们的同分异构体,并思考碳链异构的同分异构体的寻找方法。
第57讲有机化合物的空间结构同系物同分异构体复习目标 1.掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。
2.了解同系物、同分异构体的概念。
3.掌握有机化合物同分异构的书写与判断。
考点一有机化合物的空间结构1.熟记四种基本模型(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连,则所有原子一定不能共平面(如图1)。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何H原子,所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。
(3)苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何H原子,所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。
(4)乙炔分子中所有原子共直线,若用其他原子代替H原子,所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。
2.注意碳碳单键的旋转碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C—C”为轴旋转,例如,因①键可以旋转,故的平面可能和确定的平面重合,也可能不重合。
因而分子中的所有原子可能共面,也可能不共面。
3.恰当拆分复杂分子观察复杂分子的结构,先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构,再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是,苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子,这四个原子是在一条直线上的。
4.审准题目要求题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
如分子中所有原子可能共平面,分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
1.结构中若出现一个饱和碳原子,则整个分子不可能共平面()2.结构中每出现一个碳碳双键,则最多6个原子共面()3.结构中每出现一个碳碳三键,则至少4个原子共线()4.结构中每出现一个苯环,则最多有12个原子共面()5.与或或直接相连的原子一定共面()答案 1.√ 2.× 3.√ 4.× 5.√1.有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内,最多有________个原子在同一条直线上,与苯环共面的碳原子至少有________个。
高考有机化学专题一:有机物的结构和同分异构体:(一)有机物分子式、电子式、结构式、结构简式的正确书写:1、分子式的写法:碳-氢-氧-氮(其它元素符号)顺序。
2、电子式的写法:掌握7种常见有机物和4种基团:7种常见有机物:CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。
4种常见基团:-CH3、-OH、-CHO、-COOH。
3、结构式的写法:掌握8种常见有机物的结构式:甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。
(注意键的连接要准确,不要错位。
)4、结构简式的写法:结构简式是结构式的简写,书写时要特别注意官能团的简写,烃基的合并。
要通过练习要能识别结构简式中各原子的连接顺序、方式、基团和官能团。
掌握8种常见有机物的结构简式:甲烷CH4、、乙烷C2H6、乙烯C2H4、、乙炔C2H2、乙醇CH3CH2OH、乙醛CH3CHO、乙酸CH3COOH、乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。
(二)同分异构体:要与同位素、同素异形体、同系物等概念区别,注意这四个“同”字概念的内涵和外延。
并能熟练地作出判断。
1、同分异构体的分类:碳链异构、位置异构、官能团异构。
2、同分异构体的写法:先同类后异类,主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边。
3、烃卤代物的同分异构体的判断:找对称轴算氢原子种类,注意从对称轴看,物与像上的碳原子等同,同一碳原子上的氢原子等同。
专题二:官能团的种类及其特征性质:(一)、烷烃:(1)通式:C n H2n+2,代表物CH4。
(2)主要性质:①、光照条件下跟卤素单质发生取代反应。
②、在空气中燃烧。
③、隔绝空气时高温分解。
(二)、烯烃:(1)通式:C n H2n(n≥2),代表物CH2=CH2,官能团:-C=C-(2)主要化学性质:①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。
②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
③、加聚反应。
(三)、炔烃:(1)通式:C n H2n-2(n≥2),代表物CH≡CH,官能团-C≡C-(2)主要化学性质:①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。
考点一有机物分子中原子的共线与共面1.三种基本模型解读(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,即分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连,则所有原子一定不能共平面(如图①)。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面(如图②)。
(3)苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图③)。
2.解题方法突破(1)展开立体构型法其他有机物可看作以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这三种分子的空间结构基本不变。
如CH2===CHCl,可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置,故六个原子都在同一平面上。
(2)单键旋转法碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。
例如因①键可以旋转,故的平面可能和确定的平面重合,也可能不重合。
因而分子中的所有原子可能共面,也可能不共面。
(3)注意题目要求题目要求中常有“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等限制条件。
如分子中所有原子可能共平面,分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
[对点训练]1.下列有机物中所有原子一定共平面的是()A.B.C.D.2.下列有机物分子中,所有原子一定处于同一平面的是()3.下列有关CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中,正确的是()A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子不可能都在同一平面上D.所有原子有可能在同一平面上4.下列有关分子结构的叙述中正确的是()①除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上②除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上③12个碳原子不可能都在同一平面上④12个碳原子有可能都在同一平面上A.①②B.②③C.①③D.②④5.下列分子中的碳原子可能处在同一平面内的是()6.有机化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。
高中化学顺反异构高中化学中,顺反异构是一个经常涉及到的概念。
这个概念是指在有机分子中,由于碳原子的空间构型不同,可以形成两种结构性质一致而空间结构不同的异构体,即顺式异构体和反式异构体。
下面我将就这两种异构体的定义、性质和区别进行详细的介绍。
一、顺式异构体顺式异构体是指在有机分子中,如果相邻两个取代基的位置相对而言空间阻碍较小,就会出现顺式异构体。
顺式异构体一般来说比较稳定,因为取代基之间的主要相互作用都是范德华力,并且空间角度的限制很小。
顺式异构体的键角一般比较小,大概在30-60度之间。
如果碳原子的取代基过多或者过大,就很难形成稳定的顺式异构体了。
二、反式异构体反式异构体是指在有机分子中,如果相邻两个取代基的位置相对而言空间阻碍较大,就会出现反式异构体。
反式异构体一般来说比较不稳定,因为取代基之间的主要相互作用都是排斥力,并且空间角度的限制很大。
反式异构体的键角一般比较大,大概在120-180度之间。
由于反式异构体的稳定性比较差,所以在化学反应中会更容易发生反应。
三、顺式异构体和反式异构体的区别顺式异构体和反式异构体的主要区别在于空间构型的不同。
顺式异构体由于空间角度的限制比较小,所以分子之间的范德华力比较强,稳定性比较好;而反式异构体由于空间角度的限制比较大,所以分子之间的排斥力比较强,稳定性比较差。
此外,在化学反应中,顺式异构体和反式异构体也会表现出不同的反应性质。
比如,反式异构体的反应活性更高,因为它们的键角比较大,更容易发生反应。
综上所述,顺反异构体是有机分子中常见的一种结构异构体。
对于化学学习者而言,深入理解顺反异构体的概念、性质及其之间的区别,对于科学化的研究和探究具有重要意义。
高中化学重要知识点有机化合物的同分异构体同分异构体是有机化学中常见的现象,指的是化学式相同,结构式和性质却不同的化合物。
它们具有相同的分子式,但由于原子间的排列方式不同,导致它们的结构和性质差异显著。
同分异构体的存在在化学研究和应用中具有重要意义,它们的发现和研究有助于人们对有机化合物的理解和利用。
一、同分异构体的分类同分异构体主要分为以下几种类型:1. 结构异构体:分子内原子的连接方式不同,分为链式异构体、位置异构体、环式异构体等。
比如正丁烷和异丁烷就是典型的结构异构体,它们的化学式均为C4H10,但分子结构不同,导致性质的差异。
2. 功能异构体:具有相同分子式,但它们在空间结构中的部位不同,从而产生不同的功能。
比如右旋糖和左旋糖就是功能异构体,它们都是分子式为C6H12O6的己醛,但是它们的旋光性质不同,右旋糖旋光,左旋糖则左旋光。
3. 立体异构体:分子内原子空间排列方式的不同,可分为构型异构体和对映异构体。
构型异构体是指在空间中存在固定的构型,如顺式异构体和反式异构体。
对映异构体则是指分子结构中具有手性中心的异构体,它们的镜像关系可以通过非重叠重叠一一对应。
二、同分异构体的性质差异同分异构体之间具有显著的性质差异,主要体现在以下几个方面:1. 物理性质:对于同分异构体来说,它们在物理性质上常常有明显的差异,如沸点、熔点、密度等。
2. 化学性质:同分异构体的化学性质也会存在差异,如反应活性、稳定性等。
不同结构的同分异构体由于原子间连接方式的不同,使得它们对不同的反应条件和环境的响应不同,从而表现出不同的化学性质。
3. 生物活性:对于一些有机化合物来说,同分异构体的生物活性差异常常十分显著,具有重要的医药和生物学研究价值。
例如,药物的同分异构体可能表现出不同的药效或毒性。
三、同分异构体的应用同分异构体不仅在化学研究中有重要作用,也在实际应用中有广泛的应用:1. 准确鉴定:对于有机化合物来说,同分异构体的存在使得对化合物的准确鉴定变得更具挑战性,需要借助各种分析技术来区分同分异构体。
化学五十三有机化合物的异构体识别与结构推断化学是研究物质的组成、性质、结构和变化规律的科学。
在化学领域中,有机化合物是研究的重点之一。
有机化合物具有多样的结构,其中异构体是指由相同分子式组成,但结构不同的化合物。
本文将探讨有机化合物的异构体识别与结构推断的方法和技巧。
一、异构体的定义与意义异构体是指化学式相同但结构不同的化合物。
由于分子结构的差异,异构体常常具有不同的物理性质、化学性质和生物活性。
因此,准确识别和推断有机化合物的异构体结构对于研究其性质与用途具有重要意义。
二、异构体的分类1.构造异构体:构造异构体是指分子内原子的连接方式不同所形成的异构体。
包括链式异构体、位置异构体、环异构体和功能异构体等。
其中,链式异构体是指分子中碳骨架不同,而位置异构体是指同一分子中官能团的位置不同。
2.空间异构体:空间异构体是指分子在空间中结构不同,即它们的立体构型不同。
包括手性异构体、反式异构体等。
其中,手性异构体是指分子无法与其镜像投射重合,具有不对称中心或手性轴。
三、异构体的识别方法1.元素分析:通过元素分析可以得到化合物中各元素的含量,从而初步判断分子式是否相同。
2.红外光谱(IR):红外光谱可以提供官能团信息,帮助判断异构体的结构特点。
3.质谱(MS):质谱可以提供分子离子峰、裂解峰等信息,帮助确定分子的分子式。
4.核磁共振(NMR):核磁共振可以提供分子结构、官能团以及取代基的信息,帮助确定异构体的结构。
四、异构体的结构推断1.构造异构体的推断:通过观察化合物的结构特点、反应性质以及实验数据,可以推断构造异构体的存在及结构。
2.空间异构体的推断:通过分析化合物的手性性质,如旋光性、对映体间的反应性差异等,可以推断空间异构体的存在及结构。
五、案例分析以异构体的推断为例,设有两个分子式为C4H10O的化合物A和B。
首先进行元素分析,发现两者具有相同的元素组成。
通过IR、MS和NMR等方法进行结构分析,发现化合物A具有一个双键,而化合物B具有一个烷基取代基。
同分异构体的书写同分异构体的书写在高中有机化学部分是个难点,但是我们做好基本训练,掌握常见有机物同分异构体的书写,在考试时也能拿高分或满分。
熟悉产生同分异构体的常见原因,有助于我们正确书写同分异构体。
1碳链异构(正戊烷、异戊烷、新戊烷),2位置异构【官能团位置异构(1-丙醇和2-丙醇)和支链位置异构(2-甲基戊烷和3-甲基戊烷)】,3官能团类别异构(乙醇和二甲醚)一写出(C7H16)属于烷烃的各种同分异构体并命名。
(9种)二写出(C4H8)属于烯烃的各种同分异构体并命名。
(3种)三写出(C4H6)属于炔烃的各种同分异构体。
(2种)四写出(C5H12O)属于醇的各种同分异构体。
(8种)五写出(C5H10O)属于醛的各种同分异构体(4种)六写出(C5H10O2)属于羧酸的各种同分异构体(4种)七写出(C8H8O2)属于芳香酯的各种同分异构体(6种)八分子式为C5H10O2,既能发生银镜反应,又能发生消去反应的有机物共有多少种( )A 9B 10C 11D 12九写出萘的二氯代物的各种同分异构体共有()种。
一硝基一氯萘共有()种结构。
等效平衡问题一、概念在一定条件(恒温恒容或恒温恒压)下,同一可逆反应体系,不管是从正反应开始,还是从逆反应开始,在达到化学平衡状态时,任何相同组分的含量(体积分数、物质的量分数等)均相同,这样的化学平衡互称等效平衡(包括完全等效)。
二、等效平衡的分类在等效平衡中比较常见并且重要的类型主要有以下三种:I类:在恒温、恒容下,对于化学反应aA(g)+bB (g)dD (g)+eE (g),若 a+b≠d+e,如果前后两次加入的反应物物质的量相当,则前后两次平衡完全等效。
即等量等效,属于完全等效。
如何理解物质的量相当,即amolA+ bmolB <=> dmolD+emolE <=>a/2molA+ b/2molB+d/2molD+e/2molE<=>a/3molA+ b/3molB+2d/3molD+2e/3molE。
高中化学有机异构体教案
主题:有机化合物的异构体
目标:了解有机化合物的异构体的概念和分类,学会通过分子结构推断其异构体关系。
一、概念介绍
1. 异构体的概念:异构体是指化学式相同、结构不同的化合物。
2. 异构体的分类:结构异构体(分子结构不同)和立体异构体(空间构型不同)。
二、结构异构体
1. 位置异构体:取代基在分子内的不同位置。
示例:2-氯丙烷和1-氯丙烷。
2. 链式异构体:酒精、醚、胺、脂肪酸的同分异构体。
示例:正丁醇和异丁醇。
三、立体异构体
1. 同分异构体:同一分子式下,空间构型不同。
示例:顺-异戊二烯和反-异戊二烯。
2. 共轭异构体:双键的位置不同。
示例:1,3-丁二烯和1,4-丁二烯。
四、实验验证
1. 碘反应:己烷和异己烷的碘反应。
2. 溴反应:正丁烷和异丁烷的溴反应。
五、小结与讨论
1. 异构体的概念和分类。
2. 通过分子结构判断异构体间的关系。
3. 异构体在化学实验中的应用。
教学方法:讲解、示例演示、实验操作。
教学时长:1节课。
备注:教师应引导学生在课后练习中加深对有机异构体概念的理解,并能熟练应用于实际问题中。
有机化学知识点归纳(一)一、同系物结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质。
同系物的判断要点:1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。
2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。
结构相似不一定完全相同,如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。
4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。
5、同分异构体之间不是同系物。
二、同分异构体化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
1、同分异构体的种类:⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。
如C 5H 12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。
如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。
如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。
各类有机物异构体情况:⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。
如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。
如CH 2=CHCH 2CH 3、CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。
如:CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2⑷ C n H 2n -6:芳香烃(苯及其同系物)。
如: 、 、 ⑸ C n H 2n +2O :饱和脂肪醇、醚。
如:CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O :醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。
如:CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、、 、 ⑺ C n H 2n O 2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。
如:CH 3CH 2COOH 、CH 3COOCH 3、HCOOCH 2CH 3、CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2CH 2—CH —CH 3—CH 3 —CH 3 —CH 3 CH 3 —CH 3CH 3— OCH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2CH 2CH 2—CH —OHHOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH⑻C n H2n+1NO2:硝基烷、氨基酸。
如:CH3CH2NO2、H2NCH2COOH⑼C n(H2O)m:糖类。
如:C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11:蔗糖、麦芽糖。
2、同分异构体的书写规律:⑴烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。
⑵具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构,书写按顺序考虑。
一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。
⑶芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
3、判断同分异构体的常见方法:⑴记忆法:①碳原子数目1~5的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异构体。
②碳原子数目1~4的一价烷基:甲基一种(—CH3),乙基一种(—CH2CH3)、丙基两种(—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2)、丁基四种(—CH2CH2CH2CH3、、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3)CH3CHCH2CH3③一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种)。
⑵基团连接法:将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。
如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种。
⑶等同转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。
如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。
同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构。
⑷等效氢法:等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。
等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。
其判断方法有:①同一碳原子上连接的氢原子等效。
②同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。
如:新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上,故新戊烷分子中的12个氢原子等效。
③同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效。
如:分子中的18个氢原子等效。
三、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法⑴定主链:就长不就短。
选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定)⑵找支链:就近不就远。
从离取代基最近的一端编号。
⑶命名:① 就多不就少。
若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。
② 就简不就繁。
若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起)。
③ 先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
⑷ 烷烃命名书写的格式:2、含有官能团的化合物的命名⑴ 定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。
如:含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名。
⑵ 定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
⑶ 命名:官能团编号最小化。
其他规则与烷烃相似。
如:,叫作:2,3—二甲基—2—丁醇,叫作:2,3—二甲基—2—乙基丁醛五、最简式相同的有机物1、CH :C 2H2、C 6H 6(苯、棱晶烷、盆烯)、C 8H 8(立方烷、苯乙烯);2、CH 2:烯烃和环烷烃;3、CH 2O :甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;4、C n H 2n O :饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯;如乙醛(C 2H 4O )与丁酸及异构体(C 4H 8O 2)5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。
如:丙炔(C 3H 4)与丙苯(C 9H 12)六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、有机物:⑴ 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)⑵ 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)⑷ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)⑸ 天然橡胶(聚异戊二烯)2、无机物:CH 3 CH 3—C —CH —CH 3 CH 3 OH CH 3CH 3—CH —C —CHO CH 3—CH 2 CH 3 取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃 简单的取代基复杂的取代基 主链碳数命名⑴ -2价的S (硫化氢及硫化物)⑵ + 4价的S (二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐)⑶ + 2价的Fe6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 36FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 32FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ -1价的I (氢碘酸及碘化物)变色⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐Br 2 + H 2O = HBr + HBrO2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2OHBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3七、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的(ρ>1):卤代烃(CCl 4、氯仿、溴苯等)、CS 2等;下层变无色的(ρ<1):直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃(如己烷等)等八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、有机物:⑴ 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)⑵ 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)⑷ 醇类物质(乙醇等)⑸ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)⑹ 天然橡胶(聚异戊二烯)⑺ 苯的同系物2、无机物:⑴ 氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物)⑵ + 2价的Fe (亚铁盐及氢氧化亚铁)⑶ -2价的S (硫化氢及硫化物)⑷ + 4价的S (二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐)⑸ 双氧水(H 2O 2)【例题】例1 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可能是( )A. C 3H 8B. C 4H 10C. C 5H 12D. C 8H 18CD例2 下列各对物质中属于同分异构体的是( )A. 12C 与13CB. O 2和O 3变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 (其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应) △C. 与D. 与D 例3 用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为( )A. 3B. 4C. 5D. 6D【习题】1、下列各组物质互为同系物的是()A.B. 葡萄糖和核糖[CH 2OH(CHOH)3CHO]C. 乙酸甲酯和油酸乙酯D. α—氨基乙酸和β—氨基丁酸2、有机物CH 3O —C 6H 4—CHO ,有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有() A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种3、具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”的主要成分的结构简式为CH 3—CH(CH 3)—CH 2— —CH(CH 3)COOH 它为()A. 它为芳香族化合物B. 甲酸的同系物C. 易溶于水的有机物D. 易升华的物质 4、 1,2,3—三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如图所示的两种异构体Φ是苯基,环用键线表示,C 、H 原子都未画出。