二苯基乙酸制备_有机合成实验四
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二苯基羟基乙酸的合成二苯基羟基乙酸是一种具有重要应用价值的有机化合物,可用于合成多种药物、农药和液晶材料等。
下面是二苯基羟基乙酸的合成路线:
1.苯乙酮的合成
将苯乙酮和氢氧化钠溶液混合,加入适量的水,加热搅拌至溶解。
在反应过程中,苯乙酮与氢氧化钠反应生成苯乙酮钠和水。
2.溴化钠的合成
将上述反应液冷却至室温,加入适量的溴化钠粉末,搅拌均匀。
溴化钠与苯乙酮钠反应生成二苯基羟基乙酸溴化物。
3.酸化
将上述反应液用盐酸酸化至PH=2-3,得到二苯基羟基乙酸粗品。
酸化过程中,溴化物发生水解反应生成二苯基羟基乙酸。
4.萃取与精制
将上述粗品用适量的乙酸乙酯萃取,用水洗涤,干燥后进行柱层析分离,得到高纯度的二苯基羟基乙酸。
具体实验步骤和操作条件可能有所不同,但以上是二苯基羟基乙酸的一种可行合成路线。
实验过程中需要注意安全,特别是在使用溴化物和有机溶剂时。
同时,对于具体的实验操作和条件优化,需要仔细阅读相关文献和实验指南,以确保实验的顺利进行和获得高质量的产物。
有机实验:醛的性质与醛基的检验考情分析高考链接1.【2012年上海高考54】据报道,化合物M 对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性,其合成路线如下图所示。
完成下列填空:B ()的含苯环结构的同分异构体中,有一类能发生碱性水解,写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。
试剂(酚酞除外)现象__________________________________2.【2011年上海高考12】甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为HCHO+NaHSO 3 HO-CH 2-SO 3Na ,反应产物俗称“吊白块”。
关于“吊白块”的叙述正确的是()A .易溶于水,可用于食品加工B .易溶于水,工业上用作防腐剂C .难溶于水,不能用于食品加工D .难溶于水,可以用作防腐剂3.【2010年上海高考10】下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是()A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯C.苯、甲苯、环己烷D.甲酸、乙醛、乙酸4.【2009年上海高考29】尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如下图所示(中间产物E 给出两条合成路线)。
完成下列填空:(3)写出一种与C (HOOC -(CH 2)4-COOH )互为同分异构体,且能发生银镜反应的化合物的结构简式:____________________________________________________________________________5.【2007年上海高考3】下列有关葡萄糖的说法错误的是()A .葡萄糖的分子式是C 6H 12O 6B .葡萄糖能发生银镜反应C .葡萄糖是人体重要的能量来源D .葡萄糖属于高分子化合物6.【2007年上海高考29】以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。
请完成下列各题:(5)B (CH 2HC2CH 2O H Cl)被氧化成C 的过程中会有中间产物生成,该中间产物可能是(写出一种物质的结构简式),检验该物质存在的试剂是。
二苯基羟基乙酸的制备实验报告
1. 实验目的
本实验旨在通过对苯甲酸和苯酚的缩合反应,制备出二苯基羟基乙酸,并对其结构进行表征。
2. 实验原理
二苯基羟基乙酸是一种有机化合物,其结构式为C14H14O3。
它可以由
苯甲酸和苯酚在酸性催化剂的作用下发生缩合反应而得到。
反应方程
式如下:
苯甲酸 + 苯酚→ 二苯基羟基乙酸 + 水
在实验中,我们将使用硫酸作为催化剂,加热反应混合物,使其
发生缩合反应,得到目标产物。
3. 实验步骤
1) 在干燥的锥形瓶中称取苯甲酸(1.0 g)和苯酚(1.2 g),加入少
量硫酸(0.5 mL)。
2) 用搅拌棒搅拌混合物,加热至沸腾,继续加热反应1小时。
3) 将反应混合物冷却至室温,加入水(10 mL)并用氢氧化钠溶液调
节pH值至中性。
4) 将混合物过滤,收集固体产物并用冷水洗涤。
5) 将产物在空气流中干燥,得到白色固体产物。
4. 实验结果分析
经过实验,我们成功地制备出了二苯基羟基乙酸。
我们通过红外光谱
仪对产物进行了表征,发现其吸收峰在1713 cm-1处与羧基振动有关,吸收峰在1605 cm-1处与芳香环有关,吸收峰在1273 cm-1处与C-O
振动有关,这些吸收峰均与二苯基羟基乙酸的结构相符合。
5. 实验结论
本实验通过对苯甲酸和苯酚的缩合反应,成功地制备出了二苯基羟基
乙酸。
我们通过红外光谱仪对产物进行了表征,证实了其结构与目标
产物相符。
该实验为我们深入了解有机合成提供了实践基础。
二苯乙醇酸的制备方法
二苯乙醇酸是一种重要的有机化合物,广泛应用于医药、染料、涂料
等领域。
其制备方法有多种,下面将介绍其中两种常用的方法。
一、苯甲酸和苯乙烯的酯化反应
苯甲酸和苯乙烯在酸催化下进行酯化反应,生成苯乙酸苯酯。
随后,
苯乙酸苯酯在还原剂的作用下还原为二苯乙醇酸。
反应方程式如下:
苯甲酸 + 苯乙烯→ 苯乙酸苯酯
苯乙酸苯酯 + 还原剂→ 二苯乙醇酸
该方法的优点是反应条件温和,反应产物纯度高,但需要使用还原剂,对环境有一定的污染。
二、苯甲酸和苯乙烯的氧化反应
苯甲酸和苯乙烯在氧化剂的作用下进行氧化反应,生成苯乙酸。
随后,
苯乙酸在酸催化下进行羧化反应,生成二苯乙醇酸。
反应方程式如下:
苯甲酸 + 苯乙烯 + 氧化剂→ 苯乙酸
苯乙酸 + 酸催化→ 二苯乙醇酸
该方法的优点是反应条件简单,无需使用还原剂,对环境污染较小,但反应产物纯度较低。
综上所述,二苯乙醇酸的制备方法有多种,选择合适的方法需要考虑反应条件、反应产物纯度和环境污染等因素。
二苯基乙醇酸的制备一、实验目的1、掌握芳香族α-二酮重排反应的原理。
2、掌握有色物质的纯化方法。
二、实验原理二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流,重排生成二苯乙醇酸。
反应过程如下:C6H5COCO6H5H-C6H5C O HOC6H56H5COC O HOC6H5C6H5CO HC OOC6H5+C6H5CO HC O HOC6H5形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。
一旦生成羧酸盐,经酸化后即产生二苯乙醇酸。
这一重排反应可普遍用于将芳香族α-二酮转化为芳香族α-羟基酸,某些脂肪族α-二酮也可发生类似反应。
三、仪器及药品仪器:三颈瓶、球形冷凝管、抽滤瓶、布氏漏斗等药品:KOH、二苯乙二酮、无水乙醇、活性炭、浓盐酸等四、实验步骤将1.5 g KOH溶解在3 mL水中并冷至室温。
在100 mL三颈烧瓶中加入1.5 g二苯基乙二酮和5 mL无水乙醇,温热溶解,装上回流冷凝管,搅拌下将KOH碱液由三颈瓶另一口慢慢加入。
水浴加热回流30 min,此间反应液由最初的黑色(或蓝紫色)转为棕色。
稍冷,加入15 mL水及活性炭,煮沸5 min,热过滤,滤液冷却后加浓盐酸使pH值等于2,抽滤,得二苯乙二酮。
用水重结晶得到白色的二苯乙二酮固体。
五、实验注意事项1、活性炭应等溶液稍冷后加入。
2、盐酸的量。
3、碱液用滴管慢慢加入,防止碱液腐蚀磨口的地方。
4、重结晶时水的量。
间苯二乙酸的合成间苯二乙酸的合成间苯二乙酸(英文名:Phthalic acid)是一种常用的有机化学品,广泛应用于染料、药物、合成树脂等领域。
本文将介绍间苯二乙酸的合成方法和反应机制。
一、邻苯二甲酸的氧化间苯二乙酸的合成主要从邻苯二甲酸开始,邻苯二甲酸是一种较易获取的中间体。
常用的方法是将二甲苯与浓硝酸反应生成邻苯二甲酸。
反应中的硝酸起着氧化剂的作用。
反应方程式如下:二甲苯 + 硝酸→ 邻苯二甲酸 + 水这个氧化反应需要在高温下进行,通常在180℃至200℃范围内进行。
同时,反应中需要加入催化剂,常用的催化剂有钨酸、铬酸等。
二、邻苯二甲酸的酸化得到邻苯二甲酸后,我们需要将其酸化得到间苯二乙酸。
这个过程通常是通过酸催化反应进行的。
常用的酸催化剂是浓硫酸或者磷酸。
反应方程式如下:邻苯二甲酸 + 酸催化剂→ 间苯二乙酸 + 水在反应中,邻苯二甲酸会发生脱水反应,生成间苯二乙酸和水。
这个过程一般在高温下进行,并且需要持续搅拌,以增加反应速率。
三、间苯二乙酸的提纯得到间苯二乙酸后,我们需要对其进行提纯,以获得高纯度的产物。
提纯常采用结晶方法。
将溶解于合适的溶剂中的间苯二乙酸溶液进行缓慢冷却,使得其中的杂质在结晶过程中被滤除,从而获得纯净的间苯二乙酸晶体。
四、间苯二乙酸的应用间苯二乙酸具有多种应用领域。
在染料领域,它可以用作合成多种有机染料的中间体。
在药物领域,它可以用来合成一些特定的药物分子。
此外,间苯二乙酸还可以用于合成树脂,广泛应用于油漆、塑料等工业中。
五、结论通过对邻苯二甲酸的氧化和酸化反应,可以得到间苯二乙酸。
这种反应具有高温、酸催化等特点,需要在适当的条件下进行。
得到的间苯二乙酸需要进行提纯,以获得高纯度的产物。
间苯二乙酸在染料、药物和合成树脂等领域具有广泛的应用前景。
通过研究其合成方法和反应机制,我们可以更好地理解和应用这一重要有机化学品。
六、反应机制在间苯二乙酸的合成过程中,氧化和酸化反应起着关键作用。
2-羟基-2,2-二苯基乙酸的制备一、实验目的1 学习把安息香氧化为苯偶酰( -二酮)的方法。
2.学习用苯偶酰的重排反应制备二苯基羟乙酸。
二、实验内容用三氯化铁氧化安息香合成苯偶酰,再在氢氧化钠作用下重排。
三、实验原理 O OC OH C COOHOH四、实验方法与步骤1、氧化:于100ml 圆底烧瓶中加入10 ml 冰乙酸,5 ml 水和9.0克FeCl 3.6H 2O ,装上回流冷凝管,小火加热至沸腾,且不时地加以振荡。
停止加热,待沸腾平息后,加入2.12克安息香,继续加热回流45-60min 。
加入50mL 水再煮沸后,搅拌冷却反应液有黄色固体析出。
抽滤,将得到的固体用冷水洗涤3次,2、重排反应:将5 ml 水放入50 ml 圆底烧瓶中,加入5 克KOH 并使之溶解,然后加入5 mL 95%乙醇,混合均匀,将2 克苯偶酰加入其中并振荡。
此时溶液呈深紫色。
待固体全部溶解后,安装回流冷凝管,水浴煮沸15 min ,加热过程即有固体析出。
冷却,冷水中放置1h 后,抽滤,用少量无水乙醇洗涤固体(双层滤纸),得到白色二苯基羟乙酸钾盐。
3、后处理及产品的精制:将上述钾盐溶于60 ml 水中,过滤除去不溶物。
然后,边搅拌边滴加6%盐酸至溶液呈弱酸性,即有白色晶体析出。
经放置冷却后,抽滤,将结晶用冷水洗涤几次,干燥,称重,得粗产品。
二苯基羟基乙酸熔点 148-152 oC沸点 180 oC (13 MMHG)水溶性 1.41 G/L (25 oC安息香苯偶酰:黄色晶体。
有旋光性。
密度1.23。
熔点95℃。
沸点346-348℃(分解)。
溶于乙醇及乙醚,不溶于水。
还原时生成苯偶姻。
思考:1、制备苯偶酰时,加入醋酸起什么作用?2、请用电子转移弯箭头表示由苯偶酰制2-羟基-2,2-二苯基乙酸备机理。
二苯基羟基乙酸的制备实验报告摘要本实验旨在制备一种双苯基羟基乙酸化合物,并根据它的常用物理化学性质以及其相关的合成反应机理进行评价和考察。
本实验先以乙酸乙酯为原料在醋酸-甲醇体系中反应,然后加入氯化物和琥珀酸,依次进行醋酸酰化反应和氯DEMO环氧化反应,最后经过洗涤、精制和纯化,得到所需的二苯基羟基乙酸。
本实验通过IR、NMR和MS等分析技术对所得样品的性质进行了鉴定分析,结果表明所合成的二苯基羟基乙酸与理论物质是匹配的,这也证明了该实验成功实现了期望的目标。
关键词:二苯基羟基乙酸;乙酸乙酯;醋酸酰化反应; DEMO环氧化反应1. 引言二苯基羟基乙酸是一种广泛应用于药物合成、生物分子激活和精细化学品合成方面的重要有机原料,其乙酰基也被用于改变抗肿瘤活性物质,改善进入细胞和靶细胞等方面,因此在药物合成中有着广泛的应用。
此外,二苯基羟基乙酸还可以用于有机合成助剂及制品的制备,例如用于酸可溶性染料的制备等。
很多有关的经典实验证明,采用合理的合成反应机理以及适当的试剂,二苯基羟基乙酸的合成是非常可行的。
2. 实施2.1实验仪器和材料本实验使用常规的实验仪器和材料,包括:反应釜、加热架、磁力搅拌器、量筒、大活塞泵、烧杯、假球滤管等。
试剂方面,本实验使用到乙酸乙酯、氯化钠、琥珀酸以及氯化氢和硫酸铵等,全部顺利采购。
步骤一:反应釜中加入乙酸乙酯125mL,加热到80度,然后加入氯化钠35.9g,持续加热至溶解;步骤二:将氯化钠溶液倒入醋酸甲醇溶液中(另外准备),同时加入琥珀酸20g;步骤三:搅拌均匀,将反应液加热直到沸腾,调节温度至90度,再搅拌40分钟;步骤四:加入氯化氢和硫酸铵,搅拌均匀,控制反应温度保持在90度,反应30分钟;步骤五:将反应物经洗涤,精制处理,然后使用离心机将其分离,再用乙醇洗涤所得沉淀物;步骤六:经适当沉析精制,最后经过烘干,得到所需的二苯基羟基乙酸250g。
3.结果及分析3.1 物质的组分分析根据实验结果,所合成的二苯基羟基乙酸总量为250g,并用IR、NMR和MS等分析技术进行了信息分析。
【高二专题】有机合成(二)1、芳香族化合物A 可进行如下转化:回答下列问题:(1)B的化学名称为(2)由C 合成涤纶的化学方程式为(3)F 的苯环上一氯代物仅有两种,F 的结构简式为(4)写出A 所有可能的结构简式(5)符合下列条件的F 的同分异构体有种①核磁共振氢谱显示苯环上有2 组峰;②可发生银镜反应;③使FeCl3溶液显紫色(6)D 有多种合成方法,在方框中写出由合成D 的路线流程图(其他原料任选)合成路线流程图示例如下:【参考答案】、(1)醋酸钠或乙酸钠(1分)(2)催化剂COOHnHOOC+ nHOCH2CH2OH[]n+ (2n-1)H2OC-OCH2CH2-O-HHO-CO O(3分)(3)COOHHO(2分)(4)COOCH2CH2OHOCOCH3COOCH2CH2OCCH3OHO(4分)(5)3(2分)(6)或(3分)2、用甘蔗渣合成某重要化合物X(化学式为C11H18O4)的一种路线如图:已知信息:回答下列问题:(1)D的结构简式为,F官能团的名称为(2)②的反应类型为,③的反应类型为(3)①的化学方程式为④的化学方程式为(4)检验甘蔗渣在酸性条件下水解后有A生成的试剂是(5)写出满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式:Ⅰ.含六元环Ⅱ.能使溴的四氯化碳溶液褪色(6)根据本题信息,以乙炔、丁二烯为主要有机原料,通过两步反应制备的合成路线为【参考答案】、(1)(1分) 醛基(1分)(2)消去反应(1分) 氧化反应(1分)(3)酒化酶C6H12O6葡萄糖2CH3CH2OH+2CO2↑(2分)OHOH+2CH3COOH浓硫酸+2H2OOOCCH3OOCCH3(2分)(4)NaOH溶液,银氨溶液(或其他合理答案)(2分) (5)(3分)(6)KMnO4一定条件OHOH(2分)3、以乙烯为原料合成环状化合物E( C4H4O4)的流程如下:请回答下列问题:(1)E的结构简式是____ ;C中所含官能团的名称是(2)在乙烯的同系物中,所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的结构简式是,名称(系统命名)是____(3)反应①~⑤中,属于取代反应的是(填写编号)(4)写出反应②的化学方程式(5)F是E的同分异构体,且1 mol F与足量的NaHCO3溶液反应可放出2 mol CO2气体,请写出符合条件的F的所有的结构简式______________(6)参照上述合成路线的表示,设计以乙烯为原料制备乙二醇的最简合成路线【参考答案】、4、相对分子质量为92的某芳香烃X 是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。
2-羟基-2,2-二苯基乙酸的制备
1、 实验目的
1 学习把安息香氧化为苯偶酰(-二酮)的方法。
2.学习用苯偶酰的重排反应制备二苯基羟乙酸。
2、 实验内容
用三氯化铁氧化安息香合成苯偶酰,再在氢氧化钠作用下重排。
3、 实验原理
4、 实验方法与步骤
1、氧化:于100ml圆底烧瓶中加入10 ml冰乙酸,5 ml 水和
9.0克FeCl3.6H2O,装上回流冷凝管,小火加热至沸腾,且不时地
加以振荡。
停止加热,待沸腾平息后,加入2.12克安息香,继续加热回流45-60min。
加入50mL水再煮沸后,搅拌冷却反应液有黄色固体析出。
抽滤,将得到的固体用冷水洗涤3次,
2、重排反应:将5 ml水放入50 ml圆底烧瓶中,加入5 克KOH并
使之溶解,然后加入5 mL 95%乙醇,混合均匀,将2 克苯偶酰加入其中并振荡。
此时溶液呈深紫色。
待固体全部溶解后,安装回流冷凝管,水浴煮沸15 min,加热过程即有固体析出。
冷却,冷水中放置1h后,抽滤,用少量无水乙醇洗涤固体(双层滤纸),得到白色二苯基羟乙酸钾盐。
3、后处理及产品的精制:将上述钾盐溶于60 ml水中,过滤除
去不溶物。
然后,边搅拌边滴加6%盐酸至溶液呈弱酸性,即有白色晶体析出。
经放置冷却后,抽滤,将结晶用冷水洗涤几次,干燥,称重,得粗产品。
二苯基羟基乙酸
熔点 148-152 oC
沸点 180 oC (13 MMHG)
水溶性 1.41 G/L (25 oC
安息香
苯偶酰:
黄色晶体。
有旋光性。
密度1.23。
熔点95℃。
沸点346-348℃(分解)。
溶于乙醇及乙醚,不溶于水。
还原时生成苯偶姻。
思考:1、制备苯偶酰时,加入醋酸起什么作用?
2、请用电子转移弯箭头表示由苯偶酰制2-羟基-2,2-二苯基乙酸备机理。