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第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式:(1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸(5) 4-甲基己酸 CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH(6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2COOH(7) 2-氯-4-甲基苯甲酸(8) 3,3,5-三甲基辛酸2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应3.区别下列各组化合物:4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留）(1)C6H5CH2Cl 干醚MgC6H5CH2MgCl(1) CO2(2) H2OC6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变：5、怎样由丁酸制备下列化合物？6、解:7、指出下列反应中的酸和碱。
按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物:①酸性: 水>乙炔>氨;②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔（2）按碱性降低的次序排列下列离子:①碱性:CH3HC C CH3O>>②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。
产物DC5H10有一个不饱和度。
从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。
10．解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。
（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。
故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。
1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H 键的面外弯曲振动。
259第十二章 萜类和甾族化合物思考与练习12-1简述萜类化合物的结构特征？它是如何分类的？萜类化合物具有异戊二烯的基本单位，其分子结构可以看作是异戊二烯分子结构头尾相连接而成的低聚合体或其衍生物。
根据分子中所含异戊二烯单位的数目，萜类化合物可以分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四萜和多萜等。
其中单萜又根据其碳架分为开链单萜（如香叶烯）、单环单萜（如苧烯）和二环单萜3类。
12-2维生素A 与胡萝卜素有什么关系？它们各属于哪一类？在动物体中胡萝卜素可以转化为维生素A ，所以胡萝卜素又称为维生素A 原。
维生素A 属于二萜，胡萝卜素属于四萜。
12-3象形字“甾”的含义是什么？什么是角甲基？什么是甾核？什么是正系、别系？什么是α-、β-构型？甾族化合物又称为类固醇，指环戊烷并全氢化菲的衍生物。
这类化合物含有4个环和3个侧链，所以用象形文字“甾” 表示。
“田”代表4个环，“<<<”代表3个侧链。
一般将C 1～C 19部分称为甾核，18、19为角甲基。
若C 5上的氢原子与C 10上的角甲基在环的同侧，称为5β-系（也叫正系），属于β-型；若C 5上的氢原子与C 10上的角甲基在环的异侧，称为5α-系（也叫别系），属于α-型。
12-4简述甾族化合物的结构特征？它是如何分类的？甾族化合物按其基本碳架结构可分为甾烷、雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷、胆烷、胆甾烷、麦角甾烷、豆甾烷。
也可以根据其天然来源和生理作用并结合结构分为甾醇类、胆甾酸类、甾族激素类、甾族皂素类、强心苷类与蟾毒等。
12-5 胆甾酸与胆汁酸的含义有什么不同？胆汁酸盐的生理作用是什么？在大部分脊椎动物的胆汁中含有几种结构相似的酸，叫做胆甾酸。
其中最重要的是胆酸，其结构式如下：在胆汁中，胆酸多与甘氨酸或牛磺酸（H 2NCH 2CH 2SO 3H ）通过酰胺键结合成甘氨胆酸或牛磺胆酸。
这种结合胆酸称为胆汁酸。
甘氨胆酸 牛磺胆酸2345678910111213141516171ABCD181920212223242526272829HO COOHOHOH HOCONHCH 2COOHOHOHHHOCONHCH 2CH 2SO 3HOHOHH胆汁酸盐的生理作用是降低小肠液的表面张力，使油脂乳化，促进小肠的消化与吸收。
第十二章羧酸问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P32-33)(井冈山学院化学系，方小牛提供).1、命名下列化合物或写出结构式：(1)3-甲基丁酸(2)3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸(4) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOHoctadeca-9,12-dienoic acid9，12-十八二烯酸(5)(6)(7)(8)2、试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应：(1) 乙醇(2) 三氯化磷(4) 氨3、区别下列各组化合物：（1）甲酸、乙酸和乙醛；（2）乙醇、乙醚和乙酸；（3）乙酸、草酸、丙二酸；（4）丙二酸、丁二酸、己二酸解：4、指出下列反应的主要产物：(1)(2)5、完成下列转变：(1) CH2=CH2→CH3CH2COOH(2) 正丙醇→2-甲基丙酸(3) 丙酸→乳酸(4) 丙酸→丙酐(5) 溴苯→苯甲酸乙酯6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应,试推测甲、乙、丙的结构。
解：由题意推知：甲与碳酸钠作用放出二氧化碳说明甲为丙酸CH3CH2COOH；乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应，说明乙的水解产物中有乙醇，即乙为甲酸乙酯HCOOC2H5；则丙为乙酸甲酯(水解后的产物乙酸和甲醇都不能发生碘仿反应)CH3COOCH3。
7、指出下列反应中的酸和碱。
(1) 二甲醚和无水三氯化铝; (2) 氨和三氟化硼; (3) 乙炔钠和水解：按Lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
所以这三组物质中，无水三氯化铝，三氟化硼和水是Lewis酸，而二甲醚，氨和乙炔钠为Lewis碱。
8、 (1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物：①乙炔、氨、水；②乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔(2) 按照碱性降低的次序排列下列离子CH3-CH3O-HC≡C-CH3O-(CH3)3CO-(CH3)2CHO-解：(1) 酸性从大到小：水> 乙炔> 氨；乙酸> 环戊二烯> 乙醇> 乙炔(2) 碱性从大到小：甲基负离子> 乙炔负离子> 甲氧基负离子叔丁氧基负离子> 异丙氧基负离子> 甲氧基负离子KJK9、分子式为C6H12O的化合物（A），氧化后得（B）C6H10O4。
《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
第十二章 醛酮和核磁共振一、命名下列化合物：1.CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 32.(CH 3)2CH CCH 2CH 33.C CH 34.CH 3OC OH 5.CHO6.C OCH 3710.CH 3CH 2CH3C C11.(CH 3)2C=NNO 2NHNO 2二、 写出下列化合物的构造式：1，2－丁烯醛 2。
二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮COCH 3CH 3CH 3CH=CHCHOC4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲CH 2CH 2CHOOHH 2C=N NHCH 3CH 3C=N NH C O NH 27，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛CH 2CH 2CH 2CH 3C CH 3CH CHOBr9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛CH 2OCH 2OCH 2OCHO OH三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。
CH 3CH 2CH 2CH 2CHOCH 3CH 3CHCH 2CHOCH 3CH 2CHCHOCH 3(CH 3)CCHOCH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2C C C酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。
2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHC 6H 5OH3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCNCH 3CH 2CH 2OHOHCH 3CH 2CHSO 3NaCH 3CH 2CHCNOH6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸OHCH 3CH 2CHCHCHOCH 3CH 3CH 2CH=CCHOCH 3CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHO O CH 2CH 210,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼Br CH 3CHCHOCH 3CH 2COONH4CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？六、苯乙酮在下列反应中得到什么产物？1.COCOCOCOCH3CH3CH3CH3+HNO3H2SO4COCONO2CH3O-+HCCl3+NaBH4CHCH3OH+MgBrCOMgBrCH3C6H5CH3CC6H5OHH3O+2.3.4.七、下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。
1.CH 3COCH 2CH 3CH 3COCH 2CH 32CH 3COCH 2CH 33OH CH 3C SO 3NaCH 2CH 3HCI3+CH 3CH 2COO-2.CH 3CH 2CH 2CHOCH 3CH 2CH 2CHO3OHCH 3CH 2CH 2CHSO 3Na3.CH 3CH 2OHCH 3CH 2OH2HCI3+HCOO-4.CHOCHO 3CHSO 3Na OH5.CH 3CH 2COCH 2CH 33CH 3CH 2COCH 2CH 3OHCH 4CH 2CCH 2CH 3SO 3Na6.CH 3COCH 3COCH 3COC I 2,NaOHCOO-+HCI3NaHSOCH 3SO 3NaOH7.CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3CH 3CH(OH)CH2CH 2CH 3I ,NaOHHCI3+CH 3CH 2CH 2COO-8.C OC ONaHSO3CHOSO3Na八、将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。
.CH3CHO, CH3COCH3,CF3CHO,CH3COCH=CH21>>>CF3CHO,CH3CHO, CH3COCH3,CH3COCH=CH2.CH3CHO, CH3COCH3,CF3CHO,CH3COCH=CH21>>>CF3CHO,CH3CHO, CH3COCH3,CH3COCH=CH2九、用化学方法区别下列各组化合物。
1，1，苯甲醇和苯甲醛。
解：分别加入硝酸银氨溶液，苯甲醛发生银镜反应，苯甲醇不能。
2．己醛与2－己酮。
解：分别加入硝酸银氨溶液，己醛发生银镜反应，2－己酮不能。
3．2－己酮和3－己酮。
解：分别加入饱和亚硫酸氢钠，2－己酮生成结晶（1－羟基磺酸钠）,而后者不能。
4．丙酮与苯乙酮。
解：最好用西佛试剂，丙酮使西佛试剂变红，而苯乙酮不能。
也可以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别，丙酮容易亲核加成，而苯乙酮不容易。
5．2－己醇和2－己酮。
解;2－己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体，而2－己醇不能。
6．1－苯乙醇和2－苯乙醇。
解：1－苯乙醇能反应卤仿反应，而2－苯乙醇不能。
以上各小题写出反应方程式。
十、完成下列反应;1.CH3CH2CH2CHO5&NaOHaqOHCH3CH2CH2CHCHCHOC2H5LiAlHH2OOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHC2H52.OHH,NiO HOOHOK27+&NaOHaq3.(CH3)2CHCHOBr,CH COOH(CH3)2CCHOBr2CH3CH2OHHCl(CH3)2CCH(OC2H5)2Br(CH3)2CCH(OC2H5)2BrMg1,(CH)CHCHO2,H3O+(CH3)2CHCHCH3CCH3CHOOH4.OCH3MgBr(C2H5)2OOMgBrCH3H3O+CH3C H3O HB HH2O2/OH-十一、以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方法。
1.CH3CH=CH2,CH CH CH3CH2CH2COCH2CH2CH3 CH3CH=CH2+HBr CH3CH2CH2BrCH CH+2NaNaCCNaNa+2CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2C CCH2CH2CH3H O,HgSO,H2SO4CH3CH2CH2COCH2CH2CH32.CH3CH=CH2,CH3CH2CH2COCH3CH3CH3C=CCH3CH2CH2CH3 CH3CH=CH2+HBr CH3CHCH3Br252OCH3CHCH3MgBrCH CH CH COCH H O CH3CH3CH COHCH3CH2CH2CH3H2SO4CH3CH3C=CCH3CH2CH2CH33.CH2=CH2,BrCH2CH2CHOOHCH3CHCH2CH2CHOCH2=CH2+O2PdCl,CuClCH3CHOBrCH2CH2CHO+2CH3OH BrCH2CH2CH(OCH3)2Mg,(C2H5)2OBrMgCH2CH2CH(OCH3)2 3H O+CH3CHCH2CH2CHOOH4.C2H5OH CH3CHCH CHOC2H5OC2H5OC2H5OH[O]CH3CHO CH3CH=CHCHO2C2H5OHHClCH3CH=CHCH(OC2H5)2F3CCOOOHCH3CH CH CHOC2H5OC2H5O十二、化合物（A）C5H12O有旋光性，它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成（B）(C5H10O)，无旋光性。
化合物(B)与正丙基溴化鎂反应，水解后得到（C）,(C)经拆分可得到互为镜像的两个异构体，是推测化合物（A）,(B),(C)的结构。
(A):CH3CHCHCH3CH3OH (B)CH3COCHCH3CH3(C):CH3CH2CH2C CHCH3CH3CH3OH十三、化合物（A）(C9H10O)不起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰，NMR谱如下：δ1.2(3H) 三重峰δ3.0(2H)四重峰δ 7.7(5H)多重峰求（A ）的结构。
COIR1690cm -1已知（B ）为（A ）的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm -1处有强吸收，核磁共振谱如下：δ 2.0(3H)单峰， δ3.5(2H)单峰，δ 7.1(5H)多重峰。
求（B ）的结构。
31705cm-1十四、某化合物的分子式为C 6H 12O ，能与羟胺作用生成肟，但是银镜反应，在Pt 催化下进行加氢反应得到醇，此醇脱水，臭氧化，水解等反应后得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但是不起碘仿反应，另一个能起碘仿反应，而不能使费林试剂还原，试写出该化合物的结构式。
解：该化合物的结构式为：CH 3CH 2CCHCH3CH 3CH 3CH 2CCHCH3CH 3H,PtOHH 2OCH 3CH 2CH 3CH 2CHCHCH3CH 3CH 3CH=CCH3O 3Zn,H 2OCH 3CH 2CHO+CH 3CCH3O十五、有一化合物A 分子式为C 8H 14O ，A 可使溴水迅速褪色，可以与苯肼反应，A 氧化生成一分子丙酮及另一化合物B ，B 具有酸性，与NaOCl 反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸，试写出A,B 可能的结构。
解：A,B 的可能结构式及反应如下：CH 3C CH 3=CHCH 2CH 2CCH 3O (A)CH 3CCH3O+HOOCCH 2CH 2CCH 3O(B)HOOCCH2CH 2CCH 3O(B)NaOClHOOCCH2CH 2COOH+HCCl3十六、化合物A 具有分子式C 6H 12O 3,在1710cm -1处有强的IR 吸收峰，A 用碘的氢氧化钠水溶液处理时，得到黄色沉淀。
与托伦试剂作用不发生银镜反应，然而A 先用稀硫酸处理，然后再与托伦试剂作用有银镜反应。
A 的NMR 数据如下：δ2.1(3H) 单峰 δ3.2(6H)单峰 δ 2.6(2H)多重峰 δ 4.7(1H)三重峰，试推测A 的结构。
解：A 的结构及根据如下：CH 3C CH 2CHOCH3OCH 3O(A):CH 3C CH 2CHOCH3OCH3I 2,NaOHHCI3+NaOOCCH2CH(OCH 3)2CH 3C CH 2CHOCH3OCH3H 2O,H 2SO 4CH 3C CH 2CHOAg(NH 3)2OHCH 3C CH 2COONH4+AgC CHIR1715cm -1O十七、某化合物A(C 12H 14O 2)可在碱存在下由芳醛和丙酮作用得到。
IR 在1675cm -1有强吸收峰。
A 催化加氢得到B ，B 在1715cm -1 有强吸收峰。
A 和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C （C 11H 12O 3）.使B 和C 进一步氧化均得到D(C 9H 10O 3),将D 和浓氢碘酸作用得另一个酸E(C 7H 6O 3),E 能用水蒸气蒸出。
试推测E 的结构式，并写出各步反应式。
解：E 的结构式及各步反应式如下：E:OHC OOH A:OC 2H 5CH=CHCCH3O CH 2CH 2CCH3OC 2H 5OH 2,CatOHC O OHOC 2H 5CH=CHCCH3O OC 2H 5I 2,NaOHCH=CHCOOH(C)OC 2H 5CH=CHCOOH [O]COOH OC 2H 5(D)HIOHC O OH(C 11H 12O 3)(C 9H 10O 3)(E)(C 7H 6O 3)这个题有问题，A 加氢很难保证仅仅是烯烃加氢而是羰基保留。
