大学有机化学第五版天津大学版9第九章教学要点和复习

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【优化方案】2016届高三化学一轮复习(课件)第9章有机化学基础必修2+选修5第1讲

第九章有机化学基础(必修2+选修5)
解析：根据有机物的结构特征分析其可能的结构。根据燃烧产物 CO2 和 H2O 的物质的量相等可知 C、H 原子个数比为 1∶2，分子式可设为(CH2)mOn，根据相对分子质量为 58，讨论得出分子式为 C3H6O，其可能的结构有丙醛 CH3CH2CHO，
(醇、酚)羟基、碳碳双键、该物质所含有的官能团名称为_________________________ 羧基、酯基。 _______________
第九章有机化学基础(必修2+选修5)
反思归纳 (1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物隶属关系如下图所示：
(2) 注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法，前者为
规律。
第九章有机化学基础(必修2+选修5)
名师点拨 (1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如 CH3CH2OH 与 HCOOH不属于同分异构体。
(2)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质，如饱和
羧酸和含有相同碳原子数的饱和酯互为同分异构体。
碳链异碳链骨架不同构
第九章有机化学基础(必修2+选修5)
四、同系物
CH2原子团 1．概念：结构相似,分子组成上相差一个或若干个____________
的化合物互称同系物，如 CH3CH3 和 CH3CH2CH3， CH2===CH2 和 CH2===CH—CH3。
2．性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变
类别烷烃烯烃 _________ (碳碳双键) 官能团代表物名称、结构简式甲烷CH4 乙烯H2C===CH2

有机化学大纲(应用化学专业)

《有机化学》课程教学大纲Orgonic Chemistry适用于四年制本科应用化学专业学分：6 理论学时：64一、课程的性质、任务和要求《有机化学》课程是应用化学专业的一门必修专业基础课。

本课程共64学时，4学分。

考试课。

有机化学课程的主要任务是：使学生通过本大纲所规定的全部教学内容的学习，较熟练地掌握有机化合物的基本性质、分类、命名、反应类型及机理、制备方法、鉴别和有几化合物之间相互转化的基本规律；培养学生初步具有选择有机化合物合成方法的能力及基本知识和理论，为工业分析与检验学科其他后续课程（高分子化学与物理、复合材料学和复合材料聚合物基体等）打下牢固基础。

同时授予学生特有的思维、推理方法，提高学生分析问题和解决问题的能力。

学习本课程后，要求学生应达到要求：1. 熟练掌握各类有机化合物的分类和命名。

2. 熟练掌握各类有机化合物的结构及其官能团的特征。

3. 掌握有机化合物的物理性质、化学性质以及鉴别方法。

4. 掌握各类主要有机化合物合成的主要方法。

5. 掌握某些重要的反应规则及反应历程。

6. 了解各类化合物在一定条件下相互转化的规律。

二、本课程与其它课程的关系、主要参考教材先修课程：无机化学、分析化学等教材名称：《有机化学》付建龙、李红主编化学工业出版社 2009.9年。

参考资料：《有机化学》天津大学编高等教育出版社。

《有机化学》高鸿宾编化学工业出版社（第三版）。

三、课程内容第一章绪论主要内容：有机化学和有机化合物的定义、有机化合物的特点、有机化合物结构理论、有机化合物的分类及研究方法。

第二章烷烃主要内容：烷烃的通式、同系列、同系物、烷烃的命名、烷烃的结构、烷烃的化学性质、杂化轨道理论、碳原子类型、氢原子类型及烷烃的应用。

重点与难点：杂化轨道理论第三章烯烃和二烯烃主要内容：烯烃及二烯烃的命名、异构现象、烯烃的结构、烯烃的物理性质及化学性质、烯烃的制备及用途、亲电加成及加成规则、诱导效应及共轭效应。

天津大学化学系有机化学复习资料

CH2OH CH2COOC2H5
OH
6). 与Wittig试剂反应
(Ph)3P + CH3CH2Br
(Ph)3PCH2CH3Br
PhLi (Ph)3P=CHCH3
O CH2CH3
NH2OH NH2NH2
NH2NH
CH3OC(CH3)3 CH3OCH2CH3
O O
H2C CH CH2Cl O
• 制备方法:
醇脱水及Williamson醚合成：
CH3CH2OH ONa
H2SO4 140oC
CH3CH2OCH2CH3
+ (CH3O)2SO2
ONa
+
Cl
OCH3 O
环氧化合物制备：
RCH=CH2
O RCOOH
H2C CH R O
醇羟基的反应特性
• 苯环上卤化,请注意反应条件不同, 溴化的产物不同.
OH
O
+ H+
OH OH
OH
Br2 Br H2O
Br2 H2O, HBr
Br2 CCl4
OH Br
Br OH Br
Br OH
Br
醇羟基的反应特性
• 苯环上的磺化
OH H2SO4
OH
OH
+
SO3H H2SO4
SO3H
OH SO3H
RCR"
(2) H3O
R"
酚的合成
•异丙苯法 •磺化碱熔法 •芳卤的水解 •由重氮盐制备
•异丙苯法
+
CH2=CHCH3
H3PO4, 250oC 2.41MPa
O2, Na2CO3, H2O 90~130 oC

(精校版)选修5有机化学基础知识点大全

AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式:
RCHO + 2Ag(NH3）2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
【记忆诀窍】：
1—水(盐）、2—银、3—氨
甲醛(相当于两个醛基）：
HCHO + 4Ag（NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4）2CO3 + 6NH3 + 2H2O
乙二醛：
OHC—CHO + 4Ag（NH3）2OH 4Ag↓+ (NH4）2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3）2OH 2 Ag↓+ （NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
★特殊：苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态
4．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示:
☆ 三硝基甲苯（
俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体；
☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆ 2，4，6—三溴苯酚
(完整 word 版)选修 5 有机化学基础知识点大全(word 版可编辑修改)
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆ 甲烷
无味
☆ 乙烯
稍有甜味(植物生长的调节剂）
☆ 液态烯烃
汽油的气味
☆ 乙炔
无味
☆ 苯及其同系物
芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。
☆ 一卤代烷

有机化学答案天津大学

有机化学答案天津大学【篇一：天津大学有机化学期末考试试卷1】（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题 10 小题 , 每小题 1分，共 10 分）（二）基本概念题（本大题 6 小题 , 共 10 分）（ 1 ）写出下列化合物最稳定的构象式：（本小题 2 分）（ 2 ）请写出下列化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示）（本小题 2 分）（ 3 ）下列化合物哪些有旋光性：（）（本小题 2 分）（ 4 ）下列反应是否正确，如有错误请给出正确答案：（本小题 2 分）（ 5 ）判断下列化合物、离子那个具有芳香性：（）（本小题 1 分）（ 6 ）在亲核取代反应中，下列哪个实验现象属于 s n 1 机理：（）（本小题 1 分）（ a ）产物构型完全转化（ b ）反应只有一步（ c ）有重排产物（ d ）亲核试剂亲核性越强，反应速度越快（三）理化性质比较题（本大题 5 小题，共 10 分） (1) （本小题 2 分）比较下列自由基的稳定性：（）（）（）（）（ 2 ）（本小题 2 分）比较下列化合物沸点的高低：（）（）（）（）（ a ）乙醚（ b ）正丁醇（ c ）仲丁醇（ d ）叔丁醇（ 3 ）（本小题 2 分）比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小：（）（）（）（）（ 4 ）（本小题 2 分）比较下列离去基团离去能力的大小：（）（）（）（）（ 5 ）（本小题 2 分）（四）用简便的化学反法鉴别下列各组化合物（本大题 2 小题，共6 分）（ 1 ）（本小题 3 分）（ a ）正丙醇（ b ）异丙醇（ c ） 2- 丁烯 -1- 醇（ 2 ）（本小题 3 分）（五）完成下列各反应式（本大题 17 小题，共 29 分）（ 1 ）（本小题 1 分）（ 3 ）（本小题 2 分）（ 4 ）（本小题 2 分）（ 5 ）（本小题 1 分）（ 6 ）（本小题 1 分）（ 7 ）（本小题 1 分）（ 8 ）（本小题 1 分）（ 9 ）（本小题 2 分）（ 10 ）（本小题 1 分）（ 11 ）（本小题 2 分）（ 12 ）（本小题 2 分）（ 13 ）（本小题 2 分）【篇二：天津大学有机化学第_1_学期期末考试试题】间：年月日）（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（10 小题 , 每小题 1 分，共 10 分）（二）基本概念题（本大题 6 小题 , 共 10 分）（ 1 ）写出下列化合物最稳定的构象式：（本小题 2 分）（ 2 ）请写出下列化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示）（本小题 2 分）（ 3 ）下列化合物哪些有旋光性：（）（本小题 2 分）（ 4 ）下列反应是否正确，如有错误请给出正确答案：（本小题 2 分）（ 5 ）判断下列化合物、离子那个具有芳香性：（）（本小题 1 分）（ 6 ）在亲核取代反应中，下列哪个实验现象属于 s n 1 机理：（）（本小题 1 分）（ a ）产物构型完全转化（ b ）反应只有一步（ c ）有重排产物（ d ）亲核试剂亲核性越强，反应速度越快（三）理化性质比较题（本大题 5 小题，共 10 分） (1) （本小题 2 分）比较下列自由基的稳定性：（）（）（）（）（ 2 ）（本小题 2 分）比较下列化合物沸点的高低：（）（）（）（）（ a ）乙醚（ b ）正丁醇（ c ）仲丁醇（ d ）叔丁醇（ 3 ）（本小题 2 分）比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小：（）（）（）（）比较下列离去基团离去能力的大小：（）（）（）（）（ 5 ）（本小题 2 分）（四）用简便的化学反法鉴别下列各组化合物（本大题 2 小题，共6 分）（ 1 ）（本小题 3 分）（ a ）正丙醇（ b ）异丙醇（ c ） 2- 丁烯 -1- 醇（ 2 ）（本小题 3 分）（五）完成下列各反应式（本大题 17 小题，共 29 分）（ 1 ）（本小题 1 分）（ 2 ）（本小题 2 分）（ 3 ）（本小题 2 分）（ 4 ）（本小题 2 分）（ 5 ）（本小题 1 分）（ 6 ）（本小题 1 分）（ 7 ）（本小题 1 分）（ 8 ）（本小题 1 分）（ 9 ）（本小题 2 分）（ 10 ）（本小题 1 分）（ 11 ）（本小题 2 分）（ 12 ）（本小题 2 分）（ 13 ）（本小题 2 分）（ 14 ）（本小题 3 分）【篇三：大学有机化学第五版天津大学版11第十一章教学要点和复习】t>一．重要反应纵横or保护羰基chx3+o-ooch2chch卤仿反应增长碳链、产生双键二．重要概念和原理1. 亲核加成反应及其活性规律+sp2o3o-+快nusp3过程：影响活性的因素：空间效应电子效应活性规律：（1）醛比酮活泼（2）脂肪族比芳香族活泼（3）羰基连吸电子基团的比连供电子基团的活泼。

【天津大学】优质课(化学专业)《有机化学》全册优秀课件

-X -OH R-O-R -CHO -CO-COOH -NH2
CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3-O-CH3 CH3CHO CH3COCH3 CH3COOH CH3CH2NH2
chloro-ol ether -al -one -oic acid -amine
有机化合物构造式的表达方式
• 电子式：用元素符号和电子符号表示化合物的化学式叫电子式也叫路易斯式
合
合
化
化
物
物
合
合
物
物
链状化合物：开链化合物，脂肪族化合物，
H3C
CH2
CH3
CH2
H3C
CH3
H3C
碳环化合物：脂环化合物：性质与无环化合物类似
芳香族化合物：有一些特殊性质，大多含苯环
杂环化合物：含杂原子的环状化合物。杂原子指除碳以外的其他原子，常见的有氧、硫、氮等。
O
N
二、按官能团分类
主要烷基的优先次序是：
叔丁基>异丙基>异丁基>丁基>丙基> 乙基>甲基
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H
不同原子按原子序数排列
同位素按质量数由高到低的顺序排列
第二条规则
若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。
写法规则： (1). 取代基名称在母体名称前面； (2). 相同的取代基合并，位次用逗号隔开，相同取代基数目用中文表示； (3). 位次与基团之间用半字线隔开； (4). 基团列出顺序：CH3-，CH3CH2-，CH3CH2CH2-， n-C4H9，n-C5H11，i-Pr，t-Bu. 如2,3,5-三甲基-4丙基庚烷系统命名的三个步骤——选主链、编号、写全称。

有机化学第五版课件.

三、炔烃的活泼氢的反应
H3C CH2 H H2C CH H HC C H
电负性 pKa
2.48 42
2.75 36.5
3.29 25
1、炔化物的形成乙炔或末端炔烃在氨基钠（液氨）中反应生成炔化物
R C CH + NaNH 2 R C CNa + NH3
2、炔化物和卤代烃的反应
R C _ + CNa + R' X R C C R' + NaX
1，4-加成
CH2=CH-CHBr-CH 3 CH3-CH=CH-CH 2Br
二、Diels-Alder 反应 1、定义：共轭二烯烃在加热情况下和活泼烯烃反应生成取代环己烯的环加成反应
+ 加热
2、反应条件为加热：一般不能省略 3、烯烃一般为活泼的烯烃，即烯烃上连有吸电子基
O + O 加热加热 O O O O
O C CH3
烯醇
醛酮
Example
HC CH CH C CH HgSO4 H2O H2SO4 HO CH3CHO PhCOCH 3 O HO C CH3 Ph C
4、炔烃的硼氢化氧化反应
R C CH 1/2B2H6 RCH=CH B H2O2 OH
-
OH RCH=CH RCH2CHO
3
烯醇规则：末端炔烃产物为醛；对称的炔烃产物为酮
Br C
Br CH
3、炔烃和水的加成
通式：
R C CH HgSO4 H2O H2SO4
+
OH R C CH2
O R C CH3
历程：
R C _ H+ CH H
R
+ C

天津大学第五版有机化学答案

. . . .第一章习题( 一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2）键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

（3）极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6 时所形成的共价鍵。

（4）官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5）实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8）异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。

2（9）sp 杂化：由 1 个s 轨道和 2 个p 轨道进行线性组合，形成的 3 个能量介于s 轨道和p 轨2道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。

（12）Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。

( 二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1) CH3 NH2 (2) CH3OCH3 (3) C H3 C OHO(4) CH3CH= CH2 (5) CH3C CH (6) CH2O解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：H。

大学有机化学答案第五版

大学有机化学答案第五版【篇一：有机化学-第五版-华北师范大学等-李景宁-全册-课后习题答案(完整版)】3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) ch3ch=chch3答：碳碳双键 (2) ch3ch2cl 答：卤素(氯) (3) ch3chch3答：羟基(4) ch3ch2 c=o 答：羰基 (醛基)ch3cch3(5)答：羰基 (酮基)(6) ch3ch2cooh 答：羧基 (7)2答：氨基(8) ch3-c≡c-ch3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）br2 （2） ch2cl2 （3）hi（4） chcl3（5）ch3oh （6）ch3och3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2） h2c（6）h3ccl （3）i（4）cl3 （5）h3cohch37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[ar（c）=12.0]和16的氢[ar（h）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）ch4o（2）c6h14o2 （3）c7h16（4）c6h10 （5）c14h22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。

（3）仅含有伯氢和仲氢的c5h12答：符合条件的构造式为ch3ch2ch2ch2ch3；键线式为；命名：戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为c7h16。

2019优化方案一轮复习第九章(必修2+选修5) 第一讲

第九章
有机化学基础(必修2＋选修5)
有机物分类、命名和官能团
[知识梳理] 一、按碳的骨架分类有 1.机物环状
链状
栏目导引
第九章
有机化学基础(必修2＋选修5)
烷烯炔
2．烃
芳香
பைடு நூலகம்
栏目导引
第九章
有机化学基础(必修2＋选修5)
二、按官能团分类 1．官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 2．有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别烷烃烯烃炔烃官能团代表物名称、结构简式甲烷 CH4 乙烯 H2C===CH2 乙炔 HC≡CH
2，4，6三甲基3乙基庚烷。命名为_____________________________
栏目导引
第九章
有机化学基础(必修2＋选修5)
烷烃系统命名常见错误 ①主链选取不当(不是主链最长，支链最多)； ②支链编号过大(位号代数和不是最小)； ③支链主次不分(不是先简后繁)； ④“1、2、3”“二、三、四”及“， ” “”等的应用不规范。
(2)官能团相同的物质一定是同一类物质。( (3) 都属于酚类。( ) )
(5)×
(4)醛基的结构简式为“—COH”。( (5)含有羟基的物质只有醇或酚。(
答案：(1)× (2)× (3)× (4)×
栏目导引
第九章
有机化学基础(必修2＋选修5)
2．(教材改编题)请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机物进行分类。 (1)CH3CH===CH2________；________。 (2)CH≡C—CH2CH3________；________。
各位次和最小者编号系列，则两系列中 ____________________ 即为正确的编

天津大学第五版有机化学标准答案

第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。

（2）键能：形成共价键时体系所放出的能量。

（3）极性键：成键原子的电负性相差为~时所形成的共价键。

（4）官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

（5）实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

（6）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（7）均裂：共价键断裂时，两个成键电子均匀地分配给两个成键原子或原子团，形成两个自由基。

（8）异裂：共价键断裂时，两个成键电子完成被某一个成键原子或原子团占有，形成正、负离子。

（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。

（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1)C H 3N H 2 (2) CH 3O C H 3 (3) CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1)HH H H。

有机化学第五版汪小兰第9章醛、酮、醌课件

C = C 、 C C 、 C N 、 N O 2 、 C O O R 、 C O X 、 X 等
例:
B r C H 2 C H = C H C H O H 2 / /P N .i a .C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H
有机化学第五版汪小兰第9章醛、酮、醌
(b) 用金属氢化物还原
R 2
H 2ORR C 1O H R 2
有机化学第五版汪小兰第9章醛、酮、醌
3.与氨的衍生物加成
• 氨的衍生物： H2N Y
H2N－H 氨
C NH 亚胺
H2N－R(Ar) 伯胺 H2N－OH 羟胺
C N R（Ar）取代亚胺西佛碱
(Schiff base)
C N OH 肟
有机化学第五版汪小兰第9章醛、酮、醌
甲醛(HCHO)的结构
C
O
有机化学第五版汪小兰第9章醛、酮、醌
δ+
C
δ-
O
二、分类
• 脂肪族醛、酮，芳香族醛、酮。 CH3CHO CH3COCH3
• 饱和醛、酮，不饱和醛、酮。 • 一元醛、酮，二元醛、酮等。
单酮、混酮、环酮。
CHO COCH3
O O
OO
CH3CCH CHCH3
CH3CCH2CCH3
O C C H 2 C H 2 O C O H Z n 苯 H 或 g 甲 /H 苯 C /l( 浓 )
O C H 2 C H 2 C H 2 C O H
△ 只能还原醛、酮羰基为CH3、CH2 ，不能
还原：
OO
C O O H 、 C O O R 、 CO C、 C O X
△ 这反应只能适用于还原对酸稳定的化合物
hcn与格氏试剂反应无水乙醚rmgx无水乙醚nh亚胺nrarschiffbase24二硝基苯肼24二硝基苯腙产物多数为晶体有固定的熔点与稀酸作用可水解成原来的醛或酮常用来鉴定分离和提纯醛或酮

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第九章教学要点和复习
一．重要反应纵横
R OH
2
酸性
KMnO 4/H +等：无选择性PCC:具选择性
C
活性：烯丙、苄基纯＞叔醇＞仲醇＞伯醇主要按SN1，有重排可能
一般无重排
活性：烯丙、苄基纯＞叔醇＞仲醇＞伯醇主要按E1，有重排可能。

用Al 2O 3无重排
OH
二．重要概念和原理 1. 醇、酚的酸碱性
醇：极弱的酸性——烷氧基负离子形成；极弱的碱性——醇羟基的质子化酚：弱酸性——苯氧负离子稳定
苯环上有吸电子基，酸性增强；有供电子基，酸性减弱。

2. 醇的SN 和E 反应
与卤代烃相应的反应类似，不同在于醇羟基有一定碱性，不易离去，需要酸催化形成质子化羟基（H 2O +），有利于离去。

注意：醇分子间脱水成醚是SN 反应，适合用于单醚制备；醇分子内脱水是E 反应，一般温度较高，但这两反应存在互相竞争的问题。

3. 醇的氧化反应
醇的氧化与分子中存在α-H 有关，叔醇不能氧化。

选择性氧化剂：Sarett 试剂——CrO 3/吡啶氧化为醛且不氧化碳碳双键 α-二醇氧化：HIO 4，产物醛、酮或酸 4. 酚的酯化和F-K 反应
酚与酰卤或者酸酐在酸或碱催化下发生酯化反应，类似与醇的酯化反应，形成酚酯；酚在酸（HF 、BF 3、H 3PO4、H 2SO 4）催化下与卤代烃（少用）、烯烃和醇发生苯环上烷基化反应，AlCl3与羧酸发生苯环上的酰基化反应。

注意：酚与羧酸很难发生酯化反应；酚的F-K 反应很少用Al 2O 3催化剂。

5. 醇酚性质的差异
本质：苯环与羟基p-π共轭效应表现：（1）酚的酸性强（酚氧负离子更稳定）；（2）酚氧负离子亲核能力弱（酚难与羧酸形成酯）；（3）酚难发生脱水的消除反应；（4）芳环上电子云密度大，易发生环上亲电取代（-OH 是强的第一类定位基）三．重要考点示范
1. 命名：C CHCH 3H
OH H
HO
CH 3O
答案：Z-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-醇
注意：多功能团的命名方法，主官能团羟基位次尽可能小，但不总是1位。

2. 命名：
答案：4-环己烯-1,3-二醇
注意：环状不饱和二醇，应使两国羟基位次最小前提下，再使双键位次尽可能小。

3. 下列化合物酸催化下，消除反应活性由小到大次序是：
(A)
CHCH 3
OH
(B)
CHCH 3
(C) C(CH 3)2OH
( D) CH 2CH 2OH
答案：( D) (A) (B) (C)
注意：上述醇发生消除反应，形成的中间体碳正离子稳定性由大到小是：
CHCH 3
CHCH 3
C(CH 3)2
CH 2CH 2
+
+
++
＞
＞
＞
4. 写出下列反应主要产物：
CH 3
OH
答案：CH 3
Br
CH 3
Cl
注意：仲醇在于卤化氢发生SN 反应时，易重排；如用SOCl 2为试剂，则可以得到无重排的产物。

5. 写出下列反应主要产物：
HBr
2
2
注意：烯丙醇亲核取代活性最大。

6. 鉴别下组化合物：
OH
CH 2CHCH 2Br
CH 2CHCH 3CH 3CH 2OCH 3
答案：
OH
CH 2CHCH 2Br CH 2
CHCH 3
CH 3CH 2OCH 33
显色
Br 24
红棕色褪色
AgNO 325沉淀
7. 写出下列反应的可能机理：
+
+
H +
CH
3
OH
3
2
3
答案：
+
-H 2O
+扩环重排
+CH OH
3
2
3
H CH OH 2
3
2
-Ha
-Hb
CH 3H。