有机化学(下)期末复习—机理题(南昌大学)共15页

南昌大学2008～2009学年第二学期期末考试试卷2008～2009学年第二学期有机化学期末考试试卷B 参考答案一、填空题（每空2分，共30分）1．（5702）[解]2．（5704）[解]3．（5719）[解]4．（5728）[解]5．（5746）[解]：NCCH 2CH 2CH(COOEt)2 6．（5752）[解]7．（5759）[解]8．（5786）[解]9．（5775）[解]PhC(CH 2)3CH 3O O NHO O CCH 3O+CH 3OCH 3O COOEt O OOOO C NH 2H 3CPhCH (CH 3)3CCH 2C CH 3CH 2N(CH 3)310．（5785）[解] 11．（5809）[解] 12．（5839）[解] 13．（5845）[解] 14．（5857）[解] 15．（5866）[解]二、选择题（每小题2分，共30分）16．（7601）[解] (C)；17．（7603）[解] (C)；18．（7724）[解] (A)；19．（7629）[解] (B)； 20．（7626）[解] (B)；21．（7651）[解] (D)；22．（7654）[解] (B)；23．（7660）[解] (B) 24．（7718）[解] (A)；25．（7732）[解] (B)；26．（7754）[解] (A)；27．（7810）[解] (D) 28．（7816）[解] (D)；29．（9509）A ；30．（9513）B三、合成题（每小题5分，共20分）31．4分（8625）[解]（1）OH - 缩合；（2）NaBH 4还原；（3）H + Δ, -2H 2O32．4分（9029）[解] ⑴ Cl 2, P ；⑵ OH - / H 2O ；⑶ △ , -H 2ON N Ph CH NO 2NO 2O 2NCHO 2NN N OH COOHBrClOPhNO 22ClCH 2CH 2C CH 33SO 3H33．6分（9034）[解] ⑴ EtONa ，(CH 3)2CHBr ；⑵ EtONa ，CH 3COCl ；⑶ OH - 成酮水解34．6分（9049）[解] ⑴ 苯 → 对硝基苯胺，重氮化得 (A)；⑵ 萘 → 2-萘酚 (B)；⑶ (A) + (B) 偶联四、机理题（每小题5分，共10分）35．6分（2539）[解] 羧酸α-卤化的各步机理为：（1）P 与Br 2 生成催化量的PBr 3 ；（2）36．8分（2680）[解] Hofmann 重排历程为：立体化学实验事实证明氮宾重排时C 1─C 2键的断裂与C 2─N 键的形成是同步的。

南昌大学2006～2007学年第二学期期末考试试卷南昌大学 2006～2007学年第二学期期末考试试卷(B)答案及评分细则一. 填空题(26分) 1. 2 分[解]2-甲基-5-乙基庚烷 2. 2 分 (8259)[解] 3,3- 二甲基 -2- 氯戊烷 3. 4 分 (7203)[参解] (1) CH 3CH 2CH(CH 3)C ≡CH (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH=CH 2 4. 4 分 (8011)[解] (CH 3)2CHCH 2CH 2OH 5. 2 分[解] CH 3CH 2CH 2I 6. 2 分 (8034)[解]7. 2 分[解] (Z )-3-乙基-2-己烯 8. 2 分 [解]邻间对写对其中一个就给2分 9. 4 分 (5589)[解]10. 2 分[解]1,2-环氧丁烷 二.选择题(30分)1. 2 分[解](C)2. 2 分 [解](A)3. 2 分 [解](B)4. 2 分[解](C)5. 2 分[解] (A)6. 2 分[解] (D)7. 2 分[解](C)8. 2 分[解](B)9. 2 分[解](B) 10. 2 分 [解](A) 11. 2 分 [解](A) 12. 2 分[解](A)13. 2 分[解](D) 14. 2 分[解](C) 15. 2 分[解](C)三.合成题(20分)1. [参解] ①NBS,△, 2分②HBr,过氧化物3分2. [参解] ①H 2SO 4,△ ②HBr,过氧化物 1分③叔丁醇钠,得Hofmann 烯 1分④Br 2 1分⑤NaNH 2,得炔 1分⑥NaNH 2,CH 3I 1分 NO 2CH(CH 3)2,第 11 页 共 11 页 3.[参解](1) 3-氯丙烯 ①Cl 2,H 2O ②Ca(OH)2 环氧化(2) 邻苯二酚单甲醚 ①NaOH ②③H 3+O 每步1分4.[参解] 由乙烯制得环氧乙烷.1分乙烯 (1) HBr (2) Mg(乙醚) 1分 (3)环氧乙烷(4) H 3O + 1分 (5) HBr,Mg(乙醚) 1分 (6) HCHO,H 3O + 1分四.推结构题(12分)1. [解](A)环己烯 3分 (B)环己烷 3分2. [解]CH 3CCl 2CH 3 6分五机理题(12分)1. [解]S N 1机理。

第二章脂肪烃化合物用不多于5碳的化合物合成2.BrBr 3.第四章芳烃1(3)由合成BrBr解HNO 3H 2SO 4NO 2[H]Fe/HClNH 22NCORBr 2NHCORBr BrH 3ONH 2Br Br2N 2X BrBr(3)23答案a.ClOBrb.OHNO 2c,COOHClSO 3H答案4. 用苯和少于4碳的化合物合成第五章含卤有机化合物1.用苯和少于4碳的化合物合成2.用苯和少于4碳的化合物合成3.4．用苯和少于4碳的化合物合成5678第六章碳氧单键化合物1. 用苯和少于4碳的化合物合成2. 用苯和少于4碳的化合物合成3.45用少于四碳的物质合成第七章碳氧双键化合物1由合成(1)O COOEt O CH2OH(2)O由合成O解(1)OCOOEtLiAlH4OCH 2OHO H 3OOCH 2OH(2)OHNO 3OOOOCOOEtRONa OCOOEtO(4)OO OO由合成解(4)OOO2O解OBrBrBr3解4用苯和少于4碳的化合物合成5.用苯和少于4碳的化合物合成6. 用苯和少于4碳的化合物合成7.解891011第八章含氮及杂环化合物1．用C数小于等于4的有机物合成下面的物质1，中间过程中可使用下列2.3.4用苯和少于4碳的化合物合成5用苯和少于3碳的化合物合成67用苯和少于4碳的化合物合成813 碳水化合物。

有机化学机理题 期末考试试卷(含答案)一、有机化学机理题1． 解释次氯酸HOCl 和同位素标记了的烯丙基氯H 2C=CHCH 2*Cl 反应生成三种产物：ClCH 2CH(OH)CH 2*Cl 、HOCH 2CHClCH 2*Cl 和HOCH 2CH*ClCH 2Cl 。

若以H 2C=C(CH 3)CH 2*Cl 为原料，则标记*Cl 重排的产物比例下降。

ClClCl ClClOH ClCl OH ClClCl OH Cl ClClOHClCl**OH-**..*OH *Cl*++-*ABC A (重排产物）a b HOCl+*HOCl- OH-ca+ClCH 3ClClCH 3ClClCH 3OH ClOHClCH 3HOClClCl Cl+OH重排产物少***-正常产物**+或*+OH-在第二个反应中，中间体叔碳正离子稳定生成，很少形成环状氯正离子，所以重排产物少。

2． 解释正丁基氯在含水乙醇中碱性水解的反应速度随水量增加而下降,叔丁基氯在同样情况下观察到的现象正相反。

解：正丁基氯在乙醇–水中碱性水解是S N 2反应, 含水量增大极性增大,对反应不利。

叔丁基氯在乙醇–水中碱性水解是S N 1反应, 含水量增大极性增大,对反应有利。

3．OH24解OH2+- HOH- H+4．OOCH 2COOHH O OHO H +解OOCH 2COOH H 2COOHHOOCH 2COOHHOOCH 2COOH HOH 22COOHHOH OHOOHHO OHOH O H HHO OHO H++++- H反应物是含有羧基的缩酮。

酸性条件水解得到丙酮与含羟基的羧酸，后者再发生酯化生成内酯。

5．H H Ph PhHH D PhPhH乙酸酯顺式热消除，OAc 与H 顺式共平面得到一种产物，OAc 与D 顺式共平面得到另一种产物。

6．Cl解发生碳正离子重排。

第一步得到的碳正离子已是叔碳正离子，但分子中有五元环。

有机反应机理一、游离基反应机理1. 完成下列反应式：(1)H 3C H+CCl 2(2)H 3CH +HBrROOR(3)+NBS ROORCCl4(4)+NBSROORCCl 4H 3C(5)NaNO 2/HCl Cu 2Cl 2BrBrNH 2Br低温2.含有六个碳原子的烷烃A ，发生游离基氯化反应时，只生成两种一元氯化产物，请推出A 的结构式，并说明理由。

3. 以苯为起始原料合成下列化合物：ClBr4. 烷烃的游离基卤化反应中，通常是卤素在光照或加热的情况下，首先引发卤素游离基。

四乙基铅被加热到150O C 时引发氯产生氯游离基，试写出烷烃（RH ）在此情况下的反应机理。

5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂，当在叔丁基过氧化物存在下，将2-甲基丙烷和四氯化碳混合，加热至130~140O C ，得到2-甲基-2-氯丙烷和三氯甲烷，试为上述试验事实提出合理的反应机理。

6. 分别写出HBr 和HCl 与丙烯进行游离基加成反应的两个主要步骤（从Br ·和Cl ·开始）。

根据有关键能数据，计算上述两个反应各步的△H 值。

解释为什么HBr 有过氧化物效应，而HCl 却没有。

二、亲电反应机理1.比较并解释烯烃与HCl ，HBr ，HI 加成时反应活性的相对大小。

2.解释下列反应：H C H 3CC H CH 3Br 2H CH 3Br BrHCH 3+Br HCH 3H CH 3Br3 写出异丁烯二聚反应的机理，为什么常用H 2SO 4或HF 作催化剂，而不用HCl ，HBr ，HI ？ 4. 苯乙烯在甲醇溶液中溴化，得到1-苯基-1，2-二溴乙烷及1-苯基-1-甲氧基-2-溴乙烷，用反应机理解释。

5.解释：CH 2CH 2CHCH 2CCH 3CH 324H 3CCH 3H CH 2CH 285%6.解释下列反应机理：CH 2CHCH 2CH CHCH 3H 2SO 4CH 2CH 387%+CH 2CH 313%7.写出HI 也下列化合物反应的主要产物：(1)(2)CH 3CH CHCH 2Cl (CH 3)3NCH CH 2 (3)(4)CH 3OCH CH 2CF 3CH CHCl(5)(CH 3CH 2)3CCH CH 28.完成下列反应式：(1)CH 2CH 3B 2H 6CH 3COOD(2)B 2H 6H 2O 2,OH -(3)4(浓)110 C°(4)(浓)60 C°(5)3(6)(7)AlCl 3O(8)(9)(11)HNO 3H 2SO 4H 3CN C C OO(12)++NHCH 3N +3-(13)CH 3CH 2CCl AlCl 3SH 3C O(14)+H NC 6H 5N +N(15)(CH 3)2CCOCH 3C 2H 5ONa 25(16)C 6H 5C OCH 2N +(CH 3)2Br -CH 2C 6H 5NaOH三、亲核反应机理1. 写出下列化合物和等量HCN 反应的化学反应方程式。

有机反应机理一、游离基反应机理1. 完成下列反应式：(1)H 3C H+CCl 2(2)H 3CH +HBrROOR(3)+NBS ROORCCl4(4)+NBSROORCCl 4H 3C(5)NaNO 2/HCl Cu 2Cl 2BrBrNH 2Br低温2.含有六个碳原子的烷烃A ，发生游离基氯化反应时，只生成两种一元氯化产物，请推出A 的结构式，并说明理由。

3. 以苯为起始原料合成下列化合物：ClBr4. 烷烃的游离基卤化反应中，通常是卤素在光照或加热的情况下，首先引发卤素游离基。

四乙基铅被加热到150O C 时引发氯产生氯游离基，试写出烷烃（RH ）在此情况下的反应机理。

5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂，当在叔丁基过氧化物存在下，将2-甲基丙烷和四氯化碳混合，加热至130~140O C ，得到2-甲基-2-氯丙烷和三氯甲烷，试为上述试验事实提出合理的反应机理。

6. 分别写出HBr 和HCl 与丙烯进行游离基加成反应的两个主要步骤（从Br ·和Cl ·开始）。

根据有关键能数据，计算上述两个反应各步的△H 值。

解释为什么HBr 有过氧化物效应，而HCl 却没有。

二、亲电反应机理1.比较并解释烯烃与HCl ，HBr ，HI 加成时反应活性的相对大小。

2.解释下列反应：H C H 3CC H CH 3Br 2H CH 3Br BrHCH 3+Br HCH 3H CH 3Br3 写出异丁烯二聚反应的机理，为什么常用H 2SO 4或HF 作催化剂，而不用HCl ，HBr ，HI ？ 4. 苯乙烯在甲醇溶液中溴化，得到1-苯基-1，2-二溴乙烷及1-苯基-1-甲氧基-2-溴乙烷，用反应机理解释。

5.解释：CH 2CH 2CHCH 2CCH 3CH 324H 3CCH 3H CH 2CH 285%6.解释下列反应机理：CH 2CHCH 2CH CHCH 3H 2SO 4CH 2CH 387%+CH 2CH 313%7.写出HI 也下列化合物反应的主要产物：(1)(2)CH 3CH CHCH 2Cl (CH 3)3NCH CH 2 (3)(4)CH 3OCH CH 2CF 3CH CHCl(5)(CH 3CH 2)3CCH CH 28.完成下列反应式：(1)CH 2CH 3B 2H 6CH 3COOD(2)B 2H 6H 2O 2,OH -(3)4(浓)110 C°(4)(浓)60 C°(5)3(6)(7)AlCl 3O(8)(9)(11)HNO 3H 2SO 4H 3CN C C OO(12)++NHCH 3N +3-(13)CH 3CH 2CCl AlCl 3SH 3C O(14)+H NC 6H 5N +N(15)(CH 3)2CCOCH 3C 2H 5ONa 25(16)C 6H 5C OCH 2N +(CH 3)2Br -CH 2C 6H 5NaOH三、亲核反应机理1. 写出下列化合物和等量HCN 反应的化学反应方程式。

南昌大学2010～2011学年第一学期期末考试试卷南昌大学2010～2011学年第一学期期末考试试卷（B）答案及评分细则一．填空题1. O COO-O CH2OH+答对2分，答错0分2.OO答对2分答错0分3.CN答对2分，答错0分；4. 先加吐伦试剂，有沉淀的是D-半乳糖和D-果糖，无沉淀的是蔗糖和淀粉；有沉淀的再加入溴水，褪色的是D-半乳糖，不褪色的是D-果糖；无沉淀的再加入碘，先蓝色的是淀粉，不显色的是蔗糖。

答对2分，答错0分5.答对一个1分，答错0分6.答对2分，答错0分7. 答对2分，答错0分8. CNCl答对2分，答错0分9.答对2分，答错0分10.NCCH2CH2CHO答对2分，答错0分11. 答对2分，答错0分12.N(CH3)2NO2NN答对2分，答错0分13. BrCl答对2分，答错0分14.OHCl NO2答对2分，答错0分15. NCOOH OCH2CCH3OPh2CH2COOCH3NO2O+(CH3CH2)3NOO二、选择题（每题答对2分，答错0分）16（C ）17（C ）18（C ）19（B ）20（C ）21（B ）22（A ）23（D ）24（B ）25（D ）26（D ）27（A ）28（A ）29（B ）30（C ） 三、合成题（20分）31. 1.环己醇氧化制环己酮 2分 2. 加HCN 1分 3.水解得α-羟基酸 1分 4.加热失水生成交酯 1分32、苯酚制OC 2H 5(1) 氯甲基化制C 2H 5OCH 2Cl(2) 格氏试剂与乙醛增碳制C 2H 5O CH 2CH OHCH 3(3) 氧化得酮 (4) 加HCN 水解 每步1分33、 苯氯甲基化 1分；丙二酸酯分别与氯乙烷和苄氯反应 2分；水解加热再酯化 2分 第一步2分，第二步3分34、⑴ 苯 → 硝基苯，溴代得间溴硝基苯2分；⑵还原得间溴苯胺，重氮化2分；⑶ 水解得目标产物1分 四、机理题（10分）35、C OC ONHOH -C OC O -NH 2OC OO -Na +C OC OONa O 重排C O C O ONa NCO H 2+-H +转移C OONa NC O OHH互变异构C OONa NHC OHH +转移O C OC OONa NH 22看情况给分36、酸催化下分子内的酯化反应，产物为：OO第 11 页 共 11页 5分.五、结构题（10分）37、A.B.C. D.A 2分，其它1分38、DE (CH 3)2CH-CH(CH 3)2每个1分A:NCH3B:N 3CH 3I C:CH 22CH 3CH 3O CH 2CHOHCH 32COCH 3HO CH 2CH 2CH 3CH 32COCH 3。

有机化学（下）总复习练习解答1. 完成反应式BrNO 2(CH 3)2CHNH 2NHCH(CH 3)2NO 21)CH 3CH 3CH 3OH NH 222)CH 3CH 3CH 3OH N 2+Cl -N 2CH 3CH 3CH 3OH +OCH 3CH 3CH 33)NOHH +N HO4)OHC CH 2OHOH OH OH 4HIO 4HCOOH HCHO4+ 5)CCH 2CHCH 2COOEtO CH 3CH 3EtONaOOCH 36)EtONaCOOEt COOEtC COOEt O7)OCHO Br + CH 2(COOEt)2NOCH=C(COOEt)2Br8)+ CH 2(COOEt)2EtONaEtONa3+EtONa-OOOEt COOEtOOO COOEtOOOOO OO 9)CHOCl+OOCH ClO O10)+CH 3CH 2C CHKOHC CCH 2CH 3HO O11)COOEtCOCH 34COOEt CHCH 3OH12)C 2H 5COOC 2H 5 + C 6H 5COOC 2H 5EtONaC 6H 5CCHCOOC 2H 5OCH 313)NOHH 2SO 4NHO14)HIO 4O OCH 3OH OH CH 2OHOHHCOOH OHCOHCO OCH 3CH 2OH+15)COOH22222COCHN 2CH 2COOHEtONa16)EtOOC(CH 2)5COOEtCH 23EtONaCOOEtOCOOEt O CH 2CH 2COCH 3COOEtO17)CH 3OOH Ph OHPhCH 3H +COCH 3OPhPh CH 318)CH 2CHO4CH 2CH 2OH19)C 6H 5COONa +CH 2CHCH 2BrC 6H 5COOCH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH N(CH 3)3OH -CH 320)CH 3CH 2CH 2CH=CH 2+(CH 3)3NCHO OHCHCHO(浓KOH21)+CH 2OH HOH 2C +HCOOK22)(CH 3)2CHCOCH 3F 3CCO 3H + H 2O 2(CH 3)2CHOCCH 3O23)OCH 3Zn HgHClCH 324)COOHCHONaBH 4COOHCH 2OH25)NH OO2H 3O +N O O-K +NCH 2Ph O OOH -CH 2NH 226)NH OONaOH 2Br 2/NaOH OONH2OHNH 2OOH27)O CHO OCH 2OHOCOOK +28)S CH 3CH 3CH 2COCl3SCH 3COCH 2CH329)OCH 3CH 3+CH 3OOCCCCOOCH 333330)NClClOCH 3NCl31)+N HC 6H 5N NN HN=NC 6H 5+32)H 2NNH 2+ CH 2CH CH 2OH OH OH2 24As 2O 3N N33)HOC H 2OHOHOHOHCHO3PhNHNH HOCH 2OH OHOHCH=NNHPhNNHPh34)OOBr35)+NH 2CH 2CHC OCH 3ZnCl 2NO 2NCH 336)O+CH 3N 2ClON=NCH 337)CH 3CH NH 2COOH + FNO 2O 2NCH 3CHNHNO 2O 2NCOOH38)O OO+ CH 3NH 2300 C NHCH 3O O2．简单回答下列问题1）正确命名下列化合物：（Z ）-3-氯-3-溴丙烯酸；3-氨基环己胺 2）判断下列化合物的性质顺序： （1）酸性由强到弱的顺序：CF 3CH 2OH ClCH 2COOH ClCH 2CH 2OH CH 3CH 2OH>>>（2）碱性由强到弱的顺序：>>>N HNNH 2N H（3）碱性由强到弱的顺序：NH OONH 2CH 3CH 2CH 2NH 2CH 3CH 2CONH 2>>>（4）亲电取代反应活性顺序： 吡咯 〉呋喃 〉噻吩 〉苯（5）下列化合物在碱性条件下的水解活性顺序：>>>OCOCH 3NO 2OCOCH 3OCOCH 3CH 3OCOCH 3NH 2（水解反应是一个亲核取代过程，从电子效应来说，上述化合物中羰基正性越高，水解活性越大）3）说明DMF 、THF 、DMSO 、TsOH 各代表什么物质：DMF ：N,N-二甲基甲酰胺； THF ：四氢呋喃；DMSO ：二甲亚砜 TsOH ：对甲苯磺酸4）由大到小排列下列化合物α－H 的活性次序：a 、CH 3COCH 3b 、CH 3COCH 2COCH 3c 、CH 3COCH 2COOEt 解答：CH 3COC H 2COCH 3 〉CH 3COC H 2COOEt 〉CH 3COCH 3 5）分离下列化合物：a 、间甲苯酚b 、间甲苯甲酸c 、苯甲酸甲酯d 、苄胺解答：加入NaOH 溶液，间甲苯酚和间甲苯甲酸分别形成酚钠和羧酸盐，溶于水相中，分离。

有机化学试题库及答案解析期末考有机化学是化学学科中的一个重要分支，它涉及有机化合物的结构、性质、反应以及合成。

以下是一套有机化学的期末试题库及答案解析，供同学们复习和练习。

一、选择题1. 下列哪个化合物不是芳香化合物？A. 苯B. 甲苯C. 环己烯D. 呋喃答案解析：芳香化合物是指含有苯环的化合物。

选项A、B和D中，苯和甲苯都含有苯环，呋喃是一个含氧的五元杂环化合物，也具有芳香性。

而环己烯是一个六元碳环，不含苯环，因此不是芳香化合物。

正确答案为C。

2. 在有机反应中，下列哪种反应类型不涉及碳碳键的形成？A. 亲核取代反应B. 亲电取代反应C. 亲核加成反应D. 消除反应答案解析：亲核取代反应和亲电取代反应通常不涉及碳碳键的形成，它们主要是原子或原子团的替换。

亲核加成反应涉及到碳碳双键或三键与亲核试剂反应，形成新的碳碳键。

消除反应则是碳碳双键或三键的形成过程。

因此，正确答案为A和B。

二、填空题1. 请写出下列化合物的IUPAC名称：- 2-甲基-1-丙醇- 3-甲基-2-丁烯答案解析：- 2-甲基-1-丙醇的IUPAC名称是2-甲基丙-1-醇。

- 3-甲基-2-丁烯的IUPAC名称是3-甲基丁-2-烯。

2. 给出以下反应的类型：- CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2 + NaBr + H2O- CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H2O答案解析：- 第一个反应是消除反应，因为醇分子在碱性条件下失去水分子形成烯烃。

- 第二个反应是亲核取代反应，因为醇的羟基被溴离子取代形成卤代烃。

三、简答题1. 简述什么是SN1和SN2反应，并给出它们的主要区别。

答案解析：SN1和SN2都是亲核取代反应的类型。

SN1反应是单分子亲核取代反应，反应过程中底物分子首先发生离子化，形成一个碳正离子中间体，然后亲核试剂攻击这个中间体。

SN2反应是双分子亲核取代反应，底物分子和亲核试剂几乎同时反应，形成一个新的化学键，同时断裂另一个化学键，没有中间体生成。

大一有机化学下册复习题大一有机化学下册复习题大一有机化学下册是一门重要的课程，对于化学专业的学生来说尤为关键。

下面我将为大家整理一些有机化学下册的复习题，希望能够帮助大家更好地掌握这门课程。

1. 请简要说明有机化合物的命名规则，并以苯乙烯为例进行命名。

有机化合物的命名规则主要包括以下几个方面：首先，根据分子中的官能团（如醇、醛、酮等）确定主链；其次，根据主链上的取代基确定命名的前缀；最后，根据分子中的官能团确定命名的后缀。

以苯乙烯为例，苯环为主链，没有取代基，它是一种烯烃，因此命名为苯乙烯。

2. 请解释以下有机化合物的结构式，并指出它们之间的异构关系。

a) 丙酮和乙醛b) 甲醇和乙醇a) 丙酮和乙醛的结构式如下所示：丙酮：CH3-CO-CH3乙醛：CH3-CHO丙酮和乙醛之间的异构关系是它们在分子结构上有不同的官能团。

丙酮中有一个酮基（C=O），而乙醛中有一个醛基（-CHO）。

它们的分子式相同，但官能团不同，因此属于异构体。

b) 甲醇和乙醇的结构式如下所示：甲醇：CH3-OH乙醇：CH3-CH2-OH甲醇和乙醇之间的异构关系是它们在分子结构上有不同的碳链长度。

甲醇中只有一个碳原子，而乙醇中有两个碳原子。

它们的官能团相同（都是醇基-OH），但碳链长度不同，因此属于异构体。

3. 请解释以下反应的机理，并给出反应方程式。

a) 乙醇和浓硫酸反应生成乙烯。

b) 乙烯和溴反应生成1,2-二溴乙烷。

a) 乙醇和浓硫酸反应生成乙烯的机理如下：首先，乙醇中的羟基（-OH）与硫酸中的羟基（-OH）发生酸碱中和反应，生成乙醇硫酸酯。

然后，乙醇硫酸酯发生脱水反应，生成乙烯。

反应方程式如下：CH3-CH2-OH + H2SO4 → CH3-CH2-O-SO3H + H2OCH3-CH2-O-SO3H → CH2=CH2 + H2SO4b) 乙烯和溴反应生成1,2-二溴乙烷的机理如下：首先，乙烯中的双键与溴发生加成反应，生成1,2-二溴乙烷。

有机化学机理题下册期末考试A 卷(1)一、有机化学机理题 1．释仲丁基氯脱氯化氢生成顺-和反-2-丁烯，二者之比为1：6(假如只有反式消除机理)。

H CH 3H ClCH 3HCl CH 3H HH CH 3HHCH 3CH 3C H 3H H Cl CH 3HCl CH 3H HH3HCH 3HCH 3- HCl - HCl以构象A 消除，得到反-2-丁烯； 以构象B 消除，得到顺-2-丁烯。

A 构象只有两个大基团相邻，B 构象有三个大基团相邻，反应底物以A 构象存在几率大得多，所以主要得到反-2-丁烯。

此外反-2-丁烯也比顺-2-丁烯热力学稳定。

2． 解释3-氯代吡啶在液氨中与NH 2Li 作用生成3-和4-氨基吡啶。

解：3-氯吡啶与LiNH 2/NH 3(l)反应形成中间体吡啶炔如下图的A ，而不形成B ，因为吡啶4-氢的酸性比2-氢酸性大得多。

NN A B由A 出发，与LiNH 2/NH 3(l)继续反应的产物是4-氨基吡啶（为主）与3-氨基吡啶.3． 下列反应得到不等量的非对映异构体(56:44)，为什么不是等量的？哪一种异构体多一些，指出它的立体构型。

N N C H 3CH 3OOOSO 2C 6H 5CH 3Ph Bu N Br NaBrN N C H 3CH 3OPhN N C H 3CH 3O OBr Ph++-溴进攻时从大基团苯基的另一侧较为有利,故得到的产物有一定的立体选择性.H 3H 33N N C H 3CH 3OO Br Ph N N C H 3CH 3OPh主产物平面后方进攻次要产物4．R HHRCO 3HHRR'HOPhPRR'HHPh 3PO解：R HHRCO 3H33RH HR5．PhPhCO 2CH 3OPhPh H 2SO 4解PhPhO OMeHHHOH PhPhOMeOPhPh..涉及苯环上亲电取代，半缩酮水解。

6．解 两次亲电加成, 第一次是氢离子加到烯键上,第二次是分子内加成(碳正离子加到烯键上),每次都生成较稳定的碳正离子。

有机化学试卷（1）班级 姓名 分数一、填空题 ( 共 4题 10分 )1. 2 分 (2518)2518预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。

（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。

）2. 2 分 (2572)2572预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。

（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。

）3. 2 分 (2581)2581预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

CH 2=CH ─CF 3 + HBr ?4. 4 分 (2584)2584预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。

H +??(2)H 3+O (1)C 6H 5CO 3H ?_424H 2O +环环环环环环环环环2AlCl 3二、机理题 ( 共96题 600分 )5. 6 分 (2501)2501预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。

（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。

）6. 8 分 (2502)2502预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。

(Z ) - 丁烯二酸 + Br 2(E ) - 丁烯二酸 + Br 27. 6 分 (2503)2503预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。

新戊醇与酸一起加热时, 它慢慢地转变成分子式为C 5H 10的两个烯烃, 比例为85:15 。

8. 6 分 (2504)2504预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。

9. 6 分 (2505)2505预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。

有机化学机理题下期末试题及答案一、有机化学机理题 1．释仲丁基氯脱氯化氢生成顺-和反-2-丁烯，二者之比为1：6(假如只有反式消除机理)。

H CH 3H ClCH 3HCl CH 3H HH CH 3HHCH 3CH 3C H 3H H Cl CH 3HCl CH 3H HH 3HCH 3HCH 3- HCl - HCl以构象A 消除，得到反-2-丁烯； 以构象B 消除，得到顺-2-丁烯。

A 构象只有两个大基团相邻，B 构象有三个大基团相邻，反应底物以A 构象存在几率大得多，所以主要得到反-2-丁烯。

此外反-2-丁烯也比顺-2-丁烯热力学稳定。

2． 指出化合物1反式消除HBr 或DBr 后得到的2-丁烯产物的结构。

为什么2同样反应主要得到消除HBr 的产物？Br H CH 3HD CH 3C 2H 5ONaBr HCH 3DH CH 3C2H 5ONa -HBr解：2 消除溴化氘时，所需中间体两个相邻甲基之间的扭转张力较大，所需能量比消除溴化氢大，得到产物又是不稳定的顺式烯烃，所以主要得到消除溴化氢产物。

1 消除溴化氘、溴化氢各有利弊。

所以得到两种产物。

CH 3HD CH 3H BrHD CH 3BrH CH 3HCH 3DCH 3D CH 3HBr HCH3H CH 3CH 3HBr H CH 3HD CH 31（产物 有以上两种）Br H CH 3DH 3CH 3DH CH 3H BrH CH 3BrH CH 3HCH 3HCH 3H CH 3DBr HCH 3H CH 3CH 3D2(主产物 ）3．ClH Cl解H+ClClClCl根据产物的结构可以发现它们都是重排形成的，都是与碳正离子直接相连的碳上的键迁到碳正离子。

本题在写机理时第一步要写加氢离子，不要写加HCl 。

4．OD OD 3ODODD解：OD ODODO DHDDOD O ++羰基α-氢与重水中氘的交换。

涉及酮式-烯醇式互变。