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重氮化合物和偶氮化合物重氮化合物和偶氮化合物都含有—N=N —原子团。
该官能团的一端与烃基相连，另一端与非碳原子相连或不与其他的原子或原子团相连的化合物，称为重氮化合物。
如：氯化重氮苯 硫酸重氮苯（重氮苯盐酸盐) （重氮苯硫酸盐）-N=N-官能团两端都分别与烃基相连的化合物，称为偶氮化合物。
如：CH 3—N=N-CH 3 偶氮甲烷偶氮苯对羟基偶氮苯对二甲氨基偶氮苯一、偶氮化合物的制备在低温和强酸性水溶液中,芳香族伯胺和亚硝酸作用，生成重氮化合物，此反应称为重氮化反应。
如：+ NaNO 2 + HCl + H 2O + NaCl 重氮化反应的历程可能是铵盐先与亚硝酸作用，生成N —亚硝基化合物，然后发生重排，最后再脱水生成重氮盐。
重氮盐是重要的有机机合成中间体,生成的重氮盐不必分离，可直接在原溶液中进行下一步合成反应。
二、重氮盐的性质和应用重氮盐具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂，其在水溶液中医药能解离为重氮盐正离子和负离子X —，因此水溶液能导电。
重氮盐的化学性质很活泼,可发生许多反应,主要有如下两类：一类是放氮反应，一类是不放氮的偶联反应。
N N Cl N N HSO 4N N N OH N N N (CH 3)2N NH 2N N Cl Cl NH 3N N Cl H H O N OH Cl H N N Cl N 0-5℃亚硝酸 重排-H 20（一）取代反应这是重氮基被其它原子或原子团取代，并在同时放出氮气的一类反应.重氮盐在亚铜盐的催化下，重氮基被氯、溴、氰基取代，分别生成氯苯，溴苯和苯腈，同时放出氮气，此反应称为桑德迈尔反应.将重氮盐加热，重氮基被羟基取代，生成苯酚并放出氮气。
例如:重氮硫酸盐和次磷酸或碱性甲醛水溶液作用，重氮基被氢原子取代并放出氮气.例如:+ N 2↑ （二)偶联反应重氮盐在低温下与苯酚或芳胺作用,生成有色的偶氮化合物的反应,称为偶联反应。
例如 ：++偶联反应一般发生在对位,如对位已有基团占据，也可发生在邻位。
偶氮化合物和重氮化合物的主要区别是：术语偶氮化合物是指存在N=N基团，而重氮化合物是指在有机化合物的末端存在偶氮基团。
在偶氮化合物中，N=N官能团出现在化合物的中间，其中官能团的两个末端与一些其它取代基相连，相反，在重氮化合物中，官能团出现在化合物的末端。
1、什么是偶氮化合物？
偶氮是指存在N=N官能团。
在有机化合物中，该官能团以RN=N-R＇的形式出现，其中R和R＇是烷基或芳基，偶氮这个名字来源于术语azote，它指的是氮的法语名称。
芳基偶氮化合物比烷基偶氮化合物相对稳定，它们通常以结晶形式存在。
烷基化合物含有与偶氮官能团相连的烷基，我们可以称为脂肪族偶氮化合物。
2、什么是重氮化合物？
重氮是指存在连接到有机化合物末端的两个氮原子。
这类化合物的一般结构式为2C=+=−。
简单的重氮化合物的一个例子是重氮甲烷，它具有连接到甲烷分子的偶氮官能团。
重氮化合物可以在环加成反应中充当1,3-偶极子，此外它们可以作为卡宾生产的前提，还可以在亲核加成反应中作为亲核试剂反应。
芳香族重氮盐的重氮基能与芳环共轭，在0~50~5℃℃比较稳定比较稳定。
•重氮正离子主要的共振结构重氮正离子主要的共振结构：：1 1 重氮化合物重氮化合物N 2+ X -O 22活化活化、、定位作用活化能力的控制转换转换、、占位作用G I-OH-COOH-X 制备间位制备间位或或临位的苯衍生物G II芳香重氮盐在合成中的应用1.3.2 重氮盐的化学性质－ 重氮盐的化学性质－还原 还原A. 用锌粉盐酸还原为苯胺B. 用SnCl2 / HCl等还原为苯肼1.3.3 重氮盐的化学性质-偶联反应 偶联反应: 偶联反应: 亲电取代反应定义 重氮盐正离子可以作为亲电试剂与 重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚 芳胺 重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚 酚、 芳胺等活泼的芳香化合物 等活泼的芳香化合物 重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚 、芳胺等活泼的芳香化合物 芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环 进行 芳环 上的亲电取代 生成偶氮化合物 这类反应称为偶联反应 进行芳环 芳环上的亲电取代 上的亲电取代， ，生成偶氮化合物， 生成偶氮化合物， ，这类反应称为偶联反应。
这类反应称为偶联反应。
。
进行芳环上的亲电取代 芳环上的亲电取代， 上的亲电取代， 生成偶氮化合物， 这类反应称为偶联反应。
+ N N Cl- +Y Y = OH , NR2N NY•示例H3C N2Cl + NH2 H3C N N NH2H2N N2Cl + NH2H2N N N NH2思考题： 思考题：CH3 NH2H3CNH21.3.3 重氮盐的化学性质----偶联反应偶联反应主要在对位， 偶联反应主要在对位，对位被占领时在邻位发生。
对位被占领时在邻位发生。
OH NH2萘胺和萘酚 与重氮盐的 偶联反应的 位置OH (NH2) OH (NH2)SO3Na1.3.3 重氮盐的化学性质----偶联反应同时具有氨基和羟基的萘的衍生物与重氮盐进行偶联反 应时， pH值对反应位置选择很重要 值对反应位置选择很重要， 例如： 应时 ，pH 值对反应位置选择很重要 ，例如 ：PH = 5~77NH2 OH2PH = 8~9HO3SH-酸SO3HpH=5~7 弱酸性， 弱酸性，在氨基的邻位发生 氨基的邻位发生； 的邻位发生； pH=8~9， pH=8~9，为弱碱性， 为弱碱性，酚以酚氧负离子存在， 酚以酚氧负离子存在，这个环 活泼， 羟基的邻位发生反应 活泼，在羟基的邻位发生反应2 重氮甲烷和碳烯(自学) 2.1 重氮甲烷 (CH2N2)— 黄色气体， 黄色气体，剧毒易爆炸。
