中南大学考试试卷（A卷）时间120分钟
（请将答案写在答题纸上）
2008~2009 学年一学期有机化学（一）课程期末考试试题
专业应化、制药，学时64，学分4.0 ，闭卷，总分100分，占总评成绩70 %
一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，每小题1.5分，共15分）
4. 5.
6. 反-1-乙基-3-叔丁基环己烷（优势构象）
7. 1-氯二环[2.2.2] 辛烷
8. 3,5-二溴-2-硝基甲苯9. 烯丙醇10.（R）-2-甲基-1-溴丁烷（Fischer投影式）
二、单选题（多选不给分，每小题1分，共15分）
1．
2．下列哪个化合物硝化时，主要得到间位产物？
3．化合物苯甲醇（a）、二苯甲醇（b）、三苯甲醇（c）、甲醇（d）与溴化氢反应的活性顺序为：
4．分子式C5H10Br, 1HNMR谱只有两个单峰，面积比2 ：3，其结构式是
5.
6．
7．
8. 下列化合物在酸性条件下最容易脱水生成烯的是：
9.
10．下列自由基，最稳定的是：（）
B C D
CCH CH2
CHCH CH2CH2 CHCH CH2
3
11．下列双烯烃，能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应的是：（）
H2C CHCH2CH CH2
A B C D
CH2
12下列化合物进行亲核加成活性最高的是：（）
A B C D
CH3CHO CF
3
CHO CH33CH32CH3
O O
13．下列化合物中，不能发生碘仿反应的是：（）
A B C D
CH3CHO CH
33
O
CH3CHCH3
OH
CH3CH2CHO
14.下列化合物与无水氯化锌+浓盐酸反应速度最快的是（）
A.
CH3
H3C C
CH3
OH B. CH3CH2OH C. CH3OH D.
CH3
CH
CH3
OH
15下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是：（）
A.丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应
B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反
应
C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应
D. 环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条
件下加热反应
三、完成下列反应式（只写主要产物，注意立体构型，每小题3分，共30分）
1.
2.
3.
4.
-C(CH3)3
-CH2CH3KMnO
4
5.
6.
7.
8.
9.
10.
四、写出下列反应机理（每小题6分，共12分）
1.
2.
五、有机合成路线设计（每小题6分，共18分）
1、 由乙烯合成乙酸乙酯
2、由五个碳原子以下的有机物合成：
3、由甲苯和两个C 的有机物为原料合成
六、推断结构式（共10分）
1. 有一旋光性化合物A(C 6H 10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C 6H 9Ag)。将A 催化加氢生成C(C 6H 14)，C 没有旋光性。试写出B ，C 的构造式和A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R -S 命名法命名。4分
2. 化合物（A ）C 10H 12O 2不溶于NaOH ，能与羟胺、氨基脲反应，但不起银镜反应；（A ）经NaBH 4还原得到（B ）C 10H 14O 2，（A ）和（B ）都能给出碘仿反应。（A ）与氢碘酸作用生成（C ）C 9H 10O 2。（C ）能溶于NaOH ，但不溶于NaHCO 3；（C ）经Zn-Hg 加HCl 还原生成（D ）C 9H 12O ；（A ）经KmnO 4氧化生成对甲氧基苯甲酸，写出A 、B 、C 、D 的结构。
4分
HCHO CH 3
CHO CH
3
O
Mg C 6H 6
324
NH 2NH 2KOH 2222/
,HO CHO
CH 3
H Cl
H OC H 3
O
3. 分子式为 C 4H 10O 的化合物,其1HNMR 谱有:ó:0.8(二重峰6 H)，1.7( 多重峰1H),3.2(二重峰2H)，
4.2(单峰 1H)，用重水D 2O 交换时,此峰消失,试推测A 的结构;(2 分)
2008-2009 学年一学期中南大学考试试卷（A 卷）
评分标准
一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，每小题1.5分，共15分）
1、1-甲基-2-乙基环戊烷
2、α-甲基-β-萘酚
3、乙酰苯
4.（R ）-2，3-二羟基丙醛[或（R ）-甘油醛]
5. （Z ）-3-甲基-4-溴-3-己烯
6. t-Bu
7.
Cl
8. . NO 2Br
Br
CH 3
9. CH 2CHCH 2OH 10.
CH 2CH 3
Br C 2H 5
H
二、单选题（多选不给分，每小题1分，共15分）
1．C ；2．A;3．A; 4. D; 5
．A; 6．B;7．D; 8. C;9. C;10. B11. C12 B13. D14 A 15 C
三、完成下列反应式（只写主要产物，注意立体构型，每小题
3分，共30
分）
1.
2.
3.
5. ；
6.
7.
8.
CH 3
CH 2CH 3
