2018年全国卷高考化学总复习《有机化学》专题突破
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正戊烷和新戊烷等
对比
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
适用范围
原子
单质
有机物
有机物和少数无机化合物
含义
相同
质子数
元素
通式相同、结构相似
化学式
不同
中子数
结构
化学式相差一个或几个“CH2”原子团
结构、性质
举例
H和D、T
金刚石和石墨
甲烷和乙烷
正丁烷和异丁烷
要点诠释：
在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点：
2018年全国卷高考化学总复习《有机化学》专题突破
2018年全国卷高考化学总复习《有机化学》专题突破
【考纲要求】
1.理解甲烷、乙烯和苯的基本结构和性质
2.了解同分异构现象和同分异构体
3.了解乙醇、乙酸的物理性质、结构，掌握其化学性质
4.了解油脂、糖类、蛋白质的组成、结构、重要性质
重点：官能团的概念、有机物化学性质
A．有4种B．有3种C．有2种D．有1种
【答案】D
类型四：甲烷的化学性质
例4．在光照条件下，将1mol甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均为剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。
【总结升华】同系物需满足的条件是：①同类物质，②官能团及其个数相同，③通式相同，④组成上相差若干个“CH2”。
举一反三：
【变式】下列物质中属于同系物的是（）
A．CH2=CH2和CH2=CH-CH=CH2B．HCHO和CH3CH2OH
C． 和 D．HOCH2-CH2OH和HOCH2-CH(OH)-CH2OH
（4）还原反应。有机物去氧或得氢的反应。乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应也属于还原反应。
（5）酯化反应（属于取代反应）。醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。
（6）蛋白质的颜色反应。
（7）硝化反应（属于取代反应），银镜反应（属于氧化反应）。
考点四：“四同”的比较
不具有醛的性质，水解生成葡萄糖，遇碘单质显蓝色
供食用，制造葡萄糖和酒精
纤维素
(C6H10O5)n
不具有醛的性质，水解生成葡萄糖
用于纺织、造纸、制造硝酸纤维、醋酸纤维、黏胶纤维
油脂
油
主要由不饱和（有少量饱和）高级脂肪酸与甘油生成的甘油酯
具有酯的性质，能发生水解反应和皂化反应；当分子中的烃基不饱和时，还具有不饱和烃的性质，能与氢气等发生加成反应
【答案】C
【解析】根据同系物定义结构相似（官能团及其个数相同）、相差1个或若干个CH2（相同的分子通式），A中双键个数不同，相差C2H2；B项官能团不同，相差CH4；D项羟基个数不同，二者相差CH2OH，均不附合要求。
类型二：同分异构体
例2．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（）
果香味；检验水解产物
淀粉检验
加碘水
显蓝色
蛋白质检验
加浓硝酸微热（或灼烧）
显黄色（有烧焦羽毛气味）
结构决定性质，一些有机物之所以具有一些特殊性质，是因为具有一些特殊的原子或原子团，所以我们研究有机物的性质一定要从有机物中特殊的原子或原子团入手，才能正确得出有机物的性质。
考点六：乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性
主要化学性质
甲烷
CH4
碳原子间以单键相连，剩余价键被氢原子“饱和”，链状
（1）氧化反应：燃烧
（2）取代反应：卤代
乙烯
CH2=CH2
分子中含有碳碳双键，链状
（1）氧化反应：燃烧，使酸性KMnO4溶液褪色
（2）加成反应：使溴水褪色，与H2O加成为乙醇
苯
分子中含有苯环，苯环中碳碳之间有介于单键和双键之间的独特的键，环状
③利用有机物燃烧情况
如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃），燃烧时黑烟的多少（可区别乙烷、乙烯和苯）。
④利用有机物中特殊原子团的性质
例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，羧基具有酸性等。
2、常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象
物质
试剂与方法
现象与结论
（1）取代反应：卤代、硝化
（2）加成反应：与H2加成生成环己烷
乙醇CH3CH2OH
分子中含有羟基；羟基与链烃基直接相连
（1）取代反应：与活泼金属Na、K等制取H2
（2）氧化反应：催化氧化时生成乙醛；完全燃烧生成CO2和H2O
乙酸CH3COOH
分子中含有羧基，受C=O双键影响，O—H键能够断裂，产生H+
A．CH3Cl只代表一种物质B．CH2Cl2只代表一种物质
C．CHCl3只代表一种物质D．CCl4只代表一种物质
【思路点拨】从甲烷的正四面体的空间结构入手分析。
【答案】B
【解析】CH4有四个等同的C—H键，在空间可能有两种对称分布：正四面体结构和平面正方形结构。对于甲烷的正四面体结构，因为其四个顶点的位置完全相同，所以它的一氯代物（CH3Cl），二氯代物（CH2Cl2），三氯代物（CHCl3），四氯代物（CCl4）都只有一种，四个C—H键完全相同。而如果甲烷是平面正方形结构，虽然四个C—H键都完全相同，但四个顶点的氢原子的位置关系却不同，可能相邻，也可能是对角关系，所以虽然CH3Cl、CHCl3、CCl4都只有一种，但CH2Cl2却有两种，一种是两个氯原子相邻，另一种是两个氯原子处于对角关系。而CH2Cl2只有一种，从这一点可以判断CH4应为正四面体结构而不是正方形结构。
（2）加成反应。有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等，都属于加成反应。
（3）氧化反应。有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。
CH3CH2—OH，H—OH， （碳酸），CH3COOH中均有羟基，由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：
乙醇
水
碳酸
乙酸
氢原子活动性
电离情况
极难电离
微弱电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
（2）化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越多。如：CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。
（3）同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同。
（4）由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。
——————
不反应
反应
【典型例题】
类型一：同系物
例1．下列物质中互为同系物的是（）
A．C2H4和C3H6B．C3H6和C4H8
C．C3H8和CH4D．C2H2和C3H8
【思路点拨】C3H6、C4H8可能是单烯烃或环烷烃。
【答案】C
【解析】本题考查的虽是同系物的概念，但选项中隐含了同分异构体的概念。因为烷烃不存在与其他类物质同分异构的现象，故只要符合烷烃通式的有机物就一定是同系物，而符合烯烃通式的有机物，除烯烃外还有环烷烃。
难点：从结构角度初步认识有机物的化学性质
【知识网络】
几种重要的有机物之间的转化关系
必修有机化学内容较为简单，包括主要内容为：最简单的有机化合物——甲烷、来自石油和煤的两种基本化工原料、生活中两种常见的有机物、基本营养物质，其知识网络如下：
【考点梳理】
考点一：几种常见有机物的结构、性质比较
有机物
分子结构特点
烷烃和含双键的物质
加入溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的是含双键的物质
苯与含双键的物质
同上
同上
醛基检验
碱性条件下加新制Cu(OH)2悬浊液
煮沸后有砖红色沉淀生成
醇
加入活泼金属钠；加乙酸、浓H2SO4
有气体放出；有果香味酯生成
羧酸
加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液
显红色；有气体逸出
酯
闻气味；加稀H2SO4
注意：①书写糖类物质有关化学方程式时要注明其名称，以区分同分异构体。
②淀粉和纤维素均为混合物，无固定的沸点。
考点三：有机反应类型
有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羟基、羧基等），此外还受反应条件的影响。
（1）取代反应。有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）代替的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。
1.食用
2.制造肥皂
3.制造脂肪酸和甘油
脂肪
主要由饱和（有少量不饱和）高级脂肪酸与甘油生成的甘油酯
蛋白质
由多种氨基酸形成的高分子化合物
1.水解：生成不同的氨基酸
2.颜色反应：蛋白质遇浓硝酸生成黄色物质
3.灼烧时有烧焦羽毛的气味
1.食物
2.丝、毛作纺织原料
3.动物的皮加工成皮革
4.白明胶可用来制造照相胶卷和感光纸
（1）酸性：具有酸的通性，可使紫色石蕊试液变红
（2）酯化反应：与乙醇等醇类物质反应生成酯
考点二： 糖、油脂、蛋白质的性质及用途
物质的类别
分子结构特征
重要化学性质
用途
糖类
单
糖
对比
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
适用范围
原子
单质
有机物
有机物和少数无机化合物
含义
相同
质子数
元素
通式相同、结构相似
化学式
不同
中子数
结构
化学式相差一个或几个“CH2”原子团
结构、性质
举例
H和D、T
金刚石和石墨
甲烷和乙烷
正丁烷和异丁烷
要点诠释：
在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点：
2018年全国卷高考化学总复习《有机化学》专题突破
2018年全国卷高考化学总复习《有机化学》专题突破
【考纲要求】
1.理解甲烷、乙烯和苯的基本结构和性质
2.了解同分异构现象和同分异构体
3.了解乙醇、乙酸的物理性质、结构，掌握其化学性质
4.了解油脂、糖类、蛋白质的组成、结构、重要性质
重点：官能团的概念、有机物化学性质
A．有4种B．有3种C．有2种D．有1种
【答案】D
类型四：甲烷的化学性质
例4．在光照条件下，将1mol甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均为剩余，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。
【总结升华】同系物需满足的条件是：①同类物质，②官能团及其个数相同，③通式相同，④组成上相差若干个“CH2”。
举一反三：
【变式】下列物质中属于同系物的是（）
A．CH2=CH2和CH2=CH-CH=CH2B．HCHO和CH3CH2OH
C． 和 D．HOCH2-CH2OH和HOCH2-CH(OH)-CH2OH
（4）还原反应。有机物去氧或得氢的反应。乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应也属于还原反应。
（5）酯化反应（属于取代反应）。醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。
（6）蛋白质的颜色反应。
（7）硝化反应（属于取代反应），银镜反应（属于氧化反应）。
考点四：“四同”的比较
不具有醛的性质，水解生成葡萄糖，遇碘单质显蓝色
供食用，制造葡萄糖和酒精
纤维素
(C6H10O5)n
不具有醛的性质，水解生成葡萄糖
用于纺织、造纸、制造硝酸纤维、醋酸纤维、黏胶纤维
油脂
油
主要由不饱和（有少量饱和）高级脂肪酸与甘油生成的甘油酯
具有酯的性质，能发生水解反应和皂化反应；当分子中的烃基不饱和时，还具有不饱和烃的性质，能与氢气等发生加成反应
【答案】C
【解析】根据同系物定义结构相似（官能团及其个数相同）、相差1个或若干个CH2（相同的分子通式），A中双键个数不同，相差C2H2；B项官能团不同，相差CH4；D项羟基个数不同，二者相差CH2OH，均不附合要求。
类型二：同分异构体
例2．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（）
果香味；检验水解产物
淀粉检验
加碘水
显蓝色
蛋白质检验
加浓硝酸微热（或灼烧）
显黄色（有烧焦羽毛气味）
结构决定性质，一些有机物之所以具有一些特殊性质，是因为具有一些特殊的原子或原子团，所以我们研究有机物的性质一定要从有机物中特殊的原子或原子团入手，才能正确得出有机物的性质。
考点六：乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性
主要化学性质
甲烷
CH4
碳原子间以单键相连，剩余价键被氢原子“饱和”，链状
（1）氧化反应：燃烧
（2）取代反应：卤代
乙烯
CH2=CH2
分子中含有碳碳双键，链状
（1）氧化反应：燃烧，使酸性KMnO4溶液褪色
（2）加成反应：使溴水褪色，与H2O加成为乙醇
苯
分子中含有苯环，苯环中碳碳之间有介于单键和双键之间的独特的键，环状
③利用有机物燃烧情况
如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃），燃烧时黑烟的多少（可区别乙烷、乙烯和苯）。
④利用有机物中特殊原子团的性质
例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，羧基具有酸性等。
2、常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象
物质
试剂与方法
现象与结论
（1）取代反应：卤代、硝化
（2）加成反应：与H2加成生成环己烷
乙醇CH3CH2OH
分子中含有羟基；羟基与链烃基直接相连
（1）取代反应：与活泼金属Na、K等制取H2
（2）氧化反应：催化氧化时生成乙醛；完全燃烧生成CO2和H2O
乙酸CH3COOH
分子中含有羧基，受C=O双键影响，O—H键能够断裂，产生H+
A．CH3Cl只代表一种物质B．CH2Cl2只代表一种物质
C．CHCl3只代表一种物质D．CCl4只代表一种物质
【思路点拨】从甲烷的正四面体的空间结构入手分析。
【答案】B
【解析】CH4有四个等同的C—H键，在空间可能有两种对称分布：正四面体结构和平面正方形结构。对于甲烷的正四面体结构，因为其四个顶点的位置完全相同，所以它的一氯代物（CH3Cl），二氯代物（CH2Cl2），三氯代物（CHCl3），四氯代物（CCl4）都只有一种，四个C—H键完全相同。而如果甲烷是平面正方形结构，虽然四个C—H键都完全相同，但四个顶点的氢原子的位置关系却不同，可能相邻，也可能是对角关系，所以虽然CH3Cl、CHCl3、CCl4都只有一种，但CH2Cl2却有两种，一种是两个氯原子相邻，另一种是两个氯原子处于对角关系。而CH2Cl2只有一种，从这一点可以判断CH4应为正四面体结构而不是正方形结构。
（2）加成反应。有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等，都属于加成反应。
（3）氧化反应。有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。
CH3CH2—OH，H—OH， （碳酸），CH3COOH中均有羟基，由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：
乙醇
水
碳酸
乙酸
氢原子活动性
电离情况
极难电离
微弱电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
（2）化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越多。如：CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。
（3）同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同。
（4）由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。
——————
不反应
反应
【典型例题】
类型一：同系物
例1．下列物质中互为同系物的是（）
A．C2H4和C3H6B．C3H6和C4H8
C．C3H8和CH4D．C2H2和C3H8
【思路点拨】C3H6、C4H8可能是单烯烃或环烷烃。
【答案】C
【解析】本题考查的虽是同系物的概念，但选项中隐含了同分异构体的概念。因为烷烃不存在与其他类物质同分异构的现象，故只要符合烷烃通式的有机物就一定是同系物，而符合烯烃通式的有机物，除烯烃外还有环烷烃。
难点：从结构角度初步认识有机物的化学性质
【知识网络】
几种重要的有机物之间的转化关系
必修有机化学内容较为简单，包括主要内容为：最简单的有机化合物——甲烷、来自石油和煤的两种基本化工原料、生活中两种常见的有机物、基本营养物质，其知识网络如下：
【考点梳理】
考点一：几种常见有机物的结构、性质比较
有机物
分子结构特点
烷烃和含双键的物质
加入溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的是含双键的物质
苯与含双键的物质
同上
同上
醛基检验
碱性条件下加新制Cu(OH)2悬浊液
煮沸后有砖红色沉淀生成
醇
加入活泼金属钠；加乙酸、浓H2SO4
有气体放出；有果香味酯生成
羧酸
加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液
显红色；有气体逸出
酯
闻气味；加稀H2SO4
注意：①书写糖类物质有关化学方程式时要注明其名称，以区分同分异构体。
②淀粉和纤维素均为混合物，无固定的沸点。
考点三：有机反应类型
有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羟基、羧基等），此外还受反应条件的影响。
（1）取代反应。有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）代替的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。
1.食用
2.制造肥皂
3.制造脂肪酸和甘油
脂肪
主要由饱和（有少量不饱和）高级脂肪酸与甘油生成的甘油酯
蛋白质
由多种氨基酸形成的高分子化合物
1.水解：生成不同的氨基酸
2.颜色反应：蛋白质遇浓硝酸生成黄色物质
3.灼烧时有烧焦羽毛的气味
1.食物
2.丝、毛作纺织原料
3.动物的皮加工成皮革
4.白明胶可用来制造照相胶卷和感光纸
（1）酸性：具有酸的通性，可使紫色石蕊试液变红
（2）酯化反应：与乙醇等醇类物质反应生成酯
考点二： 糖、油脂、蛋白质的性质及用途
物质的类别
分子结构特征
重要化学性质
用途
糖类
单
糖
