第2节 糖类

D-甘露糖在生物体中也很少游离存在，主要以缩合物形态存 在于多糖中。甘露聚糖是坚果类果壳的主要成分。
二、单糖的衍生物
1．糖醇 单糖还原后生成糖醇，山梨醇、甘露醇是广泛分布于植物界 的糖醇，在食品工业上，它们是重要的甜味剂和湿润剂。 2．糖酸 醛糖被氧化后生成糖酸，其中最常见的有葡萄糖醛酸、半乳 糖醛酸等。它们是一些胶质多糖的组成单体。
D-核糖和D-2-脱氧核糖是核酸的组成部分。D-木糖存在于 麸皮、木材、棉子壳、玉米穗轴等植物材料中。木糖是糖代谢 的中间产物，也是适于糖尿病患者的甜味剂。
食品生物化学
图2-1 戊糖的结构式
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2．己糖
生物体中常见的己糖有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-果糖、D甘露糖。
D-葡萄糖是自然界分布最广也最重要的糖，可以为人体直接 吸收而提供给人体能量。工业上以淀粉为原料用无机酸或酶水解 的方法大量制得。
D-果糖也是自然界中最重要的单糖，多与葡萄糖同时存在于 植物中。工业上可用异构化酶在常温常压下使葡萄糖转化为果糖。 果糖甜度高，风味好，吸湿性强，在食品工业中得以广泛应用。
D-半乳糖是乳糖、蜜二糖、棉籽糖、琼胶、半纤维素的组成 成分，在生物体中很少游离存在。
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图2-2 己糖结构式
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分子中碳原子数≥3的单糖因含有不对称碳原子，所以有D及L-两种构型，天然存在的单糖大多为D-型。糖易形成缩醛或 缩酮，羰基与同分子内的醇基相互作用，则生成半缩醛或半缩 酮。
1．戊糖 生物体中最普遍的戊醛糖是D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖 及其衍生物D-2-脱氧核糖。作为糖代谢中间产物的戊酮糖有D核酮糖和D-木酮糖等。 自然界中的L-阿拉伯糖是植物分泌的胶粘质及半纤维素等 多糖的组成成分，用于医药和作微生物培养剂。

第二节糖类(知识点归纳+例题)[学习目标定位] 1.熟知葡萄糖的结构和性质，学会葡萄糖的检验方法。

2.明白常见的二糖(麦芽糖、蔗糖)、多糖(淀粉、纤维素)的性质及它们之间的相互关系，学会淀粉的检验方法。

1．糖类组成：糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多能够用通式Cm(H2O)n表示，过去曾称其为碳水化合物。

2．依照糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖，如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。

(2)低聚糖：1 mol低聚糖水解后能产生2～10_mol单糖，若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。

(3)多糖：1 mol多糖水解后能产生专门多摩尔单糖，如淀粉、纤维素等。

3．在口中咀嚼米饭和馒头时会感甜味，这是因为唾液中含有淀粉酶，它能将食物中的淀粉转化为葡萄糖。

探究点一葡萄糖与果糖1．实验探究葡萄糖分子组成和结构，试将下列各步实验操作得出的结论填在横线上：(1)取1.80 g葡萄糖完全燃烧后，只得到2.64 g CO2和1.08 g H2O，其结论是含有碳、氢、氧三种元素且最简式为CH2O。

(2)用质谱法测定葡萄糖的相对分子质量为180，运算得葡萄糖的分子式为C6H12O6。

(3)在一定条件下1.80 g葡萄糖与足量乙酸反应，生成酯的质量为3.90 g，由此可说明葡萄糖分子中含有5个羟基。

(4)葡萄糖与氢气加成，生成直链化合物己六醇，葡萄糖分子结构中分子内含有碳氧双键。

(5)葡萄糖的结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO。

2．依照下列要求完成实验，并回答下列问题：(1)在一支洁净试管中配制2 mL银氨溶液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡并在水浴中加热。

观看到的实验现象是试管内壁有银镜生成，反应的△CH2OH(CHO化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH――→H)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。

△ 2Ag(NH3)2OH ――→ CH2OH(CHOH)4COONH4 ＋ 2Ag↓ ＋ 3NH3↑＋H2O
②与新制 Cu(OH)2 悬浊液的反应： CH2OH(CHOH)4CHO ＋ 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O ③生理氧化反应： C6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l) ΔH＝－2804kJ/mol ④使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 △ ＋ NaOH ――→
二糖和多糖结构性质比较
• ●教材点拨 • 1．蔗糖和麦芽糖比较
蔗糖 麦芽糖 组成相同，化学式均为C12H22O11，互为同分异构体 都属于二糖，每摩尔水解后都生成两摩尔单糖 相 似 水解产物都能发生银镜反应，都能和新制Cu(OH) 悬 2 点 浊液反应 都具有甜味(蔗糖更甜)
蔗糖 官能团
麦芽糖
不含醛基(非还原性糖) 含醛基(还原性糖)
●典例透析 (2014· 江苏省南京市四校联考 )在某些酶的催化 下，人体内的葡萄糖的代谢有如下过程：
• 请填空： • (1)过程①是________反应，过程②是________反应， 过程③是________反应(填写反应类型的名称)。 • (2)过程④的另一种生成物是________(填写化学式)。 • (3)上述物质中________和________互为同分异构体 (填写字母代号)。
• ●变式训练 • 2．通过实验来验证淀粉水解可生成还原性糖，其 实验包括下列一些操作过程，这些操作过程的正确 排列顺序是( ) • ①取少量淀粉加水配成溶液 ②加热煮沸 • ③加入碱液至呈碱性 ④加入新制的Cu(OH)2悬浊液 • ⑤加入几滴稀H2SO4 ⑥再加热 • A．①②⑤⑥④③ B．①⑤②④⑥③ • C．①⑤②③④⑥ D．①⑥④⑤③②

能与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质
(1)醛类物质，如HCHO、CH3CHO等；
(2)甲酸(HCOOH)； (3)甲酸盐，如HCOONa等； (4)甲酸某酯，如HCOOCH3等； (5)还原性糖，如葡萄糖、麦芽糖等。
1．实验原理 (1)淀粉遇碘显蓝色，但不发生银镜反应；
(2)葡萄糖：遇碘不显蓝色，但可发生银镜反应。
______________________。
[解析]
蔗糖水解需要在稀H2SO4作催化剂的条
件下进行，而检验水解产物时要在碱性条件下加入银
氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，故水解完成后应先用 NaOH溶液中和稀H2SO4。 [答案] C 在水解冷却后的溶液中滴加NaOH溶
液至溶液呈碱性，再加入银氨溶液并水浴加热。
(C6H10O5) n ~ nC6H12O6 ~ 2nCH3CH2OH ~ 2nCH3COOH 162 n 2n×60 1t×20%×80%×95% x×5%
答案：2.25t
(4). 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸
(5). 食物中的纤维素有利于人的消化。
1．糖类的还原性 糖类的还原性是指糖类含有醛基，能发生银镜反 应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。 常见的还原性糖：葡萄糖、麦芽糖。 常见的非还原性糖：蔗糖、淀粉、纤维素。
2．糖类的水解及水解产物中葡萄糖的检验 (1)单糖不发生水解反应，低聚糖和多糖可以发生水解 反应。 (2)水解条件： ①蔗糖：稀H2SO4(1∶5)作催化剂，水浴加热。 ②淀粉：稀H2SO4作催化剂，微热。
3．下列各组物质，两种物质无论以任何质量 比相混合并充分燃烧，生成H2O和CO2的物质 的量之比始终相等的是 （ D ） ①甲醇和乙醛 ②乙烯和乙烷 ③苯和乙炔 ④葡萄糖和乙酸 ⑤乙醇和甲醚 ⑥丙醛和丙烯酸 A．①②③④ B．③⑤⑥ C．①②⑤ D．③④⑤