大学有机化学答案chapter4
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有机化学第四版答案第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4 及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?答案: NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br-, Cl-离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:1.4 写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H2b. CH3Clc. NH3d. H2Se. HNO3f. HCHOg. H3PO4h. C2H6i. C2H2 j. H2SO4答案:1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
a. I2b. CH2Cl2c. HBrd. CHCl3e. CH3OHf. CH3OCH3答案:1.6 根据S与O的电负性差别,H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?答案:电负性 O > S , H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键。
第二章饱和脂肪烃2.2 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
答案:a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷5-butyl-2,4,4-trimethylnonaneb. 正己烷hexanec. 3,3-二乙基戊烷3,3-diethylpentaned. 3-甲基-5-异丙基辛烷5-isopropyl-3-methyloctanee. 2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso-butane)f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷)2,2-dimethylpropane (neopentane)g. 3-甲基戊烷3-methylpentaneh. 2-甲基-5-乙基庚烷 5-ethyl-2-methylheptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。
有机化学第四版课后习题答案有机化学是化学的一个重要分支,研究有机物的结构、性质、合成和反应机理。
作为一门基础课程,有机化学的学习对于化学专业的学生来说至关重要。
而课后习题则是帮助学生巩固所学知识、提高解题能力的重要途径。
本文将为读者提供《有机化学第四版》课后习题的答案,希望能够对学习有机化学的同学们有所帮助。
第一章:有机化学基础知识1. 有机化合物是由碳原子构成的化合物。
它们通常具有较高的熔点和沸点,易溶于有机溶剂,不溶于水。
2. 有机化合物的结构可以通过元素分析、红外光谱、质谱等方法进行确定。
3. 有机化合物的命名可以根据它们的结构特点进行。
常见的命名方法有系统命名法、功能团命名法和简化命名法等。
第二章:有机反应和反应机理1. 有机反应是有机化合物之间或有机化合物与其他化合物之间发生的化学反应。
它们可以分为加成反应、消除反应、取代反应等不同类型。
2. 有机反应的反应机理是指反应进行过程中的分子间相互作用和键的断裂与形成。
常见的反应机理有亲核取代机理、电子转移机理、自由基反应机理等。
3. 有机反应的速率可以通过速率常数来描述。
速率常数与反应物浓度、温度等因素有关。
第三章:烷烃和烯烃1. 烷烃是由碳和氢构成的碳氢化合物。
它们可以通过碳氢键的断裂和形成进行反应。
2. 烷烃的命名可以通过添加前缀和后缀的方式进行。
前缀表示碳原子数目,后缀表示化学性质。
3. 烯烃是含有碳碳双键的有机化合物。
它们可以通过加氢反应、加成反应等进行转化。
第四章:卤代烃和醇1. 卤代烃是含有卤素的有机化合物。
它们可以通过亲核取代反应、消除反应等进行转化。
2. 醇是含有羟基的有机化合物。
它们可以通过加成反应、酸催化等进行转化。
3. 醇可以进行脱水反应生成烯烃,也可以进行氧化反应生成醛、酮等。
第五章:醛和酮1. 醛和酮是含有羰基的有机化合物。
它们可以通过加成反应、氧化反应等进行转化。
2. 醛和酮可以进行还原反应生成醇,也可以进行氧化反应生成酸。
第四章 二烯烃和共轭体系思考题习题4.1 下列化合物有无顺反异构体?若有,写出其构型式并命名。
(P119)(1) 1,3-戊二烯 CH 2=CH CH=CHCH 3解:有2个顺反异构体!C=CCH 3HCH 2=CHHC=CH CH 3CH 2=CHH(Z)- 1,3-戊二烯 (E)- 1,3-戊二烯(2) 2,4,6-辛三烯 CH 3CH=CH CH=CH CH=CHCH 3 解:有6个顺反异构体!C=C C=CHC=C HH CH 3H H CH 3HC=C C=CHC=C HCH 3HH H CH 3HC=CC=C H C=CHCH 3HCH 3H HH(Z,Z,Z)- 2,4,6-辛三烯 (Z,Z,E)- 2,4,6-辛三烯 (E,Z,E)- 2,4,6-辛三烯C=CC=C C=C HHHH CH 3CH 3H HC=CC=CC=C H HCH 3HHH HCH 3C=CC=C C=C HHCH 3H HCH 3H H(E,E,E)- 2,4,6-辛三烯 (E,E,Z)- 2,4,6-辛三烯 (Z,E,Z)- 2,4,6-辛三烯习题4.2 下列各组化合物或碳正离子或自由基哪个较稳定?为什么?(P126)(1) 3-甲基-2,5-庚二烯 和 5-甲基-2,4-庚二烯√CH 3CH=CCH 2CH=CHCH 3CH 3CH 3CH=CHCH=CCH 2CH 3CH 3π-π共轭无π-π共轭有(2)(CH 3)2C=CHCH 2CH 3CH=CHCH 2CH 2=CHCH 2、和(CH 3)2C=CHCH 2CH 3CH=CHCH 2CH 2=CHCH 26个超共轭σ-H 3个超共轭σ-H 0个超共轭σ-H 稳定性:>>(3)(CH 3)2CHCHCH=CH 2(CH 3)2CCH 2CH=CH 2(CH 3)2CCH 2CH 3、和 (CH 3)2CHCHCH=CH 2(CH 3)2CCH 2CH=CH 2(CH 3)2CCH 2CH 3稳定性:>>有p -π共轭p -π共轭无p -π共轭无给电子性:CH 3CH=CH 2>(4)、和CH 2CH=CHCH=CH 2CH 2CH=CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH=CH 2稳定性:>>有π-π共轭CH 2CH=CHCH=CH 2CH 2CH=CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH=CH 2p -π有共轭π-π无共轭π-π无共轭p -π有共轭p -π共轭无 (5)3 , (CH 3)22 , CH 32CH 3 和 (CH 3)3甲基自由基 一级自由基 二级自由基 三级自由基(6)(CH 2CH=CH)2, CH 22 和 CH 35个sp 2杂化碳共轭 3个sp 2杂化碳共轭 成单电子不在p 轨道上,不参与共轭共轭程度更大共轭程度相对较小习题4.3 解释下列事实:(P126)(1)CH 3CH 2CH=CHCH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3HCl+(主)(次)稳定性:>CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 3(2)CH 33CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3CH 3CHCHCH 3CH 3+HCl(主)(次)稳定性:>CH 3CH 2CCH 3CH 3CH 3CHCHCH 3CH 3(3)+HBr , 过氧化苯甲酰o(96%)(4%)CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2Br CH 3CHCH 3>稳定性:CH 32Br CH 3CHCH 2BrCH 3CH=CH 2CH 3CHCH 2Br CH 3CHCH 2BrPhCOOH + BrPhCOO+(过氧化苯甲酰)2PhCOOPhCO OCPh O O机理:... ...习题4.4 什么是极限结构?什么是共振杂化体?一个化合物可以写出的极限结构式增多标志着什么?(P130)解:极限结构——对真实结构有贡献,但不能完全代表真实结构的经典结构式;共振杂化体——由若干个极限结构式表示的该化合物的真实结构。
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br -, Cl -离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案:a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
目录第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃6第四章环烃16第五章旋光异构27第六章卤代烃32第七章波谱法在有机化学中的应用38第八章醇酚醚51第九章醛、酮、醌62第十章羧酸及其衍生物76第十一章取代酸85第十二章含氮化合物92第十三章含硫和含磷有机化合物102第十四章碳水化合物105第十五章氨基酸、多肽与蛋白质119第十六章类脂化合物125第十七章杂环化合物136第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4及CCl4各1mol 混在一起,与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,Br -, Cl -离子各1mol 。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4 h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4答案:a.C C H H CC HH HH 或 b.H C H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H h.H C C HHH H HO P O O H H或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同?如将CH4 及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br-, Cl-离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案:a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
高等有机化学习题参考答案(注:本答案仅供参考,错误和不足之处敬请指正)Chapter 1 Effect of Substituted in Organic molecule1. 试判断下列各对基团,那一个具有强的-I 效应(即强的吸电子诱导效应): 答案:(1) -COOH > -COO -(2) C HN O CH 3<C H N N(CH 3)2CH 3+(3) C OCH 3 > C CH 2CH 3, (4) SO 2H <SO 3H 1(5) OCH 3 > SCH 3 (6) C H C H CH 3 <C C CH 3(7) N (CH 3)2 > P(CH 3)2(8) Si(CH 3)3 <Si(CH 3)2(9)N(CH 3)3+>NH 2 (10) CN > CH 2NH 2 (11) SiCH 3 <Cl(12) C C CH 3 , >C H C H CH 3与(6)同(13)>(14) NO 2>NO 2(15)O 2SCH 3<O 2SBr2. 指出下列各对酸中哪一个酸性强 答案:(1) H 3NCH 2CH 2COOH > HOCH 2CH 2COOH (2) HC C COOH >H 2C C H COOH(3) C 6H 5COCH 2COOH > C 6H 5CHOHCH 2COOH(4)C 4H 9CHCOOCOOH n<CCCH 3CH 3CH 3CH 3COOHOOC分子内氢键(5)COOHOH > COOH OH分子内氢键(6) BrCH 2CH 2COOH < CH 3CHBrCOOH(7)(H 3C)2CH 2CHCOOH>H 2CC HCH 2COOH(8) HC C COOH > SCOOH(9) CH 2(COOH)2 >HOOCH C COOCl(10) CH 3OCH 2CH 2COOH < CH 3SCH 2CH 2COOH 分子内氢键 (11) CH 3SCH 2COOH < CH 3SO 2COOH(12)OHCCOOH>COOHCHO(13)OHC(CH 3)3(H 3C)3C<OHC(CH 3)3CH 3(H 3C)3C(14) H 3COCOOH >OCH 3(15) C 6H 5CH 2SeH < H 3CSeH3. 预料以下各对化合物,何者具有更强的酸性? 答案:(1) CH 3NO 2 < (CH 3)2CHNO 2 (互变为酸式时的稳定性比较) (2) CH 2(SO 2C 6H 5)2 > CH 2(SOC 6H 5)2 (3)H 3CCH(C 6H 5)2> (C 6H 5)2CHCH 2C 6H 5(4) CH 3COCH 2COOCH 3 > CH 3COCH 2CONH 2(5) CH 3COCH 2COCH 2F < CH 3COCHFCOCH 3(6)NOCH 3<NO H 3C(7)SO 2O 2S >OO(8) NO 2CH 3CH 3H 3C >NO 2CH 3H 3CCH 3(场效应)(9)CH3>CH3(10) CH(C 6H 5)2< CH(C 6H 5)2(11) (CH 3)2Se < (CH 3)2O(12) <4. 解释以下现象:(1). 杯烯 (Calcene) 的偶极距很大,μ= 5.6 D.(答案:同时满足两个环的4n+2规则)(2). 吡咯 μ = 1.80 D ,吡啶 μ = 2.25 D ,且极性相反,如图:NN H(答案:孤对电子的排列方向)5. 比较下列化合物的碱性的强弱:NN(CH 3)2N(C 2H 5)2NH 2N答案:1>4>3>2>56. 9,10-二氢蒽-1-羧酸(A )和9,10-乙撑蒽-1-羧酸(B )的酸性取决于8-位上取代基X的性质。
第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:离子键化合物共价键化合物熔沸点 高 低溶解度 溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低第二章 饱和脂肪烃 2.2 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CH HHc.CH 3CH 2C(CH 2CH 3)2CH 2CH 3d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2124。
3。
答案:a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 5-butyl -2,4,4-trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentane d. 3-甲基-5-异丙基辛烷 5-isopropyl -3-methyloctane e. 2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso-butane) f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane (neopentane) g. 3-甲基戊烷 3-methylpentane h. 2-甲基-5-乙基庚烷 5-ethyl -2-methylheptane2.8 下列各组化合物,哪个沸点较高?说明原因。
a. 庚烷与己烷b. 壬烷与3-甲基辛烷答案:a. 庚烷,分子量较大; b. 壬烷,支链造成分子间结合力下降 2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。
p941.解释下列名词。
共轭效应互变异构1,4-加成亲核加成乙烯基化反应氢化热离域能(共轭能)超共轭效应双烯合成亲双烯体红外活性键的伸缩振动键的弯曲振动解:共轭效应:由于结构的原因,双键π电子云不再只定域在双键上,也有部分离域到分子的其它部分,即发生了键的离域。
这种离域效应叫共轭效应。
互变异构:在一般条件下,两个构造异构体可以迅速地相互转变的异构现象。
1,4-加成:一分子试剂加在共轭双键两端的加成反应。
亲核加成:由亲核试剂进攻而引起的加成反应。
乙烯基化反应:反应物分子中的氢原子被乙烯基取代的反应。
氢化热:每一摩尔烯烃催化加氢时放出的能量叫氢化热。
离域能(共轭能):共轭分子中由于键的离域而导致分子的额外的稳定能,称为离域能。
超共轭效应:σ轨道与π轨道相互作用而引起的离域效应。
双烯合成:共轭二烯和某些具有碳碳双键的化合物发生1,4-加成,生成环状化合物的反应。
亲双烯体:在双烯合成中能和共轭二烯反应的重键化合物叫做亲双烯体。
红外活性:能吸收红外辐射的性质。
键的伸缩振动:只改变键长,而不改变键角的振动。
键的弯曲振动:只改变键角,而不改变键长的振动。
2.用系统命名法命名下列化合物:(1) (CH3)3CC≡CCH2CH3(2) HC≡CCH2Br (3) CH2=CHC≡CH (4)CH2=CHCH2CH2C≡CH (5) CH3CHClC≡CCH2CH3(6) CH3C≡CC(CH=CH2)=CHCH2CH3(7)解:(1) 2,2-二甲基-3-己炔(2) 3-溴丙炔(3) 1-丁烯-3-炔(4) 1-己烯-5-炔(5) 2-氯-3-己炔(6) 4 –乙烯基-4 –庚烯-2-炔(7) 1,3,5-己三烯3.写出下列化合物的构造式。
(1) 4 –甲基-1-戊炔(2) 3 –甲基-3-戊烯-1-炔(3) 二异丙基乙炔(4) 1,5 –己二炔(5) 异戊二烯(6) 丁苯橡胶(7) 乙基叔丁基乙炔解:(1) CH≡CCH2CH(CH3)CH3(2) CH≡CC(CH3)=CHCH3(3) (CH3)2CHC≡CCH(CH3)2(4) CH≡CCH2CH2C≡CH (5) CH2=C(CH3)CH=CH2(6) -[-CH2CH=CHCH2CH(C6H5)CH2-〕n- (7)CH3CH2C≡CC(CH3)34.写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式。
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (78)第十三章含硫和含磷有机化合物 (86)第十四章碳水化合物 (89)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (100)第十六章类脂化合物 (105)第十七章杂环化合物 (114)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br -, Cl -离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案:a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin湛师第一章绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br -,Cl -离子各1mol。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624H +1CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4 b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案:a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S e.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C H HO P O O H H或i.H C C Hj.O S O H OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
F.A.C a r e y-最全最完备的高等有机化学习题-详细解答与分析-完美版work Information Technology Company.2020YEARChapter 1 Effect of Substituted in Organic molecule1. 试判断下列各对基团,那一个具有强的-I 效应(即强的吸电子诱导效应):(1) -COOH , -COO -(2) C HN O CH 3 , C H N N(CH 3)2CH 3+(3) C OCH 3 , C CH 2CH 3, (4) SO 2H ,SO 3H(5) OCH 3 , SCH 3 (6)C H C H CH 3 ,C C CH 3(7) N (CH 3)2 , P(CH 3)2(8) Si(CH 3)3 ,Si(CH 3)23(9) N(CH 3)3+,NH 2 (10)CN , CH 2NH 2 (11) SiCH 3 ,Cl (12) C C CH 3 ,C H C H CH 3(13),(14) NO 2,NO 2 (15)O 2SCH 3, O 2SBr2. 指出下列各对酸中哪一个酸性强 (1) H 3NCH 2CH 2COOH , HOCH 2CH 2COOH (2) HC C COOH ,H 2C C H COOH(3) C 6H 5COCH 2COOH , C 6H 5CHOHCH 2COOH(4)C 4H 9CHCOOn,C C CH 3CH 3CH 3CH 3COOHOOC(5) COOH OH,COOH OH(6) BrCH 2CH 2COOH , CH 3CHBrCOOH(7) (H 3C)2CH 2CHCOOH ,H 2CC HCH 2COOH(8) HC C COOH , SCOOH(9) CH 2(COOH)2 ,HOOCH CCOOCl(10)CH 3OCH 2CH 2COOH , CH 3SCH 2CH 2COOH (11)CH 3SCH 2COOH ,CH 3SO 2COOH (12)OHCCOOH,COOHCHO(13)OHC(CH 3)3(H 3C)3C ,OHC(CH 3)3CH 3(H 3C)3C(14) H 3COCOOH , OCH 3COOH(15) C 6H 5CH 2SeH ,H 3CSeH3. 预料以下各对化合物,何者具有更强的酸性? (1) CH 3NO 2 ,(CH 3)2CHNO 2 (2) CH 2(SO 2C 6H 5)2 ,CH 2(SOC 6H 5)2(3) H 3CCH(C 6H 5)2,(C 6H 5)2CHCH 2C 6H 5(4) CH 3COCH 2COOCH 3 ,CH 3COCH 2CONH 2(5) CH 3COCH 2COCH 2F ,CH 3COCHFCOCH 3(6)NOCH 3,NO H 3C(7) SO 2O 2S,OO(8) NO 2CH 3CH 3H 3C ,NO 2CH 3H 3CCH 3(9)CH3,CH3(10) CH(C 6H 5)2,CH(C 6H 5)2(11)(CH)3Se , (CH 3)2O(12) ,4.解释以下现象:(1). 杯烯 (Calcene) 的偶极距很大,μ= 5.6 D.(2). 吡咯 μ = 1.80 D ,吡啶 μ = 2.25 D ,且极性相反,如图:NN H5.比较下列化合物的碱性的强弱:N N(CH3)2N(C2H5)2NH2N6.9,10-二氢蒽-1-羧酸(A)和9,10-乙撑蒽-1-羧酸(B)的酸性取决于8-位上取代基X的性质。
2. (1) (2) (5)4.80*45%/12=3第一章易溶于水;(3) (4) (6) 难溶于水。
80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C 3H s F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1. (1) sp 3 (2) sp ⑶sp 2 ,、,一、(4) sp (5)sp3 (6)sp 2第四章开链1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(4)( 顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-2.(2)3-甲基戊烷甲基-3-己烯煌(3) 2,4- 二甲基-3-乙基戊烷(12) 3- 甲基-1-庚烯-5-快11. CH3CH3CH2CHCH(CH2)4CH3 (2) (CH3)2CHCH2CH2CH3 C2H5CH3 CH3 (CH3)2CHC CH(CH3)2C2H5(CH 3)2CHC —CH(CH 2)3CH3C2H5⑺(9 )7./H、CH3(4)(6)(8)CH3CH2CH— C(CH2)3CH3H3cA /H/C-C\CH2CH2CH3(C H3)2CH C= C C= CCH(CH3)2H5c入/(10)H3C/C=C、C2H5CH3Br(1) CH3CHCH2CH2CH3 (2) (CH3)2CCH2CH3Br(3) (CH3)2CCH(CH3)2BrCH3(4)CH3CH2CC2H5Br Br12.(1) (CH3)2CCH2CH3 (2) CH3cH2cH2cH3(3) CH3cHCH2cH3C l OH(4) CH3COOH + H3c、C -OH3C'(5) CH3CH2CHCH3OSO3HCH3CH2CHCH3OH(6) CH3CH2CH2CBr2CH3 (7)CH3CCH2CH3Br(8)(CH 3)2CCH —CH 2 + (CH 3)2C —CHCH 2BrCH —CH 2(9) (CH 2C —CHCH 2) n + (CH 2—C) nClKMnO 4/H(10) (1) CH-CH=CHCHCOOH(2) CH-OCH+HBr( 2mol> CHQBr z CH HBr(1mol)Br 2(3) CH-O CHCH-C=CHCHCBr z CHBrBr第四章环煌2.14. (5) > (3)>(2) CH=CHCHCH >(CH3)3C +>(4) 即: 16. (1)1-戊烯 1-戊快 (2)1-丁快 2-丁快1,3-丁二烯 1-己快17.21>CHCH 2CHCH>CH€HCHC +H2>Br 2/CCl 4室温,避光.,澳褪色■,灰白色JAg(NH 3)2+卜 -----------------► X(2)CH —CHBr 2/CCl 4H 2O (CH 3)2CHCrtAg(NH 3)2+XBr 2/CCl 4,澳褪色室温,避光’ x澳褪色 澳褪色H 2so 4,HgSOAg(NH 3)2+ XA [CH 2—CHOH]4>CH 3CHOCHOCl(10)I6-3HHCH.OH CH.OH Cl ---- Br Br ——Cl—H H —L OCH 5 CH 5CII 3 CH? S- R-S ・R-2. (1) X (2) X (3) X (4) V (5) V (6) VC(CH 3)34. ⑴ Br(6) (CH83C COOHCOOH⑷H 3c CH 3 O 2N(2)Cl \'>Cl + 履 / Cl、ClBr(3) (CH 3)2C CH(CH 3)2Br⑸+ BrC 2H 5C 2 H 5 (7) CH 3COCH 3(8) ImolCl 2 / h , 苯/无水 A1C13第六章旋光异构6、[ ]20 18.8D c l 5.678 20 1(IJCiIhCHBrCI l 2Br C2H5c =CII C2H5CCH3(2)C1CH=CHCH 2OCH3 (3)C 6H 5CH=CHCH 2CH 3 (4)NCCH 2(CH2)I CH 2CNC (CH 3)3(5)C 6H 5CIb-^3^-C(CII 3)3 + C 6H 5C1I 2-<Z)>(6)< >(7) (CH3hCHOCnHs + CH<H=CH 2 (8) C 6H 5CH 2ONO2 + AgBr第八章醇、酚、醛1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇(2) 2- 甲基苯酚 (3) 2,5- 庚二醇(4) 4- 苯基-2-戊醇(5) 2-澳-1-丙醇(6)1- 苯基乙醇⑺2-硝基-1-蔡酚 (8) 3-甲氧基苯甲(9)1,2- 二乙氧基乙烷(乙二醇二乙醛)3、⑴2、4、66.27.Cl⑵:第七章卤代煌OH 浓硫酸,△OHH3+O,A浓硫酸,△OH10、B第九章醛、酮、醍、命名下列化合物。