第十六章 脂类和甾族化合物
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第十六章脂类1.写出下列化合物的结构式⑶:3ω3,6,9 18⑷:1△9⑴胆固醇⑵胆酸 18⑸磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)⑹磷脂酰胆碱(卵磷脂)2.命名下列各化合物3.写出一个具有L-构型的混三酰甘油的结构式,并给予命名4.写出亚油酸的立体结构式5.组成脂类的脂肪酸结构有什么特点?比较α-亚麻酸与γ-亚麻酸在结构上的相同和不同点,两者在人体内能否相互转化,为什么?6.将磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺完全水解,分别可得到哪几类化合物?7.举例说明甾族化合物中正系、别系、α、β的含义。
若甾环C5处有双键存在,还有5β-系与5α-系之分吗?为什么?8.写出三油酰甘油在KOH溶液中完全水解的反应式。
9.根据溶解度差异,试提出初步分离卵磷脂、脑磷脂的方法。
10.胆甾酸与胆汁酸的涵义有何不同?为什么胆盐可以帮助脂类的消化吸收?11.什么是油脂的皂化值、碘值?它们值的大小分别说明什么问题?12.天然脂肪酸的熔点与脂肪酸的不饱和程度和双键构型有何关系?13.正常成人空腹血脂中,胆固醇酯含量为1.81~5.17mmol/L,请写出一个胆固醇酯的分子结构通式。
14.说明7-脱氢胆固醇、麦角甾醇和维生素D的关系15.举例说明什么是必需脂肪酸?16.什么是酸败?酸败的主要原因是什么?17.卵磷脂和脑磷脂的水解产物有什么不同?△9,11,13-十八碳三烯酸的结构式。
18.试写出.19.试写出Sn-甘油-1-棕榈酸-2-油酸-3-磷脂酸的结构。
20.测皂化值和酸值都用KOH作为试剂,试想在操作上它们会有什么差别?21.鲸蜡(spermaceti)中含有棕榈酸和十六碳醇形成的酯,它可作为肥皂和美发油中的柔软剂。
请写出它的结构式。
22.香叶烯(C10H16),一个由月桂的油中分离而得的萜烯,吸收3摩尔氢分子而成为C10H22,臭氧分解时产生以下化合物:根据异戊二烯规则,香叶烯可能的结构是什么?23.试指出香叶醇与橙花醇之间是何立体异构关系?α-柠檬醛及β-柠檬醛之间呢?24.指出组成下列萜类物种异戊二烯单元的数目、属哪一类?画出连接的部位。
脂类和甾族化合物学习要点:1. 油脂的存在和用途;化学组成和结构。
2. 油脂的化学性质:皂化反应(皂化值);加成反应(碘值);酸败(酸值);干化。
3. 肥皂和表面活性剂。
4. 类脂及磷脂(卵磷脂,脑磷脂,神经磷脂)。
5. 甾体化合物的概念:甾体化合物的代表物。
说明:重点讲授油脂、磷脂、甾体化合物的结构特点。
甾体化合物的讲授应着重使学生了解环戊烷多氢菲的基本骨架。
脂类是脂肪酸的酯或与这些酯有关的物质,一般分为油脂和类脂两大类。
油脂是油和脂肪的总称,是甘油和脂肪酸所组成的中性酯,又称真脂。
习惯上把在室温下为液态的称为油,固态的称为脂肪。
类脂在物态及物理性质方面与油脂相似,因此称为类脂,如磷脂,糖脂,甾醇等。
脂类化合物的共同特征是:难溶于水而易溶于有机溶剂,如丙酮,乙醚,氯仿等;具有酯的结构或成酯的可能;是维持生物体正常生命活动不可缺少的物质。
脂类化合物在生理上具有非常重要的意义。
类脂是组成原生质的重要物质,它在各种器官中含量恒定,不因饥饿或病理状态发生较大的变化。
人体内油脂一般储存于皮下,肠系膜等组织,含量变化较大,不仅在体内氧化时放出大量热能,而且又是维生素A,D,E,K等许多生物活性物质的良好溶剂。
严格的说,甾族化合物不属于脂类化合物,但由于他们常与油脂共存,也常常将其归入脂类。
但它们广泛的存在于动植物组织中,其中有些在生理活动中起着十分重要的作用。
例如,肾上腺皮质激素就是一类甾族化合物,它对人体电解质和糖的代谢有很大的影响。
人体中的胆固醇,胆酸,性激素等都属于甾族化合物。
第一节油脂一、油脂的组成、结构和命名由动物和植物中得到的油脂是多种物质的混合物,其主要成分是高级脂肪酸的甘油酯。
此外还含有少量游离脂肪酸,高级醇,高级烃,维生素及色素等。
组成甘油酯的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的饱和及不饱和直链脂肪酸,在高等动植物体内主要存在12碳以上的高级脂肪酸,12碳以下的低级脂肪酸存在于哺乳动物的乳脂中。