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有机化学课后答案全解

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徐昌寿编有机化学第二章 烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

12,3,3,4-四甲基戊烷 23-甲基-4-异丙基庚烷 33,3,-二甲基戊烷

42,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 52,5-二甲基庚烷 62-甲基-3-乙基己烷

72,2,4-三甲基戊烷 82-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

1 CH33CCCH22CH2CH3 2 CH32CHCHCH3CH2CH2CH2CH3

3 CH33CCH2CHCH32 4 CH32CHCH2CCH3C2H5CH2CH2CH3

5CH32CHCHC2H5CH2CH2CH3 6CH3CH2CHC2H52

7 CH32CHCHCH3CH2CH3 8CH3CHCH3CH2CHC2H5CCH33

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之;

均有错,正确命名如下：

13-甲基戊烷 22,4-二甲基己烷 33-甲基十一烷

44-异丙基辛烷 54,4-二甲基辛烷 62,2,4-三甲基己烷

5、3＞2＞5＞1 ＞4

6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称;

8、构象异构1,3 构造异构4,5 等同2,6

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

1 CCH34 2 CH3CH2CH2CH2CH3 3 CH3CHCH3CH2CH3 4 同1

10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

1 CH32CHCHCH3CH3 2 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , CH33CCH2CH3

3CH3CH2CHCH3CH2CH3 4CH3CH2CH2CHCH32

14、 4＞2＞3＞1

第三章 烯烃

1、略

2、1CH2=CH— 2CH3CH=CH— 3CH2=CHCH2—

3、12-乙基-1-戊烯 2 反-3,4-二甲基-3-庚烯 或E-3,4-二甲基-3-庚烯

3 E-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 4 Z-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

5 反-5-甲基-2-庚烯 或 E-5-甲基-2-庚烯 6 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

7 E -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 8 反-3,4-二甲基-3-辛烯

4、略

5、略

6、 7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 CH33C+

稳定性: CH3CH2+ ＞ CH3CH+CH3 ＞ CH33C+

反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯

8、略

9、1CH3CH2CH=CH2 2CH3CH2CCH3=CHCH3 有顺、反两种

3CH3CH=CHCH2CH=CCH32 有、反两种

用KMnO4氧化的产物: 1 CH3CH2COOH+CO2+H2O 2CH3CH2COCH3+CH3COOH

3 CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3

10、1HBr,无过氧化物 2HBr,有过氧化物 3①H2SO4 ,②H2O

4B2H6/NaOH-H2O2 5① Cl2,500℃ ② Cl2,AlCl3

6① NH3,O2 ② 聚合,引发剂 7① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH

11、烯烃的结构式为：CH32C=CHCH3 ;各步反应式略

12、该烯烃可能的结构是为：

13、该化合物可能的结构式为：

14、CH32C=CHCH2CH2CCH3=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2CCH3C=CCH32

以及它们的顺反异构体.

15、① Cl2,500℃ ② Br2,

第四章 炔烃 二烯烃

1、略

2、12,2-二甲基-3-己炔 或乙基叔丁基乙炔 2 3-溴丙炔 3 1-丁烯-3-炔 或乙烯基乙炔

4 1-己烯-5-炔 5 2-氯-3-己炔 6 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 7 3E-1,3,5-己三烯

3、

7 CH33C—C≡CCH2CH3

4、1 CH3CH2COOH+CO2 2 CH3CH2CH2CH3 3 CH3CH2CBr2CHBr2

4 CH3CH2C≡CAg 5 CH3CH2C≡CCu 6CH3CH2COCH3

5、1CH3COOH 2CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3

3 CH3CH=COHCH3 , CH3CH2COCH3 4 不反应

6、1 H2O+H2SO4+Hg2+ 2 ① H2,林德拉催化剂 ② HBr 3 2HBr

4 ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 5 ① 制取1-溴丙烷H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ②

制取丙炔钠加NaNH2 ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can

7、

8、1 CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH 2 CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2

3 CH2CH=CCH3=CH2 + CH2=CHCN

2 可用1中制取的1-丁炔 + 2HCl

3 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH

10、

11、1 ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 2 银氨溶液

12、1 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去. 2 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.

13、1 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

2 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.

14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.

15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 有顺反异构体

第五章 脂环烃

1、11-甲基-3-异丙基环己烯 21-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯

31,2-二甲基-4-乙基环戊烷 43,7,7-三甲基双环4.1.0庚烷

51,3,5-环庚三烯 65-甲基双环2.2.2-2-辛烯 7螺-4-辛烯

3、略

4、1、2、3无 4顺、反两种 5环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种

6全顺、反-1、反-2、反-4 共四种

5、

6、

7、该二聚体的结构为：反应式略 8、

9、

第六章 单环芳烃

1、略

2、

3、1叔丁苯 2对氯甲烷 3对硝基乙苯 4苄醇 5苯磺酰氯

62,4-二硝基苯甲酸 7对十二烷基苯磺酸钠 81-对甲基苯-1-丙烯

4、1① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸或HNO3+H2SO4

2① AgNH32NO3 ② Br2/CCl4

6、1AlCl3 ClSO3H

7、1A错,应得异丙苯；B错,应为氯取代α-H ;

2A错,硝基苯部发生烷基化反应；B错,氧化应得间硝基苯甲酸;

3A错,-COCH3为间位定位基；B错,应取代环上的氢;

8、1间二甲苯 ＞ 对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯

2甲苯 ＞ 苯 ＞ 溴苯 ＞ 硝基苯

3对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 对甲苯甲酸 ＞ 对苯二甲酸

4氯苯 ＞ 对氯硝基苯 ＞ 2,4-二硝基氯苯

9、只给出提示反应式略：

14-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化 ② 溴代环上 ③ 氧化

3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代环上 ② 氧化 ③ 硝化

2① 溴代环上 ② 氧化 3① 氧化 ② 硝化 4① 硝化 ② 溴代环上

5① 硝化 ② 氧化 6 ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代

10、只给出提示反应式略： 1以甲苯为原料：① Cl2/Fe ② Cl2,光

2以苯为原料： ① CH2=CH2 ,AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯,AlCl3

3以甲苯为原料：① Cl2 ,光 ② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl3

4以苯为原料： ① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl

11、1乙苯 2间二甲苯 3对二甲苯 4异丙苯或正丙苯

5间甲乙苯 6均三甲苯

12、两种：连三溴苯 ；三种：偏三溴苯 ；一种一元硝基化合物：均三溴苯;

13、

14、15、略

第七章 立体化学

1、13 24 32 48 50 64 70 82 93

2、略 3、145为手性分子

4、对映体15 相同26 非对映体34

5、

7、4为内消旋体

8、

12；56；78为对映体

57；58；67；68为非对映体

9、ACH3CH2CHOHCH=CH2 BCH3CH2CHOHCH2CH3

10、ACH2=CHCH2CHCH3CH2CH3 BCH3CH=CHCHCH3CH2CH3

10、ACH2=CHCH2CHCH3CH2CH3 BCH3CH=CHCHCH3CH2CH3

CCH3CHCH2CHCH3CH2CH3

11、

第九章 卤代烃

1、11,4-二氯丁烷 22-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 3E-2-氯-3-己烯

42-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 5对氯溴苯 63-氯环己烯

7四氟乙烯 84-甲基-1-溴-1-环己烯

2、1 CH2=CHCH2Cl 3CH3C≡CCHCH3CH2Cl

6Cl2C=CH2 7CF2Cl2 8CHCl3

3、1CH3CHBrCH3 CH3CHCNCH3

2CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH

3ClCH2CH=CH2 ClCH2CHOHCH2Cl

6CH3CHCH3CHClCH3 CH3CHCH3CHNH2CH3

7CH32C=CH2 8PBr3 CH3CHONO2CH3+AgBr↓

9CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 10ClCH=CHCH2OCOCH3

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有机化学(付建龙 李红)版答案(完整)

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第2章 烷烃

1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷

2.解：

(1)CH3CCH3 ; (3) CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3; (5) CH3CCH2CHCH3CH3CH3C(CH3)3CH3CH3CH3

3.解：

ClClHHHHClClHHHH

最稳定构象 最不稳定构象

5.解：（2）(b)＞(d)＞(e)＞(a)＞(c)

6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)＞(2)＞ (1)。

第3章 烯烃和二烯烃

1.解：

(2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯

2.解：

(1) CH3C=CH2;(4) C=CCH3CH3CH3CH2HCH2CH2CH3

4.解：

(1) CH3CCH3;CH3CHCH2Br; (2) CH2CH2CHCH2Cl; (3) CH3CH2CH2CH2OH; (4) CCl3CH2CH2I（反马氏规则产物）CH3BrCH3OH

(5) CH3CH2COOH; (6)CH3CHCH=CH2; CH3CH CH CH2ClClClCl

5.解：

(1) ; (2) H2/Lindlar催化剂;H2/Ni; (3)BrBr

（4）由于中间体，有4种形式：

CH3CCH=CH2 CH2=CCHCH3 CH3C=CHCH2 CH2C=CHCH3CH3CH3++CH3+CH3+(A) (B) (C) (D)

其中（A）最稳定。故主要产物为：CH3CCH=CH2

有机化学专题复习讲义

有机化学专题复习讲义

- 1 - 有机化学专题复习讲义

专题一 有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体

一、有机物的概念

1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。

2、有机物的性质

（1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。

（2）大多数有机物是非电解质，不易导电。

（3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。

（4）大多数有机物易燃，受热易分解。

二、有机物的命名

1、烃基

烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R—”表示。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。

△“根”与“基”的区别

电性 化学性质

根 带电荷 稳定，能独立存在

基 不带电荷，显电中性 活泼，不能单独存在

[例1]写出羟基和氢氧根的电子式。

[例2]碳正离子［例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+］是有机反应的重要中间体。欧拉（G·Olah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。

（1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是 。

（2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是 。

（3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为 。

（4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为 。

[答案]（1） （2）120° （3）(CH3)2CHOH （4）(CH3)2CH=CH2

2、习惯命名法(普通命名法) - 2 - 习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内时，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字十一、十六等来表示。同时为了区别同分异构体，在名称前面加“正、异、新”等冠词。例如C5H12的3种同分异构体命名：

必修二有机化学测试题2

必修二有机化学测试题2

1 必修二有机化学习题二

可能用到的相对原子质量：H－1 C－12 O－16 Cl－35.5 Br－80 Na－23

1、一次性餐具目前最有发展前景的是（ ）。

A．瓷器餐具 B．淀粉餐具 C．塑料餐具 D．纸木餐具

2、下列说法中错误的是

①化学性质相似的有机物是同系物

②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物

③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物

④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似

A．①②③④ B．只有②③ C．只有③④ D．只有①②③

3、能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能跟溴水反应褪色的是：

A、 乙醛 B、乙烯 C、乙醇 D、裂化汽油

4、相同物质的量浓度的下列物质的稀溶液中，pH最小的是

A、乙醇 B、乙酸 C、氯化钠 D、碳酸

5、用分液漏斗可以分离的一组混合物是

A、溴苯和水 B、乙酸乙酯和乙酸 C、溴乙烷和乙醇 D、乙醇和水

6．下列物质属于纯净物的是 （ ）

A．苯 B．聚乙烯 C．汽油 D．煤

7．氯仿可用作全身麻醉剂，但在光照条件下，易被氧化成生成剧毒的光气（COCl2）

2CHCl3 +O2 光2HCl+2COCl2 为防止发生医疗事故，在使用前要先检查是否

变质。下列那种试剂用于检验效果最好 （ ）

A．烧碱溶液 B溴水 C．KI淀粉溶液 D．AgNO3溶液

8．医院里检验糖尿病的方法是将病人尿液加入到CuSO4和NaOH的混合液中，加热后产生红色沉淀说明病人的尿中含有 （ ）

必修二有机化合物学案+习题

必修二有机化合物学案+习题

1 第三章 有机化合物

绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。

一、烃

1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。

2、烃的分类：

饱和烃→烷烃（如：甲烷）

脂肪烃(链状) 烃 不饱和烃→烯烃（如：乙烯）

芳香烃(含有苯环)（如：苯）

3、甲烷、乙烯和苯的性质比较：

有机物 烷烃 烯烃 苯

通式 CnH2n+2 CnH2n ——

代表物 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 苯(C6H6)

结构简式 CH4 CH2＝CH2 或

(官能团)

结构特点 C－C单键，

链状，饱和烃 C＝C双键，

链状，不饱和烃 一种介于单键和双键之间的独特的键，环状

空间结构 正四面体 六原子共平面 平面正六边形

物理性质 无色无味的气体，比空气轻，难溶于水 无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水 无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水

用途 优良燃料，化工原料 石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂 溶剂，化工原料

有机物 主 要 化 学 性 质

烷烃

甲烷 ①氧化反应（燃烧）

CH4+2O2→CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟）

②取代反应 （注意光是反应发生的主要原因，产物有5种）

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl

在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

1. 下列气体中不含甲烷的是（ ）

A.天然气 B.水煤气 C.油田气 D.沼气

2. 下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是（ ）