中药化学重点
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中药化学重点
1、从化学成分的角度说出贮存多年的大黄与新鲜大黄在化学成分上的差异。
新鲜大黄除含有蒽醌类成分外，尚含蒽酚、蒽酮类成分（2分）。贮存2～3年后的大黄，蒽酚、蒽酮类成分逐渐氧化成蒽醌，故其中几乎不含蒽酚、蒽酮类成分，而仅含蒽醌类成分
2、用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时调节pH的时候应注意哪些因素，原因是什么？
碱溶时pH一般调至8~9，不宜过高。因为黄酮类在强碱性下，尤其加热情况下，会破坏黄酮母核；加酸酸化时，酸性也不宜太强，一般pH值为2~3，太强会使黄酮生成盐。使之析出的黄酮又重新溶解，收率降低。
3、简述香豆素内酯环的碱水解
碱性条件下水解开环，生成顺式邻羟基桂皮酸的盐（2分）。酸化后再闭环，但长时间在碱液中加热，开环后生成反式邻羟基桂皮酸的衍生物，酸化后不可逆（3分）。
4、简述单糖的立体构型
分类 Fischer（2分） Haworth（2分）
绝对构型
端基差向异构体 距羰基最远的C*-OH
D:向右；L:向左
C1-OH与C5取代基
α:顺式；β:反式 距羰基最远的C*-R
D:向上；L:向下
C1-OH与C5取代基
α:异侧；β:同侧
*此处β-D-糖与α-L-糖、α-D-糖与β-L-糖中，糖端基碳原子的绝对构型是相同的。（1分）
5、从水解难易程度的角度详细说明苷类酸水解的规律
1. 常用稀酸。水解难易的规律是：
(1) N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷（由易到难）
(2) 呋喃糖苷＞吡喃糖苷
(3) 酮糖苷＞醛糖苷 （酮糖多为呋喃糖）
(4) 五碳糖苷＞六碳糖苷＞糖醛酸苷
(5) 2，3-去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷 （吸电子诱导效应，尤其在C2上）
(6) 芳香苷＞脂肪苷 （芳香苷元有供电子结构）
2. 对难水解的苷用强酸，但苷元易被破坏，可用二相水解法以避免苷元的被破坏。
1、简述如何用pH梯度萃取分离蒽醌类化合物，并用所给的8个选项补全以下流程图。
A、大黄素 B、大黄酸 C、大黄酚 D、大黄素甲醚 E、芦荟大黄素
F、5%Na2CO3水溶液萃取 G、5%NaHCO3水溶液萃取 H、0.5%NaOH水溶液萃取
大黄粉
20%硫酸-氯仿（1：5）回流
氯仿液
（ ① ）
碱液
氯仿液
（盐酸酸化） （ ② ）
沉淀
（重结晶） 碱液 氯仿液
盐酸酸化 （ ③ ）
（ ④ ） 沉淀
碱液 氯仿液
重结晶 盐酸酸化 回收氯仿
（ ⑤ ）
沉淀 残留物
重结晶 硅胶柱色谱，
石油醚-苯洗脱
（ ⑥ ）
（ ⑦ ） （ ⑧ ）
采用适宜的提取溶剂（如乙醇）提取出总蒽醌，回收提取溶剂，将总蒽醌溶于乙醚或氯仿中，再用不同碱性溶剂，由弱至强依次萃取出不同强弱酸性的蒽醌类化合物。碱液依次为：5%NaHCO3水溶液、5%Na2CO3水溶液、0.2%NaOH水溶液、0.5%NaOH水溶液。
①：G、5%NaHCO3水溶液萃取
②：F、5%Na2CO3水溶液萃取
③：H、0.5%NaOH水溶液萃取
④：B、大黄酸
⑤：A、大黄素
⑥：E、芦荟大黄素
⑦：C、大黄酚 或 D、大黄素甲醚
⑧：D、大黄素甲醚 或 C、大黄酚
