高考化学一轮复习 全国卷热考微专题(23)新信息型有机合成与推断学案
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全国卷热考微专题(23)新信息型有机合成与推断1．苯环侧链引羧基 如(R 代表烃基)被酸性KMnO 4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。
2．卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸如CH 3CH 2Br ――→NaCN CH 3CH 2CN ――→H 2O CH 3CH 2COOH ；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
3.烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮KMnO 4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。
4．双烯合成如1，3丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。
5．羟醛缩合有αH 的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β羟基醛，称为羟醛缩合反应。
6．硝基苯的还原反应7．芳烃的烷基化反应芳香化合物与烯烃在AlCl3的催化作用下发生烷基化反应，从而往苯环上引入烷烃基。
8．芳香烃的羰基化反应芳香烃在一定条件下与CO 、HCl 发生反应，在苯环上引入羰基。
化合物H 是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：已知：①RCHO＋CH 3CHO ――→NaOH/H 2O △RCH===CHCHO ＋H 2O ；②。
回答下列问题：(1)A 的化学名称为________。
(2)由C 生成D 和E 生成F 的反应类型分别为__________、________。
(3)E 的结构简式为_____________________________________。
(4)G 为甲苯的同分异构体，由F 生成H 的化学方程式为_____________________________________________________。
(5)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
解析：已知各物质转变关系分析如下：G 是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物H 左侧圈内结构来源于G ，G 为，F 为，E 与乙醇酯化反应生成F ，E 为，根据反应条件，D →E 为消去反应，结合D 的分子式及D 的生成反应，则D为，所以C为， B为，再结合已知反应①，A为。
(1)根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。
(2)C→D为C===C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；(3)E的结构简式为。
(4)F生成H的化学方程式为＋。
(5)根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2－丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为答案：(1)苯甲醛 (2)加成反应取代反应(3)(4)(5)见解析1．化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8，A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：已知：。
回答下列问题：(1)A的结构简式为________________________，化学名称是________________________。
(2)B的分子式为________。
(3)②反应的化学方程式为____________________________________________________________________________________。
(4)①和③的反应类型分别是____________、____________。
(5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式是______________________________________________________。
答案：(1) 2甲基1，3丁二烯(或异戊二烯)(2)C5H8O22．有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图所示。
已知：③X 在催化剂作用下可与H 2反应生成化合物Y ；④化合物F 的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。
请回答下列问题：(1)X 的含氧官能团的名称是________，X 与HCN 反应生成A 的反应类型是________反应。
(2)酯类化合物B 的分子式是C 15H 14O 3，其结构简式是_____________________________________________________________。
(3)X 发生银镜反应的化学方程式是_____________________________________________________________________________。
(4)G 在NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是______________________________________________________________。
(5) 的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应，满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的同分异构体的结构简式：____________________________________________________________。
(6)写出以C 2H 5OH 为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选，合成路线常用的表示方式为A ――→反应试剂反应条件B ……――→反应试剂反应条件目标产物)。
解析：由扁桃酸的结构简式及信息①知，X 是苯甲醛，含氧官能团为醛基，X 与HCN 反应生成A 的反应类型是加成反应。
进一步可推知C 是苯甲酸、D 是，由高分子产物结构简式及信息④可推出F 是HCHO ，E 是对甲基苯酚；G 为。
(2)由B的分子式及信息③可推出Y是苯甲醇，则B的结构简式为。
(5)由①、②知分子中含HCOO－，由③知分子中含有酚羟基，当取代基有2种时，2种取代基(－OH、HCOOCH2－)在苯环上有3种位置关系，当取代基有3种时，3种取代基(HCOO－、－CH3、－OH)在苯环上有10种不同的位置关系，故共13种同分异构体。
当有五组吸收峰时，表明分子中存在一定的对称关系，故结构简式为。
(6)乳酸分子比乙醇分子多一个碳原子，制备中需要通过醛基与HCN加成的方法向分子中引入－CN，然后水解，因此需要先将乙醇氧化为乙醛。
答案：(1)醛基加成(或还原)3．邻苯二甲酸二丁酯DBP是一种常见的塑化剂，可以乙烯和邻二甲苯为原料合成，合成过程如图所示：请回答下列问题：(1)DBP的分子式为__________，C的顺式结构为________。
(2)B的结构简式为________，含有的官能团名称为________________。
(3)反应①属于________反应，反应③属于________反应。
(4)E的一种同分异构体F，能与NaOH溶液反应，且1 mol F完全反应消耗3 mol NaOH，写出F的结构简式：_______________________________________________________________________。
(5)检验C中碳碳双键的方法___________________________________________________________________________________。
解析：乙烯经氧化转化为A，故A为CH3CHO，A(CH3CHO)在碱性条件下发生反应Ⅰ，故B为，B经脱水生成C，且C有顺反异构，故C为CH3CH===CHCHO，C→D为加成反应(还原反应)，故D为CH3CH2CH2CH2OH。
由已知反应Ⅱ知， E为。
(1)D与E发生酯化反应生成DBP，故DBP为，分子式为C16H22O4。
C的顺式结构中两个H原子在碳碳双键的同侧，结构简式为中含有的官能团为羟基、醛基。
(3)反应①为乙烯的氧化反应，反应③为的消去反应。
(4)根据题意，F分子中苯环上连有1个－COOH和1个，二者可以有邻、间、对三种位置关系。
(5)用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键时，醛基也能被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化，对碳碳双键的检验产生干扰，因此要先加足量银氨溶液[或新制的Cu(OH)2悬浊液]将醛基氧化，然后再加溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键。
答案：(1)C16H22O4(2) 羟基、醛基(3)氧化消去(5)先加足量银氨溶液[或新制的Cu(OH)2悬浊液]将醛基氧化，然后再用酸性高锰酸钾溶液(或溴水)检验碳碳双键，碳碳双键使酸性高锰酸钾溶液(或溴水)褪色4．相对分子质量为92的某芳香烃X 是一种重要有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。
其中A 是一氯代物，H 是一种功能高分子，链节组成为C 7H 5NO 。
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：(1)X 的分子中最多有________个原子共面。
(2)H 的结构简式为_____________________________________。
(3)反应③、④的类型分别为________反应、________反应。
(4)反应⑤的化学方程式是____________________________________________________________________________________。
(5) 有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基，且核磁共振氢谱显示为6组峰的芳香族化合物共有________种。
解析：由已知信息可知9212＝7……8，所以X 的分子式为C 7H 8，结构简式为；由转化关系可知F 为，由于N********灿若寒星竭诚为您提供优质文档*********灿若寒星，答案：(1)13 (2)(3)氧化 缩聚。
