《有机化学》习题解答
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《有机化学》习题解答
主 编 贺敏强
副主编 赵红 韦正友 黄勤安
科学出版社
第1章 烷烃
1．解：
有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质及其变化规律的一门学科。有机化合物的特性主要体现在化合物数目多、易燃、熔点低、易溶于有机溶剂、反应速率慢且副反应多等方面。
2．解：
布朗斯特酸碱概念为：凡能释放质子的任何分子或离子是酸；凡能与质子结合的任何分子或离子都碱。而路易斯酸碱概念则为：凡能接受外来电子对的分子、基团或离子是酸；凡能给予电子对的分子、基团或离子是碱。
3．解：
（2），（3），（4）有极性。
4．解：
路易斯酸：H＋，R＋，AlCl3，SnCl2，＋NO2。路易斯碱：OH―，X―，HOH，RO―，ROR，ROH。
5．解：
6．解：
样品中碳的质量分数=%8.85%10051.6441247.20%100mgmg样品质量样品中碳质量
氢的质量分数=%2.14%10051.618234.8mgmg
碳氢质量分数之和为100%，故不含其他元素。
C : H = 2:112.14:128.85
实验式为CH2
实验式量= 12×1+1×2=14。已知相对分子质量为84，故该化合物的分子式为C6H12。
第2章 链烃
1． 解： OCH3CH2OHOCH3CH3（1） 4，6-二甲基-3-乙基辛烷
（2） 3-甲基-6-乙基辛烷
（3） 5,6-二甲基-2-庚烯
（4） 5-甲基-4-乙基-3-辛烯
（5） 2-甲基-6-乙基-4-辛烯
（6） （E）-3-甲基-4-乙基-3-庚烯
（7） 3-戊烯-1-炔
（8） 2-己烯-4-炔
（9） （2E,4E）-2，4-己二烯
（10） （5Z）-2，6-二甲基-5-乙基-2，5-辛二烯
（11）
2．解：
（1）
（2）
3．解：
（1）
（2）
4．解：
（1）自由基是一个缺电子体（不满足八电子结构），有得到电子的倾向。分子中凡是有满足这一要求的因素存在，均可使自由基的稳定性增大。因烷基是给电子基团，自由基所在碳上连接的烷基越多，给电子能力越强，相应的自由基越稳定。
（2）决定碳正离子稳定性的主要因素是电荷的分散程度。能使正电荷分散的因素，均可使其稳定性增大。因烷基是给电子基团，给电子的结果中和了正电荷，即正电荷得到了分散。正电荷所在碳上连的烷基越多，电荷越分散，相应的碳正离子就越稳定。烯丙基型正碳离子由于存在p-π共轭效应，其稳定性比一般正碳离子甚至比3oC+稳定得多。
5．解：
6．解：
7．解：
8．解：
（1）CH2=CH—CH=CH2 （2）
9．解：
10．解：
11．解：
（1）
（2）
（3）
（4）
12．解：
13．解： CH3CH3CH2C CHCH2CH3==CCC2H5CH3C2H5CHCH3CH3CCC2H5CH3C2H5CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CHCH3CH3CH2C CCH2CH3H2/Lindlar Pd(1) Na, NH3(2) NH3, H2OCH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3HHHH由分子组成可知该化合物可能为炔烃或二烯烃。因该化合物能与银氨溶液生成白色沉淀，说明为端基炔烃。
分子组成为C5H8的端基炔结构式为：
含氧化合物的结构为：
14．解：
A： CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 CH2=C(CH3)2
B： CH3CH2CH(OH)CH2(OH) CH3CH(OH)CH(OH)CH3 CH2(OH)C(CH3)2OH
C： CH3CHClCH=CH2 CH3CH=CHCH2Cl CH2=C(CH3)CH2Cl
15．解：
A. 1－戊炔
B. 2－戊炔
C. 1，3－戊二烯
第3章 脂环烃
1．解：
(1) 1-甲基-3-乙基环戊烷 (2) 1,1-二甲基-3-异丙基环戊烷 (3) 3-甲基-1-环丁基戊烷
(4) 2-甲基-3-环丙基庚烷 (5) 顺-1,3-二甲基环戊烷 (6) 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 (7)
螺[2.5]辛烷 (8) 螺[3.4]辛烷 (9) 二环[3.3.0]辛烷 (10) 6-甲基二环庚烷 (11) 二环己烷
(12) 2-乙基二环庚烷 (13) 1,2,4-三甲基二环癸烷 (14) 1,5-二甲基环己烯 (15) 1,3,4-三甲基二环癸烯
2．解：
(1) (2) (3) (4) (5) (6)
(7) (8) CH3HCH3H(CH3CH3) (9) CH3CH3CH2HH(CH3C2H5) (10)
CH3CH3HH(CH3CH3 ) (11) (12)
(13)
(14)
(15) (16)
3．解： CH3CH CH CH CH2CH3CH2CH2C CHCH3CH2C CCH3构造异构体共有5种：(1) 环戊烷，(2) 甲基环丁烷，(3)
乙基环丙烷，(4) 1,1-二甲基环丙烷，(5) 1,2-二甲基环丙烷。
(1) – (4)都没有顺反异构体；(5)有，分别是CH3CH3HH，顺式构型；CH3HHCH3，反式构型。
4．解：
顺- 1-甲基-4-叔丁基环己烷: CH3C(CH3)3
反-1-甲基-3-异丙基环己烷: CH(CH3)2CH3
5．解：
两种: 和
6．解：
八种顺反异构体的构造式及其最稳定的构象式分别如下：
(1)ClClClClClCl、ClClClClClCl，(2)ClClClClClCl、ClClClClClCl，(3)ClClClClClCl、ClClClClClCl，(4)ClClClClClCl、ClClClClClCl，(5)ClClClClClCl、ClClClClClCl，(6)ClClClClClCl、ClClClClClCl，(7) ClClClClClCl、ClClClClClCl，(8)
ClClClClClCl、ClClClClClCl。最后一种，Cl全处在e键上，是最稳定的。
7．解：
(1) (2) (3) 8．解：
(1) + Cl2300℃Cl+ HCl
(2) + Cl2300℃+ HClCl
(3) + Cl2FeCl3ClCl+ HCl
(4) + HClCl
(5) + HBrBr
(6) BrHHBr+ Br2CCl4BrBrHBrBrH+
(7) 300℃+ Br2+ HBrBr
(8)
+ HClCl
(9)
+ HBr过氧化物Br
(10) + KMnO4H+H2OHOOHOO
(11) + O3Zn, H2OHHOO
(12) C6H5CO3HCCl4O
(13) + HClCl
(14) Zn(Cu)+ CH2I2乙醚
9．解：
10．解： A为环己烯。有关反应式如下：
11．解：
12．解：
A: ，B: CH2CHCH2CH3或CH3CHCHCH3，C: CH3CHCH2CH3Br。
反应式：Br2/CCl4BrBr(CH3CHCH2CH2Br)Br
13．解：
A 的结构：HH，名称：顺-二环[4.4.0]-2,4-癸二烯
第4章 芳香烃
1．解：
乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
2．解：
（1） 对异丙基甲苯 （2） 2-硝基-4-氯甲苯 （3） 1-苯基丙烯 （4）溴化苄
（5） 3-间甲苯基丙炔 （6） β-萘磺酸
3．解：
4．解：
5．解：
6．解：
7．解：
8．解：
9．解：
（1）有，（2）无，（3）有，（4）无，（5）有，（6）无，（7）无，（8）有，（9）有，（10）有。
10．解：
第5章 对映异构
1．解：
2．解：
（1） 不正确。如内消旋酒石酸含两个手性碳原子，但分子内存在一个对称面，整个分子不具有手性，没有旋光活性。 （2） 不正确。如2,3 – 戊二烯（丙二烯型化合物），整个分子没有对称面，也无对称中心，为手性分子，无旋光活性。
（3） 正确。旋光活性起因于分子与其镜像不能重叠即手性现象，分子的手性是对映异构体存在的必要条件。
3．解： O2NCHCHCH2OHOHNHCCHCl2O**（1）(3R)-3, 4-二甲基-1-戊烯
（2）(2R, 3R)-2, 3-二羟基丁二酸
（3）(S)-1-氯-1-溴丙烷
（4）(1S, 2R)-1, 2-二溴环戊烷
（5）(2S)-2-溴丁烷
4．解：
（2），（3）相同物质。（4）对映体，等量混合是外消旋体。（1）非对映体
5．解：
（2），（4）有手性。
6．解：
（1）
外消旋体，无旋光性。
对映体
（2）
外消旋体，无旋光性。
对映体
（3） 外消旋体，无旋光性。
对映体
（4）
内消旋体，无旋光性。
7．解：
不变。尽管产物的旋光方向发生改变，但与C*相连的键均未发生断裂，因而其构型不变。
8．解：
20D= +130.8°，1L溶液中含麦芽糖325克。
9．解：
（A）
（B）
10．解：
A为 或 有旋光性。
B为 或
11．解：根据C的分子式C7H16可知为烷烃，C有旋光活性，又具有两个叔碳原子，故C为：
由于A、B分子式为C7H14是烯烃，且均有旋光性，因此，
A：
B：
第6章 卤代烃
1．解： C2H5CH2CH2CH3HCH3CH3CH2CH2C2H5HCH3HCH3OHCH3CH2HCH3CH2CH3HOHHBrBrHHBrBrC2H5HCH3CHCH2C2H5HCHCH2H3CCH3CH2CHCCH2CH3CH3*CH3CH2CHCHCH3CH3CH3KMnO4CH3CH2CH3CCCH3CH2CH3OHCH2CH3CH2CH3OHOHCH3CH3冷
