辅酶催化法合成安息香

辅酶催化法合成安息香——VB１用量对合成安息香产率的影响一、实验目的1、使我对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。

2、巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。

3、锻炼查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。

二、实验原理芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。

因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

反应式如下：VB1O CH C OH安息香2CHO苯甲醛绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。

维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。

从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。

反应机理如下：第一步：碱作用下反应第二步：亲核加成——烯醇加合物第三步：亲核加成——辅酶加合物第四步：辅酶复原三、主要实验仪器、药品100ml圆底烧瓶，量筒，烧杯，球形冷凝管，玻璃棒一支，滴管一支，热过滤漏斗，玻璃漏斗，酒精灯，电加热套，提勒管，PH试纸。

VB1，95%乙醇，苯甲醛，NAOH固体，活性炭，沸石、冰块。

四、实验步骤1.溶液的配制：取15gNaOH固体，加入100ml水，配成150g/L的NaOH溶液。

搅拌，摇匀待用。

2.反应液的配置：控制变量VB1，即在100ml圆底烧瓶中，分别加入VB1 1.6、1.7、1.8、1.9、2.0g，在各变量中加入15ml的95%乙醇，将烧瓶置于冰浴中冷却，同时取10ml 150g/L的NaOH溶液于一支试管中也置于冰浴中冷却。

3．各变量加入15ml苯甲醛。

4. PH的调节：冰浴冷却下，将NaOH溶液在10分钟内缓慢滴加至VB1溶液中，不断摇荡，调节溶液PH为9-10并三分钟内不变褪色（此时溶液呈黄色）。

实验1. 辅酶催化合成安息香一、实验原理苯甲醛在催化量的氰离子作用下，经过酰基负碳离子等价物的阶段，发生缩合反应生成安息香。

其反应历程如下：+CHOHPhPhC C O O PhOH C HCNCNCNC OH Ph::PhOHCCN:PhOH CCNCN HOH OH HC CPhPh+CN在本实验中，采用了有生物活性的辅酶维生素B1（Thiamine ）来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应。

反应时，维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻为的氢，在碱的作用下可生成负碳离子（a ）。

:+NNCH 3NH 2CH 2RNSCH3CH 2CH 2OHHRBHBRCH 2CH 2OHCH 3N S++(a )然后负碳离子（a ）与苯甲醛作用生成中间体（b ），（b ）可以分离得到，经过异构化脱去质子得到中间体烯胺（c ），（c ）与另一分子苯甲醛作用得到安息香。

C PhPhOHO CHOOHPh +NS CH 3CH 2CH 2OH RRHCH +(a )CHCH RCH 3N SPhCH 2CH 2OHHOCH 22HOCH 22NSCH 3R (b )(c )+HH +O OH PhHOCH 2CH 2N S CH 3ROH HC CPh+++PhCCHOH PhH +H二、试剂仪器维生素B1，乙醇（95%），氢氧化钠，苯甲醛（新蒸），精密pH试纸三、实验操作称取维生素B1（盐酸硫胺素）3.6g，将其置于100ml圆底烧瓶中，加入12ml蒸馏水和30ml乙醇（95%），振摇使其完全溶解，塞上瓶口，将其放入冰盐浴中充分冷却；在另一个锥形瓶中加入12ml10%的氢氧化钠溶液后，也置于冰盐浴中充分冷却。

将此氢氧化钠溶液分批缓慢地加入到盛有VB1的乙醇溶液中（保持低温以防VB1分解，使pH值在9.4~9.6），此时溶液呈黄色，分批加入20ml新蒸的苯甲醛，摇匀后将盛有反应物的圆底烧瓶装上回流冷凝管，在60—70℃的水浴中保温90min，冰浴冷却，析出白色晶体，抽滤，冰水洗涤，抽干后用95%乙醇重结晶，得到无色针状晶体。

辅酶催化合成安息香实验报告
以下是一个关于辅酶催化合成安息香的实验报告:
实验目的:
本实验的目的是探究辅酶Q(Q-因子)在合成安息香过程中的作用。

安息香是一种具有香气和刺激性的化合物,常用于医药、香料和染料
等领域。

而安息香的合成需要辅酶Q的参与,因此研究辅酶Q在安息
香合成中的作用,对于深入了解安息香的合成途径和优化合成方法具
有重要意义。

实验步骤:
1. 材料准备:安息香纯品、Q-因子、三氯乙酸、氢氧化钠、氨气、酸化氢等。

2. 实验方法:在25°C下,将安息香纯品与三氯乙酸反应,生成
安息香酸。

然后,将安息香酸与氢氧化钠反应,生成安息香酸钠。

接着,将安息香酸钠与氨气反应,得到安息香化合物。

3. 分析结果:通过X射线衍射技术分析,发现安息香化合物由两
个异构体组成,分别对应不同的Q-因子结构。

同时,使用化学分析技术,测定安息香化合物的分子量和化学式,验证其由安息香酸和安息
香酸钠组成。

4. 结论:通过实验发现,Q-因子在安息香合成中的作用是必不可
少的,其参与反应可以促进安息香酸的生成,并生成安息香酸钠,进而
生成安息香化合物。

这一实验结果为深入研究安息香的合成途径和优化合成方法提供了实验支持。

实验意义:
本实验的意义在于,探究了Q-因子在安息香合成中的作用,发现Q-因子在安息香酸和安息香酸钠的生成中起到了至关重要的作用,为安息香的合成提供了理论依据。

此外,本实验也为深入研究安息香的合成途径和优化合成方法提供了实验支持。

辅酶催化法合成安息香——溶液PH对合成安息香产率的影响学号：200904021056姓名：刘玉班级：应用化学09-2学院：化工学院指导教师：刘晔目录摘要 (4)关键词 (4)第一章前言 (5)1.1 目的 (5)1.2 主要方法 (5)1.3 产品性质 (5)1.4 产品用途 (5)第二章实验部分 (6)2.1 实验所有设备，装置和仪器 (6)2.1.1 实验装置图 (6)2.2 实验方法和过程 (7)2.2.1 测量仪器 (7)2.2.2 测定方法 (7)2.2.3 注意事项 (8)第三章数据处理 (8)3.1 数据记录 (8)3.2 数据处理 (8)3.2.1 不同PH与产率既图表 (9)3.2.2 熔点测定 (9)3.3.3 IR光谱分析 (9)第四章结果与讨论 (10)参考文献 (11)辅酶催化法合成安息香——溶液PH对合成安息香产率的影响摘要：实验用控制单一变量法来得到反应中催化剂的最佳用量，此次实验以苯甲醛为原料，维生素B1为催化剂，室温下进行缩合反应，溶解，加热回流，抽滤，结晶，重结晶，最后得到产物。

即以苯甲醛为原料，辅酶ＶＢ１为催化剂，利用缩合反应制备安息香。

PH为变量，分别取PH为8.9.10.11.得出结果进行比较。

关键词：苯甲醛安息香缩合反应安息香维生素B1 PH 产率第一章前言1.1 目的熟悉掌握安息香缩合反应的理论知识，并提升至实践操作。

在实验中会用到配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作，通过实验可以很好地得到锻炼，达到熟练掌握。

维生素B1催化合成安息香，可以提高产率，扩大生产。

锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织学做能力。

1.2 主要方法ＶＢ１又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学的催化剂，在生命过程中起着重要作用。

绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙，更有效及在更温和的条件下进行。

VB1在生化过程中科对形成偶姻反应发挥辅酶作用。

安息香的辅酶合成(完整版)安息香的辅酶合成是一种生物合成过程，这个过程中，涉及到多种酶催化反应以及其他辅助因素。

这里我们将介绍关于安息香的辅酶合成的完整过程。

1. 蛋白质合成首先，被称为“酶”或“酶复合物”的蛋白质需要被生物合成出来。

这些蛋白质是负责催化下一步反应的基本材料。

2. 沉积辅酶Q的前体物质（4-羟基苯丙酮）需要沉积在线粒体外膜。

3. 激酶反应进入线粒体外膜的前体物质需要被磷酸化。

这一过程中涉及到多种蛋白激酶，它们将ATP转化为磷酸化能，促进前体物质的合成。

4. 反式异构化合成出来的前体物质需要经过反式异构化的过程，形成氢氧化苯基端末。

5. 羧化羟基苯丙酮接下来需要被羧化，添加一个羧酸基（COOH）。

这一过程由丙酮酸羧化酶和CO2催化完成。

6. 甲基化羟基苯丙酮羧酸需要被甲基化，形成2,3-二甲氧基苯基端末。

这一过程中涉及到甲基四氢叶酸和3,4-二羟基苯乙醇的反应。

7. 含氮基团的添加接下来，需要在2,3-二甲氧基苯基端末的氧化氧上添加含氮基团（-NH-）。

这一过程由亚硝酸还原酶完成。

8. 羟化添加了含氮基团的前体物质需要被再次羟化，形成2,3-二氨基苯基。

这一过程由Tyrosine Hydroxylase (TH)酶完成。

9. N-糖基化在2,3-二氨基苯基的胺基功能团上加上N-糖基，形成4-（2-氨基-3，7，8-三甲基-1-，3Z-3，7-辛二烯基）苯甲酰胺。

这个过程由N-糖链基转移酶（如UDP-葡萄糖转移酶）来完成。

10. 细胞质内调节最后，在线粒体外膜合成的4-羟基苯丙酮将进入细胞质内，被合成出来的酶复合物利用。

这个过程中涉及到多种代谢途径的调节，包括转录因子、反式异构酶以及消耗性途径。

总的来说，安息香的辅酶合成是一个复杂的生物反应链，需要多种酶的协同作用，以及其他调节因素的参与。

这个过程控制了人体内能量转换的重要过程，同时对药物的代谢也起到一定的影响。

实验五 辅酶催化合成安息香一、实验目的1．学习安息香缩合反应及安息香转化的基本原理；2．学习以维生素B 1为催化剂合成安息香的实验原理和操作过程； 3．练习采用冰水浴控温；4．巩固有机溶剂进行重结晶的操作方法和注意事项； 5．学习薄层色谱在跟踪反应进程中的应用。

二、实验原理绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效并且在更温和的条件下进行。

维生素B 1又称硫胺素（Thiamine ）或噻胺，它是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用，主要是对α-酮酸脱羧和形成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

其结构如下：N NCH 2NH 2H 3CSN +H 3CCH 2CH 2OHCl -.HCl硫胺素分子中起催化作用的活性部分是噻唑环，噻唑环C 2上的质子由于受氮和硫原子的影响，具有明显的酸性，在碱的作用下质子容易被除去，产生的负碳离子作为催化反应中心，形成苯偶姻。

安息香的辅酶合成法就是以维生素B 1为催化剂来合成安息香，其反应方程式为：CH OH CO2 C 6H 5CHOVB 1附：芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。

氰离子几乎是专一的催化剂，反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。

（若使用氰化四丁基铵作催化剂，则反应可在水中顺利进行。

）安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。

2 C 6H 5CHOCN -C 2H 5OH-H 2O C 6H5CH OH C O C 6H 5这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其机理如下：C 6H 5C OH+ CN-C O -H CN C 6H 5C -OHC 6H 5CNC 6H 5CH=OC 6H 5CH OH C O C 6H 5C OH C 6H 5CN C O -HC 6H 5C O -C 6H 5CN C OHHC 6H 5+ CN -其他取代芳醛（如对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛和呋喃甲醛等）也可以发生类似的缩合，生成相应的对称性二芳基羟乙酮。

辅酶催化法合成安息香--催化剂用量对合成安息香产率的影响实验人员：20090601107实验人员姓名：张先伟专业班级：生物技术09-1指导教师：赵超摘要 (1)关键词 (1)第一章前言 (2)1.1 (2)1.2 (2)第二章实验部分 (5)2.1 (5)2.2 (6)2.2.1 (8)2.3 (9)第三章数据处理 (10)3.1 (10)3.2 (11)3.2.1 (12)第四章结果讨论 (13)4.1 (13)参考文献 (14)以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩合反应制备安息香。

采用单因素法：改变辅酶用量，寻找辅酶用量与产率之间的关系。

得出最佳的反应条件为：以1.8VB1， 6ml水，15ml工业乙醇和15ml苯甲醛混合，PH在9-10之间，反应温度为水浴60—75℃，回流时间为75min。

关键词:苯甲醛辅酶安息香缩合反应安息香第一章前言1.1安息香的用途：用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气剂, 可减轻粘膜炎、喉炎、支气管炎等上呼吸道病症。

英国药典特别规定了安息香吸人剂和复方安息香配剂中要使用苏门答腊安息香。

美国药典并未特别规定复方安息香配剂使用哪一种安息香。

其他一些官方和专有配方制剂中也含有安息香, 如用于防治唇疤疹的洗液、治疗优的复方鬼臼根涂剂以及治疗牙病的漱口水等。

在印度尼西亚, 安息香提取物用于配制一著名的消炎粉, 可使干燥皮肤恢复活力, 减轻及改善皮肤过敏等。

安息香还是一种主要的食用香精。

1.2 安息香的合成方法：⑴维生素B1催化法1943年Ukai等发现噻唑盐具有和氰负离子相同的催化性能,同样可以用作安息香缩合反应的催化剂,维生素B1(VB1)在碱性条件下可生成噻唑盐,因此容易获得的VB1可作为催化剂用来进行安息香缩合反应。

但在实际操作中发现,VB1催化反应产率低且不稳定,重复性差。

何强芳通过探讨反应时间、反应温度、溶液pH值、VB1用量、反应物料加入方式对糠偶姻合成的影响,改进了VB1催化糠醛缩合生成糠偶姻的反应条件:常温下糠醛与VB1的质量比为20∶1~15∶1,滴加2.5mol/LNaOH使溶液pH值为8~9,然后65~75℃回流反应60~90 min,产率可达74.16% ~76.19%。