1用系统命名法命名下列化合物

5 烯烃习题参考答案1.用系统命名法命名下列化合物，有构型异构的则用Z/E 标出其构型。

（1）(Z)-2,4－三甲基-3-乙基-3-己烯 （2） (E)-3，5-二甲基-2-己烯 （3）(E)-4-甲基-3－庚烯 （4） 反-3,4-二甲基环丁烯 （5）(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯 （6） 3-乙基－1－戊烯 （7）(E)－3－乙基－2－溴－2－己烯 （8） 3，4－二甲基环己烯2.写出下列各基团或化合物的结构式：（1）丙烯基CH 3CH=CH- （2） 烯丙基CH 2=CHCH 2- （3） 异丙烯基CH 2=C(CH 3)-（4） 3－环丙基－1－戊烯（5）(E)－3,4－二甲基－2－戊烯3C CH(CH 3)2CH 3H C （6） 4－异丙基环己烯CH(CH 3)2（7） (E)－3－甲基－2－己烯CH 2CH 2CH 3H H 3C C CH 3C（8） 2,3,4－三甲基－2－戊烯 (CH 3)2C=C(CH 3)CH(CH 3)2（9）（E ）-5-甲基3-乙基－2－己烯（10） (Z)-3－叔丁基-2-庚烯 CH 2CH 2CH 3H H 3C C C(CH 3)32C3.完成下列反应式 （1）(1)CHCH 3224C(CH 3)2CH 2CH 3C (CH 3)2OH（2）CH 222HBr C (CH 3)2(CH 3)2CHCH 2Br（3）3Zn/H 2OCH 3CH 2C=CH 2CH 3CH 3CH 2C=O CH 3+CH 2O（4）（5）CH 2CHCH 3HH 3C C C 2H 5C CH 3+Cl 2高温CH CH CH 2CH3CH 2Br℃2（6）(1)CH 222CH 2CH Hg(OAc)2CHOH CH 2CH 3（7）CH 2CH 2CH（8）（9）C 2H 5C 2H 5CH=CH COOH 2CH 2CH 3（10）3+65CO 3H（11）+KMnO 4C 2H 5 COOH C OC 2H 5(CH 2)3（12）H 2O 2＋O s O 4（13）CH 2H 2O 2OH＋B 2H 6CH 2OH(14)H 2SO 43+CH 3＋33H3(15)NBS＋CH 3BrCH 3CH 2CH 2CH 2OH(16)Br 2＋CCl4(17)2CH 3＋CH3O s O 4NaHSO 3(18)HIF 3C ＋CH=CH 2 CH 2CH 2I F 3C(19)CH 2CH CH 2CH 2HO OH(20)CH 2H I ＋Cl C (CH 3)2CH 2(CH 3)2CH ICl4.选择填空（1） 下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 C ＞B ＞D ＞A .(A) +CH 3 (B) (CH 3)2CH +CH CH 3 (C) CH 2CH 3+C (CH 3)2 (D) （2） 下列烯烃最稳定的是（ A ），最不稳定的是（D ）。

命名题一、用系统命名法命名下列化合物a. b.c.(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 32CH 3C=CHCHCH 2CH 3C 2H 5CH 3d.(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2答案：a. 2－乙基－１－丁烯b. 2－丙基－１－己烯c. 3,5－二甲基－３－庚烯d. 2,5－二甲基－２－己烯 命名下列化合物或写出结构式：Cl Cla.b.CH 3H 3Cc.H 3CCH(CH 3)2d.H 3CCH(CH 3)2e.SO 3HClf.4－硝基－2－氯甲苯g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯h.顺－1,3－二甲基环戊烷答案：a. 1,1－二氯环庚烷b. 2,6－二甲基萘c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯d. 对异丙基甲苯e. ２－氯苯磺酸f.CH 3NO 2Clg.CH 3CH 3h.2－chloro －4－nitrotoluene 2,3－dimethyl －1－phenyl －1－pentene cis －1,3－dimethylcyclopentane写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。

a. 2－甲基－３－溴丁烷b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷c. 溴代环己烷d. 对乙氯苯e. 2－氯－1,4－戊二烯f. (CH 3)2CHIg. CHCl 3h. ClCH 2CH 2Cli. CH 2=CHCH 2Clj. CH 3CH=CHClk. CH 3CH=CHCl 答案：a.CH 3CH--CHCH 33Brb.CCH 3H 3C CH 3CH 2Ic.Brd.Cle.ClClf. 2－碘丙烷g. 三氯甲烷h. 1,2－二氯乙烷i. ３－氯－１－丙烯j. 1－氯－１－丙烯k. 1－氯－１－丙烯命名下列化合物a.C=C H 3CHCH 2CH 2OH Hb.CH 3CHCH 2OHc.CH 3CH-Ch 2CH 2-CHCH 2CH 3OHOH d.C 6H 5CHCH 2CHCH 3CH 3OH e.f.CH 3OCH 2CH 2OCH 3g.O CH 3h.HC CH 3i.OHCH 3j.OH2答案：a. (3Z)－３－戊烯醇b. 2－溴丙醇c. 2,5－庚二醇d. 4－苯基－2－戊醇e. (1R,2R)－2－甲基环己醇f. 乙二醇二甲醚g. (S)－环氧丙烷h. 间甲基苯酚i. 1－苯基乙醇j. 4－硝基－1－萘酚用IUPAC 及普通命名法(若是可能的话)命名或写出结构式a.(CH 3)2CHCHOb.CH 2CHOc.H 3CCHOd.(CH 3)2CHCOCH 3e.(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2f.CHOOH 3Cg.(CH 3)2C=CHCHOh.β－溴化丙醛i. 1,3—环已二酮 j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3—戊酮醛m. 苯乙酮 o.CH 2=CHCHOp.CO答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲醛d. 3－甲基－２－丁酮e. 2,4－二甲基－３－戊酮f. 间甲氧基苯甲醛g. ３－甲基－２－丁烯醛h. BrCH 2CH 2CHOi.OOj.CCl 3CH 2COCH 2CH 3k.(CH 3)2CCHOl.CH 3CH 2COCH 2CHOm.CH=CHCHOn.C CH 3Oo.丙烯醛propenalp.二苯甲酮diphenyl Ketone13、二甲胺(CH 3)2NH14、1—呲啶甲酸NCOOH用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式a.(CH 3)2CHCOOHb.OHCOOHc.CH 3CH=CHCOOHd.CH 3CHCH 2COOHBre.CH 3CH 2CH 2COClf.(CH 3CH 2CH 2CO)2Og.CH 3 CH 2COOC 2H 5h.CH 3CH 2CH 2OCOCH 3i.CONH 2j.HOOCC=CCOOHH Hk.邻苯二甲酸二甲酯l.甲酸异丙酯m.N-甲基丙酰胺s.苯甲酰基n---r.略t.乙酰基答案：a. 2－甲基丙酸 异丁酸 b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸） c. 2－丁烯酸 d 3－溴丁酸 e. 丁酰氯 f. 丁酸酐 g. 丙酸乙酯 h. 乙酸丙酯i. 苯甲酰胺 j. 顺丁烯二酸s.COt.H 3CCO k.COOCH 3COOCH 3l.HCOOCH(CH 3)2m.CH 3CH 2CONHCH 3命名下列化合物或写出结构式a.CH 3CH 2NO 2b.NO H 3Cc.NHC 2H 5 d.H 3CN 2+Br －e.BrNHCOCH 3f.CH 3CH 2CH 2CNg.NHNH 2O 2Nh.H 2NCH 2(CH 2)4CH 2NH 2i.NHOOj.(CH 3CH 2)2N--NOk.C 6H 5CH 2N CH 3CH 3C 12H 25+Br －l.胆碱m.多巴胺n.乙酰胆碱o.肾上腺素p.异丁胺q.胍r.CH 3CH 2N(CH 3)2答案：a. 硝基乙烷b. p —亚硝基甲苯c. N －乙基苯胺d. 对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯e. 邻溴乙酰苯胺f. 丁腈g. 对硝基苯肼h. 1,6－己二胺i. 丁二酰亚胺j. Ｎ－亚硝基二乙胺k. 溴化十二烷基苄基二甲铵[(CH 3)3N +CH 2CH 2OH]OH －m.HOCH 2CH 2NH 2n.l.[(CH 3)3N +CH 2CH 2OCOCH 3]OH－o.HOCH(OH)CH 2NHCH 3p.(CH 3)2CHCH 2NH 2r.N,N--二甲基乙胺q.H 22NH17．1 命名或写出结构a.OCOOHb.N NN HNOHHOc.N HCH 3d.N NOHe.N CH 3f.N COOHg.SSO 3Hh.糠醛i.噻唑3-甲基吲哚8-羟基喹啉2-苯基苯并吡喃j.k.l.答案:a.2-呋喃甲酸 b.2,6-二羟基嘌呤 c.3-甲基吡咯 d.5-羟基嘧啶e.N-甲基吡咯f.3-吡啶甲酸2-噻吩磺酸g.h.O CHOi.SNj.N HCH 3k.N OHl.Oa.CH 3CH(C 2H 5)C CCH 3b.(CH 3)3CCCC(CH 3)3CCc. 2－甲基－1,3,5－己三烯d. 乙烯基乙炔 答案：a. 4－甲基－２－己炔b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔CHCd.c.一、丙三醇（甘油）CH 2CHCH 2OHOH 二、乙二酸（草酸）COOHCOOH3、3—苯基—2—丙烯—1—醇（肉桂醇）CH=CH CH 2OH4、3—苯基—2丙烯醛（肉桂醛）CH=CH CHO五、2—丁烯醛CH 3CH=CH CHO六、2—丁烯酸CH 3CH=CHCOOH（巴豆醛） (巴豆酸)7、丁二酸（琥珀酸）HOOCCH 2CH 2COOH八、2—羟基丙酸（乳酸）CH 3CHCOOHOH九、N ，N —二甲基酰胺（DMF ）C OH NCH 3CH 310、2—呋喃甲醛（糠醛）OCHO1一、2，3—二羟基丁二酸（酒石酸）HO CH COOHHO CH COOH 1九、呲咯N H1二、异烟酰肼（雷米封）NCONH 2NH 213、呋喃O14、噻吩S1五、噻唑NS1六、呲啶N17、喹啉N1八、吗啉N HO一、环丙基乙炔CCH二、糠醛OCHO3、苯甲酸乙酯COOC 2H 54、（R ）—2—氨基丙酸H NH 2CH 3COOH五、N —苯基乙酰胺NHCOCH 31六、2，3—二甲基丁烷CH 3CH 3CH 3CH 317、Z —3—甲基—2—戊烯C C3C 2H 5CH 31八、2—甲基—3—戊醇CH3OHCH 3CHCHCH 2CH 31九、1—甲基—2—溴环己烷BrCH 320、4—异丙基甲苯（对异丙基甲苯） 2一、苯甲醚C H 3CH(CH 3)2O CH 32二、丙烯醛 C H 2CH 2C HO 23、苯甲胺CH 2NH 224、丁二酸HOOCCH 2CH 2COOH2五、水杨酸OHCOOH2六、苯甲酰氯C ClO27、()羟基丙酸——）（乳酸2R R -OH HCH 3COOH2八、丙氨酸CH 3CHCOOHNH 22九、2—甲基噻吩SCH 3一、2—戊烯CH 3CH=CHCH 2CH 3二、2，2—二甲基己烷CH 3CH 2CH 2CH 2C(CH 3)33、1，1—二氟乙烷CH CH3FF4、2，4—戊二醇CH3CH3OH OH五、1—氯—2—甲基环丙烷CH3Cl六、对二甲苯CH3CH37、丁二醛OH CH2HOCH2八、4—羟基戊酸CH3OHCOOH九、2，4—二羟基苯甲酸OHCOOHOH10、反—1，3—环戊二醇HOHOHH1一、丁氨酸CH3CH2CHCOOH21二、乙醚CH3CH2OCH2CH313、3—甲基呋喃O CH314、4—甲基戊醛CH3CH3CHO一、2—甲基—3—乙基戊烷二、（Z）—1—苯基丙烯CH3HHC6H53、1—甲基环戊二烯CH34、1，2—丙二醇CH2CHCH3OH OH五、2，3—二甲基丁醛CHO六、间苯二酚OHOH7、苯乙醚OC2H5八、环己酮O九、（R）—2—氨基丙酸NH2HCH3COOH10、草酸COOHCOOH1一、N—甲基乙酰胺ONHCH31二、环戊基甲酰氯ClO反映题a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4CH 3CH 2CH CH 3OSO 2OHb.(CH 3)2C=CHCH 3HBr(CH 3)2C-CH 2CH 3Brc.CH 3CH 2CH=CH 2BH H 2O 2OH －3CH 2CH 2CH 2OHd.CH 3CH 2CH=CH 2H 2O / H+CH 3CH 2CH-CH 3e.(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 32,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHOf.CH 2=CHCH 2OHCl 2 / H 2OClCH 2CH-CH 2OH1).a.CH 3CH 2CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CClCH 3b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4+CH 3CH 2COOH+CH 3COOHHgSO 424c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2OCH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO CHOe.CH 3CH 2C CH+HCNCH 3CH 2C=CH 2CNa.CH 3HBrCH 3Brb.+Cl 2Clc.+Cl 2ClClClCl+d.CH 2CH 3+Br 2FeBr 3C 2H 5Br+BrC 2H 5e.CH(CH 3)2+Cl 2C(CH 3)2Clf.CH 3O Zn －powder ,H 2OCHOOg.CH 3CH 3OHh.+CH 2Cl 23CH 2i.CH 3+HNO 3CH 3NO 2+CH 3NO 2j.+KMnO 4+COOH k.CH=CH 2+Cl 2CH CH 2ClCla.OHCrO 3.Py 2Ob.CH 3CH 2CH 2OH浓24CH 3CH=CH22BrBrCH 3CH-CH 2c.ACH 3CH 2CH 2OH32CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2+32CH 3CHCH 3BrCH 3C CHNaa.(CH 3)2CHCH 2CH 2OH+HBr (CH 3)2CHCH 2CH 2Brb.OH +HCl无水ZnCl 2Cl c.OCH 3CH 2CH 2OCH 3+HI (过量)CH 2CH 2+CH 3d.OCH 3+HI (过量)ⅠⅠⅠⅠⅠB.CH CH CH 2OH+32CH 3CH 2CH 2Br CH 33OH d.CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH=CH 2HOHCH 3CH 23OHe.OH浓24OHSO 3Hf.CH 2=CH 2稀 冷KMnO 4CH 2-CH 2OHOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OHH 2O+Cl 2ClCH 2CH 2OHg.CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 6Et 2O22CH 3CH 2CH 2CH 2OHh.ClCH 2CH 2CH 2CH 2OHO+NaCH 3CHCH 3ONa CH 3CH 2CH 2BrT.MHBrCH 3CH 2CH 2CH 2BrNaOH 321),,+e.(CH 3)2CHBr +NaOC 2H 5(CH 3)2CHOC 2H 5+CH 3CH=CH 2f.CH 3(CH 2)3CHCH 3KMnO 4OH－CH 3(CH 2)3C CH 3g.CH 3COCH OHCH 2CH 3HIO 4CH 3COOH +CH 3CH 2CHOh.CH 3OH OH 4CH 3COCH 2CH 2CHOi.OHCH 3+Br 23CCl 4 , CS 2中单取代OHj.CH 3(CH 2)2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3+CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 3a.CH 3COCH 2CH 3+H 2N －OHCH 3CCH 2CH 3N OHb.Cl 3CCHO +H 2O Cl 3CCHOHOHc.H 3CCHOHOOC COOH+KMnO 4+d.CH 3CH 2CHO稀NaOHCH 3CH 2CH-CHCHOOHCH 3e.C 6H 5COCH 3+C 6H 5MgBrC 6H 5CC 6H 5CH 3OMgBrH+2C 6H 5CC 6H 5CH 3OHf.O+H 2NNHC 6H 5NNHC 6H 5g.(CH 3)3CCHO浓NaOH(CH 3)3CCH 2OH(CH 3)3CCOOH+h.O +(CH 3)2C(CH 2OH)2无水HClOO Oi.+K 2Cr 2O 7+HOOC(CH 2)3COOHj.CHO 4COOHk.C OCl 2,H 2O－C OCH 2ClCH 3COOH +CHCl 3l.C OCH 3+Cl 2H+m.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3+HCl CH 3-CHCH 2CH 2COCH 3Cl+Cl OH CH 3n.CH 2=CHCOCH 3+HBr BrCH 2CH 2COCH 3o.CH 2=CHCHO +HCNNCCH 2CH 2CHO +CH 2=CHCHCNOHp.C 6H 5CHO+CH 3COCH 3稀C 6H 5CHCH 23Oa.22724COOH COOH+COOHCOOHb.(CH 3)2CHOH +COOCH(CH 3)2H 3CCOCl H 3Cc.HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4HOCH 2CH 2CH 2OHd.NCCH 2CH 2CN+H 2ONaOH－OOCCH 2CH 2COO －H+HOOCCH 2CH 2COOHe.CH 2COOHCH 2COOH2Of.CH 3COCl+CH 3CH 3COCH 3+CH 3COCH 3g.(CH 3CO)2O+OHOCOCH 3h.CH 3CH 2COOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5CH 3i.CH 3COOC 2H 5+CH 3CH 2CH 2OHH+CH 3COOCH 2CH 2CH 3+C 2H 5OHj.CH 3CH(COOH)2CH 3CH 2COOHk.COOH+HClClCOOH+ CO 2l.2+HOCH 2CH 2OH 2CH 2OOCm.COOHLiAlH 4CH 2OHCOOH n.HCOOH+OH HCOO o.CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5NaOC H OCOOC 2H 5p.NCONH 2OH －NCOO +NH 3q.CH 2(COOC 2H 5)2+H 2NCONH 2HN NH O OO10、C 2H 5MgBrCH 3CCH 3OC CH 3C 2H 5CH 33C CH 3C 2H 5OH CH3a.CH 3COCHCOOC 2H 5CH 32CH 3COCH 2CH 3b.CH 3COCHCO 2CH 3CH 2CO 2CH 3CH 2COO CH 2COOc.CH 3CH 2CHCOOHHC O C CHO C OO CH 3CH 2CH 2CH 3d.COOCH 3COCH 3CCH 3__+ CH 3COO + CH 3OH _+ CO 2 + CH 3OHOe.OCH 2CH 2CH 3COOHOCH 2CH 2CH 3f.HOOCCH 2COCCOOHCH 3CH 3CH 3COCH(CH 3)2g.CH 3CH 2CHCOOHCH 3CH 2CHCOONaOHh.CH 3CHCH 2COOHCH 3CH=CHCOOHOOCH 3NaOH--H OCH 3CHCH 2COONa2OHi.+ CO 2j.CH 3CH 2CCOOHOH CH 3H 2SO 4k.CH 3CH 2COCO 2HH SO CH 3CH 2CHO+CO 2CH 3CH 2CCH 3 + HCOOHOl.CH 3CHCOCO 2H3CH 3CHCOOHCH 3+COm.COOH COOH COOHOOOn.OOOOo,CH 3CH 2COOH+Cl 2PCH 3CHCOOHCla.(C 2H 5)3N+CH 3CHCH 3Br(C 2H 5)3N +CHCH 3CH 3Br －b.[(CH 3)3N +CH 2CH 2CH 2CH 3]Cl －+NaOH [(CH 3)3N +CH 2CH 2CH 2CH 3]+Cl －+Na ++OH－c.CH 3CH 2COCl +CH 3NHCH 3H 3CCH 3CH 2CONCH 3d.N(C 2H 5)2+HNO 2N(C 2H 5)2NOa.CH 3CHCO 2C 2H 5+H 2ONH 2CH 3CHCOOH+NH 3Cl －b.CH 3CHCO 2C 2H 5+NH 2(CH 3CO)2O CH 3CHCO 2C 2H 5NHCOCH 3c.CH 3CHCONH 2NH 2+HNO 2(过量)CH 3CHCOOHOHd.CH 3CHCONHCHCONHCH 2COOHH 2OH +NH 2CH 2CH(CH 3)2CH 3CHCOOH +NH 3H 3N +CH 2COO H +(CH 3)2CHCH 2CHCOOH+NH 3e.CH 3CHCOOH2+++CH 3CH 2COCl CH 3CHCOOHNHCOCH 2CH 3f.(亮氨酸)(CH 3)2CHCH 2CHCOOH NH 2CH 3OH (CH 3)2CHCH 2CHCOOCH 3+(过量HClNH 2g.(异亮氨酸)CH 3CH 2CH-CHCOOH +CH 3CH 2I (过量CH 3CH 2CH-CHCOOHCH 3NH 2CH 3+N(CH 2CH 3)3h.(丙氨酸)CH 3CHCOOH2i.HOCH 2CH(NH 2)COOHBr 2--H 2OHO CH 2CH(NH 2)COOHBr Br酪氨酸HC HNC CHNH C CH 3H 3COO j.(丙氨酸)CH 3CHCOOH2+O 2NNO 2F NO 2O 2NCH 3CHNHCOOHk.NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2COOH H NOl.CH 2COOHNH 2.HCl+SOCl 2CH 2COClNH 2.HCla.O +(CH3CO)2O BF3O COCH3b.S +浓H2SO4室温S SO3Hc.N +HBrNHBr－+d.N +CH3CH2BrNCH2CH3Br－+e.O CHO 浓NaOHO CH2OH+O COOHf.O CHO +CH3COCH3稀OH－O CH=CHCOCH3g.NH +KOHNKh.NCH3N NCOOHCOOHCOOHi.KMnO4CH3NCOOH一、C(CH3)3Br2FeCCH3CH3CH3BrCCH3CH3CH3Br二、CH3COCOCH33、(CH3)2C CHCCH3BrCH3CH34、3)2CCH 2H 2SO 4OCH 3五、CH 2CH 3CH 3COOHCOOH六、CH 3OHCH 37、C CH 3C H 3CH 3OH CH 2CHOC CH 3C H 3CH3CH=CHCHO八、N HN HSO 3H九、CH 3CCC OCH LiAlH 4C C H 3C C OHCH 3合成题a.HC CH Lindlar catH 2C CH 2 b.HC CHNi / H 2CH 3CH 3c.HC CH+H 2O424CH 3CHOd.HC CH +HCl 2CH 2=CHCle.H 3CC CHHgBr 2CH 3C=CH 2BrHBrCH 3-C Br CH 3f.H 3CC CH +Br 2CH 3C=CHBrg.H 3CC CH +H 2O424CH 3COCH 3+ H 2Lindlar H 3CC CH +H 2h.H 3CC CH+HBrHgBr 2CH 3C=CH 2Bri.CH 3CH=CH 2HBr(CH 3)2CHBra.Br FeBr 3BrNO 2HNO 3H 2SO 4Brb.HNO 3H 2SO 4NO 2Br FeBr 3BrO 2Nc.CH 32 Cl 2FeCl 3CH 3ClCld.CH 3+Cl 23CH 3Cl KMnO COOHCle.CH 3KMnO COOH2FeCl 3COOHCl六、CH 3CH CH 2CH 3BrCH3CH CH 2CH 3CN23CH CH 2CH 3COOHf.HNO 3H 2SO 4NO 2CH 3H 3C23BrCH 3BrNO 2g.Br 2FeBr 3CH 3CH 3BrKMnO 4COOHBrHNO 3H 2SO 4COOHBrNO 2CH 3CHCH 2Br3CH 3C=CH 2CH 3H+H 2OCH 3C CH 3CH 3OH b.CH 3C CH 3CH 3Br CH 3C CH 3CH 2BrBr CH 3CCH 3CH 2Br OH d.c.e.a.C 2H 5OHCrO 3.(Py)2CH 3CHOCH 3CHOHH +CH 3CHCOOHb.CO ClAlCl 3CO c.O4OHd.HCCHH ++2CH 3CHOOH －CH 3CH=CHCHO H 2 / NiCH 3CH 2CH 2CH 2OHe.CH 3Cl 2CH 2ClMg Et 2OCH 2MgCl HCH COCH CH 2CCH 3OHCH 3f.CH 3CH=CHCHOOHOH 无水CH 3CH=CHCHOO稀冷KMnO 4OOCH 3CH-CHCHOH OH3+CH 3CH-CHCHOg.CH 3CH 2CH 2OH3CH 2CH 2BrMg 23CH 2CH 2MgBrHCHO H 3CH 2CH 2CH 2OH221)CH 3COOH2COOHBrClNO 2NH 2Cl N 2ClClCuCl ClCla.OOH+OHb.CH 3CH 2CH 2BrCN－CH 3CH 2CH 2CN+CH 3CH 2CH 2COOH c.(CH 3)2CHOH 32(CH 3)2C O (CH 3)2C CN+3)2C COOHd.CH 3CH 3KMnO 4COOHCOOH COOHCOOHOOOO OOe.(CH 3)2C=CH 2HBr(CH 3)3CBrMg 2(CH 3)3CMgBrCO 2+ 23)3CCOOHf.CH 3Br 3CH 3KMnO 4COOHBr 2COOHBr g.HC CH2H Hg ,CH 3CHOKMnO 4CH 3COOH CH 3COOC 2H 5HCN21)22二、CH 3CH 3HNO 324CH 3CH 3NO 2KMnO COOHCOOHNO 23、OHCH 3334、NO 2ClNH 2N 2ClClCuCl ClClh.OHNO 3HOOC(CH 2)4COOHOi.CH 3CH 2COOHLiAlH 4CH 3CH 2CH 2OHHBrCH 3CH 2CH 2Br2CH 3CH 2CH 2MgBrO +CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OHKMnO CH 3CH 2CH 2CH 2COOH或CH 3COCH 2COOC 2H 5EtONa322CH 3CO CH CH 2CH 2CH 3COOC 2H 5浓－CH 3(CH 2)3COOHj.CH 3COOH 2PCH 2COOH Cl－CH 2COOH CNCH 2(COOC 2H 5)2k.O O O3CH 2COONH 42CONH 2l.CO 2CH 3OHH +H 2O COOH OH3m.CH 3CH 2COOHSOCl 2CH 3CH 2CH 2COOn.CH 3CH(COOC 2H 5)2－CH 3CH 2COOH1)+1)a.BrCH 2(CH 2)2CH 2CO 2H OOb.OCO 2CH 32523OCO 2CH 3CH 2COCH -OCH 2COCH 3c.CH 3COOHCH CH OH CH 3COOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3COCH 2COOC 2H 5BrCH 2CH 2CH 2BrCH 3CO CCOOC 2H 5-CH 3CO1)2)d.CH 3COOC 2H 5NaOC 2H 5CH 3COCH 2COOC 2H 5253CH 3COCHCOOC 2H 5CH 325CH 3CHCOOC 2H 5CH 3CCOOOC 2H 5COCH 3CH 32H 5CH 3CHCOOH CH 3CHCOOH2)Ha.HNO 324NO 2Fe HClNH 2b.NH 2(CH 3CO)2ONHCOCH 3HNO 3NHCOCH O 2NH+NH 2O 2Nc.CH 3COOH (CH 3CO)2O NH 3CH 3CONH 2CH 3COOH 2CH 3COClNH 3CH 3CONH 2CH 3COOH3CH 3COO －NH 4CH 3CONH 2d.CH 3CH 2OHCrO 3(Py)2CH 3CHO +CH 3CH(OH)CH 2CH 3SOCl 2CH 3CHCH 2CH 3CH 32CH 3NH 2HCl CH 32ClEt 2OCH 3CH 2MgCl1)NH O OKOHNK O ONCHOO CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH +CH 3CHCH 2CH 3ClNH2NH 2(CH 3CO)2O NHCOCH 3NO 2Fe HClNH 22Fe HCl NH 2BrNaNO 2HClN 2+Br NBrNH 2Ne.f.++0CH 3g.HNO 3CH 3O 2N Fe HCl+CH 3H 2N NaNO 2HClN 2+Cl -H 3COH N-H 3CHON一、CH 3324CH 3NO 222CH 3BrNO 22五、NCH 3NCOOH2NCOCl 222NCONHNH 2辨别题用简单方式辨别正己烷与1—己烯。

第2章有机化合物的命名第一部分习题答案用系统命名法命名下列各类化合物获写出化合物的结构式2-1烷烃：CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH32CH3(1)(2)(4)H3C CH2CH3 (3)(5)(6)(7)CH333(8) 2,5-二甲基-3,4-二乙基已烷；(9) 2, 4-二甲基-4-乙基辛烷；(10) 新戊烷；(11) 甲基乙基异丙基甲烷；(12) 顺-1-甲基-3-乙基环己烷；(13) 1,4-二甲基双环[2.2.2]辛烷；(14) 螺[2.2]戊烷；(15) 双环[4.4.0]癸烷。

【解】：（1）2-甲基-4-乙基庚烷；（2）2,3,8-三甲基壬烷；（3）2,3,7-三甲基-4-丙基辛烷；（4）1-甲基-3-乙基环戊烷；（5）8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷；（6）反-1,4-二甲基环己烷；（7）2-甲基螺[4.5]癸烷(8)(9)H 3C C CH 3CH 3CH 3(10)(11)(12)2CH 3CH 33(13)(14)(15)2-2烯烃和炔烃：CH 3CHCH 2CHCH=CHCH 33CH 2CH 3(1)(2)(3)C CH 3C HCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3(4)(5)(6)CH 3C C H 3C HCH 2CH 3C C H 3CCH(CH 3)2C H 3CCH=CH 2CH(CH 3)2HC (7)CH 3CH 2CH 3H 3C(8)(9)CH 3(10) 反-4-甲基-2-戊烯； (11) 2,3-二甲基-1-丁烯； (12)2,4,5,6-四甲基-3-乙基-3,5-辛二烯； (13) 2-辛炔；(14) 2,2,5,5-四甲基-3-已炔；(15) 6-甲基-4-乙基-5-辛烯-2-炔；(16) 乙烯基；(17) 烯丙基； (18)丙烯基； (19) 异丙烯基；(20) 螺[4. 5]–1,6–癸二烯 【解】：（1）6-甲基-4-乙基-2-庚烯；（2）3-乙基-2-己烯；（3）3-甲基-3-辛烯；（4）2E,4Z-4,6-二甲基-3-乙基-2,4-庚二烯；（5）3-甲基-4-异丙基-3,5-己二烯-1-炔；（6）3-甲基螺[4.5]-1-癸烯；（7）1-甲基-3-乙基-1-环己烯；（8）2-甲基双环[2.1.1]-2-己烯；（9）3-甲基环己烯(15)(14)C C CH 3H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3H 3C H 3CH 2CCH HCH 2CH 3C C CH 3(10)(11)CH 2=CCHCH 33CH 3(13)CH 3C CCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(16)CH 2=CH(17)CH 2=CHCH 2(18)CH 3CH=CH(19)CH 2=C(20)H 3CHHH 3CH 3H 3CCH 2CH 3CHCH 3CH 3H 3C H 3CH 2CCH 3(12)2-3芳烃及其衍生物：(1)(2)(3)CH 3CH(CH 3)2CH 3NO 2CH 3Br(4)(5)(6)CH 2CH=CHCH(CH 3)2CH 3Cl2CH 3H 3C3(7)CH 3CH 2CH 3CH 3(8)(9)BrClCH 3Br(10)(11)(12)(13) 对二硝基苯； (14) 间氯苯基乙炔；(15) 异丙苯；(16) 邻二甲苯；(17)间二乙烯基苯；(18) 2-硝基-3`-氯联苯；(19) 3-环已基甲苯； (20) 1,5-二硝基萘；(21). 2, 4, 6 –三硝基甲苯；(22) 9-溴代菲；(23) 3–苯基– 1–丙炔；(24) 2, 3–二甲基–1–苯基己烯。

第十二章 醛和酮、核磁共振谱习题A一.用系统命名法命名下列化合物二.写出下列化合物结构式1. 2-丁烯醛2. 二苯甲酮3. 2，2-二甲基环戊酮COCH 3CH 3CH 3CH=CHCHOC O4. 3-（间羟基苯基）丙醛5. 甲醛苯腙6. 丙酮缩氨脲1.CHO OCH 32.COCH 3OH3.CHOOH对甲氧基苯甲醛 间羟基苯甲酮领羟基苯甲醛4.OO Cl5.O 2NBrCHO6. COCH 32-氯-1,4-己二酮3-溴-4-硝基苯甲醛苯甲酮7.CH 2OHC O H OH CH 2OH HO H8.CHCHO CH 39. CH 3CO CHCH 2CHO CH 3(3R,4S)-1,3,4,5-四羟基-2-戊酮2-环己基丙醛 3-甲基-4-氧代戊醛10.CH 3CHCH 2COCH 2CH 3CH 2CH 311. CH 3COCH 2COCH 312.Cl CHCHO (CH 3)2CCH5-甲基-3-庚酮2,4-戊二酮 4-氯-4-甲基-2-戊烯醛13. CH 3CN CH 3OH14. CH 3COCH 2CH 2OH 15. (CH 3)2 CHCH 2CHO丙酮肟 4-羟基-2-丁醇 4-甲基丁醛CH2CH2CHOOH H2C=NNH CH3CH3C=N NH CONH27. 苄基丙酮8. α-溴代丙醛9. 对甲氧基苯甲醛CH2CH2CH2CH3CO CH3CH CHOBrCHOOCH310. 邻羟基苯甲醛11. 1,3-环已二酮12. 1,1,1-三氯-3-戊酮CHO OH OOO ClClCl三.写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物：1. CH3CHO/稀NaOH,△2. 浓NaOH3. 浓OH, HCHO4. NH2OH5. HOCH2CH2OH /干燥HCl6. KMnO4/H+,△7. Fehling试剂8. Tollens试剂9. NaBH4/H3O+10. HNO3/H2SO411. ①HCN,②H2O/H+12. ①C2H5MgBr/干醚,②H2O/H+1. CH=CHCHO2. COO-,CH2OH3.CH2OH,HCOO-4. CH=NOH5.OO6.COOH7. 不反应8.COONH4,Ag9.CH2OH10.CHONO211.CHOCN12. CHCH2CH3OH四.选择合适的氧化剂或还原剂，完成下列反应五.完成下列反应式1.2CH 2COCH 3CH 2COONa+ CHBr 32. CHO240%NaOH+COOH CH 2OH3.CH 3CHCHCHONaBH 42CH 3CHCHCH 2OH4.CHO CH 2OHHO HHCN OH-HHOCN CH 2OHHOH H NC OH CH 2OH HOH5.O +HCl干( )2C 2H 5OH OC 2H 5OC 2H 56. C 6H 5CH CHCHO 1)C 2H 5MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH=C(OH)C 2H 57.O4H 3COHH 3C1.CO CH 2CH 32CH 2CH 3CHCH 2CH 3OHZn-Hg,HCl ；H 2,Ni2.O[ ]OHOHH 2,Ni ；NaBH 4,H 3O +3.CHO[ ]COOHAg(NH 3)2+, H 3O +4. CH 3CHCH 2CH 2OH[ ]HOOCCH 2CH 2COOHCO CH 3NaOH, Br 2；H 3O +8.C 6H 5CH CH C OCH(CH 3)21)C H MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH CH C OHCH(CH 3)2C 2H 59.CH 3C OCH 2CH 3H 2NCONHNH 2C 2H 5C=NNHCONH 2CH 310.Zn-Hg/浓HClCH 2COCH 3CH 2CH 2CH 311.CHO+COOH CH 2OH12. CH 3COCH 2CH 3I 2+CHI 3CH 3CH 2COONa13.H 2C COCH 3H 2CCHCH 3OH14.CHO(1)LiAlD 4(2)H 2OCDHOH15.COCH 3OCH 3HOCH 2CH 2OHOCH 3OO CH 316.CHO+CH 3CHO-CH=CHCHO17.CH 3CH 2C OCH 2CH 3+NO 2H 2NNH NO 2CH 3CH 2C H 3CH 2CNO 2NNHNO 2六.选择题1-5 DBCAA 6-10 BCCBA 11-15 C,D,AB,A,A 16-20 DDBDD 21-23 BCC七.用化学方法区分下列化合物 （1）丙酮与苯乙酮OO白色无现象（2）己醛与2-己酮 己醛己酮Ag(NH 3)2+无现象（3）苯甲醇与苯甲醛苯甲醛苯甲醇32+无现象（4）乙醛与丙醛乙醛丙醛无现象I +NaOHCHI 3（5）乙酸与丙醛乙酸丙醛无现象32CO（6）戊醛与2，2-二甲基丙醛CHO37. 环己烯.环己酮.环己醇加溴水褪色为环己烯，再加钠，有气体产生为环己醇，剩下的是环己酮 8. 2–己醇.3–己醇.环己酮先加氢氧化钠和碘，有白色沉淀的是2–己醇；再加2,4-二硝基苯肼，有沉淀的是环己酮 八.机理题1. 写出苯甲醛与乙醛在碱性条件下反应的产物和机理-CHCH 2CHOOH2CHOCH 3CHOCH=CHCHO2. 写出丙酮与氢氰酸加成反应式并写出其机理。

第十二章 醛和酮、核磁共振谱习题A一.用系统命名法命名下列化合物二.写出下列化合物结构式1. 2-丁烯醛2. 二苯甲酮3. 2，2-二甲基环戊酮COCH 3CH 3CH 3CH=CHCHOC O4. 3-（间羟基苯基）丙醛5. 甲醛苯腙6. 丙酮缩氨脲1.CHO OCH 32.COCH 3OH3.CHOOH对甲氧基苯甲醛 间羟基苯甲酮领羟基苯甲醛4.OO Cl5.O 2NBrCHO6. COCH 32-氯-1,4-己二酮3-溴-4-硝基苯甲醛苯甲酮7. CH 2OHC OH OHCH 2OH HO H8.CHCHO CH 39. CH 3CO CHCH 2CHO CH 3(3R,4S)-1,3,4,5-四羟基-2-戊酮2-环己基丙醛 3-甲基-4-氧代戊醛10.CH 3CHCH 2COCH 2CH 3CH 2CH 311. CH 3COCH 2COCH 3 12.Cl CHCHO (CH 3)2CCH5-甲基-3-庚酮2,4-戊二酮4-氯-4-甲基-2-戊烯醛13. CH 3CN CH 3OH14. CH 3COCH 2CH 2OH 15. (CH 3)2 CHCH 2CHO丙酮肟 4-羟基-2-丁醇 4-甲基丁醛CH2CH2CHOOH H2C=NNH CH3CH3C=N NH CONH27. 苄基丙酮 8. α-溴代丙醛 9. 对甲氧基苯甲醛CH2CH2CH2CH3CO CH3CH CHOBrCHOOCH310. 邻羟基苯甲醛 11. 1,3-环已二酮 12. 1,1,1-三氯-3-戊酮CHO OH OOO ClClCl三.写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物：1. CH3CHO/稀NaOH,△2. 浓NaOH3. 浓OH, HCHO4. NH2OH5. HOCH2CH2OH /干燥HCl6. KMnO4/H+,△7. Fehling试剂 8. Tollens试剂 9. NaBH4/H3O+10. HNO3/H2SO4 11. ①HCN,②H2O/H+ 12. ①C2H5MgBr/干醚,②H2O/H+1. CH=CHCHO2. COO-,CH2OH3.CH2OH,HCOO-4. CH=NOH5.OO6.COOH7. 不反应8.COONH4,Ag9.CH2OH10.CHONO211.CHOCN12. CHCH2CH3OH四.选择合适的氧化剂或还原剂，完成下列反应五.完成下列反应式1.Br 2CH 2COCH 3CH 2COONa+ CHBr 32. CHO240%NaOH+COOH CH 2OH3. CH 3CHCHCHONaBH 42CH 3CHCHCH 2OH4.CHOCH 2OHHO HHCN OH-HHOCN CH 2OHHOH H NC OH CH 2OH HOH5.O +HCl干( )2C 2H 5OH OC 2H 5OC 2H 56. C 6H 5CH CHCHO 1)C 2H 5MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH=C(OH)C 2H 57. O4H 3COHH 3C1.CO CH 2CH 32CH 2CH 3CHCH 2CH 3OHZn-Hg,HCl ；H 2,Ni2.O[ ]OHOHH 2,Ni ；NaBH 4,H 3O +3.CHO[ ]COOHAg(NH 3)2+, H 3O +4. CH 3CHCH 2CH 2OH[ ]HOOCCH 2CH 2COOHCO CH 3NaOH, Br 2；H 3O +8.C 6H 5CH CH C OCH(CH 3)21)C H MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH CH C OHCH(CH 3)2C 2H 59.CH 3C OCH 2CH 3H 2NCONHNH 2C 2H 5C=NNHCONH 2CH 310.Zn-Hg/浓HClCH 2COCH 3CH 2CH 2CH 311.CHO+COOH CH 2OH12. CH 3COCH 2CH 3I 2+CHI 3CH 3CH 2COONa13. H 2C COCH 3H 2CCHCH 3OH14.CHO(1)LiAlD 4(2)H 2OCDHOH15.COCH 3OCH 3HOCH 2CH 2OHOCH 3OO CH 316.CHO+CH 3CHO-CH=CHCHO17. CH 3CH 2C OCH 2CH 3+NO 2H 2NNH NO 2CH 3CH 2C H 3CH 2CNO 2NNHNO 2六.选择题1-5 DBCAA 6-10 BCCBA 11-15 C,D,AB,A,A 16-20 DDBDD 21-23 BCC七.用化学方法区分下列化合物 （1）丙酮与苯乙酮OO白色无现象（2）己醛与2-己酮 己醛己酮Ag(NH 3)2+无现象（3）苯甲醇与苯甲醛苯甲醛苯甲醇32+无现象（4）乙醛与丙醛乙醛丙醛无现象I +NaOHCHI3（5）乙酸与丙醛乙酸丙醛无现象32CO（6）戊醛与2，2-二甲基丙醛CHO37. 环己烯.环己酮.环己醇加溴水褪色为环己烯，再加钠，有气体产生为环己醇，剩下的是环己酮 8. 2–己醇.3–己醇.环己酮先加氢氧化钠和碘，有白色沉淀的是2–己醇；再加2,4-二硝基苯肼，有沉淀的是环己酮 八.机理题 1.写出苯甲醛与乙醛在碱性条件下反应的产物和机理-CHCH 2CHOOH2CHOCH 3CHOCH=CHCHO2.写出丙酮与氢氰酸加成反应式并写出其机理。

第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) (2)3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3) (4)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7) (8)1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸2-甲基螺[]壬烷烷(9) (10)5-异丁基螺[]庚烷新戊基(11) (12)2-甲基环丙基2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷烷烷2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷2,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

(1)(2)(3)(4)(5)(五)解：它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象!从下列Newman投影式可以看出：将(I)整体按顺时针方向旋转60º可得到(II)，旋转120º可得到(III)。

同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。

(六) 解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。

(七) 解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：(A)(B)(C)(D)(E)(F)其中最稳定的是(A)。

第6章习题和参考答案6.1 用系统命名法命名下列各化合物。

（1）（CH 3）2CHCH 2CH 2CH 2Cl （2）CH 3CH 2CBr 2CH 2CH （CH 3）2(CH 3)2C-C(CH 3)2CH 2BrCH 2CH 2CH 3CH 3C CCH(CH 3)CH 2Cl⑶⑷CCH Cl BrCH 2CH 3CHCHCH 2CH 3BrCH 3⑸⑹C 2H 5C 2H 5H ClBr HCCH 2CH 3HC 6H 5Br(7)(8)ClClCH 3SO 3H(9)(10)CH 3BrCH 2I(11)(12)CH 3ClClCl CH 3HBrCH 3Br (13)(14)CH 3CH 3C 2H 5H ClCHH C 2H 5CCH 2CHCCBr(15)(16)解：（1）3-甲基-1-氯戊烷； （2）2-甲基-4,4-二溴己烷； （3）2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷； （4）4-甲基-5-氯-2-戊炔；（5）（Z ）-1-氯-1-溴-1-丁烯； （6）2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷； (7) (R )-1-苯基-1-溴丙烷； （8）（3R ，4R ）-3-氯-4-溴己烷； (9) 3-甲基-5-氯苯磺酸； （10）5-氯-1,3-环己二烯； (11) 顺-1-甲基-4-溴环己烷； (12) 3-碘甲基环己烯 (13) (1S ，2R ，3R )-1-甲基-2,3-二溴环己烷； （14） （S ）-2,2,3-三氯丁烷(15) 4-溴-1-丁烯-3-炔； (16) (3E )，(6R )-5,5-二甲基-6-溴-3-辛烯 6.2 写出下列化合物的结构式。

（1） 异丙基氯； （2） 烯丙基溴； （3） β-苯基乙基溴； （4） 对氯苄基溴； （5） 新戊基碘； （6） 叔丁基氯(7) (S)-2-碘辛烷 (8) 6，7-二甲基-5-氯二环[3.2.1]辛烷(9) 反-1-苯基-2-氯环己烷 (10) 1，2，3-三氯环己烷所有异构体的稳定构象 解：CH 3CH 2CH 2CHCH 3ClBrCH 2CH CH 2(1)(2)CH 2CH 2BrCH 2BrCl(3)(4)C CH 2CH 3CH 3CH 3I C Cl CH 3CH 3CH 3(5)(6)C 6H 13CH 3I HCH 3C H 3ClClPh(9)(8)(7)ClClClClClClClClCl(10)6.3 写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。

习题
13-1用系统命名法命名下列化合物（用R/S或Z/E标记构型）。

Answer:
(1):3-甲基-N-甲基-1-丁胺；（2）：氯化三甲基乙基胺；（3）：1-氨基甲基萘；（4）：2,6-二甲基苯胺；（5）：1-甲基-3-甲氨基吡咯-2,5-二酮；（6）：（R）-1-甲基-丙胺；（7）：N-甲基-N-苯基苯胺；（8）N-乙基环戊胺；（9）：（S）-3-氨基己酸；（10）：（2R，3S）-2,3-二氨基-丁烷。

13-2 DBN和DBU比一般胺的碱性强得多，是有机合成中广泛使用的有机碱，试指出DBN和DBU 分子中哪一个氮原子最容易被质子化，并解释它们比简单胺碱性强的原因。

N N
N
N
DBN DBU
Answer:
亚胺上的N容易质子化。

原因：
13-3 Physostigmine是从西非的一种植物中提取得到的生物碱，现被用于治疗青光眼。

用碘甲烷处理Physostigmine得到一种季铵盐。

试写出这个季铵盐的结构。

Answer：
or
13-4比较下列各组化合物的碱性强弱：
Answer:
13-5 完成下列反应：
（J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897）
（J. Org. Chem. 2005, 70, 6523）
（J. Org. Chem. 2005, 70, 6523）Answer:
13-6 由指定原料和必要的试剂合成下列化合物：。

第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。

CH 3HCH 3HCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3HCH 3H8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)（1）2-甲基戊烷（2）正己烷3）正庚烷（4）十二烷 答案：十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷 因为烷烃的沸点随C 原子数的增加而升高；同数C 原子的烷烃随着支链的增加而下降。

10、CnH 2n +2=72 12×n ＋1×2×n ＋272n5 C 5H 12（1）CH 3C（CH 2）2CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 （3）CH 3CH （CH 3）CH 2CH 311、解 ：Cl 2 →2Cl CH 3CH 3 + Cl·→CH 2CH 2 + HClCH 3CH 2 + Cl 2→ CH 3CH 2Cl +·ClCH 3CH 2·+·Cl → CH 3CH 2Cl15、C > A > B 第三章 单烯烃1、 CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 1-戊烯2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯2. 命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z,E（1）2，4－二甲基－2－庚烯（2）5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯（3）3-甲基-2-戊烯(Z)-3-甲基-2-戊烯或反3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯或顺-3-甲基-2-戊烯（4）4－甲基－2－乙基－1－戊烯（5）3，4－二甲基－3－庚烯（6）（E）3，3，4，7－四甲基－4－辛烯4、写出下列化合物的构造式：⑴ (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯⑶ 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯⑸ 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(1)(2)(3)(4)(5)或6、完成下列反应式.（1）CH 3CHC CH 3CH 3H CLCH 3CH 2C CLCH 3CH3CI 2CI(2)（3）CH 2CH CH (CH 3)2(1)H 2SO 42CH 3CH CH (CH 3)2OH（4）H Br H 2O 2Br（5）(CH 3)2CCH 2B H (CH 3)2CH CH 2BH 2（6）Br 2CCI 4BrBr（7）n CH 3CH=CH 2催化剂[-CH-CH 2-]nCH 3（8）CL 2 H 2OCLOH7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物：答案:（1）（2）（3）8、裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃答案：室温下，用浓H2SO4洗涤，烯烃与H2SO4作用生成酸性硫酸酯而溶于浓H2SO4中，烷烃不溶而分层，可以除去烯烃。

有机化学１.用系统命名法（IUPAC）命名下列化合物（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）２.写出下列化合物的构造式，若命名有错误，请予以改正。

(1) 2-甲基-2-乙基丙烷(2) 2，3-二甲基戊烷(3) 2，2-二甲基-4-异丙基己烷(4) 3-甲基-1-环丙基环戊烷(5) 1，5，8-三甲基螺[3，5]壬烷(6) 2，8-二甲基二环[(7) 3-乙基-2，4-二甲基己烷３.将下列化合物按其沸点由高到低排列成序① 2-甲基丁烷② 戊烷③ 己烷④ 2，3-二甲基丙烷４.将下列自由基按稳定性大小排序① ② ③ ④５.写出由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃的构造式。

６.写出一个含有7个碳原子的烷烃，分子中有3组等性氢，其比值为6∶1∶1。

７.写出下列化合物的优势构象(1) 异丙基环己烷(2) (3) 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷８.下列各对化合物是构造异构还是构象异构？（1）与（2）与９.完成下列反应（写主要产物）（1）（2）10.写出相对分子质量为100，并含有伯、叔、季碳原子的烷烃的可能构造式。

11.饱和烃的分子式为C7H14，写出符合下列条件的可能结构：（1）没有伯碳原子；（2）含有一个伯碳原子和一个叔碳原子；（3）含有两个伯碳原子，没有叔碳原子。

12.某烷烃的相对分子质量为72，溴化时，（1）只得一种一溴代产物；（2）得到三种一溴代产物；（3）得到四种一溴代产物。

分别写出相应烷烃的结构。

第三章１.命名下列化合物。

（1）(2) (3)(4) (5) （6）（7）(8)（9）（10）（11）（12）2.写出下列化合物的结构式。

(1) E- 2, 5-二甲基-3-己烯(2) E-3-乙基-4-氯-2-己烯(3) 异戊二烯(4) 2, 2, 5-三甲基-3-己炔（5）(2E, 4Z)-6-甲基-2, 4-庚二烯(6) 1-己烯-5 -炔(7) (Z)-3-乙基-4-丙基-1, 3-己二烯-5-炔3.写出下列反应式。

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H H HHH HH HBr BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2CCHCH 3CH 3OHOHCH 3CH 2CHCHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C +稳定性: CH 3CH 2+＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C +反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯 8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

有机化学１.用系统命名法（IUPAC）命名下列化合物（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）２.写出下列化合物的构造式，若命名有错误，请予以改正。

(1) 2-甲基-2-乙基丙烷(2) 2，3-二甲基戊烷(3) 2，2-二甲基-4-异丙基己烷(4) 3-甲基-1-环丙基环戊烷(5) 1，5，8-三甲基螺[3，5]壬烷(6) 2，8-二甲基二环[]癸烷(7) 3-乙基-2，4-二甲基己烷３.将下列化合物按其沸点由高到低排列成序① 2-甲基丁烷② 戊烷③ 己烷④ 2，3-二甲基丙烷４.将下列自由基按稳定性大小排序① ② ③ ④５.写出由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃的构造式。

６.写出一个含有7个碳原子的烷烃，分子中有3组等性氢，其比值为6∶1∶1。

７.写出下列化合物的优势构象(1) 异丙基环己烷(2) (3) 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷８.下列各对化合物是构造异构还是构象异构？（1）与（2）与９.完成下列反应（写主要产物）（1）（2）10.写出相对分子质量为100，并含有伯、叔、季碳原子的烷烃的可能构造式。

11.饱和烃的分子式为C7H14，写出符合下列条件的可能结构：（1）没有伯碳原子；（2）含有一个伯碳原子和一个叔碳原子；（3）含有两个伯碳原子，没有叔碳原子。

12.某烷烃的相对分子质量为72，溴化时，（1）只得一种一溴代产物；（2）得到三种一溴代产物；（3）得到四种一溴代产物。

分别写出相应烷烃的结构。

第三章１.命名下列化合物。

（1）(2) (3)(4) (5) （6）（7）(8)（9）（10）（11）（12）2.写出下列化合物的结构式。

(1) E- 2, 5-二甲基-3-己烯(2) E-3-乙基-4-氯-2-己烯(3) 异戊二烯(4) 2, 2, 5-三甲基-3-己炔（5）(2E, 4Z)-6-甲基-2, 4-庚二烯(6) 1-己烯-5 -炔(7) (Z)-3-乙基-4-丙基-1, 3-己二烯-5-炔3.写出下列反应式。