大学有机化学总结习题及答案解析_最全
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试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)1.C H C(CH3)3(H3C)2HCH(Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇HOCH2CH CCH2CH2CH2BrCH2CH23.OCH3(S)-环氧丙烷4.CHO3,3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛OHCHO 6. 苯乙酰胺ONH22-phenylacetamide7.OHα-萘酚8.对氨基苯磺酸NH 2HO 3S9. COOH4-环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚O二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。
(每空2分,共48分) 1.CH CH 2ClCHBrKCN/EtOH答BrCN2.答3.+C12高温高压、CH = C H 2HBrMg OHCCHCH 2CH 2CH 2CHOC1C1;答 4.+CO 2CH 3 答CO 2CH 35.1, B 2H 62, H 2O 2, OH -1, Hg(OAc)2,H 2O-THF 2, NaBH 4答OH OH(上面)(下面)6.OOOOO答 NH 2NH 2, NaOH,(HOCH 2CH 2)2O7. CH 2ClClNaOH H 2OCH 2OHCl8.ClCH 3+H 2OOH -SN 1历程答CH 3OH+CH 3OH9.CH 3COC1C 2H 5ONaOCH 3O+ CH2=CHCCH 3O答OO CH 3CH 2CH 2C CH 3OCH 3O10.BrBrZnEtOH答11.C O CH 3+Cl 2H +答COCH 2Cl12.2H 2SO 43CH 3NO 2CH 3(CH 3CO)2OCH 3NHCOCH 3CH 3NHCOCH 3BrNaOHCH 3NH 2Br 24NaNO H PO CH 3Br (2)三. 选择题。
(每题2分,共14分)1、与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( A )(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( B )(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是( D )(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是:( A )COOHOHH OH COOHHA,CH 3CH 3B,C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C ) C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 5OHC 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 与HNO 2作用没有N 2生成的是( C )A 、H 2NCONH 2B 、CH 3CH (NH 2)COOHC 、C 6H 5NHCH 3D 、C 6H 5NH 2 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D ) CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四、鉴别下列化合物(共6分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五、从指定的原料合成下列化合物。
有机化学各章习题及答案第一章绪论1. 在下列化合物中,偶极矩最大的是 ( )A.CH3CH2ClB. H2C=CHClC. HC≡CCl2. 根据当代的观点,有机物应该是 ( )A.来自动植物的化合物B. 来自于自然界的化合物C. 人工合成的化合物D. 含碳的化合物3. 1828年维勒(F. Wohler)合成尿素时,他用的是 ( )A.碳酸铵B. 醋酸铵C. 氰酸铵D. 草酸铵4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以 ( )A.配价键结合B. 共价键结合C. 离子键结合D. 氢键结合5. 根椐元素化合价,下列分子式正确的是 ( )A.C6H13B. C5H9Cl2C. C8H16OD. C7H15O6. 下列共价键中极性最强的是 ( )A.H-CB. C-OC. H-OD. C-N7. 下列溶剂中极性最强的是 ( )A.C2H5OC2H5B. CCl4C. C6H6D. CH3CH2OH8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 ( )A. H2OB. CH3OHC. CHCl3D. C8H189. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是 ( )A.庚烷 B. 石油醚 C. 水 D. 苯10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 ( )A.键B. 氢键C. 所有碳原子D. 官能团(功能基)第二章烷烃1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是 ( )A.一级B. 二级C. 三级D. 那个都不是2.氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下,与某种烷烃发生自由基取代时,对不同氢选择性最高的是( )A.氟B. 氯C. 溴D.3. 在自由基反应中化学键发生 ( )A. 异裂B. 均裂C. 不断裂D. 既不是异裂也不是均裂4. 下列烷烃沸点最低的是 ( )A. 正己烷B. 2,3-二甲基戊烷C. 3-甲基戊烷D. 2,3-二甲基丁烷5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中,最稳定的是 ( )的异构体 ( )A. 支链较多B. 支链较少C. 无支链6. 引起烷烃构象异构的原因是 ( )A. 分子中的双键旋转受阻B. 分子中的单双键共轭C. 分子中有双键D. 分子中的两个碳原子围绕C-C单键作相对旋转7. 将下列化合物绕C-C键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大 ( )A. CH2ClCH2BrB. CH2ClCH2IC. CH2ClCH2ClD. CH2ICH2I8. ClCH2CH2Br中最稳定的构象是 ( )A. 顺交叉式B. 部分重叠式C. 全重叠式D. 反交叉式9. 假定甲基自由基为平面构型时,其未成对电子处在什么轨道 ( )A. 1sB. 2sC. sp2D. 2p10. 下列游离基中相对最不稳定的是 ( )A. (CH3)3C.B. CH2=CHCH2.C. CH3.D. CH3CH2.11. 构象异构是属于 ( )A. 结构异构B. 碳链异构C. 互变异构D. 立体异构12. 下列烃的命名哪个是正确的? ( )A、乙基丙烷 B. 2-甲基-3-乙基丁烷C. 2,2-二甲基-4-异丙基庚烷D. 3-甲基-2-丁烯13. 下列烃的命名哪个不符合系统命名法? ( )A.2-甲基-3-乙基辛烷 B. 2,4-二甲基-3-乙基己烷C. 2,3-二甲基-5-异丙基庚烷D. 2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷14. 按沸点由高到低的次序排列以下四种烷烃①庚烷②2,2-二甲基丁烷③己烷④戊烷 ( )A. ③>②>①>④B. ①>③>②>④C. ①>②>③>④D. ①>②>③>④15. 异己烷进行氯化,其一氯代物有几种? ( )A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种16. 化合物的分子式为C5H12一元氯代产物只有一种,结构式是 ( )A.C(CH3)4 B. CH3CH2CH2CH2CH3C. (CH3)2CHCH2CH317. 下列分子中,表示烷烃的是 ( )A. C2H2B. C2H4C. C2H6D. C6H618. 下列各组化合物中,属同系物的是 ( )A. C2H6和C4H8B. C3H8和C6H14C. C8H18和C4H10D. C5H12和C7H1419.甲烷分子不是以碳原子为中心的平面结构,而是以碳原子为中心的正四面体结构,其原因之一是甲烷的平面结构式解释不了下列事实 ( )A. CH3Cl不存在同分异构体B. CH2Cl2不存在同分异构体C.CHCl3不存在同分异构体 D. CH4是非极性分子20. 甲基丁烷和氯气发生取代反应时,能生成一氯化物异构体的数目是 ( )A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种21. 实验室制取甲烷的正确方法是 ( )A. 醇与浓硫酸在170℃条件下反应B. 电石直接与水反应C. 无水醋酸钠与碱石灰混和物加热至高温D. 醋酸钠与氢氧化钠混和物加热至高温第三章烯烃1. 在烯烃与HX的亲电加成反应中,主要生成卤素连在含氢较( )的碳上 ( )A. 好B. 差C. 不能确定2. 烯烃双键碳上的烃基越多,其稳定性越 ( )A. 好B. 差C. 不能确定3. 反应过程中出现碳正离子活性中间体,而且相互竟争的反应是 ( )A. SN2与E2B. SN1与SN2C. SN1与E14. 碳正离子a.R2C=CH-C+R2、 b. R3C+、 c. RCH=CHC+HR 、 d.RC+=CH2稳定性次序为 ( )A. a>b>c>dB. b>a>c>dC. a>b≈c>dD. c>b>a>d5. 下列烯烃发生亲电加成反应最活泼的是 ( )A. (CH3)2C=CHCH3B. CH3CH=CHCH3C. CH2=CHCF3D. CH2=CHCl36. 下列反应中间体的相对稳定性顺序由大到小为( )CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3CH 3+++A. B. C.A. A >B >CB. A >C >BC. C >B >AD. B >C >A7. 1-己烯、顺-3-己烯和反-3-己烯三者相对稳定性的次序是 ( )A. 反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯B. 1-己烯>顺-3-己烯>反-3-己烯C. 顺-3-己烯>1-己烯>反-3-己烯8. 在烯烃与HX 的加成反应中,反应经两步而完成,生成( )的一步是速度较慢的步骤( )A. 碳正离子B. 碳负离子C. 自由基 9. 分子式为C 5H 10的烯烃化合物,其异构体数为 ( )A. 3个B. 4个C. 5个D. 6个10. 在下列化合物中,最容易进行亲电加成反应的是 ( )A.CH 2=CHCH=CH 2B.CH 3CH=CHCH 3C.CH 3CH=CHCHOD.CH 2=CHCl11. 马尔科夫经验规律应用于 ( )A. 游离基的稳定性B. 离子型反应C. 不对称烯烃的亲电加成反应D. 游离基的取代反应12. 下列加成反应不遵循马尔科夫经验规律的是 ( )A. 丙烯与溴化氢反应B. 2-甲基丙烯与浓硫酸反应C. 2-甲基丙烯与次氯酸反应D. 2-甲基丙烯在有过氧化物存在下与溴化氢反应13. 若正己烷中有杂质1-己烯,用洗涤方法能除去该杂质的试剂是 ( )A. 水B. 汽油C. 溴水D. 浓硫酸14. 有一碳氢化合物I ,其分子式为C 6H 12,能使溴水褪色,并溶于浓硫酸,I 加氢生成正己烷,I 用过量KMnO 4氧化生成两种不同的羧酸,试推测I 的结构 ( )A. CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 2B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3bC. CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3D. CH 3CH 2CH=CHCH=CH 215. 下列正碳离子中,最稳定的是 ( )CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3++A. B.C.D.CH 3CH 3++16. 具有顺反异构体的物质是 ( )CH 3CH C CO 2HCH 3CH 3CH C CH 3CH 3CH 3C CH 3CHCH 2CH 3H 2C CH 2A. B.C. D.17. 分子式为C 4H 8的烯烃与稀、冷KMnO 4溶液反应得到内消旋体的是 ( )CH 2CHCH 2CH 3CH 2C(CH 3)2C CHHCH 3CH 3C CH CH 3H CH 3A. B.C. D.18. 下列反应进行较快的是( )A.B.CH 3CH 3Cl CH 3CH 3CH 3CH 3Cl CH 3CH 319. 下列化合物稳定性最大的是 ( )A. B.C. D.H 3C CH 2H 3CCH 3H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3第四章 炔烃和二烯烃1. 在含水丙酮中,p-CH 3OC 6H 4CH 2Cl 的水解速度是C 6H 5CH 2Cl 的一万倍,原因是 ( )A.甲氧基的-I 效应B. 甲氧基的+E 效应C. 甲氧基的+E 效应大于-I 效应D. 甲氧基的空间效应2. 下列化合物中氢原子最易离解的为 ( )A. 乙烯B. 乙烷C. 乙炔D. 都不是3. 二烯体1,3-丁二烯与下列亲二烯体化合物发生Diels-Alder反应时活性较大的是 ( )A. 乙烯B. 丙烯醛C. 丁烯醛D. 丙烯4. 下列化合物中酸性较强的为 ( )A. 乙烯B. 乙醇C. 乙炔D. H25. 在CH3CH=CHCH2CH3化合物的自由基取代反应中, ( )氢被溴取代的活性最大A. 1-位B. 2-位及3-位C. 4-位D. 5-位6. 下列物质能与Ag(NH3)2+反应生成白色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔7. 下列物质能与Cu2Cl2的氨水溶液反应生成红色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔8. 以下反应过程中,不生成碳正离子中间体的反应是 ( )A. SN1B. E1C. 烯烃的亲电加成D. Diels-Alder反应9. 在sp3, sp2, sp杂化轨道中p轨道成分最多的是()杂化轨道( )A. sp3B. sp2C. sp10. 鉴别环丙烷,丙烯与丙块需要的试剂是 ( )A. AgNO3的氨溶液;KMnO4溶液B. HgSO4/H2SO4; KMnO4溶液C. Br2的CCl4溶液;KMnO4溶液D. AgNO3的氨溶液11. 结构式为CH3CHCICH=CHCH3的化合物其立体异构体数目是 ( )A. 1B. 2C. 3D. 412. 1-戊烯-4-炔与1摩尔Br2反应时,预期的主要产物是 ( )A. 3,3-二溴-1-戊-4-炔B. 1,2-二溴-1,4-戊二烯C. 4,5-二溴-2-戊炔D. 1,5-二溴-1,3-戊二烯13. 某二烯烃和一分子溴加成结果生成2,5-二溴-3-己烯,该二烯烃经高锰酸钾氧化得到两分子乙酸和一分子草酸,该二烯烃的结构式是 ( )A. CH 2=CHCH=CHCH 2CH 3B. CH 3CH=CHCH=CHCH 3C. CH 3CH=CHCH 2CH=CH 2D. CH 2 =CHCH 2CH 2CH=CH 214. 下列化合物无对映体的是 ( )HCH 3H 3C H 3CH 3C CH C CH CH 3H 5C 6CH C CHC 6H 5H 5C 6N CH 3C 2H 5C 3H 7I -+A.B.C. D.15. 下列炔烃中,在HgSO 4-H 2SO 4的存在下发生水合反应,能得到醛的是( )A. B.C. D.CH 3C C CH3CH 3C CHHC CHCH 3CH 2CH 2C CH16.一化合物分子式为C 5H 8,该化合物可吸收两分子溴,不能与硝酸银的氨溶液作用,用过量的酸性高锰酸钾溶液作用,生成两分子二氧化碳和一分子丙酮酸推测该化合物的结构式( )A. B.C. D.CH 3C CCH 2CH 3HC C CHCH 3CH 3CH 2CHCH CHCH 3H 2C C CH CH 2CH 317. 下面三种化合物与一分子HBr 加成反应活性最大的是( )A. B. C.PhCH CH 2p O 2NC 6H 4CH CH 2p CH 3C 6H 4CH CH 2第五章 环烷烃1. 环已烷的所有构象中最稳定的构象是 ( )A. 船式B. 扭船式C. 椅式2. A. 环丙烷、B. 环丁烷、C. 环己烷、D. 环戊烷的稳定性顺序 ( )A. C>D>B>AB. A>B>C>DC. D>C>B>AD. D>A>B>C3. 下列四种环己烷衍生物其分子内非键张力(Enb )从大到小顺序应该( )A. B.C.D.(CH 3)3CCH 3(CH 3)3CCH 3C(CH 3)3CH 3C(CH 3)3CH 3A. A >B >C >DB. A >C >D >BC. D >C >B >AD. D >A >B >C4. 1,3-二甲基环己烷不可能具有 ( )A. 构象异构B. 构型异构C. 几何异构D. 旋光异构5. 环烷烃的环上碳原子是以哪种轨道成键的?( )A. sp 2杂化轨道B. s 轨道C. p 轨道D. sp 3杂化轨道6.碳原子以sp 2杂化轨道相连成环状,不能使高锰酸钾溶液褪色,也不与溴加成的一类化合物是( )A. 环烯烃B. 环炔烃C. 芳香烃D. 脂环烃7. 环烷烃的稳定性可以从它们的角张力来推断,下列环烷烃哪个稳定性最差? ( )A. 环丙烷B. 环丁烷C. 环己烷D. 环庚烷8. 单环烷烃的通式是下列哪一个? ( )A. C n H 2nB. C n H 2n+2C. C n H 2n-2D. C n H 2n-69. 下列物质的化学活泼性顺序是①丙烯 ②环丙烷 ③环丁烷 ④丁烷 ( )A. ①>②>③>④B. ②>①>③>④C. ①>②>④>③D. ①>②>③=④10. 下列物质中,与异丁烯不属同分异构体的是 ( )g oA. 2-丁烯B. 甲基环丙烷C. 2-甲基-1-丁烯D. 环丁烷11.CH 2CH 3CH 3HH的正确名称是 ( )A. 1-甲基-3-乙基环戊烷B. 顺-1-甲基-4-乙基环戊烷C. 反-1-甲基-3-乙基戊烷D. 顺-1-甲基-3-乙基环戊烷12. 环己烷的椅式构象中,12个C-H 键可区分为两组,每组分别用符号( )表示 ( )A. α与βB. σ与πC. a 与eD. R 与S 13. 下列反应不能进行的是( )A.B.C.D.CH 3+KMnO 4/H ++H 2¸ßÎÂ+Br 2hv+KMnO 4/H 3O +14. 下列化合物燃烧热最大的是 ( )A.B.C.D.15. 下列物质与环丙烷为同系物的是 ( )A. B.C.D.CH 3CHCH 316. 1,2-二甲基环己烷最稳定的构象是 ( )A.B.C.D.H CH 3CH 3HCH 3CH 3CH 3CH 3317. 下列1,2,3-三氯环己烷的三个异构体中,最稳定的异构体是 ( )A. B.C.ClClCl ClClClCl ClClth第六章 对映异构1. 下列物质中具有手性的为( )。
有机化学习题与答案(厦门大学)第一章绪论习题一、根据下列电负性数据:判断下列键中哪个极性最强?为什么?答案 <请点击>二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键?(b) 哪些是极性分子?答案 <请点击>三、下列各化合物有无偶极矩?指出其方向。
答案 <请点击>四、根据O和S的电负性差别,H2O和H2S相比,哪个的偶极-偶极吸引力较强,哪个的氢键较强?答案 <请点击>五、写出下列化合物的路易斯电子式。
答案 <请点击>六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果,请计算它们的化学式。
(1) C:65.35%,H:5.60%,相对分子质量 110(2) C:70.40%,H:4.21%,相对分子质量 188(3) C:62.60%,H:11.30%,N:12.17%,相对分子质量 230(4) C:54.96%,H:9.93%,N:10.68%,相对分子质量 131(5) C:56.05%,H:3.89%,Cl:27.44%,相对分子质量 128.5(6) C:45.06%,H:8.47%,N:13.16%,Cl:33.35%,相对分子质量 106.5答案 <请点击>八、写出下列化学式的所有的构造异构式。
答案 <请点击>第一章绪论习题(1)1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃?点击这里看结果2、什么是烷基?写出常见的烷基及相应的名称。
点击这里看结果3、给下列直链烷烃用系统命名法命名点击这里看结果4、什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子?点击这里看结果5、写出己烷的所有异构体,并用系统命名法命名。
点击这里看结果6、写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名:1.只含有伯氢原子的戊烷2.含有一个叔氢原子的戊烷3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷4.含有一个叔碳原子的已烷5.含有一个季碳原子的已烷6.只含有一种一氯取代的戊烷7.只有三种一氯取代的戊烷8.有四种一氯取代的戊烷9.只有二种二氯取代的戊烷点击这里看结果7、写出2-甲基丁烷和2,2,4-三甲基戊烷的可能一氯取代物的结构式,并用系统命名法命名。
大二有机化学试题库及答案解析一、选择题(每题1分,共20分)1. 下列哪个化合物不是芳香族化合物?A. 苯B. 甲苯C. 环己烯D. 吡啶2. 以下哪个反应是亲电取代反应?A. 水解反应B. 酯化反应C. 卤代反应D. 还原反应3. 以下哪个反应是消除反应?A. 醇的氧化B. 酯的水解C. 醇的脱水D. 卤代烷的消去4. 以下哪个化合物是手性分子?A. 甲烷B. 乙醇C. 2-丁醇D. 2,3-丁二醇5. 以下哪个化合物具有顺反异构体?A. 乙烯B. 乙炔C. 1,2-二氯乙烷D. 1,3-丁二烯...(此处省略15题,以保持题目数量为20)二、填空题(每空1分,共10分)6. 芳香族化合物的特征是具有_______电子的共轭体系。
7. 亲电取代反应中,亲电试剂首先攻击的是_______。
8. 消除反应通常发生在_______的化合物上。
9. 手性分子的两个异构体被称为_______。
10. 顺反异构体是由于分子中存在_______而引起的。
...(此处省略10空,以保持题目数量为10)三、简答题(每题5分,共20分)11. 简述芳香性的概念及其判断标准。
12. 描述亲电取代反应的机理。
13. 解释什么是消除反应,并给出一个例子。
14. 说明手性分子的特点及其在药物化学中的应用。
四、计算题(每题10分,共20分)15. 某化合物的分子式为C5H10O,其红外光谱显示有3300 cm^-1的宽峰和1745 cm^-1的尖锐峰,请计算其不饱和度,并推测可能的结构。
16. 给定一个有机反应的化学方程式:A + B → C + D,如果A的摩尔质量为90 g/mol,B的摩尔质量为60 g/mol,C的摩尔质量为120 g/mol,D的摩尔质量为30 g/mol,且反应物A和B的摩尔比为1:1。
若反应物B消耗了0.5 mol,计算生成物C和D的摩尔数。
五、综合分析题(每题15分,共30分)17. 某有机化合物在核磁共振氢谱中显示有三种不同的化学位移,分别为δ 1.2, δ 2.5, 和δ 7.3。
有机化学习题及参考答案有机化学习题及参考答案1. 填空题1)甲烷的分子式为__________。
答案:CH42)醋酸的通式为__________。
答案:CnH2nO23)苯环的分子式为__________。
答案:C6H64)乙二醇(乙二醇)的分子式为__________。
答案:C2H6O25)乙烯(乙烯)分子式为__________。
答案:C2H42. 判断题1)化合物的性质是由其分子式决定的。
答案:错误。
化合物的性质是由其分子结构决定的。
2)苯环中的碳-碳键都是单键。
答案:错误。
苯环中的碳-碳键都是等长的、杂化后的互相重叠构成的共轭双键。
3)所有醇都能发生氧化反应。
答案:正确。
4)乙酸的酸度比甲酸大。
答案:正确。
5)有机化合物中,原子间键合可划分为离子键、共价键、金属键。
答案:错误。
有机化合物中通常不会出现金属键。
3. 计算题1)有一种醇,分子式为C2H6O,其密度为0.789g/cm³。
试算出其摩尔质量及分子量。
答案:首先,计算该醇的分子量为46g/mol;其次,密度可以用熟知的公式密度=质量/体积换算为46g/mol÷0.789g/cm³=58.3cm³/mol,即该醇的摩尔质量为58.3g/mol。
2)计算苯环分子中碳-碳键的键能。
答案:苯环分子中每个碳原子上有一个单键和一个等约贡献价电子的特殊杂化双键,应该视作一个平均的1.5键。
苯环中有6个碳原子,因此总的碳-碳键能为6个1.5键,即9个键。
苯环的键能为9×346kJ/mol=3114kJ/mol。
4. 解答题1)将乙醇转化为乙烷。
答案:乙醇可以反应生成乙烷,化学方程式为C2H5OH→C2H6+½O2,反应条件为高温下还原。
2)为什么苯环的某些位置是活泼的反应中心?答案:苯环的反应中心通常位于其单键、双键的取代基固定位置周围,这是因为苯环中双键上的高电子密度引发了单键上的电荷密度变化,从而导致取代基易于进攻。
有机化学试题库及答案解析一、选择题1. 下列化合物中,哪一个是芳香烃?A. 甲烷B. 乙烷C. 苯D. 环己烷答案:C2. 以下哪种反应类型不是取代反应?A. 卤代反应B. 酯化反应C. 硝化反应D. 加成反应答案:D3. 以下化合物中,哪一个是醇?A. 乙醇B. 丙酮C. 乙酸D. 丙烯答案:A二、填空题1. 请写出甲苯的分子式:______。
答案:C7H82. 请写出乙醛的官能团名称:______。
答案:醛基3. 请写出下列反应的类型:CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr。
答案:水解反应三、简答题1. 请简述什么是对映异构体,并给出一个例子。
答案:对映异构体是指分子结构中具有相同分子式和相同原子排列顺序,但空间排列不同的分子,它们是非超posable的。
例如,乳酸的两种对映异构体,即L-乳酸和D-乳酸。
2. 请解释什么是亲电加成反应,并给出一个例子。
答案:亲电加成反应是指在有机分子中,一个亲电试剂与一个含有π键的化合物反应,形成新的σ键,同时π键被打开的过程。
例如,溴与烯烃的加成反应。
四、计算题1. 已知乙醇的摩尔质量为46.07 g/mol,求1 mol乙醇的质量。
答案:46.07 g2. 已知1 mol甲烷(CH4)与2 mol氯气(Cl2)反应生成1 mol氯甲烷(CH3Cl)和1 mol氯化氢(HCl),求反应的化学方程式。
答案:CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl五、实验题1. 请描述如何通过实验鉴别乙醇和丙酮。
答案:可以通过闻气味来鉴别,乙醇有醇香气味,而丙酮有刺激性气味。
此外,还可以通过水溶性实验,乙醇可以与水任意比例混合,而丙酮的溶解度较低。
2. 请简述如何制备乙酸乙酯,并写出反应方程式。
答案:将乙酸和乙醇在浓硫酸催化下加热,乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯和水。
反应方程式为:CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O。
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水;(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.12.14. (5) > (3) > (2) > (1) > (4) 即: CH2=CHC +HCH 3 >(CH3)3C + >CH 3CH 2C +HCH 3 >CH 3CH 2CH 2C +H 2> (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10.(1)CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH(2)CH 3-C≡CH+HBr(2mol ) CH 3CBr 2CH 3(3)CH 3-3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h, 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H(9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷(乙二醇二乙醚)(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇,加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
第一章习题1.填空题(1)有机化合物分子中碳原子三种杂化轨道类型分别是、和。
(2)sp2杂化是由一个轨道和两个轨道进行杂化;三个sp2杂化轨道的对称轴处在同一个平面上,对称轴间的夹角是。
(3)在有机化合物中原子之间主要是通过键相结合的,共价键的基本类型有键和键两种。
(4)乙烯、氨离子和三氯化铝三种化合物中,属于路易斯碱的是。
(5)水、碳酸和苯酚三种化合物按酸性由强到弱排序。
2. 什么是有机化合物?有机化合物有哪些一般特性?3. 共价键有哪些属性?这些属性对我们认识有机化合物有何意义?4. 某相对分子质量为80的有机化合物,元素组成为:C=45%,H=7. 5%,F=47. 5%,求该化合物的分子式,并写出所有可能的异构体的结构简式(相对原子质量H=1,C =12,F=19)。
5. 指出下列化合物所含的官能团名称及所属类别。
(1)CH3Br (2)CH3CH2COCH3(3)C6H5NO2(4)CH3NH2CH COOH(5)O C2H5第二章习题1.选择题(1)同时含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物是()。
A. 2,2,4-三甲基戊烷B. 2,3,4-三甲基戊烷C. 2,2,3,3-四甲基戊烷D. 2,2,4,4-四甲基戊烷(2)1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的异构体是()。
A. 顺式B. 反式C. a,a-型D. a,e-型(3)下列化合物同时含有伯、仲、叔氢原子的是()。
A. 2,2,4,4-四甲基戊烷B. 2,3,4-三甲基戊烷C. 2,2,4-三甲基戊烷D. 正戊烷(4)2,2,4-三甲基戊烷在光照条件下进行氯代反应,相对含量最高的是()。
CH 3CCH 3CH 3CHClCHCH 3CH 3A B C CH 2ClCH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 3C CH 3C CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3D CH 3CCH 2CH 3CH 3CHCH 2Cl CH 3Cl ....(5)顺-1-甲基-4-乙基环己烷的构象中最稳定的是( )。
有机化学各章习题及答案第一章绪论1.在下列化合物中,偶极矩最大的是( )A.CH3CH2ClB. H2C=CHClC. HC≡CCl2.根据当代的观点,有机物应该是( )A.来自动植物的化合物B. 来自于自然界的化合物C. 人工合成的化合物D. 含碳的化合物3.1828 年维勒(F. Wohler)合成尿素时,他用的是( )A.碳酸铵B. 醋酸铵C. 氰酸铵D. 草酸铵4.有机物的结构特点之一就是多数有机物都以( )A.配价键结合B. 共价键结合C. 离子键结合D. 氢键结合5.根椐元素化合价,下列分子式正确的是( )A.C6H13B. C5H9Cl2C. C8H16OD. C7H15O6.下列共价键中极性最强的是( )A.H-CB. C-OC. H-OD. C-N7.下列溶剂中极性最强的是( )A.C2H5OC2H5B. CCl4C. C6H6D. CH3CH2OH8.下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是( )A.H2OB. CH3OHC. CHCl3D. C8H189.下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是( )A.庚烷 B. 石油醚 C. 水 D. 苯10.通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是( )A.键B. 氢键C. 所有碳原子D. 官能团(功能基)第二章烷烃1.在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是( )A.一级B. 二级C. 三级D. 那个都不是2.氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下,与某种烷烃发生自由基取代时,对不同氢选择性最高的是( )A.氟B. 氯C. 溴D.3.在自由基反应中化学键发生( )A.异裂B. 均裂C. 不断裂D. 既不是异裂也不是均裂4.下列烷烃沸点最低的是( )A.正己烷B. 2,3-二甲基戊烷C. 3-甲基戊烷D. 2,3-二甲基丁烷5.在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中,最稳定的是( )的异构体( )A.支链较多B. 支链较少C. 无支链6.引起烷烃构象异构的原因是( )A.分子中的双键旋转受阻B. 分子中的单双键共轭C. 分子中有双键D. 分子中的两个碳原子围绕C-C 单键作相对旋转7.将下列化合物绕C-C 键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大( )A.CH2ClCH2BrB. CH2ClCH2IC. CH2ClCH2ClD. CH2ICH2I8.ClCH2CH2Br 中最稳定的构象是( )A.顺交叉式B. 部分重叠式C. 全重叠式D. 反交叉式9.假定甲基自由基为平面构型时,其未成对电子处在什么轨道( )A.1sB. 2sC. sp2D. 2p10.下列游离基中相对最不稳定的是( )A.(CH3)3C.B. CH2=CHCH2.C. CH3.D. CH3CH2.11.构象异构是属于( )A.结构异构B. 碳链异构C. 互变异构D. 立体异构12.下列烃的命名哪个是正确的?( )A、乙基丙烷 B. 2-甲基-3-乙基丁烷C. 2,2-二甲基-4-异丙基庚烷D. 3-甲基-2-丁烯13.下列烃的命名哪个不符合系统命名法?( )A.2-甲基-3-乙基辛烷 B. 2,4-二甲基-3-乙基己烷C. 2,3-二甲基-5-异丙基庚烷D. 2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷14.按沸点由高到低的次序排列以下四种烷烃① 庚烷②2,2-二甲基丁烷③己烷④ 戊烷( )A. ③>②>①>④B. ①>③>②>④C. ①>②>③>④D. ①>②>③>④15.异己烷进行氯化,其一氯代物有几种?( )A.2 种B. 3 种C. 4 种D. 5 种16.化合物的分子式为C5H12一元氯代产物只有一种,结构式是( )A.C(CH3)4 B. CH3CH2CH2CH2CH3C. (CH3)2CHCH2CH317.下列分子中,表示烷烃的是( )A.C2H2B. C2H4C. C2H6D. C6H618.下列各组化合物中,属同系物的是( )A.C2H6和C4H8B. C3H8和C6H14C. C8H18和C4H10D. C5H12和C7H1419.甲烷分子不是以碳原子为中心的平面结构,而是以碳原子为中心的正四面体结构,其原因之一是甲烷的平面结构式解释不了下列事实( )A.CH3Cl 不存在同分异构体B. CH2Cl2不存在同分异构体C.CHCl3不存在同分异构体D. CH4是非极性分子20.甲基丁烷和氯气发生取代反应时,能生成一氯化物异构体的数目是( )A.1 种B. 2 种C. 3 种D. 4 种21.实验室制取甲烷的正确方法是( )A.醇与浓硫酸在170℃条件下反应B. 电石直接与水反应C. 无水醋酸钠与碱石灰混和物加热至高温D. 醋酸钠与氢氧化钠混和物加热至高温第三章烯烃1.在烯烃与HX 的亲电加成反应中,主要生成卤素连在含氢较( )的碳上( )A.好B. 差C. 不能确定2.烯烃双键碳上的烃基越多,其稳定性越( )A.好B. 差C. 不能确定3.反应过程中出现碳正离子活性中间体,而且相互竟争的反应是( )A.SN2 与E2B. SN1 与SN2C. SN1 与E14.碳正离子a.R2C=CH-C+R2、b. R3C+、c. RCH=CHC+HR 、d. RC+=CH2稳定性次序为( )A.a>b>c>dB. b>a>c>dC. a>b≈c>dD. c>b>a>d5.下列烯烃发生亲电加成反应最活泼的是( )A.(CH3)2C=CHCH3 B. CH3CH=CHCH3 C. CH2=CHCF3 D. CH2=CHCl36.下列反应中间体的相对稳定性顺序由大到小为( )A. +CH +B.CH CH3C.CHCH233CH 3 + C CH3CH3A. A>B>CB. A>C>BC. C>B>AD. B>C>A7.1-己烯、顺-3-己烯和反-3-己烯三者相对稳定性的次序是( )+A. 反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯B. 1-己烯>顺-3-己烯>反-3-己烯C. 顺-3-己烯>1-己烯>反-3-己烯8. 在烯烃与 HX 的加成反应中,反应经两步而完成,生成( )的一步是速度较慢的步骤( )A. 碳正离子B. 碳负离子C. 自由基9. 分子式为 C 5H 10 的烯烃化合物,其异构体数为 ( )A. 3 个B. 4 个C. 5 个D. 6 个10. 在下列化合物中,最容易进行亲电加成反应的是 ( )A.CH 2=CHCH=CH 2B.CH 3CH=CHCH 3C.CH 3CH=CHCHOD.CH 2=CHCl11. 马尔科夫经验规律应用于 ( )A. 游离基的稳定性B. 离子型反应C. 不对称烯烃的亲电加成反应D. 游离基的取代反应12. 下列加成反应不遵循马尔科夫经验规律的是 ( )A. 丙烯与溴化氢反应B. 2-甲基丙烯与浓硫酸反应C. 2-甲基丙烯与次氯酸反应D. 2-甲基丙烯在有过氧化物存在下与溴化氢反应13. 若正己烷中有杂质 1-己烯,用洗涤方法能除去该杂质的试剂是 ( )A. 水B. 汽油C. 溴水D. 浓硫酸14. 有一碳氢化合物 I ,其分子式为 C 6H 12 ,能使溴水褪色,并溶于浓硫酸,I 加氢生成正己烷,I 用过量 KMnO 4 氧化生成两种不同的羧酸,试推测 I 的结构 ( ) A. CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 2 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3C. CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3D. CH 3CH 2CH=CHCH=CH 215. 下列正碳离子中,最稳定的是 ( )A. +CH 3 B.CH 3+CH 3 C.CH 3CH 3CH 3+D.CH 2 CH 316. 具有顺反异构体的物质是 ( )A.CH3CH C CO2HCH3B.CH3CH C CH3CH3C.CH3C CHCH2CH3 D.H2C CH2CH317.分子式为C4H8的烯烃与稀、冷KMnO4溶液反应得到内消旋体的是( )A.CH2 CHCH2CH3B. CH2C(CH3)2C. CH3C CHCH3HD. CH3HHC CCH318.下列反应进行较快的是( )CH3Cl KOH/C2H3OHCH3CH3B.CH KOH/C2H3OHCH3A.CH3 3ClCH3CH3 19.下列化合物稳定性最大的是( )A.H3C CH2H3CCH3CH3C. H3C CH3D. H3C CH3第四章炔烃和二烯烃1.在含水丙酮中,p-CH3OC6H4CH2Cl 的水解速度是C6H5CH2Cl 的一万倍,原因是( )A.甲氧基的-I 效应B. 甲氧基的+E 效应C. 甲氧基的+E 效应大于-I 效应D. 甲氧基的空间效应2.下列化合物中氢原子最易离解的为( )A.乙烯B. 乙烷C. 乙炔D. 都不是3.二烯体1,3-丁二烯与下列亲二烯体化合物发生Diels-Alder 反应时活性较大的是( )A.乙烯B. 丙烯醛C. 丁烯醛D. 丙烯4.下列化合物中酸性较强的为( )B.3 2 A. 乙烯 B. 乙醇 C. 乙炔 D. H 25. 在 CH 3CH=CHCH 2CH 3 化合物的自由基取代反应中, ( )氢被溴取代的活性最大A. 1-位B. 2-位及 3-位C. 4-位D. 5-位6. 下列物质能与 Ag(NH ) +反应生成白色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔7. 下列物质能与 Cu 2Cl 2 的氨水溶液反应生成红色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔8. 以下反应过程中,不生成碳正离子中间体的反应是 ( )A. SN1B. E1C. 烯烃的亲电加成D. Diels-Alder 反应9. 在 sp 3, sp 2, sp 杂化轨道中 p 轨道成分最多的是( )杂化轨道( )A. sp 3B. sp 2C. sp10. 鉴别环丙烷,丙烯与丙块需要的试剂是 ( )A. AgNO 3 的氨溶液;KMnO 4 溶液B. HgSO 4/H 2SO 4; KMnO 4 溶液C. Br 2 的 CCl 4 溶液;KMnO 4 溶液D. AgNO 3 的氨溶液11. 结构式为 CH 3CHCICH=CHCH 3 的化合物其立体异构体数目是 ( )A. 1B. 2C. 3D. 412. 1-戊烯-4-炔与 1 摩尔 Br 2 反应时,预期的主要产物是 ( )A. 3,3-二溴-1-戊-4-炔B. 1,2-二溴-1,4-戊二烯C. 4,5-二溴-2-戊炔D. 1,5-二溴-1,3-戊二烯13. 某二烯烃和一分子溴加成结果生成 2,5-二溴-3-己烯,该二烯烃经高锰酸钾氧化得到两分子乙酸和一分子草酸,该二烯烃的结构式是 ( ) A. CH 2=CHCH=CHCH 2CH 3 B. CH 3CH=CHCH=CHCH 3C. CH 3CH=CHCH 2CH=CH 2D. CH 2 =CHCH 2CH 2CH=CH 214. 下列化合物无对映体的是 ( )H 3H A.B. H 3C CH C CH CH 3 H 3CH 33H 7C. H 5C 6CH C CHC HD. H 5C 6 N 3 I -6 5C 2H 515. 下列炔烃中,在 HgSO 4-H 2SO 4 的存在下发生水合反应,能得到醛的是( )A. CH 3 C C CH 3B. CH 3CH 2CH 2 C CHC. CH 3 C CHD. HC CH16. 一化合物分子式为 C 5H 8,该化合物可吸收两分子溴,不能与硝酸银的氨溶液作用,用过量的酸性高锰酸钾溶液作用,生成两分子二氧化碳和一分子丙酮酸推测该化合物的结构式( )A. CH 3C CCH 2CH 3C. CH 2 CHCH CHCH 3B. HC C CHCH 3CH 3D. H 2C C CH CH 2CH 317. 下面三种化合物与一分子 HBr 加成反应活性最大的是( )A. PhCH CH 2B. p O 2NC 6H 4CH CH 2C. p CH 3C 6H 4CH CH 2第五章 环烷烃1. 环已烷的所有构象中最稳定的构象是 ( )A. 船式B. 扭船式C. 椅式2. A. 环丙烷、B. 环丁烷、C. 环己烷、D. 环戊烷的稳定性顺序 ( )A. C>D>B>AB. A>B>C>DC. D>C>B>AD. D>A>B>C3. 下列四种环己烷衍生物其分子内非键张力(Enb )从大到小顺序应该( )3 3A. (CH 3)3CC.C(CH 3)3CH 33B. (CH ) C CH 3CH 3D.C(CH 3)3A. A >B >C >DB. A >C >D >BC. D >C >B >AD. D >A >B >C4. 1,3-二甲基环己烷不可能具有 ( )A. 构象异构B. 构型异构C. 几何异构D. 旋光异构5. 环烷烃的环上碳原子是以哪种轨道成键的?( )A. sp 2 杂化轨道B. s 轨 道C. p 轨道D. sp 3 杂化轨道6. 碳原子以 sp 2 杂化轨道相连成环状,不能使高锰酸钾溶液褪色,也不与溴加成的一类化合物是( )A. 环烯烃B. 环炔烃C. 芳香烃D. 脂环烃7. 环烷烃的稳定性可以从它们的角张力来推断,下列环烷烃哪个稳定性最差? ( )A. 环丙烷B. 环丁烷C. 环己烷D. 环庚烷8. 单环烷烃的通式是下列哪一个? ( )A. C n H 2nB. C n H 2n+2C. C n H 2n-2D. C n H 2n-6 9. 下列物质的化学活泼性顺序是①丙烯②环丙烷③环丁烷④丁烷 ( )A. ①>②>③>④B. ②>①>③>④C. ①>②>④>③D. ①>②>③=④10. 下列物质中,与异丁烯不属同分异构体的是 ( )A. 2-丁烯B. 甲基环丙烷C. 2-甲基-1-丁烯D. 环丁烷CH 3 11.CH 2CH 3的正确名称是 ( )HHA. 1-甲基-3-乙基环戊烷B. 顺-1-甲基-4-乙基环戊烷C CH 3 C. 反-1-甲基-3-乙基戊烷D. 顺-1-甲基-3-乙基环戊烷12. 环己烷的椅式构象中,12 个 C-H 键可区分为两组,每组分别用符号( )表示 ( )A. α与βB. σ与πC. a 与 eD. R 与 S13. 下列反应不能进行的是( )CH 3 A.+ KMnO 4/H +B. + H 2Ni¸ß ÎÂC.+ Br 2D.+ KMnO 4/H 3O +14. 下列化合物燃烧热最大的是 ( )A.B.C.D.15. 下列物质与环丙烷为同系物的是 ( )CH 3 A. CH 3CHB.C. D.16. 1,2-二甲基环己烷最稳定的构象是 ( )HH 3CCH 3A.CH 3CH 3 B.C.D. H 3CHH3CH 317. 下列 1,2,3-三氯环己烷的三个异构体中,最稳定的异构体是 ( )ClA. B. C. Cl ClClCl ClCl ClCl第六章 对映异构1. 下列物质中具有手性的为( )。
有机化学总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOH3 2)锯架式:CH 3OHHH OH C 2H 53)纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3OHH5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C HC 2H 5CH 3CC H2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3CCH CH 3HCH 3CC H HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R /S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOH3 2)锯架式:CH 3OHHHOH C 2H 53)纽曼投影式:4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C HC 2H 5CH 3CC H2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。
CaR型S型注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。
二. 有机化学反应及特点1. 反应类型还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)2. 有关规律1)马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2)过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。
3)空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4)定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。
5)查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6)休克尔规则:判断芳香性的规则。
存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。
7)霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物)。
当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。
8)基团的“顺序规则”3. 反应中的立体化学烷烃:烷烃的自由基取代:外消旋化烯烃:烯烃的亲电加成:反应类型(按历程分)自由基反应离子型反应协同反应:双烯合成自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H卤代自由基加成:烯,炔的过氧化效应亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成亲电取代:芳环上的亲电取代反应亲核取代:卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂反应,卤苯的取代反应消除反应:卤代烃和醇的反应亲核加成:炔烃的亲核加成溴,氯,HOBr(HOCl),羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成其它亲电试剂:顺式+反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化:顺式邻二醇烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成烯烃的加氢:顺式加氢环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代)炔烃:选择性加氢:Lindlar催化剂-----顺式烯烃Na/NH3(L)-----反式加氢亲核取代:SN1:外消旋化的同时构型翻转SN2:构型翻转(Walden翻转)消除反应:E2,E1cb: 反式共平面消除。
环氧乙烷的开环反应:反式产物四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性(一).概念1. 同分异构体2. 试剂亲电试剂:简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。
亲核试剂:对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。
构造异构立体异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构构型异构构象异构H2C C CH3CH3H2C CHCH2CH2CH3CH2OHCH2CHOH3CHO顺反异构对映异构同分异构CH2CHCH2CH3CH3CH CHCH3CH3OCH3自由基试剂:Cl 2、Br 2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱:质子的给体为酸,质子的受体为碱。
Lewis 酸碱:电子的接受体为酸,电子的给与体为碱。
4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。
5. 杂化轨道理论 sp 3、sp 2、sp 杂化。
6. 旋光性平面偏振光: 手性: 手性碳: 旋光性:旋光性物质(光学活性物质),左旋体,右旋体: 内消旋体、外消旋体,两者的区别: 对映异构体,产生条件: 非对映异构体: 苏式,赤式:差向异构体: Walden 翻转: 7. 电子效应 1) 诱导效应2) 共轭效应(π-π共轭,p-π共轭,σ-p 超2共轭,σ-π超共轭。
3) 空间效应CHO CH 2OH H H OH OH 赤式CHOCH 2OH H H OH HO苏式2Clhv 或高温均裂hv 或高温均裂Cl Br 立体效应(空间效应)范德华张力:两个原子或原子团距离太近,小于两者的范德华半径之和而产生的张力。
CH 3SO 3HCH3SO和空间阻碍:8. 其它内型(endo ), 外型(exo ):顺反异构体,产生条件: 烯醇式:(二). 物理性质1. 沸点高低的判断?不同类型化合物之间沸点的比较; 同种类型化合物之间沸点的比较。
2. 熔点,溶解度的大小判断?3. 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件: (三). 稳定性判断 1. 烯烃稳定性判断R 2C=CR 2 > R 2C=CHR > RCH=CHR (E-构型)> RCH=CHR (Z-构型)> RHC=CH 2 >CH 2=CH 22. 环烷烃稳定性判断3. 开链烃构象稳定性4. 环己烷构象稳定性5. 反应中间体稳定大小判断(碳正离子,碳负离子,自由基)碳正离子的稳性顺序:自由基稳定性顺序:碳负离子稳定性顺序:6. 共振极限结构式的稳定性判断(在共振杂化体中贡献程度):(四)酸碱性的判断H COCH 3endo(内型)HCOCH 3exo (外型)CH 2CH CH 2CH 2>>>CH 3(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2>CH 3(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2CH 2CH CH 2CH 2>>>>CH 2CH CH 2CH 2>3。
R2。
R1。
R >>>CH 31. 不同类型化合物算碱性判断2. 液相中醇的酸性大小3. 酸性大小的影像因素(吸电子基与推电子基对酸性的影响): (五)反应活性大小判断1. 烷烃的自由基取代反应X 2的活性:F 2 >Cl 2 >Br 2 >I 2 选择性:F 2 < Cl 2 < Br 2< I 2 2. 烯烃的亲电加成反应活性R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 > CH 2=CHX 3. 烯烃环氧化反应活性R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 4. 烯烃的催化加氢反应活性:CH 2=CH 2 > RCH=CH 2 >RCH=CHR' > R 2C=CHR > R 2C=CR 25. Diles-Alder 反应双烯体上连有推电子基团(349页),亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行。
例如: 下列化合物A. ;B. ;C. ;D. 与异戊二烯进行Diels-Alder 反应的活性强弱顺序为: > > > 。
6. 卤代烃的亲核取代反应 S N 1 反应:S N 2 反应: 成环的S N 2反应速率是:v 五元环 > v 六元环 > v 中环,大环 > v 三元环 > v 四元环7. 消除反应卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除HO H RO H HC C H NH 2 H CH 2C=CH H CH 3CH 2 H > > > > > pK a 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49 OCH ClCH CN233CH (CH 3)3CBrBr Br Br形成碳正离子的相对速率 1 10-3 10-6 10-11CH 2 CHCH 2X CH 2X> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3XCH 3X 1o RX 2o RX 3o RX>>>CH 2 CHCHXCH 3CHXCH 3> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3XRI > RBr > RCl 醇脱水-----主要E18. 芳烃的亲电取代反应芳环上连有活化苯环的邻对位定位基(给电子基)-------反应活性提高 芳环上连有钝化苯环的间位定位基(吸电子基)或邻对位定位基-------反应活性下降。