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脂类化学

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脂类化学

脂类化学

② 由不饱和脂酸产生的性质
A 氢化
B 卤化
碘价：100克脂肪所能吸收的碘的克数 推测不饱和程度
C 氧化
温和氧化
剧烈氧化
D 酸败
水解性 氧化性
酸 醛 酮 酸
酸价：中和1克脂类的游离脂酸所需KOH的毫克数
③ 由羟基脂酸产生的性质
羟基脂酸乙酸酐Fra bibliotek乙酰化脂肪
乙酰价：中和1克乙酰脂经皂化释出的乙酸所需的 KOH的毫克数
二 单脂
(一) 脂肪(真脂、三酰甘油、甘油三酯、中性脂)
1 脂肪的组成和结构
酯键
R相同的称简单三酰甘油（甘油三单酯） R不同称混合三酰甘油（甘油三杂酯） 三杂酯中，脂酰基在右边为D-型
2 脂酸
(1) 特点
C4-C34 大多数直链，偶数碳 有饱和与不饱和，不饱和双键多为顺式
(2) 常见的脂酸
生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷 PUFA能降低血脂
(3) 脂酸常用的简写法
碳原子数：双键数（双键位置） 油酸 18：1(9) 或 18：1Δ9 反油酸 18 ：1(9) trans 顺式 Cis 反式 Trans
(4) 脂酸的空间构象
饱和 完全伸展 不饱和 Trans 近似饱和 Cis 弯曲
脂肪酸的结构特点：线形不分支
饱和脂肪酸： 软脂酸（棕榈酸），十六酸，16:0 硬脂酸， 十八酸，18:0 花生酸， 二十酸，20:0
不饱和脂肪酸：1-6个双键 油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
亚油酸（ω-6）：
顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c
α-亚麻酸（ ω-3） ： 全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：3△9c，12c，15c

05 第五章 脂类化学

05 第五章 脂类化学

甾核碳原子的编号从A环开始。
胆固醇(Cholesterol )
1. 分布及特性
① 胆固醇在脑、肝、肾和蛋黄中含量很高，它是最常见的 一种动物固醇。 ② 胆固醇主要存在于动物细胞，参与膜的组成，质膜中的 含量比细胞器膜中的多。 ③ 胆固醇也是血中脂蛋白复合体的成分；并与粥样硬化有 关，它是动脉壁上形成的粥样硬化斑块成分之一。 ④ 存在于皮肤中的7-脱氢胆固醇在紫外线作用下转化为维 生素D ⑤ 胆固醇也是类固醇激素和胆汁酸的前体。 ⑥ 胆固醇除人体自身合成外，尚可从膳食中获取。胆固醇 既是生理必需的，但过多时又会引起某些疾病。例如胆结 石症的胆石几乎是胆固醇的晶体，又如冠心病患者血清总 胆固醇含量很高，超过正常值(3.30～6.20mmol／L)上限。 因此必须控制膳食中的胆固醇量。
一、脂质的定义及化学本质
脂质(脂类或类脂)，是一类低溶于水 而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。 对大多数脂质而言，其化学本质是脂肪酸 和醇所形成的酯类及其衍生物。
参与脂质 组成的脂 肪酸多是4 碳以上的 长链一元 羧酸。 醇成分包 括甘油(丙 三醇)、鞘 氨醇、高 级一元醇 和固醇。
O O CH2 O C R1 O CH2 O C R3 R2 C O CH
2. 化学性质

（1）水解与皂化
三酰甘油能在酸、碱或脂酶(1ipase)的作用下 水解为脂肪酸和甘油。如果在碱溶液中水解， 产物之一是脂肪酸的盐类(如钠、钾盐)，俗称皂； 油脂的碱水解作用称皂化作用。

皂化1g油脂所需的KOH mg数称为皂化值。 3X56X1000

皂化值=
TG平均分子量

含羟脂肪酸(如蓖麻油酸,12-羟十八碳-9-烯 酸)的油脂可与乙酸酐或其他酰化剂作用形 成乙酰化油脂或其他酰化油脂。

脂类化学

脂类化学
第十章 脂类化学
• • • • 第一节 第二节 第三节 第四节 脂肪酸与前列腺素 甘油酯类 神经鞘脂类 类固醇化合物
• 脂类（lipides）是脂肪和类脂（性质与脂肪相 似）的总称。 • 脂类化学结构各不相同，但均有以下共性： 1)不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙酮 等有机溶剂中。 2) 具有酯的结构或具有成酯的可能性； 3)为机体所利用，比如油脂是机体中的燃料 分子。
• • • 1)是生物膜的组成成分； 2)协助脂类和脂溶性维生素的吸收； 3）胆固醇是机体合成维生素D3、胆汁 酸及各种类固醇激素的重要原料。
第一节 一、脂肪酸
脂肪酸与前列腺素
参与构成脂类的脂肪酸往往是含16C以 上的高级一元脂肪酸，它们可以是饱和脂肪酸， 也可以是不饱和脂肪酸。常见有含16C、18C、 20C的各种脂肪酸。所以也称高级脂肪酸。
脂类分类：
根据化学结构分：
甘油酯类 神经鞘脂类 类固醇
根据生理功能不同分：
• • 类 脂肪（甘油三酯） 磷脂：含磷酸及有机碱的脂
• • • •
类脂
糖脂：含糖及有机碱的脂类 胆固醇及其酯 类固醇 胆汁酸 类固醇激素
• 脂肪的生理功能：
• • • 1)氧化供能 2)储存能量 3)提供必需脂肪酸
• 类脂的生理功能：
O C O R1
C R2 O C R3
甘油二 酯
甘油三 酯
O CH2O CHO CH2O C O R1
C R2 O C R3
甘油三 酯
1) 如果 R1=R2=R3时，为单纯甘油三 酯； 2) R1≠R2≠R3时，为混合甘油三酯 （天然大多以此形式存在）； 3) R-COOH 可以是各种高级脂肪酸 （16C～20C）（饱和脂肪酸、不 饱和脂肪酸），也可以是无机酸； 4) 当不饱和脂肪酸多时，甘油三酯 呈液态即油（例：植物油），当 饱和脂肪酸多时，甘油三酯呈固 态即脂肪（例：猪油）。

脂类化学式

脂类化学式

脂类化学式脂类，又称为脂肪，是一类在自然界广泛存在的有机化合物。

它们由甘油和脂肪酸组成，是生命体中重要的能量来源之一。

简单来说，脂类的化学式可以用以下公式表示：CnH2n+1COOH。

其中，n代表脂肪酸的碳原子数，通常为4至24之间。

脂肪酸是脂类的主要组成部分，它们是长链的羧酸。

常见的脂肪酸有饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。

饱和脂肪酸中的所有碳原子通过碳-碳的单键连接，而不饱和脂肪酸则含有一个或多个碳-碳的双键。

脂类在生物体中起到多个重要的功能。

首先，它们是生命体中重要的能量储存分子。

当我们摄入过多的能量时，身体会将其转化为脂肪酸，并储存在脂肪组织中，以备不时之需。

在需要能量时，身体会将脂类分解成甘油和脂肪酸，通过代谢过程产生能量。

其次，脂类还是细胞膜的重要组成部分。

细胞膜是细胞的保护屏障，控制物质的进出和细胞内外环境的平衡。

脂类通过形成双层结构，构建了细胞膜的基本框架。

不同种类的脂类可以调节细胞膜的流动性、渗透性和稳定性，从而影响细胞功能。

此外，脂类还参与了许多生物体内的重要生理过程，例如激素合成、维生素吸收和运输，以及细胞信号传导等。

激素是体内的化学信使，它们调节着生长发育、代谢和免疫等重要生理功能。

维生素是身体所需的营养物质，但它们通常不溶于水，而是在脂类的辅助下被吸收和运输。

尽管脂类在生物体中具有重要的功能，但过多的脂类摄入也会带来健康问题。

高脂饮食与肥胖、心血管疾病和糖尿病等疾病的发生风险增加有关。

因此，合理控制脂类的摄入量是维持健康的重要一环。

总结起来，脂类是由甘油和脂肪酸组成的有机化合物。

它们在生物体中起着能量储存、细胞结构和生理调节等重要功能。

然而，脂类的过度摄入会导致健康问题。

因此，我们需要根据个体需求合理控制脂类的摄入，以保持身体的健康和平衡。

第二章 脂类化学

第二章 脂类化学

Ⅱ磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸（脑磷脂）
Ⅲ磷脂酰肌醇
Ⅳ心磷脂（双磷脂酰甘油）
• 二、鞘氨醇磷脂 组成：鞘氨醇、脂酸、磷酸与氮碱组成 的脂质。同甘油醇磷脂的组分差异主要是 醇，前者是甘油醇，后者是鞘氨醇且脂酸 与氨基相连。
• 磷脂的特性 1.溶解性：表面活性剂，双亲化合物（亲 油亲水）
氯仿+甲醇是提取磷脂的有效溶剂 2.解离：两性电解质，解离后磷酸基团带 负电，X基团带正电（见X的结构） 3.水解反应：碱解（皂化）、酶解
• 2.3.1、磷脂
复合脂中最重要的一族，磷脂为含磷的单脂衍 生物，分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷脂两类。前者 为甘油醇酯衍生物，后者为鞘氨醇酯的衍生物 组成基团：脂肪酸、醇（甘油、鞘氨醇等）、 磷酸、其他基团
一.甘油醇磷脂（磷脂 酰甘油）
1.结构通式
命名：磷脂酰X X为其他基团，通过 磷酸二酯键与甘油连 接。 天然磷脂均为L型构 型。
3.电与热的绝缘体 电绝缘：神经细胞的鞘细胞
热绝缘：冬天保暖，企鹅、北极熊
4.信号传递：类固醇类激素 5.酶的激活剂：卵磷脂激活β-羟丁酸脱氢酶 6.糖基载体：合成糖蛋白时，磷酸多萜醇作为羰甘油脂
定义：高级脂肪酸与甘油，其中甘油三脂就是油脂。 一.脂肪酸： 1.性质 偶数、双键的位置 顺式 • 熔点与结构的关系：链长（长-高），饱不饱和 （饱-高）
三、分类：
脂
糖脂
单脂 油 复脂
蜡
磷脂
单脂：是脂肪酸和醇（包括甘油醇、高级一元醇）脱水缩 合所组成的酯类。
蜡：高级脂肪酸与高级一元醇，幼植物体表覆盖物，
叶面，动物体表覆盖物，蜂蜡。 甘油脂：高级脂肪酸与甘油，最多的脂类，分为油和脂。
复脂：是脂肪酸和醇（包括甘油醇、鞘氨醇）所组成的酯 类及其衍生物的总称。即单纯脂加上磷酸等基团产生的 衍生物。

3第三章脂类化学全文

3第三章脂类化学全文

3、塑性
塑性：在外力的作用下，可改变形状的性质 塑性脂肪
在较小力的作用下不流动，较大力下可流动 （如奶油）。
在强力下可成型，小力下不成型（如巧克力）。
起酥油(Shortening)
4、熔点
1、定义： 固体脂变成液体油时的温度。 油脂是混合甘油酯的混合物，所以没有
确切的熔点，而只是一个大致的范围。
三酰甘油个空间结构：
（一）脂肪酸：
1、目前已发现100余种脂肪酸，它们主要在链的 长度和饱和度方面有差异。 2、在自然界中游离的脂肪酸较为少见，绝大部 分脂肪酸是以结合形式存在的。按照其饱和程度 脂肪酸可分成：
饱和脂肪酸；
不饱和脂肪酸。
2、结构特点：
（1）碳原子数为偶数 （2）碳链为直链 （3）碳链长度在C14～C20之间 （4）不饱和双键主要以顺式构型为主。
油脂中不饱和脂肪酸暴露在空气中，易发 生自动氧化过程，生成过氧化物。过氧化 物连续分解，产生低级醛酮类化合物和羧 酸。这些物质使油脂产生很强的刺激性臭 味，尤其是醛类气味更为突出。氧化后的 油脂，感官性质甚至理化性质都会发生改 变。这种反应称为油脂的氧化型酸败。
油脂的熔点与人体消化吸收率之间的关系：
（1）熔点低于37℃，消化吸收率为97～ 98％，原因是易乳化。
（2）熔点在40～50℃，消化吸收率为90 ％。
（3）熔点高于50℃，很难消化吸收。 由于熔点较高的油脂特别是熔点高于体
温的油脂较难消化吸收，如果不趁热食 用，就会降低其营养价值。
5、发烟点 （一）发烟点：
油脂水解后产生的饱和脂肪酸，在一系列酶的催
化下发生氧化，最终生成具有特殊刺激性臭味的
酮酸和甲基酮，所以称为酮酸酸败，也叫生物氧
化酸败。

生物化学 第02章 脂类化学

生物化学 第02章 脂类化学

n 皂化价：完全皂化1克脂肪（油或脂）所消耗的氢氧化钾的 毫克数。
n 皂化价可用于计算该油脂的平均相对分子量。
分子量=1/[(皂化价/1000)/56/3]
单位为克的皂化价
消耗的氢氧化钾的摩尔数 （脂肪酸的摩尔数） 甘油三酯的摩尔数
分子量 = 3 × 56× 1000 皂化值
n250毫克油脂完全皂化时需要47.5毫克KOH， 计算该油脂的平均相对分子量。
规定：
1,3的位置不能交换
n 磷脂酰胆碱（X基团为胆碱） ——卵磷脂
O
O CH2-O-C-R1 R2-C-O-CH O
CH2-O-P-O-CH 2-CH2-N+（CH ）3 3 OH
卵磷脂
如果磷酰胆碱基连接在甘油基的3位碳，则为-型，2位则为-型。
自然界：L--磷脂酰胆碱
n★基本介绍 n“卵磷脂”这个词本身由希腊文“Lekiths” 派生出来，意指“蛋黄”。卵磷脂最初是在蛋 黄中发现，一只鲜蛋黄中约含10％卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"。
液酸
神经酰胺
中性糖 N-乙酰半乳糖胺
神经酰胺
半乳糖 唾液酸
葡萄糖
n 甘油醇糖脂（glycosyl glycerides）—植物糖脂
存在于绿色植物中，称植物糖脂。
n答案：884
2）不饱和双键产生的性质
①氢化（Hydrogenation）（反式脂肪酸） n 油脂中的不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化作用。 n 氢化作用通常用于使液体油变成半固体或固体脂肪。
②卤化和碘值 n 卤化作用（Halogenation）：油脂中不饱和键可与卤素 发生加成作用，生成卤代脂。 n碘值（价）：100克油脂所能吸收的碘的克数。 n用碘值表示油脂的不饱和度。

生物化学名词解释——脂类

生物化学名词解释——脂类

1.脂类：脂肪酸（4C以上）和醇（甘油醇、神经醇、高级一元醇等）所组成的酯类及其衍生物。

2.脂：室温时为固态的脂肪；3.油：室温时为液态的脂肪；4.蜡：高级脂酸与高级一元醇所成的酯；5.磷脂：含磷酸的单脂衍生物，分甘油醇磷酯、鞘氨醇磷脂；6.糖脂：含糖分子的单脂衍生物，分鞘氨醇糖脂和甘油醇糖脂。

7.脂肪酸（fatty acid）：一端含有一个羧基的长的脂肪族碳氢链，它是许多更复杂的脂的成分。

8.必需脂肪酸：维持生长所需的、体内又不能合成的脂肪酸，如亚油酸、 DHA等。

9.脂肪：由甘油和脂肪酸组成的三酰甘油酯。

10.酸败：油脂自动氧化生成挥发性醛、酮、酸的过程称为酸败。

11.糖脂（glycolipids）：糖通过半缩醛羟基与脂质以糖苷键连接的化合物，是构成双层脂膜的结构物质，主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。

12.甘油糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖）以糖苷键结合而成的化合物，植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂。

13.萜类：又称为萜烯类化合物，分子中含10C以上，且组成为5的倍数的烃类化合物。

14.固醇类：含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物，包括固醇和固醇衍生物。

15.胆汁酸：与脂肪酸或其他脂类结合成盐，乳化肠内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。

16.脂蛋白（lipoprotein，LP）：脂质与蛋白质（载脂蛋白）结合所组成的一类大分子复合物，能溶于水。

17.载脂蛋白(apolipoprotein，Apo)：脂蛋白中的蛋白部分。

18.生物膜（bioligical membrane）：镶嵌有蛋白质的磷脂双分子层，是细胞的膜系统。

原核生物只有质膜，而真核生物除了质膜外，还有细胞器的膜，如核膜、线粒体膜、内质网膜等。

19.外周蛋白：分布于双层脂膜的外表层，与膜的结合比较疏松，容易从膜上分离出来；外周蛋白比较亲水，能溶解于水。

20.内在蛋白：蛋白部分或全部嵌在双层脂膜的疏水层中，不容易从膜中分离出来；主要以 -螺旋形式存在。

有机化学第十三章脂类

有机化学第十三章脂类

O
CH2
OC O
R
CH O C R ' O
C H 2 O C R ''
R=R’=R’’：单甘油三酯； R≠R’≠R’’：混甘油三酯。 实际上，天然油脂是多种混甘油三 酯的混合物。
（二）油脂的结构特点
组成油脂的脂肪酸绝大多数是含偶数个 碳原子的一元羧酸；
二．分布最广、存在最多的脂肪酸是含16、18个碳原子的羧
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第十三章 脂类
2023
PART ONE
脂类是广泛存在于动植物体内的一大类有机化合物 它们在化学组成和结构上的差异很大，无严格确切 定义。脂类的物理性质的共同特点是不溶于水；易 于苯、乙醚和氯仿等有机溶剂。
第一节 油脂
一．油脂的组成、结构和命名
二．油脂的组成
油脂是油和脂肪的总称。习惯 上将常温下是液态的称为油， 呈凝固态的称为脂肪。油脂实 际上是一种混合物，其主要成 分是三脂酰甘油—甘油三酯：
13
17
16 母核的编号:
2
10 9 8 14
15
3
5
7
4
6
二、甾族化合物的立体结构
H
H
H
H
复习：十氢化萘的顺反异构
顺-十氢化萘
反-十氢化萘
甾族化合物的顺反异 构
A/B反式（α-构型） 5α-胆甾烷系
A/B顺式（β-构型） 5β-胆甾烷系
R H3C H3C C D AB H
R H3C H3C C D AB H
本章学习要点：
油脂的化学性质： 皂化、加成、酸败；
04
甘油磷脂的结构特点, L-磷脂酸； α-卵磷
05
脂和α-脑磷脂的结构及性质.

第2章脂类的化学

第2章脂类的化学

3.脂质在水中和水界面上的行为不同 3.脂质在水中和水界面上的行为不同
极性 非极性
三、脂质的功能
1.
贮藏物质/能量物质, 贮存脂质———贮藏物质/能量物质,脂肪是机体内能量的 贮存形式， 贮存形式，它在体内氧化可释放大量能量以供机体利用 38.9KJ/g)。 （38.9KJ/g)。
2.结构脂质 2.结构脂质
甘油磷脂和鞘磷脂的分子组成
相同组成成分 磷酸 甘油磷脂 1 1 脂肪酸 2 1
不同或不尽相同的组成 成分
醇类
其他成分
甘油 胆碱、乙醇胺、 胆碱、乙醇胺、丝 （酯键） 氨酸、肌醇 酯键） 氨酸、 鞘氨醇 酰胺键） （酰胺键）
鞘磷脂
胆碱
（三）磷脂在体内的重要生理功能
1.磷脂是构成生物膜的重要成分。 1.磷脂是构成生物膜的重要成分。 磷脂是构成生物膜的重要成分
二、脂类的分类
1.按化学组成分类
• 单纯脂类 • 复合脂类 • 衍生脂类
①单纯脂质
由脂肪酸和醇类所形成的酯
脂酰甘油酯 最丰富的为甘油三酯<三酰甘油>) （最丰富的为甘油三酯<三酰甘油>) 蜡 14-36C个碳原子的饱和或不饱和脂肪 （含14-36C个碳原子的饱和或不饱和脂肪 酸与含16 30C个碳原子的一元醇所形成的 16酸与含16-30C个碳原子的一元醇所形成的 酯）
ω
9 9 ∆
CH3（ CH2）7 CH
常 见 的 不 饱 和 脂 酸
习惯名 软油酸 油酸 亚油酸 α-亚麻酸 γ-亚麻酸 花生四烯酸 timnodonic clupanodonic cervonic 系统名 十六碳一烯酸 十八碳一烯酸 十八碳二烯酸 十八碳三烯酸 十八碳三烯酸 廿碳四烯酸 廿碳五烯酸 EPA） （EPA） 廿二碳五烯酸 DPA） （DPA） 廿二碳六烯酸 DHA） （DHA） 碳原子 及双键 数 16： 16：1 18： 18：1 18： 18：2 18：3 18： 18：3 18： 20： 20：4 20：5 20： 22： 22：5 22： 22：6 双键位置 △系 9 9 9,12 9,12,15 6,9,12 5,8,11,14 5,8,11,14 ,17 7,10,13,1 6,19 4,7,10,13 ,16,19 n系 7 9 6,9 3,6,9 6,9,12 6,9,12,1 5 3,6,9,12 ,15 3,6,9,12 ,15 3,6,9,12 ,15,18 ω-7 ω-9 广泛 广泛 族 分布

第三章 脂类化学-生物化学课件

第三章 脂类化学-生物化学课件

（1）磷脂酰胆碱（phosphatidyl Choline,PC）: 也称卵磷脂（lecithin）
（2）脑磷脂（cephalin）
也称磷脂酰乙醇胺（phosphatidyl ethanolamine） 磷脂酰胆胺（phosphatidylcholamine）
HO—CH2—CH2—NH2 X：乙醇胺
糖脂和鞘糖脂两类。
（一）甘油糖脂
甘油糖脂 （glyceroglycolipid)结 构较简单，与甘油磷脂 相似，是由1,2-二脂酰 甘油与1分子单糖或寡 糖在甘油的C-3位上以 糖苷键连接而成。例如， 在高等生物和脊椎动物 神经组织中发现的半乳 糖二脂酰甘油，其组成 有甘油、脂肪酸和糖。
（二） 鞘糖脂

具有酯的结构或成酯的可能；
能被生物体所利用，作为构建、修补组织
或供能，是构成生物体的重要成分。
脂类的分类、含量、分布及生理功能
分类 脂肪 甘油三酯 含量 95% 分布 生理功能
脂肪组织 1.储脂供能 血浆 2.提供必须脂酸 3.促脂溶性维生素吸收 4.热垫作用 5.保护垫作用 6.构成血浆脂蛋白
脂肪酸的结构特点



生物体内的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的直 链一元酸，碳原子数目一般在4~26之间，尤以 C16和C18为最多。 大多数脂肪酸在pK值都在4.5~5.0之间，所以在生 理条件（血浆pH为7.35~7.45，细胞内液pH为7） 下，脂肪酸几乎都是以阴离子的形式存在。 不饱和脂肪酸含有碳-碳双键，碳-碳双键有顺式和 反式两种构型，天然不饱和脂肪酸的碳-碳双键都 是顺式的。
皮质酮最为重要。它们具有以下特点：C-3为酮基，并与 C-4双键成共轭体系；C-11上连有羟基；C-17上的R基为两 个碳原子的侧链（羟酮结构）。

生物化学第二章 脂类化学(共77张PPT)

生物化学第二章 脂类化学(共77张PPT)
在临床上使用SOD外用脂质体霜 剂治疗色斑，取得很大的成功。采 用卵磷脂、胆固醇制备脂质作为 SOD的载体，研究表明SOD活性在 霜剂中可保存6个月以上
2.3 脂肪酸的结构和性质
c,t表构型顺反
e.g. 油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
e.g. 亚油酸（ω-6）：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18： 2△9c，12c
动物中的酶只能向羧基端继续去饱和， 所以能合成24烯酸，而不能合成亚油酸 和亚麻酸，植物则向脂肪酸的甲基端继 续去饱和
脂肪酰CoA去饱和酶
电子分别来源于NADPH 和饱和脂肪酸
动物油、椰子油和棕榈油的主要成分是饱和脂肪酸（提供热量），而 多元不饱和脂肪酸的含量很低。心脏病人舍弃动物性饱和油后，可从 植物油中摄取植物性饱和油。（猪油蒙心？）
油：室温下液态 ；脂：室温下固态
甘油三酯的命名
如果所有的 双键都被氢化、饱和了，顺式脂肪酸就变成了饱和脂肪酸。
其中的过氧化物, 继续分解产生低级醛、酮，羧酸和醛或酮的衍生物，这些物质使油脂产生臭味。
3 脂肪酸的结构和性质
皂化值 =
油：室温下液态 ；
十八酸*（硬脂酸） sicaric acid C17H35COOH 70
但是通常只有部分双键被饱和，由于工艺的原因，在氢化 的过程中剩下的双键两头的碳原子的结构发生了 变化，它 们的氢原子由顺式变成了反式。这样，氢化油就含有大量 的反式脂肪酸。
禁用反式脂肪 麦当劳被迫使用健康油
从上个世纪80年代末开始，人们逐渐 认识到氢化植物油对健康的危害实际 上比动物脂肪还要大。这主要是由于 其中的反式脂肪酸引起的，它增加的 心血管疾病的风险。
第二章 脂类的化学
➢脂的分类及生物学功能

脂类化学ppt(共48张PPT)

脂类化学ppt(共48张PPT)
§ 胆汁酸是很好的乳化剂，在肠道中促进脂类的消化吸 收 ；防止胆结石的形成。
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（三）类固醇激素steroid hormone
类固醇激素包括肾上腺皮质激素和性激素。
⒈ 肾上腺皮质激素 adrenocortical hormone
是由肾上腺皮质分泌的一类激素,包括
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⒈ 肾上腺皮质激素 adrenocortical hormone
CH2O
C O
体内重要的类固醇：胆固醇、胆固醇酯、维生素D、胆汁酸和类固醇激素等
类固醇 (steriod)
CHOH 类固醇是胆固醇及其衍生物
（一）胆固醇及其酯cholesterol
CHO C
水解1g脂肪所消耗的KOH的毫克数称为皂化值.
R1 R2
CH2OH
CH2OH
甘油一酯
甘油二酯
O
CH2O
C O
R1
18
（3）酸败作用（rancidity）
甘油三酯久置于潮湿及闷热的空气中，其分子 内的-C=C-双键和酯键等会发生氧化、水解等反应， 生成低级的醛、醛酸和羧酸等有臭味的物质，这种
作用称为酸败作用。
19
第三节 类脂
类脂:结构和理化性质类似于脂肪, 包括：
磷脂 糖脂 类固醇
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一、磷脂（phospholipid）
6
功能：
1、是磷脂的重要组成部分
2、是合成前列腺素（PG）、 血栓素（TXA）及白三烯（LT）
等类二十烷酸的前体物
3、与胆固醇的代谢有关
4、维持正常视觉功能
缺乏：
可引起生长迟缓、生殖障碍、 皮肤损伤（出现皮疹等）以及 肾脏、肝脏、神经和视觉方面 的多种疾病
过量：
1、体内的氧化物、过氧化物等增加
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◆磷脂(phospholipids)
■ ■ ■
动、植物细胞膜上都有磷脂,约占膜脂的50%以上；
磷脂分子的亲水端是磷酸基团，称为头部(1个)； 磷脂分子的疏水端是两条长短不一的烃链, 称为尾部,一
般含有 16/18/20个偶数碳原子；
■
其中一烃链常含有一个或数个双键,双键的存在造成这条不 饱和链有一定角度的扭转，顺式。
2 2 16 3
从皂化值的数量可略知混合脂肪酸或 混合脂肪的平均相对分子量，平均相 对分子量=3561000/皂化值。
tristearin, a fat
3Na O C (CH2)16CH3 sodium stearate, a soap
甘油三酯的物理性质
溶解度：水不溶性，也无形成高度分散 的倾向，甘油二酯和甘油单酯含-OH， 光学性质：甘油本身无光学活性， C 1 熔点：由脂肪酸组成决定，随饱和脂 可形成高度分散态。 及 C 3的脂肪酸不同时，C2为不对称碳 肪酸数目及碳链长度的增加而增加。 有光学活性。
■
◆ 脂质体的类型
(a)水溶液中的磷脂分子团；
(b)球形脂质体； (c)平面脂质体膜；
(d）用于疾病治疗的脂质体的示意图
◆ 脂质体的应用
■ ■
研究膜脂与膜蛋白及其生物学性质； 脂质体中裹入DNA可用于基因转移； 在临床治疗中,脂质体作为药物或酶等载体
■
◆膜脂的功能
◆构成膜的基本骨架,去除膜脂，则使膜解体;
（3）生物膜可看成是蛋白质在双层脂分子中的二维溶液。 膜蛋白与膜脂之间、膜蛋白与膜蛋白之间及其与膜两侧 其他生物大分子的复杂的相互作用，或多或少限制了膜蛋白 和膜脂的流动性。
Typical plasma Membrane
糖基链 蛋白链
膜蛋白的非极性区
磷脂
胆固醇
二、生物膜的化学组成
（一）、膜脂（Membrane Lipids）
系数为10-8cm/s；
■ ■ ■
脂分子围绕轴心的自旋运动； 脂分子尾部的摆动； 双层脂分子之间的翻转运动，发生频率还不到脂分子侧向
交换频率的10－10。但在内质网膜上,新合成的磷脂分子翻转 运动发生频率很高。
◆脂质体(Liposome)
脂质体的形成过程
的是 脂根 双据 层磷 膜脂 的分 趋子 势可 而在 制水 备相 的中 人形 工成 膜稳 。定
生物膜的结构:
（1）磷脂双分子层是组成生物膜的基本结构成分。 具有极性头部和非极性尾部的磷脂分子在水相中具有自 发形成封闭膜系统的性质。磷脂分子以疏水性非极性尾部相 对，极性头部朝向水相。 （2）蛋白质分子以不同的方式镶嵌在脂双层分子中或结合 在其表面。 蛋白质的类型、蛋白质分布的不对称性及其与脂分子的 协同作用赋予生物膜具有各自的特性和功能。
第四节 生物膜
内膜系统：大多数细胞中还有许多内 细胞中的多种膜性结构统称为生物 细胞膜：生物的基本结构和功能单 膜系统，它们组成具有各种特定功能 膜（biological membranes 位是细胞（ cell），任何细胞都以一 的亚细胞结构和细胞器，这些细胞内 ﹠biomembranes ）。 细胞膜和内膜 层薄膜（厚度约 6～ 10nm ）将其内 膜主要包括组成细胞核的核膜、组成 系统称为生物膜 。 含物与环境分开，这层薄膜称细胞 线粒体的线粒体膜以及内质网膜、高 膜或原生质膜或质膜（plasma 尔基体膜、溶酶体膜、过氧化酶体膜、 membrane）。 植物和某些藻类细胞的叶绿体膜等。 与真核细胞相比，原核细胞内膜系统 不很丰富，只有少量的膜结构。
◆生物膜的特定功能主要是由蛋白质完成的; ◆膜蛋白约占膜的40%～50%, 有50余种膜蛋白; ◆在不同细胞中膜蛋白的种类及含量有很大差异。 有的含量不到25%, 有的达到75%; ◆一般来说,功能越复杂的膜, 其上的蛋白质含量 越多。
◆膜蛋白的种类
■整合蛋白(Integral
● ●
整合蛋白、膜周边蛋白
自然界一些常见的脂肪酸 不饱和脂肪酸： 1-6个双键 饱和脂肪酸： 9， 油酸：顺 十八碳 -9烯酸， 18 ： 1 △ 软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，16:0 亚油酸：顺，顺-十八碳-9，12-二烯酸，18：2△9，12 硬脂酸， n-十八酸，18:0 α-亚麻酸： 花生酸， n二十酸， 20 ： 0 9 ， 12 ， 15 全顺-十八碳-9，12，15-三烯酸，18：3△
● ●
FUNCTIONS OF MEMBRANE PROTEINS
◆ FUNCTIONS OF MEMBRANE PROTEINS
■
运输蛋白：膜蛋白中有些是运输蛋白,转运特
殊的分子和离子进出细胞;
■ ■ ■
酶：有些是酶，催化相关的代谢反应; 连接蛋白：起连接作用； 受体：起信号接收和传递作用。
Proteins)
部分或全部镶嵌在细胞膜中的蛋白质； 整合蛋白约占膜蛋白的70-80%。
Integral Proteins
++ --
◆内在膜蛋白与膜脂结合的方式
■跨膜结构域与脂双分子层的疏水核心相互作用
■ 跨膜结构域两端携带正电荷的氨基酸残基与磷脂分子带
负电的极性头形成离子键，或带负电的氨基酸残基通过
甘油三酯的若干重要性质：
皂化反应 酸败和酸值（酸价） 卤化和碘价（碘化值）
氢化作用 甘油三酯的物理性质
甘油三酯的酯键对酸碱敏感，可被 CH2 OH O 水解，脂肪在KOH或NaOH 条件下 glycerol CH OH H2C O C (CH2)16CH3 加热，可产生甘油和脂肪酸的钠或 CH2 OH O heat HC O C (CH2)16CH3 + 3NaOH 钾盐，这种盐被称为皂。水解 1g 甘 + H2O O O 油三酯所需 KOH 的 mg 数为皂化值。 + H C O C (CH ) CH
第二节 脂肪
1.脂肪酸 2.甘油三酯
碳链为4-36碳的碳氢化合物的羧酸， 这些碳链在一些脂肪酸中为饱和的 不分支脂肪酸，而其他的则含有一 个或多个双键，也有一些含有三碳 的环或含有羟基。 其中的亚油酸（Linoleic acid）、亚 麻酸（Linolenic acid）和花生四烯 酸（Arachidonic acid）为人体必需 脂肪酸（Essential fatty acids）。
2. 分类（根据化学结构及脂的组成）：
单纯脂类(质) ，包括脂肪、油和蜡
脂类 复合脂类，包括磷脂和糖脂
衍生脂类，包括多萜类及固醇和 类固醇类
脂类的功能
脂肪和油是生物主要的能量贮存形式；
磷脂及固醇组成了生物膜约一半的部分；
脂类是一些活性物质的溶剂； 还有些脂类有防止机械损伤及防止热量 散发的保护作用； 其他-参与机体的代谢调节 甘油二脂、3磷酸肌醇
Proteins are located entirely outside of the lipid bilayer, on the cytoplasmic or extracellular side, yet are associated with the surface of the membrane by noncovalent bonds. 外周蛋白为水溶性; 占膜蛋白总量的20%～30%,在红细胞中占 50%, 如红细胞的血影蛋白和锚蛋白都是 外周蛋白。
第一节 细胞膜与细胞表面特化结构
细胞质膜(plasma membrane)或细胞膜(cell membrane)：
围绕在细胞最外层的由脂质和蛋白质组成的生物膜
生物膜(biomembrane)：
细胞的所有膜结构的统称，包括细胞膜和细胞内膜。
细 胞 的 生 物 膜 体 系
膜作用：
结构上的边界； 参与细胞与环境 之间的物质、能 量的交换和信息 的交流。
● ●
大多数高等植物细胞膜中没有胆固醇
酵母细胞膜中是麦角固醇
■
胆固醇分子包括三部分:
● ● ●
极性的头部：羟基 非极性的类固醇环结构
■
一个非极性的碳氢尾部 双性分子的功能较弱，在调节膜的流动性，增加膜的 稳定性、降低水溶性物质的通透性等方面起重要作用
◆膜脂的运动
■
沿膜平面的侧向运动
(基本运动方式）,其扩散
一、生物膜的结构模型
双层脂分子模型：1925年，Gorter和Grendel
“三明治式”结构模型：Davision & Danielli (1935) 单位膜模型(unit membrane model）： “蛋 白质(2.5nm) -脂质(3nm) -蛋白质(2.5nm) ” 的单位膜构成. Robertson（1959） 流动镶嵌模型(fluid mosaic model) ： Singer和Nicolson（1972） 脂筏模型（lipid rafts model）：脂分子与两 端的胆固醇形成如同脂筏结构，装载各种蛋 白质。
第三章 脂类与生物膜化学
第一节 概述
1.脂质定义 生物脂类 : 酸包括长链一元羧酸。醇包括 甘油、鞘氨醇、固醇等。化学成分及结构 Lipids, 脂类。是由脂肪酸和醇 差异极大
作用生成的酯及其衍生物。
脂类特点:水不溶性(water insoluble) （即脂溶性，fat-soluble），因此，多 数脂类都易溶于乙醚、氯仿、己烷、苯等 有机溶剂，而不溶于水。
◆是膜蛋白的溶剂，一些蛋白通过疏水端同膜脂作 用，使蛋白镶嵌在膜上，得以执行特殊的功能; ◆膜脂为某些膜蛋白 ( 酶 ) 维持构象、表现活性提供 环境, 一般膜脂本身不参与反应 (细菌的膜脂参与反 应); ◆膜上有很多酶的活性依赖于膜脂的存在。有些膜 蛋白只有在特异的磷脂头部基团存在时才有功能。
（二）、膜蛋白（Membrane Proteins）
花生四烯酸：全顺-二十碳-5，8，11，14四烯酸， 20：4 △5，8，11，14
脂肪酸与甘油形成的最简单的脂类是 甘油三酯，也称为三脂酰甘油、脂肪 O O 天然甘油酯多为混合甘油酯，形成甘油 或中性脂肪。甘油与单个脂肪酸所形 CH2 OH CH2 O C R1 R1 C OH 酯的脂肪酸种类很多，可以是饱和的， 成的脂称为甘油单酯（单脂酰甘油）， O O 也可以是不饱和的，含不饱和脂肪酸较 与2 个脂肪酸形成的酯称为甘油二酯 CH OH CH O C R2 R1 C OH O O （二脂酰甘油）。 多的甘油酯室温下为液体，被称为油 CH2 OH CH2 O C R3 R1 C OH （ oil），含饱和脂肪酸较多的甘油酯室 甘油酯中脂肪酸为同一脂肪酸的为单 glycerol fatty acids triacylglycerol or triglyceride 温下为固体，被称为脂肪（ fat ），前者 纯甘油酯，脂肪酸有两种或两种以上 a fat or an oil 多见于植物体，后者多见于动物体。 的为混合甘油酯。