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医用有机化学课后习题答案(冯敬骞)第1章 绪 论习 题7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 解:第2章 链 烃习 题1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。
解:(1)3,3-二乙基戊烷 (2)2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷 (3)2,2-二甲基-3-己烯 (4)3-甲基-4-乙基-3-己烯 (5)4-甲基-3-丙基-1-己烯 (6)丙烯基 (8)2,2,6-三甲基-5-乙基癸烷 (9)3-甲基丁炔3 化合物2,2,4-三甲基己烷分子中的碳原子,各属于哪一类型(伯、仲、叔、季)碳原子？ 解:CH 3CCH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 2CH 31°4°1°2°1°3°2°1°1°4 命名下列多烯烃,指出分子中的π—π共轭部分。
解:(1) 2–乙基–1,3–丁二烯(3) 3–亚甲基环戊烯 (4) 2、4、6–辛三烯(5) 5–甲基–1、3–环己二烯 (6) 4–甲基–2、4–辛二烯 8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列: 解:(3)>(2)>(1)>(4)9 按稳定性增加的顺序排列下列物质,指出最稳定者分子中所含的共轭体系。
解:(1)d ＞b ＞c ＞a (2)d ＞c ＝b ＞a (3)d ＞c ＞b ＞a (4) d ＞c ＞b ＞a 12下列化合物有无顺反异构现象？若有,写出它们的顺反异构体。
解:(1)无 (2)有C=CCH 3HH 2H 5C =CCH 3HHC 2H 5spsp 2sp 3sp 2sp 2spsp 2CH 3CH=CH 2sp 2（1） （2）（3）CH 3CH 2≡CH （4）CH 3CH=CH-OH CH 3CH 2OCH3sp 3sp3sp 3sp 3(3)有C =CHC =CH BrCl C 4H 9Br ClC 4H 9(4)有CH 3C =CBrCl HCH 3C =CBr ClH(6)有C =CC 2H 5CH 3C 2H 5CHCH 3CH 3C =CC 2H 5CH 3C 2H 5CHCH 3CH 314 经高锰酸钾氧化后得到下列产物,试写出原烯烃的结构式。
第二章习题参考答案3.答：应选用1mol•L-1HCl作洗涤液。
因为HCl含有与氯化物沉淀的共同离子，可以减少洗涤时的溶解损失，又可保持一定的酸度条件，避免某些水解盐的沉淀析出，另外HCl为强电解质可避免因洗涤引起的胶溶现象。
如果用蒸馏水洗涤，则不具备上述条件，使沉淀的溶解损失增大，特别是PbCl2。
HNO3不含共同离子，会引起盐效应而使沉淀溶解度增大。
NaCl虽具有共同离子，但不具备酸性条件，故亦不宜采用。
4.（1）用NH4Ac溶液，PbSO4溶解，而Hg2SO4不溶。
（2）用氨水，Ag2CrO4溶解，而Hg2CrO4不溶。
（3）用NaOH溶液，PbCrO4溶解，而Hg2CrO4不溶。
（4）用氨水，AgCl溶解，而PbSO4不溶。
（5）用稀HNO3，Pb(OH)2溶解，而AgCl不溶。
（6）用氨水，AgCl溶解，而Hg2SO4不溶。
5.解：17解:由分组试验未得到肯定结果，可判断第一、二组阴离子肯定不存在；由挥发性试验和氧化还原性试验未得到肯定结果，可肯定NO2-、S2O32-不存在；只有NO3-、Ac-不能肯定其存在与否，还需进行鉴定。
19解：第一、二组阴离子的铅盐都难溶于水。
所以第一、二组阴离子不可能存在，故第一、二组阴离子（SO42-、SO32-、S2O32-、SiO32-、CO32-、PO43-、Cl-、Br-、I-、S2-）可不必鉴定。
21解：（1）试样本身无色，溶液也无色，则有色离子如Cu2+、Fe3+、Fe2+、Cr3+、Mn2+、Co2+、Ni2+不可能存在；试样易溶于水，则易水解生成难溶化合物的离子Bi3+、Sb3+、Sb5+、Sn2+、Sn4+不可能存在；（2）焰色试验时火焰为黄色，表明有Na+存在；其它有明显焰色反应的离子Ba2+、Ca2+、Cu2+、K+不可能存在；（3）则Ag+、Hg22+、Pb2+不存在，且在酸性溶液中具有挥发性的阴离子SO32-、S2O32-、S2-、CO32-、NO2-及与酸作用能生成沉淀的SiO32-都不可能存在；（4）则能生成难溶性硫酸盐的离子Pb2+、Ba2+、Ca2+、Ag+、Hg22+不存在；另外挥发性阴离子及还原性强的I-不存在；（5）则NH4+不存在；生成有色沉淀的阳离子Ag+、Hg22+、Cu2+、Hg2+、Fe3+、Fe2+、Cr3+、Mn2+、Co2+、Ni2+不存在；（6）表明第一组阴离子（SO42-、SO32-、S2O32-、SiO32-、CO32-、PO43-）不存在。
第二章 烷烃与环烷烃 课后习题参考答案1、 共有九种:庚烷 2-甲基己烷3-甲基己烷 2,3-二甲基戊烷2,4-二甲基戊烷2,2-二甲基戊烷3-乙基戊烷CH 3-CCH 3CH 3CH-CH 3CH 32,2,3-三甲基丁烷3,3-二甲基戊烷2、(1)3-甲基戊烷 (2)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷(3)2,2,3,4-四甲基戊烷 (4)2-甲基-5-乙基庚烷 (5)2-甲基-3-环丁基丁烷 (6)顺-1-甲基-3-乙基环戊烷 (7)反-1-甲基-4-乙基环己烷 (8)1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷3、(1) (2)CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3(3) (4)CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3HH C(CH 3)34、(1) (2)CH 3CH 2-C CH 3CH-CH 3CH 3CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3-C-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 2,2,3-三甲基戊烷 2,3,3-三甲基戊烷 2,2,4-三甲基戊烷5、(1) 错。
改为:2,2-二甲基丁烷(2)错。
改为:2,2,5-三甲基-4-乙基己烷(3)正确(4)错。
改为:2,2-二甲基丁烷6、(1)改为:H H 3CC 2H 5CH 3H HCH 3CH 2CHCH 2CH 3C H 33-甲基戊烷 (2)CH(CH 3)2H 3CClCH 3H HCH 3-CH 2-C-CH(CH)2CH 3Cl2,3-二甲基2-氯戊烷 7、C 1-C 2旋转:2H 52H 525完全重叠 邻位交叉 部分重叠 对位交叉(优势构象) C 2-C 3旋转:333完全重叠 邻位交叉 部分重叠 对位交叉(优势构象) 8、(1) (2) (3)CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2OHCH 2CH 3H 3C9、(1)>(2)>(3)>(4) 10、A:B:CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3C:CH 3-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3-C-CH 3CH 3CH 311、 (4) > (3) > (1) >(2) 12、CH 3CH 2CH 3CH 3褪色：不褪色：CH 3CH 3CH 2CH 313(1)HI CH3-CH-CH2CH3IC H3(2)C2H5 CH3H2SO4CH3-CH2-CC H2CH2C H3C H3OSO3HCH3-CH2-CH2C H2CH3C H3OHH2O。
生物化学知识点综述第一章糖类化学本章在各类型考试中考察的是一些细节性的知识，具体有以下一些知识点：1．糖的定义和分类：糖主要由C、H、O三种元素所组成，是一类多羟基醛或多羟基酮，或者是它们的缩聚物或衍生物。
根据能否水解以及可水解成多少个单糖而分为单糖、寡糖（含2到10个单糖分子）和多糖（10个以上单糖分子）。
以葡萄糖为代表的单糖的分子结构（特别是旋光异构现象）、分类、物理化学性质，还有一些重要的单糖要记。
图示：2．比较三种主要双糖（蔗糖、糖乳和麦芽糖）的组成、连接键的种类及其环状结构。
图示：3．淀粉、糖原、纤纤素的组成单位和特有的颜色反应及生物学功能，在考卷中出现相对频繁。
图示4．糖胺聚糖、糖蛋白、蛋白聚糖的定义及键的连接方式。
说明：5．见下表：6．了解糖的生理功能（1）是构成生物体的重要成分之一，约占体重的2%左右。
（2）提供生理活动所需能量的70%。
（3）参与组成细胞结构的成分，如染色质、生物膜等（4）参加抗体，部分酶和激素、血型物质的合成以及参与细胞的识别等第二章脂类化学本章知识一般严选择题、填题和判断题中出，考点主要是以下几个方面：1．脂类的概论、分类及功能。
按组成分类：三酰甘油脂（三脂酰甘油）、磷脂、类脂及结合脂。
2．脂肪酸的特征：链长、双键的位置、构型。
3．自然界常见的脂肪酸。
必需脂肪酸的定义及种类。
4．三脂酰甘油的性质：皂化、酸败、氢化、卤化和乙酰化。
5．甘油磷脂和鞘磷脂的组成、种类和性质。
6．血浆脂蛋白的种类。
7．胆固醇的结构及其衍生物。
第三章蛋白质本章内容应属于考试的重点，应熟悉概念、原理、机制、理化性质等。
在名词解释、填空题、判断题、选择题、简答题、论述题以及计算题等各种题型中都有出现。
主要涉及以下一些知识点：1．蛋白质的组成，特别是蛋白质中氮的平均含量（16%）经常在填空题和计算题中出现。
2．组成蛋白质的20种氨基酸的三字符号和单字符号，20种氨基酸的化学结构（除甘氨酸外，均属L－α－氨基酸）和分类。
第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构1.链式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib2.环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下，α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。
3.构象：椅式稳定，β稳定，因其较大基团均为平键。
三、反应1.与酸：莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。
2.与碱：弱碱互变，强碱分解。
3.氧化：三种产物。
4.还原：葡萄糖生成山梨醇。
5.酯化6.成苷：有α和β两种糖苷键。
7.成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。
四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算，注意单位。
第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为：结合糖和衍生糖。
单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。
糖链与蛋白质或脂类物质构成的复合分子称为结合糖。
其中的糖链一般是杂聚寡糖或杂聚多糖。
如糖蛋白，糖脂，蛋白聚糖等。
由单糖衍生而来，如糖胺、糖醛酸等。
三、糖的分布与功能在人体中，糖主要的存在形式:(1)以糖原形式贮藏在肝和肌肉中。
第三版生物化学笔记重点内容第一章绪论一、生物化学的的概念：生物化学（biochemistry）是利用化学的原理与方法去探讨生命的一门科学，它是介于化学、生物学及物理学之间的一门边缘学科。
二、生物化学的发展：1．叙述生物化学阶段：是生物化学发展的萌芽阶段，其主要的工作是分析和研究生物体的组成成分以及生物体的分泌物和排泄物。
2．动态生物化学阶段：是生物化学蓬勃发展的时期。
就在这一时期，人们基本上弄清了生物体内各种主要化学物质的代谢途径。
3．分子生物学阶段：这一阶段的主要研究工作就是探讨各种生物大分子的结构与其功能之间的关系。
三、生物化学研究的主要方面：1．生物体的物质组成：高等生物体主要由蛋白质、核酸、糖类、脂类以及水、无机盐等组成，此外还含有一些低分子物质。
2 •物质代谢：物质代谢的基本过程主要包括三大步骤：消化、吸收T中间代谢T排泄。
其中，中间代谢过程是在细胞内进行的，最为复杂的化学变化过程，它包括合成代谢，分解代谢，物质互变，代谢调控，能量代谢几方面的内容。
3 •细胞信号转导：细胞内存在多条信号转导途径，而这些途径之间通过一定的方式方式相互交织在一起，从而构成了非常复杂的信号转导网络，调控细胞的代谢、生理活动及生长分化。
4 •生物分子的结构与功能：通过对生物大分子结构的理解，揭示结构与功能之间的关系。
5 •遗传与繁殖：对生物体遗传与繁殖的分子机制的研究，也是现代生物化学与分子生物学研究的一个重要内容。
第二章蛋白质的结构与功能一、氨基酸：1 •结构特点：氨基酸（amino acid）是蛋白质分子的基本组成单位。
构成天然蛋白质分子的氨基酸约有20种，除脯氨酸为a -亚氨基酸、甘氨酸不含手性碳原子外，其余氨基酸均为L- a -氨基酸。
2 •分类：根据氨基酸的R基团的极性大小可将氨基酸分为四类：①非极性中性氨基酸（8种）:② 极性中性氨基酸（7种）:③ 酸性氨基酸（Glu和Asp）:④碱性氨基酸（Lys、Arg和His）。
生物化学笔记第一章氨基酸与蛋白质1. 1 氨基酸（一）蛋白质水解最后成为氨基酸混合物酸水解得19种 L-AA，色氨酸破坏。
碱水解得色氨酸，其余氨基酸消旋破坏。
酶水解不消旋破坏，但水解不彻底。
（二）α-氨基酸的一般结构生物体内已发现氨基酸180种，常见氨基酸20种1. 2 氨基酸的分类：常见蛋白质氨基酸，不常见蛋白质氨基酸，非蛋白氨基酸（一）常见蛋白质氨基酸，或称基本氨基酸。
每个氨基酸可用三个字母或单字母简写表示。
按侧链R基不同进行分类。
（1）按R基化学结构分类1.脂肪族氨基酸15个①. 中性氨基酸5个甘氨酸 Glycine 氨基乙酸 Gly G 无旋光丙氨酸 Alanine α-氨基丙酸 Ala A缬氨酸 Valine α-氨基-β-甲基丁酸 Val V亮氨酸 Leusine α-氨基-γ-甲基戊酸 Leu L异亮氨酸 Isoleucine α-氨基-β-甲基戊酸 Ile I②. 含羟基或硫氨基酸4个丝氨酸 Serine α-氨基-β-羟基丙酸 Ser S苏氨酸 Threonine α-氨基-β-羟基丁酸 Thr T半胱氨酸 Cysteine α-氨基-β-基丙酸 Cys C甲硫氨酸 Methionine α-氨基-γ-甲硫基丁酸 Met M③．酸性氨基酸及其酰胺4个天冬氨酸 Aspartic acid α-氨基丁二酸 Asp D谷氨酸 Glutamic acid α-氨基戊二酸 Glu E天冬酰胺 Asparagine α-氨基丁二酸一酰胺 Asn N谷氨酸胺 Glutamine α-氨基戊二酸一酰胺 Gln Q④. 碱性氨基酸2个赖氨酸 Lysine α，ε-二氨基已酸 Lys K精氨酸 Arginine α-氨基-δ-胍基戊酸 Arg R2.芳香族氨基酸3个苯丙氨酸 Phenylalanine α-氨基-β-苯基丙酸 Phe F酪氨酸 Tyrosine α-氨基-β-对羟苯基丙酸 Tyr Y色氨酸 Tryptophan α-氨基-β-吲哚基丙酸 Trp W3.杂环族氨基酸2个组氨酸 Histidine α-氨基-β-咪唑基丙酸 His H脯氨酸 Proline α-吡咯烷羧酸 Pro P（2）按R基极性性质分类1.非极性R基8个Ala(A) Val(V) Leu(L) Ile(I) Pro(P)Phe(F) Trp(W) Met(M)2.极性不带电R基7个Gly(G) Ser(S) Thr(T) Cys(C) Tyr(Y)Asn(N) Gln(Q)3.带正电荷R基3个Lys(K) Arg(R) His(H)4．带负电荷R基2个Asp(D) Glu(E)另外 Asx(B)：Asp(D)，Asn(N)Glx(Z)： Glu(E)，Gln(Q)两个Cys常氧化形成胱氨酸Cystie（二）不常见蛋白质氨基酸 P128为相应常见氨基酸修饰而来，如：5-羟赖氨酸，4-羟哺氨酸，γ-羧基谷氨酸，焦谷氨酸，磷酸丝氨酸，甲状腺素等。
第二章
1具有相同分子通式和结构特征的一系列化合物称为同系列；同系列中各个化合物互称为同系物；相邻同系物的分子组成上不变差数差“CH2”称为同系差
2饱和碳原子有四种类型：伯碳原子（一级碳原子，以1°表示），是与另外一个碳原子相连的碳原。
仲碳原子（二级碳原子，以2°表示），叔碳原子（三级碳原子，以3°表示），季碳原子（四级碳原子，以4°表示）
3除了季碳原子外，其他的碳原子都连接有氢原子，把和伯，仲，叔碳原子结合的氢原子，分别称为伯，仲，叔氢原子，不同类型的氢原子其相对反应活性是不相同的；不同类型碳原子形成的中间体稳定性也不同
4分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构体。
由于碳链不同而产生的构造异构现象称为碳链异构
5构象：由于单键的旋转（或扭曲）而使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列方式
6理论上，乙烷有无数种构象异构体。
但极限构象只有两种，一种是交叉式构象和重叠式。
交叉式的能量最低，是最稳定的构象（优势构象），重叠式的能量最低，是最不稳定的构象。
常用来表达构象的书面方式有锯架式和纽曼（Newnan）投影式。
7烯烃除了骨架（碳链）和位置异构外，还因为π键不能自由旋转而出现顺反异构。
8产生顺反异构现象必需满足两个条件：
(1) 分子中存在着限制原子自由旋转的因素，如双键、脂环等结构。
(2) 在每个不能自由旋转的两端原子上，必须各自连接着两个不同的原子或基团。
9顺反异构体的物理常数不相同，化学性质基本相同，往往表现有不同的生物活性。
10在1.3–丁二烯分子中，由于四个碳原子共平面，每个碳原子未杂化的p轨道彼此互相平行。
在这种情况下，这四个p轨道相互平行重叠，形成一个四个碳原子为中心的大π键（共轭π键）
11原子序数由大到小的排列顺序，即为其先后顺序。
对同位素，质量较重的优先于较轻的。
I＞Br＞Cl＞S＞O＞N＞C＞D＞H
12根据次序规则：叔丁基＞异丙基＞异丁基＞丁基＞丙基＞乙基＞甲基
13烯丙基(2-丙烯基)
丙烯基(1-丙烯基)
14如果两碳原子的优先基团在双键的同侧，则为Z-构型，如果在异侧，则为E-构型。
15沸点①正烷烃的沸点是随着相对分子质量的增加而升高的。
液体沸点的高低决定于分子间的引力大小，分子间引力越大，使之沸腾就必须提供更多的能量，所以沸点就越高。
②正烷烃的沸点高于它的异构体。
支链越多，沸点越低
16甲烷的卤代反应：紫外光照射或250-400℃
17不同的卤素与烷烃的反应活性不同，卤素反应的活性次序为F2＞Cl2＞Br2＞I2。
18 烷烃溴代反应中，氢原子的相对活性为3°H 〉2°H 〉1°H
溴代反应的选择性远比氯代反应好。
而氯代反应速度比溴代反应快19 C-H键的离解能越小，烷基自由基生成的能量越低，越容易生成，相对越稳定。
自由基越稳定，则自由基反应越容易进行。
叔叔3°〉仲2°〉伯1°〉甲基自由基
20诱导效应产生：分子中由于原子电负性的差异而引起分子中电子云分布的变化并通过静电诱导作用沿着分子的链传递下去。
特点：沿碳链传递，依次减弱，经过3个碳原子后可忽略不记。
一些取代基的电负性大小：
21马氏规则：当不对称烯烃与不对称试剂发生加成反应时，试剂中带正电的部分主要加到双键两端含氢较多的碳原子上，其余部分则加
到另一个碳原子上。
