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第四部分醌类化合物Quinonoids

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天然药物化学-醌类化合物-4学时

天然药物化学-醌类化合物-4学时

蒽醌衍生物
2茜草素型：羟基分布于一侧苯环上，颜色较深，多呈橙黄 色至橙红色。茜草的根能止血、活血，主治咳嗽、痰中带痰
以及风湿性关节炎。
O OH
O R3
O OH OH
OH
R1
R1 茜 草 素
OH
羟 基 茜 草素
OH
R2 伪 羟 基 茜 草素 OH
H2 OC
OO
OH
OH ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱH
OH O
O
R2 R3
HH H OH COOH OH
1 苯醌 benzo quinones 2 萘醌 naphtho quinones 3 菲醌 phenanthra quinones 4 蒽醌 anthra quinones
其中蒽醌及其衍生物的类型较多。
一、苯醌类（benzoquinones)
分为邻苯醌和对苯醌两大类，邻苯醌不
稳定，天然存在的多为对苯醌。
O HO
(CH2)12CH3
O
2, 6-二甲氧基对苯醌
O
密花醌 rapanone （酸金牛醌）
凤眼草的果实
白花酸藤果
苯醌类 (benzoquinones)
O HO
(CH2)10CH3
OH O
信筒子醌 embelin
橙红色结晶
驱除肠寄生虫作用
O
MeO
Me
MeO O
CH3
(CH2
C H
C
CH2 )n
H
萘醌
也有不含羟基的萘 醌衍生物，维生素K类即是一例。Vitamin K 是一类自然界存在的萘醌衍生物，基本结构与Vitamin K1相似， 只是3位上的侧链有长有短，由不同数目的异戊二烯组成。 在研究维生素K1和K2及其衍生物的化学构造与凝血作用的关系 时，发现2-甲基-1，4-萘醌具有更强的凝血能力，称之为维生素 K3，可由合成方法制得。

醌类化合物PPT课件

醌类化合物PPT课件
2019/4/14
O
O
4
天然醌类主要有四种类型
1 苯醌
benzo quinones
2 萘醌 naphtho quinones
3 菲醌
phenanthra quinones
4 蒽醌 anthra quinones
其中蒽醌及其衍生物的类型较多。
2019/4/14 5
一、苯醌类（benzoquinones)
R1 O
R2
2019/4/14
16
蒽醌苷
羟基蒽醌衍生物多与葡萄糖、鼠李糖结合成苷， 有单糖苷，也有双糖苷：
OR1 O O R Glu
2
Glu O
O
O H
CH3
O
CH3
OCH
3
R1
R2
O
H 大黄素甲醚-8-O-β-D-龙胆双糖
大黄酚葡萄糖苷 glu 大黄酚-1-O-β -D-葡萄糖苷 H glu
6
• 苯醌母核上常见的取代基有-OH、 -OCH3、-CH3 或其它烃基侧链。
O H3CO OCH3
O HO (CH2)12CH3
O
O
2, 6-二甲氧基对苯 醌
密花醌 rapanone 醌）
（酸金牛
2019/4/14
凤眼草的果实
白花酸藤果
7
苯醌类 (benzoquinones)
O HO (CH2 )10CH3 OH O
OH O R O
丹参新醌甲 丹参新醌乙 丹参新醌丙
R=CH(CH3)CH2OH R=CH(CH3)2 R=CH3
唇形科植物丹参中的醌类化合物多具有抗菌及扩张冠状动脉的作用，是中药丹参的主要有效成分。 丹参酮ⅡA有增加冠流量的作用，由其制得的丹参酮ⅡA磺酸钠注射液已投入生产，临床上可治疗冠 2019/4/14 14 心病、心梗等。

第四章——醌类化合物

第四章——醌类化合物

2．乙酰化反应
（1）反应物的活性：（易与羰基形成氢键） 强 R-OH > -OH > -OH 弱
羟基茜草素
（二）蒽酚(或蒽酮)衍生物
蒽醌在酸性下易被还原成蒽酚及其互变 异构体蒽酮。
O
OH
O
Sn / HCl 还原
O
蒽醌
蒽酚
HH
蒽酮
蒽酮、蒽酚性质不稳定，故只存在于 新鲜植物中。
（三）二蒽酮类衍生物
二蒽酮类是两分子蒽酮在C10–C10’位或其 他位脱氢而形成的化合物。
如:番泻叶中致泻的有效成分——番泻苷A、B、C、D
O
O
CO
CO
O
m/z 208
m/z 180
m/z 152
四、醌类衍生物的制备
1．甲基化反应 目的: 保护-OH、测定-OH数目及成苷的位置 条件:（1）反应物甲基化易难：
-COOH > -OH > Ar-OH > -OH > R-OH ( 酸性越强，质子易解离，甲基化易 )
（2）试剂的活性： CH3I > (CH3)2SO4 > CH2N2 （3）溶剂： 溶剂的极性强，甲基化能力增强
等、临床上最常用的泻下药之一
g lc O
O
OH
H H
COOH
OH O
OH
COOH
2
+ glucose COOH
glc O
O
OH
番泻苷A
大黄酸蒽酮
第二节 理化性质与呈色反应 一、物 理 性 质 （一）性状
颜色—— 无Ar-OH近乎于无色，助色团越 多，颜色越深如：黄、红、橙、紫红等。多 为有色结晶
（二）存在状态
α－OH数 蒽醌类型 游离C=O频率 缔合C=O频率

第4章醌类化合物

第4章醌类化合物
酚羟基的存在
显酸性
可应用碱提酸沉法
O
OH
HO
β
H OO
α
O
β-OH蒽醌
O
α-OH蒽醌
第4章醌类化合物
二 理化性质 (二) 化学性质
１．酸性
以游离蒽醌类衍生物为例，酸性强弱顺序如下：
-COOH > 2个以上β-OH > 1个β-OH > 2个α-OH > 1个α-OH
溶于
5% NaHCO3
5% Na2CO3 1% NaOH
丹参醌IIA制得的丹参醌IIA磺酸钠注射液可 增加冠脉流量，临床上治疗冠心病、心肌梗塞 。
第4章醌类化合物
一．结构类型 (四) 蒽醌类
O
8
7
8a
1 9a
2
6
10a
4a
3
5
4
O
1，4，5，8位为α 位 2，3，6，7位为β 位 9，10位为meso位
蒽醌类化合物大致分布在30余科的高等植物中，茜 草科植物中的蒽醌类化合物最多，芸香科、鼠李科、豆 科、廖科、紫葳科、马鞭草科、玄参科等也有分布．
存在状态：多为有色晶体 苯醌、萘醌多以游离状态存在． 蒽醌类则多以苷的形式存在．
第4章醌类化合物
二．理 化 性 质
(一) 物理性质 １．性状 ２．升华性 ３．溶解性
(二) 化学性质 １．酸性 ２．颜色反应
第4章醌类化合物
二 理化性质 (一) 物理性质
2．升华性
游离的醌类化合物一般具有升华性。小分 子的苯醌类及萘醌类还具有挥发性，能随水蒸 汽蒸馏，可据此进行分离和纯化工作。
O
O
O
C H3
CH3
OH O 胡桃醌

醌类化合物.

醌类化合物.

2．色谱法 当游离蒽醌混合物性质相近时，需通 过柱色谱才能达到分离目的。常用的吸附剂有硅 胶、磷酸氢钙、聚酰胺等（见实例大黄酚和大黄 素甲醚的分离）。 （三）蒽醌苷类的分离 蒽醌苷类因其分子中含有糖，故极性较大，水溶性 较强，分离和纯化都比较困难，主要采用色谱方 法。在进行色谱分离之前，往往用经典方法分离 提取物，除去大部分杂质，如用正丁醇、醋酸乙 酯等极性较大的亲脂性有机溶剂，将蒽醌苷类从 水溶液中萃取出来，使其与水溶性杂质相互分离， 制得较纯的蒽醌苷后再用硅胶吸附柱色谱或反相 硅胶附柱色谱分离。
O 8 7 6 5 9 10 O 4 1 2 3
位: 1，4，5，8 位:2，3，6，7 meso（中位）: 9，10
根据取代基在蒽醌母核上的分布情况，可将羟基蒽 醌衍生物分为两种类型。 （1）大黄素型：取代基分布在两侧的苯环上。如 大黄中的主要蒽醌成分属于这种类型。
OH O OH
大黄酸(rhein) 大黄素(emodin) 芦荟大黄素(aloe-emodin) 大黄素甲醚(physcion) 大黄酚(chrysophanol)
R1 R2 R3 -OH -H -H -H -OH -OH -COOH -OH -OH 茜草素(alizarin) 羟基茜草素(purpurin)
伪羟基茜草素(pseudopurpurin)
茜草中蒽醌主要以游离的苷元形式存在， 部分与葡萄糖和木糖结合生成单糖苷或双糖 苷。
2．蒽酚或蒽酮衍生物
蒽醌可被酶或在酸性条件下被还原，生成蒽酚 及其n)属于此类衍生物。
二、色谱检识
（一）薄层色谱 羟基蒽醌苷元及其苷类的薄层色谱，常用硅胶作为 吸附剂，也可选用聚酰胺，一般不使用氧化铝，因羟基 蒽醌能与氧化铝形成螯合物，吸附性强，难以展开。 展开剂多用混合溶剂，对于极性较弱的游离蒽醌可 用亲脂性溶剂系统展开如氯仿-醋酸乙酯（75∶25）， 石油醚（30～60℃）-醋酸乙酯-甲酸（15∶5∶1的上层） 等。蒽醌苷类可采用极性较大的溶剂系统，如醋酸乙酯 -甲醇-冰醋酸（l00∶17∶13）等。 蒽醌类及其苷在可见光下多显黄色，在紫外光下则 显黄棕、红、橙色等荧光，可用氨熏或用碳酸钠、氢氧 化钾甲醇溶液喷雾，亦可喷醋酸镁甲醇溶液，观察颜色 变化。

第4章 醌类化合物 Quinonoid

第4章 醌类化合物 Quinonoid
羟基蒽醌
碱性溶液
红-紫红色
红色 游离羟基的蒽醌： 游离羟基的蒽醌：呈色 蒽酚，蒽酮，二蒽酮类： 蒽酚，蒽酮，二蒽酮类：氧化成蒽醌后才能呈色
44
二、理化性质 3.颜色反应 （4）碱性条件下 的显色反应
（二）化学性质
中药粉末0.1g 10%硫酸 5ml H H2O 放冷 加乙醚2ml H
+ +
2- 10'
24
二、理化性质 （一）物理性质 1.性 状
2.溶解度 3.挥发性 4.升华性 5.不同pH条件下显色 （二）化学性质 1.酸性 2.颜色反应
25
二、理化性质 1.性状
（一）物理性质
颜色—— 无Ar-OH近乎于无色 助色团越多，颜色越深 如：黄、红、橙、紫红 黄 红 橙 紫红 紫红等 多为有色晶体 存在状态：苯醌、萘醌——多以游离状态存在； 蒽醌类——则往往结合成苷而存在 于植物中。
26
二、理化性质 （一）物理性质 1.性 状
2.溶解度 3.挥发性 4.升华性 5.不同pH条件下显色 （二）化学性质 1.酸性 2.颜色反应
27
二、理化性质 2.溶解度 H2O 游离醌 成 苷 —
（一）物理性质
MeOH +
EtOH + +
Et2O + —
CHCl3 + —
+（热） +
3.挥发性 小分子的苯醌 萘醌 苯醌、萘醌 苯醌 萘醌类具有挥发性，能随水蒸 气蒸馏，可据此进行提取、精制工作。
O O
+ 活性次甲基试剂
O O
在氨碱性下 兰绿色
（丙二酸酯、乙酰醋酸脂/醇液）
或 兰紫色
醌环上未取代位置
41

天然药化Chapter-4 Quinonoid


O
.. OH
O
H
O
O
O
分离 含COOH>含2个以上β-OH>含1个β-OH>含2个α-OH>含1个α-OH 5%NaHCO3
Natural Products Chemistry
5%Na2CO3
1%NaOH
5%NaOH
Marine Collehe, Shandong University at Weihai
2.颜色反应
（1）Feigl反应
O + 2HCHO + 2OHO OH + OH NO2 NO2 OH-
OH + 2HCOOOH O + O NO2NO2-
取醌类化合物水或苯溶液1滴，加入25％Na2CO3水溶液，4％HCHO及5 ％邻二硝基苯的苯溶液各1滴，混合后置水浴加热，1－4分钟内产生紫色
Natural Products Chemistry Marine Collehe, Shandong University at Weihai
Natural Products Chemistry
Marine Collehe, Shandong University at Weihai
第二节 醌类化合物的理化性质
2.溶解度
苷元易溶于有机溶剂，成苷后可溶于热水。
3.挥发性
小分子的苯醌、萘醌类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏，可据此进行提取、精 制工作。
OH O
OH O
紫草素 异紫草素
Natural Products Chemistry
Rபைடு நூலகம்
R= R= OH OH
紫草Radix lithospermi
【药用】本品为紫草科植物紫草的根。 【性味与归经】甘，寒。入心、肝经。 【功效】凉血、解毒、透疹。

第四章 醌类112


3
O
1, 4, 5, 8位为α位 2, 3, 6, 7位为β位 9, 10位为中位
★醌类结构类型
代表化合物
O
H3CO H3CO
CH3 CH3
(CH2CH=CCH2)nH
OH O
CHCH2CH=C(CH3) OH
OH O
O
OH O
O
辅酶Q10(n=10) O O R2
O
R1
OH
紫草素
胡桃醌
丹参醌IIA
水蒸气蒸馏 挥发性的醌类
蒽醌及蒽醌苷的提取（补充）
游离蒽醌的提取
▲ 二相酸水解
▲ 溶剂法
蒽醌苷的提取
蒽醌类的分离*
蒽醌及蒽醌苷的提取
药材 95%EtOH提取，回收醇
粗提物 溶于水中，CHCl3或C6H6萃取
有机层 苷元
水层 苷类 醋酸铅
沉淀 悬浮于醇中，通入H2S，过滤
溶液 回收醇
总蒽醌苷
O
8 9
7
1 2
6
3
10 5
4
O
1, 4-萘醌
O
8 9
1
O
7
7
8 9 1 2O
2
6
3
10
5
4
6
O
3 10
5
4
1, 2-萘醌
2, 6-萘醌
★醌类结构类型
• 菲醌类(phenanthraquinones)
O
O
O
O
邻菲醌
对菲醌
• 蒽醌类(anthraquinones) *
O
7
8 8a
9a 1
9
2
6
5 10a 10 4a 4

第四章 醌类化合物

5%NaOH 10%H2SO4 5ml 水浴2~10`过滤 冷后 Et2O萃取
酸水液
橙黄色Et2O层
Et2O层转为无色 碱水层红色 （游离羟基蒽醌）
反应机理为：羟基蒽醌遇碱产生共振结构而呈色。
O OH OH O OOO
O
O
O
O OH OH O O O O-
红色
O O
O-
红色 （4）Kesting-Craven反应——苯醌、萘醌的专属反应 又称为活性亚甲基试剂的反应。系指象丙二酸酯、乙酰乙酸酯这样一些具有活性亚甲 基的化合物的试剂。 O O
O O
5 6 7 8 9 1 4 3 2
C O
的相对位置也可分为：邻醌和对醌两种类型。
O
O
3 4 2 1
4 5
3 2 1
例：
OH O CH3 O
O O O
5 6 7 10 8 9
O
6 7 8 9 10
10
邻醌 3，4—菲醌
对醌 1，4—菲醌
O
3，9—菲醌
丹参新醌丙
丹参醌IIA
四、蒽醌类（anthraquinones） 三个苯环以直线方式稠合的化合物称为“蒽”，蒽醌类化合物系指具有如下基本结构的 化合物，其碳原子编号为： α
8 8a
O
9
10
α
9a
1 2 3
1、4、5、8位称为α位 β β 2、3、6、7位称为β位 9、10位称为meso位（中位）
β β
7 6 5
10a
4a
α
O
4
α
（一）单蒽核类：
1、蒽醌及其苷类
蒽醌衍生物结构中最常见的取代基是羟基，因此又称为羟基蒽醌衍生物，根据—OH在 母核上的位置可分为两种类型：大黄素型、茜草素型。 （1）大黄素型： 结构特点是—OH分布在两侧的苯环上。例：

中药化学四醌类化合物精品PPT课件


OH 氧 化 蒽酚
[O] [H]
OH
O
互变
蒽酚
蒽酮
蒽醌
❖ 四、蒽醌类
按母核的结构分为两大类。
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单
双
蒽
蒽
核
核
1.单蒽核类
1.1蒽醌及其苷类 天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见。由于整个分子形成一共 轭体系，C9、C10又处于最高氧化水平，比较稳定。
O
8
9
1,4,5,78位为α位
化学成分，主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。在中药 中以蒽醌及其衍生物尤为重要。
二、植物分布 醌类在植物中的分布非常广泛。 1、蓼科的大黄、何首乌、虎杖; 2、茜草科的茜草; 3、豆科的决明子、番泻叶; 4、鼠李科的鼠李; 5、百合科的芦荟; 6、唇形科的丹参; 7、紫草科的紫草。 醌类在一些低等植物中也有存在。
1 2
2,3,6,7位为β位10
5
4
O
9,10位为meso位，又叫中位
植物中存在的蒽醌类成分多在蒽醌母核上有不同数目的 羟基取代，其中以二元羟基蒽醌为多，在β位多有一个甲基、 羟甲基、甲氧基、醛基或羧基取代，个别蒽醌化合物还有两个 碳原子以上的侧链取代。可呈游离形式或与糖结合成苷的形式 存在于植物体内。
（三） 菲醌类(phenanthraquinone)
有两种类型：
如中药丹参根中所含多种化合物都是菲醌的衍生物，包括邻菲醌和对菲醌两种。
O O
OH O
CH2OH
OR
O
丹 参 酮 IIA
R=H
丹 参 酮 IIA 磺 酸 钠 盐
R=-SO3Na
丹参新 酮甲
菲醌
丹参
丹参中的醌类化合物多为橙色、红 色至棕红色的结晶，少数为黄色。具有抗菌 及扩张冠状动脉的作用，是中药丹参的主要 有效成分，总丹参酮可用于治疗金黄色葡萄 球菌等引起的疖，痈，蜂窝组织炎、痤疮等 疾病。由丹参酮IIA制得的丹参酮IIA磺酸钠 注射液可增加冠脉流量，临床上治疗冠心病、 心肌梗塞有效。
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2,6-二甲氧基苯醌 信筒子醌
辅酶Q10
二、萘醌类
天然存在的萘醌类 (naphthoquinones)化
合物分为 α（ 1,4）、 β（ l,2）及 amphi-
（2,6）三种类型。大多数是 α-萘醌类衍
生物，多为橙色或橙红色结晶，少数呈
紫色。
O
O
8 9
7
1 2
8 9
7
1O
2
8 9
7
1O
2
6
10
CH3
O
OH
OH
OH O
OH
黄色霉素
（三）蒽醌类化合物的生物活性
1．泻下作用 番泻叶、生大黄等常作为泻药应用 于临床，泻下作用的主要活性成分是蒽醌类，经 研究分析大黄中各种蒽醌成分的泻下作用，具有 二蒽酮结构的番泻苷类泻下作用最强。
2．抗菌作用 蒽酮类成分大多有抗菌活性，且苷 元作用大于蒽醌苷类。在常见苷元中，大黄酸的 抗菌作用最强。
-OH -H -H
羟基茜草素 (purpurin)
-OH -H -OH
伪羟基茜草素 (pseudopurpurin) -OH -COOH -OH
茜草中蒽醌主要以游离的苷元形式存在， 部分与葡萄糖和木糖结合生成单糖苷或双糖 苷。
2．蒽酚或蒽酮衍生物
蒽醌可被酶或在酸性条件下被还原，生成蒽酚
及其互变异构体蒽酮。用于治疗疥癣的柯桠素 (chrysarobin)属于此类衍生物。
第一节结构与分类
醌类化合物主要分为苯醌、萘醌、菲醌和 蒽醌四种类型。
一、苯醌类
苯醌类(benzoquinones)
化合物分为邻苯醌和对苯醌
两大类。邻苯醌不稳定，故
天然存在的苯醌多数为对苯
醌的衍生物。
对苯醌
邻苯醌
天然的苯醌类衍生物多为黄色或橙色的结晶 体，如中药凤眼草果实中具有抗菌作用的2,6-二 甲氧基对苯醌，及白花酸藤果和木桂花果实中具 有解热、镇痛、驱绦虫作用的信筒子醌 (embelin)。具有苯醌结构的泛醌类(ubiquinones) 又称辅酶Q(coenzymes Q)类，广泛存在于生物 界，参与生物体内氧化还原过程，其中辅酶Q10 （n=10）用于高血压及心脏病等疾病的辅助治疗。
glc O
O
OH
glc O
O
OH
H
H
COOH COOH
COOH H H
COOH
glc O
O
OH
番泻苷A
glc O
O
OH
番泻苷B
2．二蒽醌类 为两分子蒽醌通过碳-碳键
结合而成的化合物。天然二蒽醌类化合
物中的两个蒽醌环都是相同而对称的，
由于空间位阻的相互排斥，故两个蒽环
呈反向排列，如：
OH O
OH
HO OH O H3C
5
3 4
O
α-(1,4)萘醌
6
10
5
3 4
β-(l,2)萘醌
O6
10 5
3 4
amphi-(2,6)萘醌
胡桃叶及未成熟的果实中含有α-萘醌基本母核 的胡桃醌(juglon)具有抗菌、抗肿瘤及中枢神经镇 静作用；中药紫草的有效成分紫草素(shikonin)具 有止血、抗菌及抗肿瘤作用；维生素K类也属于萘 醌类成分。
邻菲醌
对菲醌
四、蒽醌类
蒽醌类（anthraquinones）成分按母核的 结构分为单蒽核及双蒽核两大类。
（一）单蒽核类
1．蒽醌及其苷类 天然蒽醌以9,10-蒽醌 最为常见，由于整个分子形成共轭体系， C9、C10又处于最高氧化状态，因此比较 稳定。
O
8
1
7
9
2
6
10
3
5
O
4
? 位: 1，4，5，8 ? 位:2，3，6，7 meso（中位）: 9，10
唇形科植物红根草中的红根草邻醌(saprotho-
quinone)属邻萘醌，具有抗菌活性及对P-388白血 病细胞有细胞毒性；从子囊菌纲竹红菌中分离得到 的竹红菌甲素(hypocrellin A)属二萘酮化合物，具 显著的光敏活性，有望发展成新型的治疗肿瘤、艾 滋病的光疗药物。
三、菲醌类
天然菲醌(ne)分为 邻菲醌及对菲醌两种类型，如从中药丹 参根中分离得到的多种菲醌衍生物，具 有抗菌和扩张冠状动脉作用，均属于邻 菲醌类和对菲醌类化合物。
O
OH
O
Sn HCl
蒽醌
O
蒽酚
OH OH OH
OH O
蒽酮
OH
CH3
CH3
柯桠素
蒽酚（或蒽酮）不稳定，易氧化成蒽醌，因此蒽酚（或蒽酮）衍生 物一般只存在于新鲜植物中。
（二）双蒽核类
1．二蒽酮类 二蒽酮类是由两分子蒽酮
脱去一分子氢，通过碳-碳键结合而成的 化合物。其结合方式多为C10-C10′连接。 例如大黄及番泻叶中致泻的主要有效成 分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮衍生 物的二糖链苷。
第四章
醌类化合物 (Quinonoids)
第四章醌类化合物
概述 第一节结构与分类 第二节理化性质 第三节检识方法 第四节提取与分离方法 第五节蒽醌类化合物的结构测定
概述
醌类化合物 (quinonoids) 是植物中一类具有醌式结 构的有色物质，在植物界分布较广泛，高等植物中大约 有50多个科 100 余属的植物中含有醌类，集中分布于蓼 科、茜草科、豆科、鼠李科、百合科、紫葳科等植物中。 天然药物如大黄、虎杖、何首乌、决明子、丹参、番泻 叶、芦荟、紫草中的有效成分都是醌类化合物。醌类化 合物多数存在于植物的根、皮、叶及心材中，也有存在 于茎、种子和果实中。天然的醌类化合物的生物活性是 多方面的，如泻下、抗菌、抗病毒、止血、利尿和抗肿 瘤作用，还有一些用于治疗高血压及心脏病，是一类很 有前途的生物活性成分。
R1
R2
-H -COOH
-OH -CH3 -H -CH2OH -OCH3 -CH3 -H -CH3
大黄中的羟基蒽醌衍生物多与葡萄糖结合成 苷类，一般为单糖苷和双糖苷。
（2）茜草素型：这种类型的蒽醌取代基 分布在一侧的苯环上，如茜草中的茜草 素等化合物即属此种类型。
O OH R1
R2
O
R3
R1 R2 R3 茜草素 (alizarin)
3．抗肿瘤作用 蒽醌类化合物有一定的抗肿瘤活 性。
第二节 理化性质
一、性状： 天然的醌类成分多为有色结晶，且 随着母核上酚羟基等助色团增多，可显黄、橙、 棕红色以至紫红色；蒽醌类化合物中茜草素型颜 色（红→紫）较大黄素型（橙→黄）深。蒽醌类 化合物多有荧光，并且在不同的pH条件下所呈 的荧光不同。
根据取代基在蒽醌母核上的分布情况，可将羟基蒽 醌衍生物分为两种类型。
（1）大黄素型：取代基分布在两侧的苯环上。如 大黄中的主要蒽醌成分属于这种类型。
OH O
OH
R1
R2
O
大黄酸(rhein) 大黄素(emodin) 芦荟大黄素(aloe-emodin) 大黄素甲醚(physcion) 大黄酚(chrysophanol)