第8章醚和环氧化合物
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第一节醚(ether)一、醚的结构、分类与命名二、醚的物理性质三、醚的化学性质四、冠醚五、硫醚混醚对于 Ar—O—R 型芳香醚,芳香烃基名称在前,脂肪烃基名称在后。
苯甲醚多元醚首先写出多元醇的名称,再写出另一部分烃基的数目和名称,最后写 “醚”字。
CH3OCH2CH2O CH3乙二醇二甲醚CH3OCH2CH2O CH2CH3乙二醇甲乙醚较复杂的醚以较大的烷基、不饱和烃基或芳香烃基所对应的烃作为母体,另一烃基与氧组成的烃氧基作为取代基。
HOCH2CH2OCH2CH3 2-甲氧基戊烷2-乙氧基乙醇环醚多用俗名;或按杂环化合物命名的方法命名。
(1)命名或写结构式(2)(3)CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3OC 2H 5CH 32-甲基-3-乙氧基己烷CH 3CH 2OCH(CH 3)2O 乙基异丙基醚苯基环丙基醚一些常见醚的物理性质0.994158.3-37.3苯甲醚35CH 2═CHOCH ═CH 2二乙烯基醚0.769141-97.9(CH 3CH 2CH 2CH 2)2O 正丁醚0.72568-86(CH 3)2CHOCH(CH 3)2异丙醚0.73690.5-122(CH 3CH 2CH 2)2O 正丙醚0.71434.6-116CH 3CH 2OCH 2CH 3乙醚0.69710.8CH 3OCH 2CH 3甲乙醚0.661-24.9-138CH 3OCH 3甲醚密度/(g·cm -3)沸点/℃熔点/℃结构式化合物(续表)0.86383-68CH 3OCH 2CH 2OCH 3乙二醇二甲醚1.033101111,4-二氧六环0.88865.4-108四氢呋喃0.88211环氧乙烷 1.07425927二苯醚密度/(g·cm -3)沸点/℃熔点/℃结构式化合物三、醚的化学性质RCH 2 -O-CH 2R●●1、 盐的生成2、醚键的断裂3、过氧化物的生成H +(一) 盐的生成醚分子中氧原子上的孤对电子能接受质子而生成 盐。
有机化学复习提纲《有机化学》(第四版)第一章绪论1、有机化合物的定义。
2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。
3、诱导效应的概念。
4、酸碱的概念。
第二章饱和烃:烷烃和环烷烃1、烷烃的命名。
脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。
2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。
3、取代环已烷的稳定构象。
4、烷烃的卤代反应历程(自由基型取代反应历程)。
5、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。
6、脂环烃的取代反应。
7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。
8、取代环丙烷的开环加成规律。
9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。
第三章不饱和烃:烯烃和炔烃1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。
2、π键的特性。
3、烯烃、炔烃的命名;烯烃的Z,E-命名法,烯炔的命名。
4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。
5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。
6、何谓亲电加成?(烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高,亲电加成活性越大)7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成,这些加成有哪些应用。
8、烯烃亲电加成反应机理。
9、亲电加成反应规律(MalKovniKov规律)。
10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。
(惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应,其它卤化氢不存在过氧化物效应。
)11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。
12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃,亲电加成反应的活性越大。
13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散,碳正离子就越稳定。
14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用;炔烃经硼氢化—氧化水解在合成醛或酮上的应用。
15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。
(P88)16、烯烃与次卤酸加成及加成规律。
炔烃与水加成及重排产物。
C 2H 5OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OHHOCH 2CH 2NHCH 2CH 2OH C 6H 5OCH 2CH 2OH第八章 醚和环氧化合物1.用控制量的无水HBr 断裂有旋光性的甲基仲丁基醚时,生成溴甲烷和仲丁醇;仲丁醇的构型与原料相同,为什么?2.写出2-乙基环氧乙烷与下列试剂反应的方程式:(1)甲醇和硫酸 (2)甲醇和甲醇钠 (3)苯胺3.命名下列化合物4.写出下列化合物的结构式(1)苯甲醚(茴香醚) (2)1-氯-3-乙氧基-2-丁醇 (3)间-硝基苯异丙醚(4)甲基叔丁基醚 (5)对-甲氧基苯酚 (6)2,3-二甲基环氧乙烷5.完成下列反应6.用化学方法鉴别下列各组化合物:(1)茴香醚和甲苯 (2)正丁醚和正丁醇 (3)乙烯基醚和乙醚7.某化合物A 的分子式为C 7H 8O ,A 与金属钠不发生反应,与浓氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ,B 能溶于NaOH ,并与FeCl 3作用呈紫色,C 与硝酸银溶液作用,生成黄色沉淀。
试写出A 、B 、C 的结构及主要反应式。
8.以环氧乙烷为原料制备下列化合物(1) (2) (3) (4) 9.分离下列各组化合物(1)乙醚中混有少量乙醇 (2)苯甲醚中混有对-甲酚11.为什么苯甲醚与热的氢碘酸反应,得到的是碘甲烷和苯酚,而不是得到甲醇和碘苯?12.(R)-2-辛醇及其乙基醚都是左旋的。
试预测由此醇通过下列反应所制得的乙基醚的构型。
(1)与Na 作用,然后再与C 2H 5Br 作用。
(2)在一种低介电常数的溶剂中与浓HBr 作用,然后再与C 2H 5ONa 作用。
13.异丁基叔丁基醚可以与下列试剂中的哪一些反应?试写出反应产物。
(1)Br2/H2O (2)浓H2SO4/加热(3)HI/加热(4)Br2/Fe(5)SOCl2(6)CH3Br (7)(CH3CO)2O14.化合物A(C9H12O)与NaOH、高锰酸钾均不反应,遇HI生成B和C,B遇溴水立即生成白色混浊,C经NaOH水解与Na2Cr2O7的稀硫酸溶液反应生成酮D,试写出A、B、C、D的结构简式与相应的反应方程式。
医用有机化学课后习题答案(冯敬骞)第1章 绪 论习 题7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 解:第2章 链 烃习 题1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。
解:(1)3,3-二乙基戊烷 (2)2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷 (3)2,2-二甲基-3-己烯 (4)3-甲基-4-乙基-3-己烯 (5)4-甲基-3-丙基-1-己烯 (6)丙烯基 (8)2,2,6-三甲基-5-乙基癸烷 (9)3-甲基丁炔3 化合物2,2,4-三甲基己烷分子中的碳原子,各属于哪一类型(伯、仲、叔、季)碳原子? 解:4 命名下列多烯烃,指出分子中的π—π共轭部分。
解:(1) 2–乙基–1,3–丁二烯 (3) 3–亚甲基环戊烯 (4) 2.4.6–辛三烯 (5) 5–甲基–1.3–环己二烯 (6) 4–甲基–2.4–辛二烯 8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列: 解:(3)>(2)>(1)>(4)9 按稳定性增加的顺序排列下列物质,指出最稳定者分子中所含的共轭体系。
解:(1)d >b >c >a (2)d >c =b >a (3)d >c >b >a (4) d >c >b >a 12下列化合物有无顺反异构现象?若有,写出它们的顺反异构体。
解:(1)无 (2)有(3)有 (4)有 (6)有14 经高锰酸钾氧化后得到下列产物,试写出原烯烃的结构式。
解:(1)CH 2=CH —CH =CH 2 (2) (3) (4)CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3 (5) 15 完成下列反应式解:(1)CH 3CH 3C CH 2CH 3CH 3CH 2C CHCH 2CH 3(3)CH 3CH 2C(Br)2CHBr 2 (5) CH 3CH 2CH=CHBr17 试给出经臭氧氧化,还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。
解:(1)CH 3CH 2CH 2CH =CH 2 (2) (3) (4)21 用化学方法鉴别下列各组化合物 (1)1–庚炔 1.3–己二烯 庚烷 (3)丙烷 丙炔 丙烯 解:(1) (3)24 解:(1) CH 3CHC ≡CH (2)CH 2=C —CH =CH 225 解:A .CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 B .CH 3CH 2CH(Br)CH(Br)CH2CH 3 C .CH 3CH 2C ≡CCH 2CH 3 D .CH 3CH =CH —CH =CHCH 3 E. CH 3CH 2COOH26 解:CH 3CH 2C ≡CCH 2CH 3第3章 环 烃习 题1 命名下列化合物:解: (1)2-甲基-5-环丁基己烷 (2)反-1,3-二乙基环丁烷(3)1-甲基-3-乙基环戊烷 (5)2,6-二甲基二环[2.2.2]辛烷 (6)1,6-二甲基螺[3.4]辛烷 5 写出下列反应的产物: 解:(5)CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 6 写出下列芳香烃的名称:解: (1)甲苯 (2)对异丙基甲苯 (1-甲基-4-异丙基苯) (3)2,4-二硝基甲苯9 根据Hückel 规则判断下列化合物是否具有芳香性:解:Hückel 规则:π电子数为4n +2。