到现在为止总共 遇上了两次最佳的机遇，一次就是被吴宗宪 发掘，成为专职的作词人，另一次就是遇上 周杰伦，成为一对优势互补的黄金搭档。
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合作
方文山跟周杰伦是同一批被吴宗宪招入麾 下的职员，之外还有十多位同事，他们有 的专攻作词，有的专攻作曲，吴宗宪让他 们自由组合，多尝试与不同的同事配对。 当时周杰伦的曲就成为了众人的抢手货， 但每每只有方文山能精准地揣摩其心思， 写出绝配的歌词。于是，周杰伦和方文山 的组合渐渐地被固定下来。
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坚持与机会
周杰伦虽然败得很惨，但没有泄气，仍然 在积蓄自己。一年半后，吴宗宪决定给周 杰伦最后一个机会，要他在一个星期内写 出五十首歌，然后自己再选十首做个专辑。 周杰伦完成了《JAY》，并一炮而红，成 为偶像歌手。紧接着的第二张专辑《范特 西》又风靡流行音乐界。
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创新
周杰伦自己作曲和主唱的作品，多数由方 文山作词，内容比一般流行曲勇于涉猎前 所未见的题材，如《爸我回来了》的家庭 暴力、《双截棍》的武术、《爱在西元前》 的世界历史、《梯田》的环保、《四面楚 歌》的狗仔队等，这为当代华语乐坛造成 冲击。
当时，他把自己的作品分寄到各大小唱片公司 和音乐人手中，每次都要寄出上百份这样的 “求职信”，但一直都是石沉大海。
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机会与实力
终于，在一天半夜12点，方文山突然收到了 名嘴吴宗宪的电话，邀请他到自己新成立的 音乐工作室任职。突然的惊喜让方文山激动 异常，随即总结出自己的一句座右铭：“机 会比实力重要。”不过另外还有一句补充条 件“实力不够的时候，肯定会流失机会”。
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周杰伦融合中西音乐的风格创造了一种新鲜的声 音，这和台湾的主流音乐很不同。他有些歌曲掺 入了自然环境或日常物件的录音，这加强了音乐 的故事性(例如《将军》的下棋情景、《四面楚歌》 的照相机咔嚓声、“蓝色风暴”的电话拨号声、 《三年二班》的乒乓球撞击声)。在编曲方面，他 的歌曲和音丰富：很多时候主旋律、和音、饶舌、 对旋律会一层一层的加上，并在结尾时逐层淡出， 颇有层次感；同一旋律录两条音轨同时在左右耳 播放,很有立体的合唱效果。他刻意不清楚的咬字 使歌曲的说唱部份更有节奏感。
