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教学内容与课时分配第一章绪论 (2学时)1.天然产物化学的研究内容2.天然产物的生物合成途径3.天然产物化学与药物开发4.天然产物化学的发展动向。
重点和难点：天然产物生物合成的主要途径，天然产物化学的发展动向。
教法建议：适当补充一些新材料，突出天然药物化学的发展前沿及其在经济建设中的地位和作用。
第二章天然产物的提取分离和结构鉴定（18学时）第一节天然产物化学成分的预试方法1．1．试管预试法2．圆形滤纸预试法。
第二节活性有效成分的提取1．1．常用溶剂的特点2．各种提取方法：溶剂法、超临界萃取法、超声波提取法3．影响提取的因素第三节分离与精制1．根据物质溶解度差别进行分离a 结晶及重结晶法b溶剂分离法：2．根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离。
a 两相溶剂萃取法b纸色谱（PPC）c分配柱色谱d薄层色谱法3．根据物质的吸附性差别进行分离a物质的吸附规律b极性及其强弱判断c吸附柱色谱法用于物质的分离d聚酰胺吸附色谱法e大孔吸附树脂：4．根据物质分子大小进行分离a凝胶过滤法b膜过滤法c透析法：5．根据物质解离程度不同进行分离——离子交换法第四节天然产物化学成分的结构鉴定1．化合物纯度鉴定2．结构研究的主要程序3．结构研究中采用的主要方法重点和难点：天然产物化学成分的提取方法，天然产物化学成分的分离纯化方法，天然产物化学成分的结构鉴定方法。
教法建议：采用比较法，介绍各类提取及分离方法，并结合实验加深理解。
思考题：1．天然有效成分的提取方法有哪些？其各自的使用范围及其优缺点是什么？2．分离有效化学成分常用的色谱方法有哪些？他们分别适用于哪些类别化合物的分离？各自最常用的洗脱剂及洗脱顺序是什么？3．化合物在进行结构鉴定前应注意什么问题？进行结构鉴定常用哪些方法？这些方法可以解决结构式中的什么问题？第三章糖和苷（4学时）一、糖的构型、构像二、糖及糖苷的命名、分类三、多糖的分离及结构测定四、多糖的生理作用重点和难点：糖、苷的结构和构象，裂解方法及其裂解规律。
《天然产物化学》课程教学大纲一、课程基本信息二、教学安排及方式总学时44 学时,讲课44 学时,实验____________ 学时。
学时分配表:三、教学内容及基本要求C-）基本内容天然产物化学的研究对象是天然产物，天然产物在地球上分布广泛，种类繁多，很多具有重要生物活性和药用价值。
天然产物化学以研究天然产物的分类、结构、提取分离、性质及应用为主要内容。
天然产物化学的主要内容包括来源于陆生植物和动物的十三大类天然有机化合物（维生素，糖，核酸，氨基酸、多肽与蛋白质，菇类化合物，笛体化合物，生物碱，脂肪酸与脂类化合物，黄酮类化合物，昔类化合物，香豆素，芳香族酸酚类化合物，昆虫激素与信息素），尤其是具有生物活性和重要应用价值的天然有机化合物的提取分离、结构鉴定、合成、生物合成途径、性质及应用等。
天然产物化学是应用化学专业的专业主干课程，也是化学专业的重要专业课程，该课程对于培养化学类专业学生从化学角度提出问题、分析问题、解决问题的能力具有重要的意义。
通过本课程的学习，要求学生了解天然产物的分类、分布与结构类型，掌握天然产物的分离提取、结构鉴定的一般方法，熟悉各类天然产物，特别是重要的天然产物的合成、性质及应用，并对天然产物的生物合成途径有一定认识。
（二）课程内容第一章天然有机化合物的提取与分离教学重点和难点：各种提取与净化分离方法原理、适用对象。
第一节提取方法1.1.1蒸憾法1.1.2萃取法第二节净化分离方法1.2.1吸附法1.2.2沉淀法1.2.3重结晶法1.2.4色层层析法1.2.5磺化与皂化法第二章维生素教学重点和难点：维生素的理化特性与生理代谢特点。
第一节脂溶性维生素2.1.1维生素A与胡萝卜素2.1.2维生素D与维生素E第二节水溶性维生素2.2.1维生素B1与B22.2.2维生素B5与B62.2.3维生素C第三章笛族化合物教学重点和难点：各类笛族化合物的基本理化性质。
第一节密族化合物的结构与理化性质3.1.1笛族化合物的结构与命名3.1.2笛族化合物的理化特性与构象第二节各类笛族化合物3.2.1常见植物笛醇3.2.2笛族皂貳3.2.3笛族生物碱3.2.4备族激素第四章生物碱教学重点和难点：掌握不同种类的生物碱的化学性质，根据生物碱的种类和性质进行分离和纯化。
海洋天然产物化学及实验课程教学大纲课程代码：74120410课程中文名称：海洋天然产物化学及实验课程英文名称：Narine Natural Product Chemistry & Experiments学分：3.0 周学时：2.0-2.0面向对象：预修要求：有机化学、分析化学、生物化学一、课程介绍（一）中文简介海洋天然产物化学是天然产物化学研究的一个分支，因此本课程采用天然产物化学的理论框架，课程的主要内容包括：（1）天然产物化学的主要概念、海洋天然产物化学的发展过程和特点。
（2）海洋天然产物的生物来源，包括海洋动物、海洋植物及海洋微生物。
（3）常用的海洋天然产物获取方法及结构鉴定手段。
（4）海洋天然产物的生物合成和人工合成。
（5）海洋天然产物活性测试方法及应用领域介绍。
课程将采用理论授课与实验相结合的方法。
（二）英文简介Marine natural product chemistry is an important subfield of natural product chemistry. The course includes major contents of: 1) Introduction of natural product chemistry, history and feature of marine natural product chemistry. 2) Bio-resource of marine natural products includes marine plants, marine animals and marine microorganism. 3) The methods and technologies of isolation and structural identification of natural products. 4) Structural reorganization, total synthesis and biosynthesis of marine natural products. 5) Biological activity assay and application area of marine natural products.1.学习目标及可测量结果2.1 学习目标海洋天然产物的发现和利用是海洋生物资源开发的重要组成部分，其应用领域包括药物、食品、环境、材料等。
天然产物化学课程设计一、课程目标知识目标：1. 了解天然产物化学的基本概念、分类及在生活中的应用；2. 掌握常见天然产物的化学结构、性质及提取方法；3. 了解天然产物化学在药物研发、食品添加剂和化妆品等领域的重要性。
技能目标：1. 能够运用化学知识分析天然产物的性质及用途；2. 学会使用实验仪器进行天然产物的提取、分离和鉴定；3. 培养查阅文献、设计实验方案和撰写实验报告的能力。
情感态度价值观目标：1. 培养学生对天然产物化学的兴趣，激发学习热情；2. 增强学生的环保意识，认识到天然产物在可持续发展中的重要性；3. 培养学生的团队协作精神，提高沟通与交流能力。
本课程针对高中年级学生，结合天然产物化学的学科特点，以实用性为导向，注重理论知识与实验技能的结合。
课程旨在使学生在掌握基本知识的同时，提高实践操作能力，培养科学思维和创新意识，增强对天然产物化学的价值认识。
通过具体的学习成果分解，为教学设计和评估提供明确依据。
二、教学内容1. 天然产物化学概述- 定义、分类及在生活中的应用- 常见天然产物化学的研究进展2. 天然产物的化学结构及性质- 糖类、蛋白质、脂类等基本化学成分的结构与性质- 天然色素、香料、生物碱等特色成分的化学性质3. 天然产物的提取与分离- 常用提取方法（如溶剂萃取、超声波提取等）- 常用分离技术（如柱层析、薄层色谱等）4. 天然产物在药物研发、食品添加剂和化妆品等领域的应用- 药物研发中的天然产物筛选及作用机制- 食品添加剂的分类、作用及安全性评价- 化妆品中天然产物的功效及发展趋势5. 实践教学环节- 设计实验方案，进行天然产物的提取、分离和鉴定- 分析实验结果，撰写实验报告教学内容依据课程目标，结合教材章节进行组织，确保科学性和系统性。
教学大纲明确教学内容的安排和进度，注重理论与实践相结合，提高学生的实际操作能力。
通过本章节的学习，使学生全面掌握天然产物化学的基本知识，为实际应用奠定基础。
《天然产物化学》课程教学大纲课程编号：课程名称：天然产物化学总学时数：32实验或上机学时：0先修课及后续课：分析化学，有机化学，无机化学，生物仪器分析，生物制药工艺学一、说明部分1.课程性质专业课，必修2.教学目的及意义《天然产物化学》是一门运用现代化科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，其目的是探索安全高效的天然产物及衍生物的新化合物。
并根据已阐明结构的成分，按植物的亲缘关系在生物界探寻同类成分，以扩大药用资源，发掘新的有效成分，研究有效成分在植物体中随生长季节的变化规律，提高中药质量的方法。
为开发和创制新药奠定基础。
3.教学内容及教学要求教学内容包括：要求掌握各类天然产物的化学成分（主要是生理活性成分和药效成分）的结构类型，物理化学性质、提取分离方法，以及主要类型化学成分的鉴定和生物合成途径等。
要求学生了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中药有效成分的途径。
4.教学重点、难点要求学生掌握的教学重点：天然药物中的主要类型成分的结构特征、理化性质、提取、分离、精制及结构鉴定的基本理论和技能。
难点：化学成分的生物合成和波谱解析。
5.教学方法和手段教学过程中以课堂讲授、作业、撰写综述等作为主要教学方法和手段。
其中，课堂讲授教学方法及手段主要包括：课堂教学中的观看相关影像资料，提问、回答和总结。
6.教材和主要参考书（作者、书名、出版社、出版日期等。
）[1] 吴立军. 天然药物化学北京：人民卫生出版社2008（教材）[2] 徐任生. 天然产物化学北京：科学出版社2004[3] 陆蕴如. 中药化学北京：学苑出版社1995[4] 孙文基. 天然药物成分提取分离与制备北京：中国医药科技出版社20067.其他二、正文部分第一章总论一、教学要求了解天然产物化学的概念、研究范围、研究目的与任务。
天然药物化学的发展史及其与现代科学技术进步的关系。
了解ORD 谱的应用范围及八区律使用方法。
熟悉天然药物化学的研究范围，课程的学习重点；各类化合物的生物合成途径。
天然产物化学教案（第一章-总论）天然产物化学教案授课对象2002级生物工程学院授课人林治华授课单位制药工程系授课时间 2003～2004二学期天然产物化学教案重庆工学院生物工程学院制药工程系天然产物化学为药学专业的专业课，根据教学大纲的要求及学校的安排，课堂讲课36学时。
天然产物化学内容分为总论和各论两部分。
总论主要阐述了研究天然药物有效成分常用的各种色谱分离方法和各种结构鉴定方法。
各论是本课程的重点，在讨论了糖和苷的一般性质和结构研究法基础上，将所有的天然产物按照其结构母核分为苯丙素类、蒽醌类、黄酮类、萜类和挥发油、三萜及其苷类、甾体及其苷类、生物碱等七个部分，详细论述了它们的结构特点、理化性质、提取分离和结构鉴定，并结合生物活性及应用介绍了一些有代表性的化合物。
现将每章节教学的目的要求、教学时数、教学重点和难点、思考题等方面的内容具体安排如下：第一章绪论目的要求：1．了解天然产物化学的发展及其重要性。
2．掌握研究天然产物的方法：（1）天然产物有效成分的提取、分离方法；（2）掌握色谱技术中洗脱剂选择的原则；（3）熟悉天然产物结构研究的主要程序及主要方法。
教学重点和难点：（主要部分）重点、难点、疑难解析一、天然产物化学的含义及研究内容天然产物是包括了存在于陆生动植物、海洋生物和微生物体内各类物质成分，甚至还可以包括人与动物体内许多内源性成分（包括天然药物、天然树脂、天然精油、天然高分子、天然香精、天然色素等等）。
天然产物是由各种化学成分所组成的复杂体系。
如在陆生植物体内的主要成分就有：生物碱、萜类、甾体、苷类、黄酮类、蒽醌类、糖类、蛋白质、脂类等等。
不同的天然产物在其组成和含量等方面具有生命体的一般特征，某一相同的化学成分可能分布于各种不同的天然产物中，同时，不同来源的天然产物，所含的物质成分及其含量也存在很大的不同。
有效成分（active compound）（1）在药理和生物学角度来看是指有生物活性的物质，这种物质在化学上能用分子式和结构式来表示，并具有一定的物理常数；（2）在食品领域中，有效成分的范畴可扩展到除生物活性成分、功效成分之外，如：营养成分、天然食品添加剂成分等。
《天然产物化学及实验》教学大纲
一、课程基本信息
课程名称：天然产物化学及实验
英文名称：
课程性质：素质拓展课
课程属性：独立设课
适用专业：化学本科（生化制药专科）
学时学分：36学时，2学分
开设学期：七（五）
先修课程：有机化学及实验、分析化学及实验
二、课程简介
《天然产物化学及实验》课程是以植物中有效成分的提取、分离、纯化和鉴定为主要学习内容。
该课程是专为我院化学本科学生开设的一门素质拓展课，也是我院化学制药专科学生的专业必修课。
因此课程形式以实验教学为主。
通过本课程的学习，让学生初步掌握植物有效成分提取分离的理论和技能，为将来从事天然药物的生产和研究打下基础。
三、实验课程目的与要求
学习本门课程的目的：
通过本课程的学习，让学生初步了解植物中有效成分种类、有效成分提取分离纯化的理论和方法，初步掌握植物中有效成提取分离纯化的一些基本技能和方法，巩固化学实验的基本操作，提高综合运用的能力，为后继课程的学习、将来从事天然药物的生产和研究打下基础。
学习本门课程的要求：
1.要求学生理论联系实际，以科学的态度和科学作风进行实验
2.掌握实验技能，学会实验方法。
3.培养学生的科学思维能力，使学生逐步养成态度认真，实事求是，学风严谨的科技工作人员的良好素质。
4.通过讲授实验原理和实际操作实验过程，使学生学习、掌握植物有效成分提取实验基本操作技能，同时进一步加强植物有效成分提取基本理论、基本知识的理解。
5.着重培养学生掌握植物有效成分的提取、分离纯化及鉴定的能力。
四、考核方式
平时考核（实验操作、预习报告、实验报告、纪律、卫生等）占总成绩的70%，期末考试（实验操作或笔试）占总成绩的30%。
五、实验项目、学时分配情况
六、实验内容
实验一、盐酸小檗碱的提取和鉴定
目的要求：
1、掌握从黄柏中提取小檗碱的原理和方法。
2、掌握盐析、重结晶及减压过滤等操作。
3、掌握生物碱化学鉴别方法。
4、重结晶等固体提纯方法，学习产品性质鉴定。
实验内容：
1、用碱液通过渗漉法提取黄柏中小檗碱；
2、用盐析法、调节提取溶液pH值获得盐酸小檗碱粗品；
3、重结晶法纯化盐酸小檗碱；
4、小檗碱的理化性质试验和鉴别。
主要仪器设备药品：
仪器：电子天平、循环水泵、离心机、渗漉器（或250mL分液漏斗）、减压过滤装置、烧杯
药品：黄柏、氧化钙、盐酸、氯化钠、氯水、丙酮、氢氧化钠、PH试纸
计划时数：6
实验类型：综合性
实验性质：必做
每组人数：1-2
实验二、咖啡因的提取和鉴定
目的要求：
1、掌握连续回流提取法的原理、装置及操作。
2、掌握升华的原理、装置及操作；
3、巩固熔点测定、常压蒸馏、蒸气浴等基本操作。
4、了解杂环吡啶、喹啉和生物碱的化学性质实验
实验内容：
1、用索氏提取器提取烟叶中的咖啡因；
2、常压蒸馏除去大部分提取溶剂；
3、蒸气浴除去残余溶剂；
4、升华获得咖啡因产品；
5、咖啡因的鉴定。
主要仪器设备药品：
仪器：索氏提取器（标准玻璃磨口仪器回流）、蒸馏装置、升华装置、显微熔点测定仪、电子天平、研钵
药品：茶叶、工业乙醇、氧化钙、滤纸、氯酸钾、氨气、氢氧化钠、碘、碳化钾、盐酸
计划时数：6
实验类型：综合性
实验性质：必做
每组人数：1-2
实验三、尼古丁的提取和鉴定
目的要求：
1、掌握碱液提取生物碱的原理及方法。
2、了解萃取原理、掌握萃取操作。
3、巩固熔点测定、常压蒸馏、重结晶等基本操作。
4、了解生物碱沉淀剂。
实验内容：
1、碱法提取烟叶中尼古丁的操作过程；
2、用有机溶剂进行萃取，常压蒸馏除去萃取剂；
3、苦味酸尼古丁盐的制取；
4、重结晶法纯化苦味酸尼古丁盐。
5、苦味酸尼古丁盐鉴别。
主要仪器设备药品：
仪器：萃取装置、蒸馏装置、显微熔点测定仪、电子天平、折光仪、电子天平、研钵
药品：烟叶、氢氧化钠、氯仿、无水氯化钙、滤纸、碳化钾、碘、碳化铋钾、苦味酸、磷钨酸、鞣酸
计划时数：6
实验类型：综合性
实验性质：必做
每组人数：1-2
实验四、挥发油的的提取和鉴定
目的要求：
1、掌握水蒸气蒸馏的原理、应用及操作方法。
2、了解阿贝折光仪的原理、掌握液态有机物折光率的测定操作。
3、学习挥发油的药效、理化性质和鉴别方法。
实验内容：
1、用水蒸气蒸馏法提取挥发油。
2、用有机溶剂进行萃取，常压蒸馏除去萃取剂；
3、了解挥发油含量测定原理及操作。
4、掌握挥发油中化学成分的理化鉴别。
5、挥发油折光率的测定
主要仪器设备药品：
仪器：水蒸气蒸馏装置、蒸馏装置、萃取装置、电子天平、循环水泵、阿贝折光仪
药品：鲜桔皮、二氯甲烷、溴水、高锰酸钾、硫酸、无水乙醇、植物油
计划时数：6
实验类型：综合性
实验性质：必做
每组人数：1-2
实验五、芦丁的提取和鉴定
目的要求：
1、学习芦丁的主要性质、生理功能和鉴定方法。
2、掌握植物中芦丁类成分提取分离的原理方法。
3、巩固减压过滤等基本操作。
实验内容：
1、用乙醇通过加热回流从槐花米中提取芦丁粗品。
2、用重结晶方法纯化芦丁粗品。
3、芦丁产品的性质实验及鉴定
主要仪器设备药品：
仪器：减压过滤装置、显微熔点测定仪、研钵减压过滤装置、离心机、烧杯、洒精灯
硅胶板药品：槐花米、饱和石灰水、盐酸、PH试纸、芦丁对照品、GF
254计划时数：6
实验类型：综合
实验性质：选做
每组人数：1-2
实验六、白藜芦醇的提取及鉴定
目的要求：
1、掌握从虎杖中提取白藜芦醇的原理和方法。
2、学会使用旋转蒸发仪。
3、了解旋转蒸发仪的工作原理和多酚的一般性质。
4、巩固加热回流操作。
实验内容：
1、用乙醇通过加热回流从虎杖中提取白藜芦醇粗品。
2、减压蒸馏回收乙醇。
3、白藜芦醇粗品的纯化。
4、白藜芦醇产品的鉴定
主要仪器设备药品：
仪器：旋转蒸发仪、加热回流提取器、大漏斗、烧杯、滤纸、棉花、玻棒
药品：虎杖、乙醇、饱和石灰水、PH试纸、盐酸、乙酸乙酯、三氯化铁、饱和溴水
计划时数：6
实验类型：综合性
实验性质：选做
每组人数：1-2
实验七、植物材化学成分预试验
目的要求：
1、能够根据植物材化学成分性质，判断植物材中所含化合物类型。
2、掌握植物材化学成分预试的的一般方法。
3、了解植物材化学成分预试的意义。
实验内容：
1、用不同的方法提取植物粗粉中化学成分，得到水提液、乙醇提液和石油醚提液。
2、对各提液进行化学成分预试。
主要仪器设备药品：
仪器：粉碎机、旋转蒸发仪、加热回流提取装置、分液漏斗、烧杯、试管
药品：植物粗粉、蒸馏水、乙醇、乙酸乙酯、石油醚、滤纸、PH试纸、碘化铋钾、硅钨酸、鞣酸、苦味酸、盐酸、硫酸、氢氧化钠、氢氧化钾、氨水、三氯化铝、三氯化铁、醋酐、氨基氨替比林、铁氰化钾、盐酸羟胺、溴钾酚绿、3,5-二硝基苯甲醇、α-萘酚、铁粉、乙酸镁、硫酸铜、茚三酮、明胶
计划时数：6
实验类型：综合性
实验性质：选做
每组人数：1-2
实验八、用色谱技术分离、鉴别植物成分
目的要求：
1、掌握薄层层析和柱层析的基本操作。
2、了解色谱法法分离物质的基本原理和分类。
实验内容：
1、提取植物粗粉中化学成分，得提取物；
2、用薄层层析探索出最佳分离系统；
3、用柱层析方法对提取物进行初步分离。
主要仪器设备药品：
仪器：粉碎机、旋转蒸发仪、加热回流提取装置、三用紫外分析仪、分液漏斗、烧杯、色谱柱、层析缸、镊子
药品：植物粗粉、蒸馏水、乙醇、乙酸乙酯、石油醚、氯仿、正丁醇、甲醇、丙酮、单质碘、2%浓硫酸乙醇溶液、改良碘化铋钾显色剂
计划时数：6
实验类型：综合性
实验性质：选做
每组人数：1-2
七、主要参考书
[1] 吴剑锋主编.天然药物化学.北京：人民卫生出版社，2003
[2] 姚新生主编.天然药物化学（第三版）.北京：人民卫生出版社，2003
编写者：梁志远。
