下载文档原格式
苯及其同系物的结构和性质
一、苯
1．苯分子的结构
苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?
①
②
③
④
2．苯的物理性质
3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：
①卤化反应：
②硝化反应：
③磺化反应：
（2）加成反应：
（3）氧化反应：
燃烧现象：
4．苯的提取和用途
将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物
1.定义
芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。
如甲苯、二甲苯等。
2.写出C
8H
10
含苯环的同分异构体并命名
3.苯的同系物化学性质与苯类似。
（1）取代反应
①卤化反应：
与溴蒸汽，光照
与液溴，铁
②硝化反应：
（2）加成反应
（3）氧化反应
①可燃性
②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯环的侧链不论长短，有
几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）
CH COOH
如：
三、烃的结构特点和鉴别方法
四、烃的分类
烃。
[基础过关]一、苯的分子结构与性质1．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A．①②③④B．②③④⑥C．③④⑤⑥D．全部答案 B解析苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的双键。
若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯代物应该有两种，而间位二氯代物只有一种。
2．下列有关苯的叙述中错误的是()A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B．在一定条件下苯能与氯气发生加成反应C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色答案 D解析苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振荡并静置后上层液体为橙红色。
3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应答案 D解析苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5 ℃，沸点为80.1 ℃。
苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应；在一定条件下，苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。
4．除去溴苯中少量溴的方法是()A．加入苯使之反应B．加入KIC．加NaOH溶液后静置分液D．加CCl4萃取后静置分液答案 C二、苯的同系物的性质5．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是()A．苯和甲苯B．1-己烯和二甲苯C．苯和1-己烯D．己烷和苯答案 C解析若区别两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合后现象应各不相同。
苯及其同系物的性质苯及其同系物：1、苯的结构：分子式：C 6H 6，最简式CH ，结构简式：（凯库勒式）结构特点：苯分子为平面结构，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个键组成。
2、苯的性质物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。
比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO 4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl 2、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应（与卤素单质、浓硝酸的取代）： ⑵燃烧反应：⑶加成反应（与H 2加成）思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 3、苯的同系物：苯分子中的H 原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：C n H 2n －6（n ≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。
芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。
苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响）甲苯与液溴的取代： a 、苯环上的取代 b 、侧链上的取代 α－H 的卤代例如：C 6H 5CH 3Cl 2C 6H 5CH 2ClC 6H 5CCl 3+C 6H 5CH 2CH 2光照C 6H 5CHBrCH 3HBr注1、需要光照或高温（与苯环上取代机理不同，条件不同）；2、侧链有多个H ，反应发生在α-位。
2020年03月07日烯烃快烃苯及其同系物性质综合练习题学校：।姓名：।班级：।考号:题号一二三总分得分注意事项：注意事项：1、答题前填写好自己的姓名、班级、考号等信息2、请将答案正确填写在答题卡上第1卷评卷人得分------------------- 一、单选题1.通常状况下，下列物质为气体的是（）A.甲苯B.溴乙烷C.四氯化碳D.2-甲基丙烷2.从柑橘中炼制萜二烯，下列有关它的推测不正确的是（）A.它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.常温下为液态，难溶于水C.分子式为C10H l6D.与过量的溴的©。
4溶液反应后产物如下图3.下列反应中属于加成反应的是（）A.乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色B.苯滴入溴水中，振荡后溴水层接近无色C.甲烷和氯气混合后，放置在光亮的地方，混合气体颜色逐渐变浅D.将裂化获得的汽油滴入溴水中，溴水褪色4.已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（）A.9 种B.10 种C.11 种D.12 种5.下列五种烃:①2-甲基丁烷;②2,2-二甲基丙烷;③正戊烷;④丙烷:⑤丁烷,按沸点由高到低的顺序排列的是（）A.①途>③>①>⑤B.②魂>⑤>①>①C.③^>②造>④D.④造>②^>③6.有机物的结构可用“键线式”表示,如CH3CH CHCH3可简写为/、/。
有机物X的键线式为丁，下列说法不正确的是（）A.X的化学式为C H 8 8U^-CH=C1LB.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃.则Y的结构简式为C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成饱和烃Z, Z的一氯代物有4种7.已知：O7世十CH-CHTH［二^" HCM N 弭下列说法不正确的是（）A.M、N和W均能发生氧化反应、加成反应和取代反应B.M不能使溴水因发生化学反应而褪色C.M与足量的H2反应后的产物的一氯代物有4种D.W的所有碳原子不可能在同一平面上8.如下8种物质中:①甲烷;②聚乙烯;③苯;④氯乙烯;⑤2-丁炔;⑥环己烷;⑦邻二甲苯;⑧2-甲基-1,3-丁二烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水发生加成反应使之褪色的是（）A.③④⑤⑧B.④⑤⑦⑧C.④⑤⑧D.③④⑤⑦⑧9.当1mol某气态烃与2mol C12发生加成反应时,分子中的不饱和碳原子全部转化为饱和碳原子,所得产物再与2mol Cl2进行取代反应后,生成只含C、Cl两种元素的化合物。
1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )A．苯是无色、带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应D．苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应可以加成。
]答案：D[苯虽不具有典型的双键，但仍属于不饱和烃，与H22．下列物质在一定条件下，可与苯发生化学反应的是( )溶液⑤氧气①浓硝酸②溴水③溴的四氯化碳溶液④酸性KMnO4A．①⑤ B．②④ C．②③⑤ D．③④⑤答案：A[①苯在浓硫酸存在时能够与浓硝酸发生硝化反应；②苯不含碳碳双键，不能与溴水反应；③苯不含碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液反应；④苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾氧化；⑤苯能够在氧气中燃烧，被氧气氧化，所以能够与苯发生反应的有①⑤。
]3．下列过程与加成反应有关的是( )A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅B．乙烯与溴水混合振荡，水层颜色变浅C．乙烯与高锰酸钾溶液混合振荡，溶液颜色变浅D．甲烷与氯气混合光照，气体颜色变浅答案：B 解析：A中变化是萃取，C中变化是氧化反应，D中变化是取代反应。
4．苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实是()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯分子中碳碳键的长度完全相等③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷()④经实验测得对二甲苯()只有一种结构⑤苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色A．②③④B．②④⑤C．①③⑤D．①②⑤溶液氧化，答案：D[如果苯环为单双键交替结构，则其中的双键可被酸性KMnO4可与Br发生加成反应，分子中碳碳单键和碳碳双键长度不同，因此①②⑤可证2明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。
如果苯环是单双键交替结构，则苯环中含有三个双键，同样1 mol苯可与3 mol H加成生成环己烷，2因此③错误。
如果苯环是单双键交替结构，对二甲苯可写成两种形式，若把第一种形式进行上下翻转，即可得到第二种形式，即这两种形式为同一种结构，因此不能通过对二甲苯只有一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，④错误。
第3课时苯苯的同系物及其性质【学习目标】1.认识苯及其同系物的组成、结构特点和性质，比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异；2. 了解苯及其同系物的简单命名；3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。
4.了解苯及其同系物在日常生活、化工生产中的重要应用。
一、苯及其同系物的组成、结构、命名、物理性质【自主探究】1．苯及其同系物的组成和结构比较(1)分子组成：苯及苯的同系物分子式通式为(n≥6，n为正整数)。
(2)结构特点：①苯的同系物分子中只含个苯环，且苯环上的取代基是基。
②苯环上的碳碳键是一种键。
③分子空间构型：苯分子为形结构，苯的同系物中，与苯环相连接的所有碳原子与苯环。
(3)苯的同系物的同分异构：如苯的同系物C8H10的结构简式为。
想一想(1)、CH3、和属于苯的同系物吗？(2)和是两种不同的结构吗？2．苯及其同系物的物理性质颜色状态熔沸点密度毒性溶解性液体较低比水毒溶于水良好有机溶剂3．苯的同系物的命名以苯为母体来命名(1)一个取代基：苯分子中一个氢原子被烷基取代，称某苯。
如：命名为，命名为。
(2)多个取代基：苯分子中的多个氢原子被烷基取代。
①习惯命名：取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。
②系统命名：从所连最简取代基位置碳开始，将苯环的6个碳原子沿使取代基位次之和最小的方向进行编号，来区分多个取代基的相对位置。
如：习惯命名为，系统命名为；习惯命名为，系统命名为；习惯命名为，系统命名为；系统命名为_____________________________，系统命名为_____________________________。
【理解应用】1．已知异丙苯的结构简式为，下列说法错误的是()A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面C．异丙苯的沸点比苯高D．异丙苯和苯为同系物2．分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体有(不考虑立体异构)()A．6种B．8种C．9种D．12种3．苯环上连有一个甲基和2个溴原子的同分异构体有(不考虑立体异构) 种，一个苯环上连接一个甲基和3个溴原子的有机物，可能的结构简式共有种。
苯及其同系物的性质练习题
一、单选题
1.关于苯乙烯()的说法正确的是( )
A.分子式为C8H10
B.加聚产物为:
C.属于苯的同系物
D.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.2016年诺贝尔化学奖由三位化学家共同获得,以表彰他们在研究纳米分子机器中的“马达分子”取得的成就,“马达分子”的关键组件是三蝶烯(图1),下列说法正确的是( )
A.三蝶烯的分子式为C20H16
B.三蝶烯属于苯的同系物
C.金刚烷(图2)属于饱和烃
D.三蝶烯和金刚烷的一氯代物均只有一种
3.有机物X、Y、Z的分子式均为C7H8,结构简式如图:下列说法正确的是( )
A.X、Y、Z分子中碳原子均能处在同一平面上
B.1mol X与Z的混合物中含有3mol碳碳双键
C.X、Y、Z三种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.Y的一氯代物有4种
4、已知苯的二氯代物有3种同分异构体,那么苯的四溴代物的同分异构体有
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
5.下列对如图所示分子的描述正确的是( )
A.该物质的分子式为C25H21
B.该物质所有氢原子均在同一平面上
C.该物质的一氯代物有3 种
D.此分子为苯的同系物
6、甲苯的二氯代物的结构可能有( )
A.8种
B.9种
C.10种
D.11种
二、填空题
7.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:
1.现有苯的同系物甲、乙,分子式都是1014C H 。
甲不能被酸性4KMnO 溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是 ;乙能被酸性4KMnO 溶液氧化为分子式为864C H O 的芳香酸,则乙可能的结构有 种。
2.有机物丙也是苯的同系物,分子式也是1014C H ,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式: .
8.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
1.已知分子式为66C H 的结构有多种,其中的两种为:
这两种结构的区别表现在:定性方面(即化学性质方面):Ⅱ能__________(填入编号,下同),而Ⅰ不能__________。
A.被酸性高锰酸钾溶液氧化
B.与溴水发生加成反应
C.与溴水发生取代反应
D.与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面):1mol 66C H 与2H 加成,Ⅰ需__________mol ,而Ⅱ需要__________mol 。
2.今发现66C H 还可能有另一种如图所示的立体结构,该结构的二氯代物有__________种。
9、为探究苯与溴的取代反应,甲用如图装置Ⅰ进行如下实验:
将一定量的苯和溴放在烧瓶中,同时加入少量铁屑,3~5 min 后发现滴有AgNO 3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成,即证明苯与溴发生了取代反应.
(1)装置I 中①的化学方程式为__________________________________________.
②中离子方程式为__________________________________________________.
(2)①中长导管的作用是________________________________________________.
(3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是__________________________,要想得到纯净的产物,可用__________________________试剂洗涤.洗涤后分离粗产品应使用的仪器是
____________________.
(4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ,并用下列某些试剂完成该实验.可选用的试剂是:苯;液溴;浓硫酸;氢氧化钠溶液;硝酸银溶液;四氯化碳.
a的作用是__________________________________________________________.
b中的试剂是__________________________________________________________.
比较两套装置,装置Ⅱ的主要优点是______________________________________
________________________________________________________________________.
10、按要求写出下列化学方程式:
(1)1,3-丁二烯与足量溴单质的反应:______;
(2)甲苯→TNT:______.
参考答案
1.答案：D
解析：
2.答案：C
解析：A、根据三蝶烯的结构简式,三个苯环共同连在两个碳原子上,因此分子式为C20H14,故A错误;B、苯的同系物只含有一个苯环,且通式为C n H(2n-6),三蝶烯含有三个苯环,且分子式不符合通式,三蝶烯不属于苯的同系物,故B错误;C、金刚烷中碳原子都是以单键的形式存在,属于饱和烃,故C 正确;D、三蝶烯中有3种不同H,一氯代物有3种,金刚烷中有2种不同H,一氯代物有2种,故D错误。
3.答案：C
解析：
答案：4、
解析：苯环上一共有6个氢原子,所以任意取代2个氢原子和任意取代4个氢原子是相同的。
答案选C。
5.答案：C
解析：
答案：6、
解析：考查同分异构体的判断。
两个氯原子都在甲基上有1种;一个氯原子在甲基上,另一个在苯环上有邻、间、对3种;两个氯原子都在苯环上有6种,所以共计是
10种。
7.答案：1.;9 2. 解析：1.根据题目信息,苯的同系物能被氧化为分子式为864C H O 的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有可能有两种结构
,而两个侧链的苯的同系物有339⨯=种可能结
构。
2.分子式1014C H 的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位,或4个相同的侧链。
8.答案：1.A 、B 、D; A 、B; 3; 2; 2.3
解析：1.由于Ⅱ中存在双键,可被酸性4KMnO 溶液氧化,也能与溴水发生加成反应,而Ⅰ式中存在特殊的键不能发生上述反应;由于苯环上加氢后得到环己烷(612C H ),比苯多6个氢原子,故需耗3mol 2H ,而Ⅱ中只有两个双键,故需耗2mol 2H 。
2. 根据对称性原则、有序性原则即可确定其二氯代物的结构(如图所示),即可先固定一个1C -在“*”位置,再将另一个1C -分别加到三个“。
”的位置,从而得出其二氯代物有三种结构。
答案： 9、
解析： 试题分析:(1)在FeBr 3的作用下,苯与液溴发生取代反应,生成溴苯和HBr,所以装置I 中①的化学方程式为。
硝酸银溶液用来检验溴离子,所以②中离子方程式为Br -+Ag +===AgBr↓。
(2)由于苯和溴都是易挥发的,而反应又是放热反应,所以①中长导管的作用是导气兼冷凝回流作用。
(3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是溴苯,溴苯混有溴和溴化氢等,所以要想得到纯净的产物,可用NaOH 溶液或水试剂洗涤,由于是分液进行分离的,所以洗涤后分离粗产品应使用的仪器是分液漏斗。
(4)由于生成的溴化氢极易溶于水,所以a 的作用是防止倒吸;又因为生成的溴化氢含有溴蒸汽,为
防止干扰溴离子的检验,b中应该加入四氯化碳或苯来吸收溴。
由于Br 2(g)、苯(g)逸入空气会造成环境污染,所以应该有废气吸收装置,因此从装置的特点可知,装置Ⅱ的主要优点是可以控制反应进行;避免杂质干扰;防止污染空气。
点评:该题是高考中的常见考点,属于中等难度的试题,试题综合性强,难度较大,对学生的实验能力提出了更高大的要求。
该类探究性和制备性实验的试题,综合性强,理论和实践的联系紧密,有的还提供一些新的信息,这就要求学生必须认真、细致的审题,联系所学过的知识和技能,进行知识的类比、迁移、重组,全面细致的思考才能得出正确的结论。
答案：10、。
