考点03 卤代烃
【核心考点梳理&核心归纳】
1、卤代烃的结构与命名：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃。常见的简单卤代烃命名如下：
卤代烃中卤素原子是取代基，命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。如有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面；如有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘。如：
ClCH2CH2CH2CH3 的系统命名：1- 氯丁烷
CH3CHClCH2CH3 的系统命名：2- 氯丁烷 （1、2等数字表示的是卤原子的位置）
CH2ClCHClCH3 的系统命名：1,2-二氯丙烷。
CH3CHClCH(CH3)2 的系统命名：3-甲基-2- 氯丁烷
2、卤代烃的物理性质：
熔沸点：CH3F、CH3Cl、CH3Br、CH3CH2F、CH3CH2Cl是气体，余者低级卤代烃为液体，高卤代烃级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。
密度：密度随碳原子数增加而降低；随着卤素原子的增多而增大。一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。
溶解性：绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有些可以直接作为溶剂使用，如氯仿（CHCl3）。
气味：卤代烃大都具有一种特殊气味，多卤代烃一般都难燃或不燃。
3、卤代烃的化学性质：
（1）水解反应：
CH3CH2Br与NaOH水溶液受热发生水解：CH3CH2Br+NaOH2HOCH3CH2OH+NaBr
（2）消去反应：
CH3CH2Br与NaOH醇溶液受热发生消去反应：CH3CH2Br+NaOH25CHOHCH2=CH2+NaBr+H2O
【思考】：能发生消去反应的卤代烃，分子结构特点是什么？是不是所有的卤代烃都能发生消去反应？
只有邻碳有氢原子的卤代烃才能发生消去反应。
【教学建议】卤代烃的两个反应比较简单，但基础较弱的学生容易弄混，所以建议将两个反应条件和反应类型进行教学。
浅谈卤代烃在高中化学中的地位与作用
卤代烃是一类十分重要的烃的衍生物,它在高中化学中有着十分重要的地位与作用。无论是从学科体系的完整性要求来看,还是从卤代烃内容的学科基础性来讲,卤代烃的地位与作用都是不容忽视的。
一、卤代烃是实现烃与烃的衍生物之间转化的重要桥梁
烃与烃的衍生物之间的转化是中学化学中的一类重要的物质转化,烃与其衍生物之间的转化关系,不仅是中学生必须掌握的一种重要的转化关系,同时也是中学生建立烃与烃的衍生物之间、衍生物与衍生物之间知识体系与网络的纽带。卤代烃是建立在烃与烃的衍生物之间—座重要桥梁,卤代烃又是有初合成中一类重要的中间体。利用卤代烃的取代反应性质,可实现烷烃、烯烃,甚至炔烃向醇、醛、羧酸的转化。利用卤代烃的消去反应性质,可实现烃的衍生物中官能团的种类与数量发生变化。利用卤代烃的消去反应与水解反应,还可以实现官能团位置发生变化,引入合成环状有机物的官能团,也可以利用卤代烃的其它性质增长碳链等。
二、卤代烃是烃的衍生物知识体系中的重要组成部分
中学化学课程把有机化合物常分为三大块内容:烃、烃的衍生物及糖类蛋白质。无论是在高等学校的有机化学教材体系中,还是在中学化学课程体系中,烃的衍生物知识体系总是包括:卤代烃、醇(与醚)、酚、醛(与酮)、羧酸、酯(与油脂)等,考虑到中学生的认知水平及知识的关联性,在官能团上分别与醇、醛有一定关联的醚、酮等可以不作为中学化学的基本要求,也不影响中学化学中烃的衍生物知识体系的完整性,但如果没有了卤代烃就会使烃的衍生物失去了一类重要物质,特别是从组成上没有了卤代烃就等于否定了卤素原子这一官能团的存在。同时卤代烃也是有机化合物中同时能表现有机化学中两个最重要基本反应类型的少数几种物质之一,这也是卤代烃成为烃的衍生物知识体系中重要组成部分的重要原因。
三、卤代烃是理解有机物基团相互影响的重要物质
卤代烃可看成是烃分子中氢原子被卤素原子取代的产物,卤代烃分子里存在两相基团,即烃基及卤素原子。卤素原子作为卤代烃中的官能团可以使卤代烃表现出消去反应和水解反应的性质,而卤代烃分子里的烃基虽然受到了卤素原子的影响,但其中的烃基仍然可以明显地表现出某些烃性质,这一情况正是说明有机物中各基团相互影响的是有说服力的例证。
2017-2018学年上戏附中高二化学讲义（等级） 1 / 4
化学拓展型课程
第八章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
一、教与学目标
1．理解烃的衍生物、官能团和卤代烃的概念；
2．知道卤代烃的物理性质；理解卤代烃的化学性质；
3．知道几种重要的卤代烃。
学习内容
一． 烃的衍生物：
烃分子里的 原子被其他 或 所取代而生成的一系列新的有机物。
官能团： 。
烃衍生物的分类：
①卤代烃——烃分子里的氢原子被 取代后的产物。
② 醇 ——烃分子里的氢原子被 取代后的产物。
③ 醛 ——烃分子里的氢原子被 取代后的产物。
④ 羧酸 ——烃分子里的氢原子被 取代后的产和物。
⑤ 酚 ——芳烃分子中苯环上的氢原子被 取代后的产物。
二．卤代烃—— 。
分类： 1．根据卤原子：氟代烃、 、 。
2．根据烃基的不同：饱和卤代烃、 、芳香卤代烃。
3．根据分子中含卤原子的多少：一元卤代烃、 。
饱和一元卤代烷烃的分子通式为： 。
1、第一章重点知识点复习点拨
2、典型题精讲精练
【教学建议】根据上节课的学生的反映来让学生进行讲解，并给予一定评分。
1、下列各组微粒中，核外电子数相同的是（ ）
A．Mg2+、S2-、Na+、F-
B．Na+、F-、S2-、Ar
C．K+、Ca2+、S2-、Ba2+
D．Mg2+、O2-、Na+、F-
2、三种元素的微粒 都有相同的电子层结构，已知m>n>p，则它们核内质子数（依次用 表示）的关系为（ ）。
A． B．
C． D．
3、据测哈雷彗星上碳的两种同位素12C和13C的原子个数比为65：1，而地球上12C和13C的原子个数比为89：l。地球上碳元素的相对原子质量是12.011．那么哈雷彗星上碳元素的相对原子质量是（ ）
A．12.000 B．12.009 C．12.015 D．12.980
答案：C。此题可以套公式直接计算。也可用估算法，首先因为哈雷彗星上的13C的原子百分率更大，所以其碳元素的相对原子质量应大于12.011，排除AB；又因为13C的所占比例很小，所以其元素相对原子量应更接近于12，而非13，排除D。
4、某元素原子R的质量数为A,的核外电子数为x,则Wg 离子所含中子的物质的量为( C )
5、氯只有Cl35和Cl37两种稳定同位素，它们在氯气中的原子数之比3537ClCl：为3：1。则分子量为70、72、74的氯气分子数之比可能是（ ）
A．5:2:1 B．5:2:2 C．9:3:1 D．9:3:2
【解析】可能形成的分子为352Cl、372Cl、3737ClCl三种，式量分别为70、74、72，代入四个选项进行计算，只要符合原子数之比3537ClCl：为3：1即可。答案为AD。此题应用试探法。
【教学建议】可以进行抢答的方式进行。
