化学课程教学大纲

《有机化学》教学大纲

开课单位：化学化工系

课程负责人：贾云

适用于应用化工技术专业、商品检测技术专业

教学学时：32学时

一、课程概况

《有机化学》课程是应用化工技术专业、商品检测技术专业的一门专业基础理论课，是在学生学习无机化学和分析化学的基础上，系统地讲授各类有机化合物的命名、结构特征、物理性质、化学性质、用途、来源和制备方法；各类官能团的特性，取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、协同反应、氧化还原反应等各种类型有机反应的反应原理、反应条件及其影响因素、应用范围；有机结构理论，是各类化合物的结构与反应性质关系；有机分子的立体化学概念，天然产物，有机合成；有机化合物的分离鉴定，有机化合物的结构测定；重要有机化合物的来源，工业制法及其主要用途等。要求学生掌握有机化合物的系统命名原则、各类有机化合物的性质、结构与反应性质的关系、立体化学知识、有机化合物的分离鉴定方法、运用化学方法测定有机化合物的结构，初步掌握有机合成技术，掌握有机结构理论。通过本课程教学，使学生对大纲范围内的有机化学内容有比较系统和全面的了解，使学生掌握有机化学的基本知识和基础理论；适当前瞻本学科研究的新成就、新动向；了解有机化学与工业、农业、国防及人类生活等方面的密切关系；了解有机化学对其它学科的影响；培养学生具有初步的分析问题和解决问题的能力，为学好后续课程打下坚实基础。

二、教学基本要求

1.掌握重要类型的有机化合物的命名法和同分异构现象。

2.初步掌握典型有机化合物结构和性能关系，应用价键理论解释典型有机分子的结构。

3.了解诱导效应和共轭效应，并能运用解释某些有机反应的问题。

4.理解重要类型的有机化合物的物理性质及变化规律。了解重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途。

5.掌握各类有机化合物的化学性质、制备及其相互转变的条件和规律。掌握特性官能团的转换及设计有机合成路线。

6. 初步掌握立体化学结构的一些基本概念、基础知识和基础理论。

7. 掌握或了解几类重要天然有机化合物的知识。

三、教学内容及要求

1.绪 论

教学内容： 有机化合物和有机化学， 有机化合物的结构理论， 官能团和有机化合物的分类。

基本要求：了解有机化学的发展简史以及有机化合物和有机化学等概念的涵义，掌握有机化合物的特性，并能从结构上加以解释，熟悉共价键理论概念，掌握共价键理论及共价键性质，掌握有机化合物分子中的共价键的断裂方式。

重点：有机化合物的结构理论，分子间作用力对物理性质的影响，有机化学反应的类型。

难点：有机化合物的结构理论。

2.烷烃

教学内容：烷烃的同系列和异构，烷烃的命名，烷烃的分子结构及烷烃的构象，烷烃的物理性质，烷烃的反应（氧化反应、裂化反应、取代反应）。

基本要求：掌握烷烃同系列及同分异构，掌握烷烃的命名方法，理解烷烃结构，理解烷烃的物理性质，理解烷烃的化学性质。

重点： 烷烃的结构及化学性质。

难点：烷烃的取代历程。

3.烯烃

教学内容：烯烃的结构、异构体和命名，烯烃的物理性质，诱导效应，烯烃的化学性质， 烯烃的工业来源和实验室制法。

基本要求：掌握烯烃同分异构现象和系统命名方法及Z，E命名法，理解烯烃物理性质，了解烯烃亲电加成反应及亲电加成反应的历程；能够用电子效应解释α—H的活泼性。

重点：烯烃的结构、命名，烯烃的性质，烯烃的顺反异构。

难点：烯烃的异构，烯烃的反应规律。

4.炔烃和二烯烃

教学内容：炔烃的结构和物理性质，炔烃的化学性质，亲电加成反应，亲核加成反应，炔烃酸性氢的取代反应——炔化物的生成，炔烃的氧化反应，炔烃的聚合反应，炔烃的制法；二烯烃的分类和命名，共轭二烯烃的结构和共轭效应，共轭二烯烃的化学性质。

基本要求：掌握炔烃的同分异构现象和系统命名方法，掌握炔烃的结构和性质，掌握二烯烃的分类和命名方法以及共轭二烯烃的结构特点，了解共轭体系和共轭效应，掌握共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成反应、Diels-Aider反应和聚合反应。

重点：炔烃的化学性质及在合成上的应用，共轭二烯烃的结构、性质和共轭效应。

难点：用共轭效应解释有关结构稳定性问题。

5.环 烷 烃

教学内容：环烷烃的分类、命名和异构现象，环烷烃的物理性质，环烷烃的化学性质，环的张力，环状化合物的构象及构象分析。

基本要求：掌握环烷烃的结构和性质，能用它来解释小环比大环不稳定的原因，了解环己烷和取代环己烷的构象分析。

重点：环烷烃的化学性质，环己烷的构象。

难点：桥环和螺环的命名，环己烷及取代产物的构象。

5.芳香烃

教学内容：苯的结构，芳烃的分类，异构现象和命名，单环芳烃的物理及及化学性质，苯环上亲电取代反应的定位规律，稠环芳烃，非苯芳烃和Huckel规则。

基本要求： 掌握苯分子的结构，掌握芳烃的命名，了解单环芳烃的物理性质，了解单环芳烃的亲电取代反应及其历程，掌握取代基的定位效应在有机合成中的应用，了解荼的结构及其重要反应，了解葸、菲和致癌烃及休克尔规则。

重点：苯的结构及芳烃性质，苯环上亲电取代反应的定位规律及应用。

难点：定位规律的解释。

7.立体化学

教学内容：平面偏振光和物质的旋光性，分子的手性和对映体， 对映异构现象和分子结构的关系，含有一个手性碳原子的化合物的对映异构，含有多个手性碳原子的化合物的对映异构，外消旋体的拆分和外消旋化。

基本要求：掌握手性、镜象、对映体、立体异构、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、偏振面、旋光度、比旋光度、内消旋体、外消旋体、相对构型、绝对构型等概念的涵义，理解对称因素及对称操作，掌握Fischer投影规则以及Fischer投影式与Newmann式、锯架式、楔形式之间的相互转化关系；掌握用R、S法标记旋光性化合物的构型的方法，理解外消旋体的拆分原理。

重点：分子的手性和对映体的关系，含有一个手性碳原子的化合物的对映异构的表示方法。

难点：对映异构的表示方法及几种表示法的转换关系。

8.卤代烃

教学内容：卤代烃的分类、命名和异构现象，卤代烃的物理性质，卤代烃的化学性质，卤代烃的制法。

基本要求：掌握卤代烃的分类、异构现象和系统命名方法，掌握卤代烃的物理性质，卤代烃的化学性质；了解卤代烷与金属Li、Na的反应及应用，掌握烃基不同而卤素相同的卤代烃的化学反应活性。

重点：卤代烃的命名、结构及化学性质，不同结构卤代烃的取代活性区别。

难点：不同结构卤代烃的取代活性区别。

9.醇、酚、醚

教学内容：醇的结构、分类和命名，醇的物理性质，醇的化学性质，一元醇的制法；酚的结构、分类和命名，酚的物理性质，酚的化学性质，重要的酚及其制法；醚的结构、分类和命名，醚的物理性质，醚的化学性质，醚的制法：醇脱水、Williamson合成法。

基本要求：掌握醇的分类和命名法，掌握醇、酚、醚的化学性质和制备方法，掌握乙醚和环氧乙烷的重要反应、工业制法和用途。

重点：醇、酚、醚的命名、性质；醇、醚的制法；影响醇、酚酸性的因素。

难点：醇与卤代烃相互转换的条件。

10.醛和酮

教学内容： 醛、酮的结构、分类和命名，醛、酮的物理性质，醛、酮的化学性质，醛、酮的制备，重要的醛、酮：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮、环已酮，不饱和羰基化合物。

基本要求：了解醛、酮的分类方法和醛、酮的系统命名方法，掌握醛、酮的物理性质和化学性质，掌握醛、酮的鉴别方法，掌握醛、酮的有 关反应在合成有机上应用。

重点：醛、酮的命名、制备及化学性质，醛、酮的的鉴别方法，醛、酮的有关反应在有机合成上的应用。

难点：醛、酮的有关反应在有机合成上的应用。

11. 羧酸和取代酸

教学内容：羧酸的分类和命名，一元羧酸的物理性质，一元羧酸的结构和化学性质，羧基中羟基氢的反应(酸性)、取代基对酸性的影响，羧基中羟基的取代反应，脱羧反应，α-氢原子的卤代反应，羧基中羰基的还原反应，一元羧酸的制法，二元酸的性质。

基本要求：掌握羧酸的系统命名规则和常见羧酸的天然来源及其俗名名称，能够运用分子间氢键和电子效应解释羧酸比相应的烃的含氧衍生物的沸点和水溶性都高的原因，掌握羧酸的化学性质以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的条件；归纳各章有关羧酸的制法，了解甲酸和乙二酸具有还原性的特点及其原因，了解羟基酸的制法，了解羰基酸的涵义及其结构特征，了解丙酮酸、β-丁酮酸容易脱羧的性质，了解不饱和羧酸的性质及反应。

重点：一元羧酸的结构和化学性质，一元羧酸的制法。

难点：取代反应历程。

12.羧酸衍生物

教学内容：羧酸衍生物的结构、分类和命名，羧酸衍生物的物理性质和光谱性质，羧酸衍生物的化学性质，亲核取代反应：水解反应、醇解反应、氨解反应及反应活性，与有机金属化合物反应：Grignard试剂、烷基锂试剂、铜锂试剂，酰胺的脱水和Hoffmannn降解反应(Hoffmannn重排)，羧酸酯的热解(热消除)反应，羧酸衍生物的亲核取代反应历程，油脂、蜡和合成洗涤剂。

基本要求：掌握羧酸衍生物(酰卤、酸酐、酯和酰胺)的结构特点，掌握羧酸衍生物发生水解、醇解、氨解反应的产物结构，并能用电子效应的观点解释各类羧酸衍生物发生上述反应的反应活性次序以及羧酸衍生物的亲核取代反应历程；要求重点掌握酯在酸或碱催化下的水解反应历程及其异同点，必须明确羧酸衍生物发生上述反应的产物均是由羰基发生加成—消除反应的结果；同时，要注意空间效应对