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肉桂酸的制备
肉桂酸是一种天然有机化合物，可由肉桂醛进行氧化或通过合成方法制备。
以下是两种常用的制备方法：
1. 肉桂醛氧化法：
首先，将肉桂醛与氧气或空气进行氧化反应。
常用的氧化剂包括氧气、过氧化氢或过氧化苯甲酮。
该反应会将肉桂醛转化为肉桂酸。
反应方程式：C6H5CH=CHCHO + O2 →
C6H5CH=CHCOOH
2. 合成法：
首先，从苯甲醇开始，通过反应合成苯乙醛。
接下来，苯乙醛与乙酸酐或酸催化剂进行酯化反应，生成肉桂醇乙酸酯。
最后，肉桂醇乙酸酯经水解反应得到肉桂酸。
反应方程式：C6H5CH2OH + CH3COOH →
C6H5CH2OOCCH3
C6H5CH2OOCCH3 + H2O →
C6H5CH2COOH + CH3COOH
这两种方法都是较常用的肉桂酸制备方法，具体选择哪种取决于实际需求和条件。
学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：实验六：肉桂酸的制备一：实验目的1、掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法；2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。
二：实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。
催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。
三：主要试剂及主副产物的物理常数名称分子量相对密度熔点/℃沸点/℃溶解度苯甲醛106.12 1.04-26179.62微溶于水，约为0.6wt（20°C）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿乙酸酐102.09 1.080-73.1138.6溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸。
肉桂酸148.17 1.247135300在热水中溶于6ml乙醇中，可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等CHO(CH3CO)2OCH=CHCOOHCH3COOH K2CO3学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：其他性质苯甲醛：分子式C7H6O，相对蒸气密度3.66（空气=1），饱和蒸气压0.13 kPa (26℃)折射率1.5455，闪点64℃，引燃温度192℃。
是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。
在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。
乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度3.52（空气=1），饱和蒸气压1.33 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。
相对密度1.080。
折光率1.3904。
低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。
有腐蚀性。
勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。
有催泪性。
易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。
大学有机化学实验报告:肉桂酸的制备
一、实验目的
1.了解肉桂酸的制备原理和方法；
2.掌握水蒸气蒸馏的原理、用处和操作；
3.学习并掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。
二、实验原理
1.用苯甲醛和乙酸酐作原料，发生Perkin反应，反应式为：
2.反应机理如下：乙酸肝在弱碱作用下打掉一个H，形成CH
3COOCOCH
2
-，然后
三、主要试剂及物理性质
1.主要药品：无水碳酸钾、苯甲醛、乙酸酐、氢氧化钠水溶液、1:1盐酸、活
性炭
2.物理性质
四、试剂用量规格
试剂用量
五、仪器装置
1.仪器：150ml三口烧瓶、500ml烧杯、玻璃棒、量筒、200℃温度计、直形冷
凝管、电磁炉、球形冷凝管、表面皿、滤纸、布氏漏斗、吸滤瓶、锥形瓶2.装置：
图1.制备肉桂酸的反应装置图2.水蒸气蒸馏装置
六、实验步骤及现象
七、实验结果
理论产量：0.05*148.17=7.41g
实际产量：6.56g
产率：6.56/7.41*100%=88.53%
八、实验讨论
1.产率较高的原因：
1)抽滤后没有干燥，成品中还含有一些水分，使产率偏高；
2)加活性炭脱色时间太短，加入活性炭量太少。
2.注意事项
1)加热时最好用油浴，控制温度在160-180℃，若用电炉加热，必须使烧瓶底
离电炉远一点，电炉开小一点；若果温度太高，反应会很激烈，结果形成大量树脂状物质，减少肉桂酸的生成。
2)加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易对乙酸酐蒸气冷凝
产生影响，影响产率。
有机实验之肉桂酸的制备一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。
在珀金反应中，碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。
实验所用的仪器必须完全干燥，不能有水主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。
提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。
未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( 3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g，0.084mol) 新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.2g无水碳酸钾。
三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。
由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。
待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。
冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。
抽干，让粗产品在空气中晾干。
产量：约3.0g（产率约65%）。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。
肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。
熔点mp=133℃。
（一）制备阶段：1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。
肉桂酸的制备一、实验目的和要求1、熟悉柏琴反应的原理,了解肉桂酸的制备原理和方法。
2、掌握回流，水蒸汽蒸馏的操作。
二、反应原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂存在下，可发生类似羟醛缩合的反应。
生成α、β不饱和芳香酸，称为Perkin 反应。
催化剂通常是用相应酸酐的羧酸钾或钠，有时也可用K 2CO 3或叔胺代替，典型的例子是肉桂酸的制备。
碱的作用是促使酸酐的烯醇化，生成醋酸酐碳负离子,接着与芳醛发生亲核加成,最后,经β消去，产生肉桂酸盐。
三、药品试剂，操作步骤(略)四、操作重点及注意事项1、所用仪器必须是干燥的。
因乙酐遇水能水解成乙酸，无水CH 3COOK ，遇水失去催化作用，影响反应进行。
2、放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在实验前必须将乙酐重新蒸馏，否则会影响产率。
3、久置后的苯甲醛易自动氧化成苯甲酸，这不但影响产率而且苯甲酸混在产物中不易除净，影响产物的纯度，故苯甲醛使用前必须蒸馏。
+CHO (CH 3CO)2O 170-180 C _3COOK _CH=CH _COOH CH 3COOH +4、无水醋酸钾，必须是新配制的，它的吸水性很强，操作要快。
它的干燥程度对反应能否进行和产量的提高都有明显的影响。
5、加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气冷凝管送出影响产率。
6、在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。
7、反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。
8、中和时必须使溶液呈碱性，控制pH＝8较合适，不能用NaOH中和，否则会发生坎尼查罗反应。
生成的苯甲酸难于分离出去，影响产物的质量。
五、思考题1、苯甲醛和丙酸酐在无水的丙酸钾存在下相互作用得到什么产物？写出反应式？答：2、反应中，如果使用与酸酐不同的羧酸盐，会得到两种不同的芳香丙烯酸，为什么？答：酸性条件下，羧酸盐自身也能形成碳负离子，因而反应体系中存在两种不同的碳负离子。
肉桂酸的制备实验报告
肉桂酸是一种常见的有机化合物，广泛应用于食品、香料和药物工业中。
本实
验旨在通过合成反应制备肉桂酸，并通过对反应过程的观察和实验数据的分析，探讨肉桂酸的制备方法及其反应机理。
首先，我们准备了苯基丙酮、乙酸酐和氢氧化钠作为实验原料。
实验中，首先
将苯基丙酮溶解于乙酸酐中，然后加入少量氢氧化钠，并进行搅拌。
随后将反应混合物进行加热，观察到混合物逐渐变为浅黄色，接着变为浅红色，最终生成了深红色的沉淀物。
这表明反应已经进行到了最后一步，生成了肉桂酸。
接下来，我们对反应产物进行了结晶和过滤，得到了肉桂酸的固体产物。
通过
对产物的熔点进行测定，发现其熔点为128-131°C，与文献值相符，表明合成产
物为肉桂酸。
为了进一步验证产物的结构，我们对合成产物进行了红外光谱分析。
结果显示，合成产物的红外光谱图谱与标准肉桂酸的红外光谱图谱高度吻合，证实了合成产物为肉桂酸。
通过本次实验，我们成功地合成了肉桂酸，并验证了其结构。
实验结果表明，
通过苯基丙酮和乙酸酐的酸酐缩合反应，可以高效地合成肉桂酸。
同时，本实验还验证了肉桂酸的结构和性质，为进一步研究和应用肉桂酸提供了基础。
总的来说，本实验为肉桂酸的制备提供了一种简单有效的方法，并对其结构进
行了验证。
通过本次实验，我们对有机合成反应有了更深入的理解，同时也为今后的有机合成实验提供了宝贵的经验。
希望本实验能对相关领域的研究和应用提供一定的参考价值。
实验六：肉桂酸的制备一：实验目的
1、掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法；
2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。
二：实验基本原理
芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。
催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。
三：主要试剂及主副产物的物理常数
其他性质
苯甲醛：分子式C
7H
6
O，相对蒸气密度（空气=1），饱和蒸气压 kPa (26℃)折射率，
闪点 64℃，引燃温度192℃。
是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。
在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。
乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度（空气=1），饱和蒸气压 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。
相对密度。
折光率。
低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。
有腐蚀性。
勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。
有催泪性。
易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。
与强氧化剂接触可发生化学反应。
肉桂酸：分子式C9H8O2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。
通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。
肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。
四：主要试剂规格及用量
五：实验装置图
主要仪器：100mL圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL烧杯，表面皿。
六：实验简单操作步骤及实验现象记录
七：实验结果及分析
本次实验得到灰白色产物，而纯的肉桂酸应该纯白色的，说明本次实验过程中的有的操作是不规范的。
可能有一下几点原因：1、加入活性炭煮沸后，使用的烧杯没有洗干净，而我在之后的步骤里都再次用到了该烧杯；
2、加活性炭煮沸并趁热过滤时，可能没有过滤完全。
计算产率：
生成的肉桂酸理论值： m： *mol=
生成的肉桂酸实际值： m：
产率:
本实验产率较高可能原因：产品烘干不够完全。
八：思考题
1、本实验需要注意的地方：
1、加热的温度最好用油浴，控温在160—1800C，若用电炉加热，必须使烧瓶底离开电炉4~5cm，电炉开小些，慢慢加热到回流状态，等于用空气浴进行加热。
如果紧挨着电炉，会因温度太高，反应太激烈，结果形成大量树脂状物质，甚至使肉桂酸一无所有，这点是实验的关键。
2、反应刚开始，会因二氧化碳的放出而有大量泡沫产生，这时候加热温度尽量低些，等到二氧化碳大部分出去后，再小心加热到回流态，这时溶液呈浅棕黄色。
反应结束的标志是反应时间已到规定时间，有小量固体出
现。
反应结束后，再加热水，可能会出现整块固体，很不好压碎，干脆不要去压碎它（当然能搞碎是最好的），以免触碎反应瓶。
等水汽蒸馏时，温度一高，它会溶解的。
2、用水蒸气蒸馏能除去什么能不能不用水蒸气蒸馏如何判断蒸馏终点
答：①除去未反应的苯甲醛；
②不行，必须用水蒸气蒸馏，因为混合物中含有大量的焦油状物质，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用；
③当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在）。
3、什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏
答：下列情况需要采用水蒸气蒸馏：
(1)混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。
(2)混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。
(3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。
4、怎样正确进行水蒸汽蒸馏操作
答：（1）在进行水蒸气蒸馏之前，应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密。
（2）开始蒸馏时，应将T形管的止水夹打开，当水蒸气发生器里的水沸腾，有大量水蒸气溢出时再旋紧夹子，使水蒸气进入三颈烧瓶中，并调整加热速度，以馏出速度2—3滴/秒为宜。
（3）操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生，若有，应立即打开夹子，停止加热，找出原因，排除故障后方可继续加热。
