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1,2-苯并异噻唑啉-3-酮 合成方法

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氧化法制备1_2_苯并异噻唑啉_3_酮_张可青

氧化法制备1_2_苯并异噻唑啉_3_酮_张可青

中图分类号： TQ 455． 4
文献标识码： A
文章编号： 1671 － 3206（ 2014） 09 － 1637 － 03
Synthesis of 1，2-benzisothiazolin-3-one by oxidation
ZHANG Ke-qing，ＲEN Ｒui，YANG Jun-wei，LI Cheng-bei
75． 8
1∶ 1． 2
76． 1
1∶ 1． 3
75． 4
1∶ 1． 5
69． 5
1∶ 2
48． 7
1∶ 3
36． 5
由表 2 可知，氧化剂双氧水与酰胺的摩尔比为 1∶ 1． 1 和 1 ∶ 1． 2 时，反应产率最高； 此后，随着双氧 水与酰胺的摩尔比逐渐增大，反应产率逐渐降低，当 双氧水与酰胺的摩尔比为 1 ∶ 2 和 1 ∶ 3 时，氧化剂大
—S—S— 键断裂反应：
10 min。过滤，用水洗涤 至 中 性，再 用 少 量 乙 醇 洗 涤，即得白色 BIT 固体，熔点 156 ～ 158 ℃ ，与文献报 道相符 合，反 应 收 率 76． 1% 。IＲ （ γ / cm － 1 ） ： 3 056 （ Ar—H ） ，2 909，2 665 （ —CH3 ，—CH2 —） ，1 638 （ CO ） ，1 443，1 461（ 苯环骨架） ，1 316（ N—S） ， 1 147（ C—N） ，742（ 苯环上邻二取代） ，606（ C—S） 。
本文提出了一种简便环保的合成 BIT 的方法，
即以二硫化二苯甲酸为起始原料，通过酰氯化、酰胺 化反应，然后采用双氧水氧化法制备得到 BIT； 产物 结构通过红外光谱加以确认，反应总收率 67． 7% 。 该法以双氧水氧化过程代替传统工艺中卤素的氧化 过程，合成过程清洁环保，成本低廉，且产率更高，产 品纯度更好，对于 BIT 的大规模工业生产具有很大 的意义。

杀菌防霉剂1.2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成

杀菌防霉剂1.2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成

教育探索·292·教育探索杀菌防霉剂1.2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成张正儒辽宁省丹东市振兴区福春街摘要：1,2-苯并异噻唑啉-3-酮是一种广谱、高效、低毒、水溶性好的新型工业杀菌剂，工业应用前景广泛。

1,2-苯并异噻唑啉-3-酮是一种广谱、高效、水溶性好的新型工业杀菌剂，它具有突出的抑制霉菌（真菌、细菌），藻类等微生物在有机介质中的滋生作用，解决了微生物滋生引起的有机产品发霉、发酵、变质、破乳、发臭等一系列问题。

因此发达国家将1,2-苯并异噻唑啉-3-酮广泛用于乳胶制品，水溶性树脂，涂料乳胶漆，丙烯酸聚合物，聚氨酯品，照相洗液，造纸，油墨，皮革，润滑油等产品中。

关键词：杀菌防霉剂；1,2-苯并异噻唑啉-3-酮 中图分类号：G623.5 文献标识码：A1 生产方法介绍目前1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的生产方法主要有两条路线，第一条采用邻氨基苯甲酸为起始原料与亚硝酸钠、盐酸反应，再与二氧化硫反应生成2,2’-二硫代二苯甲酸，然后与亚硫酰氯、氯气反应，最后与氨水环合，得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮；第二条采用邻氯苯腈与甲硫醇钠反应，再与氯气反应，经过酸碱处理得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。

由于第一条合成路线反应步骤长，收率低，环境污染重，产品质量差，我们选择第二条工艺路线，能够提供一种绿色、环保、后处理方便、工艺步骤简单的合成方法。

2 产品说明（1）名称：1,2-苯并异噻唑啉-3-酮 （2）产品的质量指标，符合表134 制备过程（1）取代置换： 首先检查反应釜各种阀门开关情况，搅拌运转情况。

在2000L 反应釜中通过计量槽加入四氯乙烯500Kg 。

打开人孔盖，向釜内投邻氯苯腈500Kg ，盖上人孔盖。

升温并通入N2，缓慢升温至60℃时，开始滴加计量槽中的甲硫醇钠375Kg ，温度65~70℃之间，约9小时左右滴加完。

滴完甲硫醇钠，保温8小时，温度控制在80℃以内。

取样化验合格后。

1_2_苯并异噻唑啉_3_酮的生产与工艺进展_蔡华

1_2_苯并异噻唑啉_3_酮的生产与工艺进展_蔡华
成盐：①投料：液 碱 ；②反 应 时 间 ：10 min；中 和：加盐酸至 pH 为 4 ～ 5。
成品干燥：①温度：80 ～ 90 ℃；②含水量：＜1 ％。 操作要点： ①保 证“二酸”和氯化亚砜及催化剂的投料比 。 氯化亚砜不足，使反应不完全；过多，使副反应增 加且氨水消耗增加。 如投入的“二酸”量有变化，则 氯化亚砜用量及催化剂用量比例要相应地变化。 ②酰化反应时间：以达到反应终点为标准，在 以上投料比的情况下，大约需 1 h 左右。 ③保证环化反应期间的 pH 值。 如发现 pH＜ 8，可补加氨水。 ④防止苯的流失。因为苯为易燃有毒化学品， 它的流失有可能带来火灾的危险， 故在操作输送 时不允许流失。蒸馏苯时要全部蒸馏干净，在洗涤 时要沉降充分，仔细分离，以免将苯带入废水，威 胁安全。 ⑤保证苯的脱水质量。 酰氯化反应用无水操
doi：10． 13752 ／ j． issn． 1007－2217． 2014． 01． 003
1，2－苯 并 异 噻 唑 啉－3－酮 （1．2－Benzisothia zolin－3－one，简 称 BIT）具 有 突 出 的 抑 制 真 菌 、霉 菌、细菌和藻类等微生物滋生的作用，是重要的新 型工业杀菌、防霉、防腐剂。 BIT 无刺激性，大白鼠 急性经口 LD50 为 1400 mg ／ Kg，属低毒性，也未发 现其致癌、致畸、致突变性。BIT 在广泛的 pH 值和 200 ℃ 温度下杀菌效果不变，具有良好的稳定性。 BIT 使用方便， 生产中不需特殊设备即可直接添 加，对金属无腐蚀，在土壤中半衰期小于 24 h，不 会在水生生物体内聚积。 BIT 已被欧美、日本等发 达国家广泛应用于各种工业产品的防腐防霉。 专 家预测， 仅在造纸、 乳胶漆行业中， 全球每年的 BIT 需求就超过 4000 t 。 BIT 的工业生产和绿色 环保 合 成 工 艺 越 来 越 受 到 重 视 。 本 文 阐 述 BIT 的工业生产与提纯、 操作要点和合成工艺路线 新进展。

一种1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法[发明专利]

一种1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法[发明专利]

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 202011410678.9(22)申请日 2020.12.04(71)申请人 大丰跃龙化学有限公司地址 224100 江苏省盐城市大丰区华丰工业园纬二路(72)发明人 杨采风　汤青　江以桦　(74)专利代理机构 苏州简理知识产权代理有限公司 32371代理人 杨瑞玲(51)Int.Cl.C07D 275/04(2006.01)(54)发明名称一种1，2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成方法(57)摘要本发明公开了一种1，2‑苯并异噻唑啉‑3‑酮的合成方法，其包括如下步骤：(1)室温下一次性加入1,2‑二巯基乙烷和碳酸钾，搅拌并缓慢升温至得到巯基钾盐；(2)加入1,2‑二氯乙烷做溶剂，再加入邻氯苯腈，控制温度小于80℃，反应至邻氯苯腈液相残留小于1％结束；(3)得到的滤液在40‑50℃通氯进行氧化环合反应生成BIT中间体和BIT的混合物；(4)将混合物升温至80℃，保温至BIT中间体完全转化为BIT，再缓慢降温至50℃，抽滤得到BIT产品，将BIT产品抽滤、提纯，烘干后得BIT纯品。

本发明具有生产路线短、设备较少、操作简单、管理方便、收率较高、原料成本低、原料可循环利用、环保压力小等优点。

权利要求书2页 说明书4页CN 112625001 A 2021.04.09C N 112625001A1.一种1，2‑苯并异噻唑啉‑3‑酮的合成方法，其特征在于：其包括如下步骤，(1)室温下，在烧瓶中一次性加入1,2‑二巯基乙烷和碳酸钾，搅拌并缓慢升温至80℃，保温1h后得到巯基钾盐；(2)在步骤(1)里生成的巯基钾盐中加入1,2‑二氯乙烷做溶剂，再加入邻氯苯腈，控制温度小于80℃进行反应，反应至邻氯苯腈液相残留小于1％结束；(3)将步骤(2)中溶液抽滤，除去过量的碳酸钾和生成的碳酸氢钾，得到滤液，将滤液在40‑50℃通氯进行氧化环合反应生成BIT中间体和BIT的混合物；(4)将步骤(3)中BIT中间体和BIT的混合物升温至80℃，保温至BIT中间体完全转化为BIT，再缓慢降温至50℃，抽滤得到BIT产品，将BIT产品抽滤、提纯，烘干后得BIT纯品。

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