期末复习(研究生有机化学)
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有机化学二期末复习参考答案Unit A一、命名或写出结构注意立体结构1. 2-甲基-1,3-环己二酮2. 对甲氧基苯甲醛3. 丁二酸酐4. 间氯苯甲酸异丙酯5. 邻苯二甲酸二丁酯6. N-甲基丁二酰亚胺二、根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是: B2、下列化合物中具有变旋现象的是 A3、比较下列化合物的酸性最强的是D ,最弱的是C4、比较下列化合物的碱性最强的是A ,最弱的是B5、下列二元羧酸受热后,易发生分子内脱水的是B ,易发生分子内脱羧的是A6、下列化合物与HCOOH进行酯化反应时,速率最快的是B7、下列羰基化合物与饱和NaHSO3反应活性由高到低的顺序是B:8、下列人名反应被称为C9、下列挥发油中属于单萜化合物的有:A, C10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是:B三、完成下列反应四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物1.甲酸乙酸乙醇( - )( - )( + ): HCI( + ) : 褪色( — ) : 不褪色2.N-甲基苯胺4-甲基苯胺三乙胺( + )( + )(--)不反应沉淀不溶解沉淀溶解3. -丙氨酸-羟基丙酸丙烯酸αβ( + ) 显色(- )(- )不反应溴退色五、写出下列反应的历程1. CH 2=CHCOOH + H 18OCH 2CH 3H +CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3O2.CH 3CH 2CH=O 稀 NaOHCH 3CH 2CH=CCH=OCH 33. OHCH 2NH 2HNO O六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH 2CH 2CO CH 3或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成或其它合理的路线3、从环己酮出发合成O或其它合理的路线4.从苯和其他必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬+-或其它合理的路线5. 由苯出发制备感冒药物对乙酰氨基苯酚OHNHCOCH 3或其它合理的路线七、推测结构1、BCN HN H 3C CH3A2、NH 2COOHNH 2OOCH CONH 2OH NO 2CH 3ABCD3、 A.H 3C C OCH 2CH2CH 32CH 3Unit B 参考答案一、命名或写出结构注意立体结构1. 丁-2-酮;2. -溴代丁酸;3. -丁内酯;4. 邻羟基苯甲酸;5. 邻苯二甲酸酐;6. N,N-二甲基苯甲酰胺;NHO7.8.H COOH NH 2CH 39.10. 三乙酸甘油酯二、 根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物进行氨解反应的活性由高到低的顺序是: A2、下列糖的衍生物中有还原性的是: B3、比较下列化合物的酸性最强的是: C ,最弱的是 A4、比较下列化合物的碱性最强的是 B ,最弱的是 C5、下列化合物中可发生碘仿反应的有: B,C6、下列化合物与CH 3COOH 进行酯化反应时,速率最快的是: B7、下列羰基化合物与HCN 反应活性最高的是 A ,最低的是 D 8、下列人名反应被称为: D 9、下列化合物为油脂的是: B, D 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是: B三、完成下列反应四、用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物1.丙醛丙酮环己醇(-)(-)(+)银镜反应Fehlin试剂(+)(-)2.OHNH2NaOH溶液乙醚乙醚层碱水层+乙醚乙醚液OH干燥NH2五、写出下列反应的历程1、2、PhCH3Ph3C CNH2OHNaNO2HClPhCH3Ph3C CN2ClOH- N2CH3C CO CH3PhPh 重排H3CPhHOOC C CH3PhPhI2OH-+ HCI3六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH3COCH2CH2Ph或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成H3C CH COOHNH2C2H5ONaCH2(COOC2H5)2CH(COOC2H5)2CH3I CH(COOC2H5)2CH31) 5%NaOH2) 5% HClCH2COOH CH3Cl2CHCOOHCH3Cl NH3H3C CH COOHNH22、或其它合理的路线3、从环己酮出发合成OCH2PhCH3COOC2H5C2H5ONa H+CH3COCH COOC H5ONHO2解.NO NO X -CH 2Ph3+OCH 2Ph或其它合理的路线4、从苯、十二碳酸及其他必要试剂出发合成表面活性剂:十二烷基苯磺酸钠;1223AlCl 3COC 11H 23Zn(Hg)C 12H 2524C 12H 25HO 3SC 12H 25SO 3Na NaOH 解或其它合理的路线七、推测结构1、 COOCH(CH 3)2OHCOOHOHAB2、C . H 3C C OCH 2CH33Unit C 参考答案一. 命名或写出结构注意立体结构1. 2-甲基-1,3-环己二酮;2. 3-溴丁酸;3. -丁内酯;4. 2-羟基苯甲酸;5. 邻苯二甲酸酐;6. N,N-二甲基苯甲酰胺; 10. 三乙酸甘油酯;Unit D 参考答案一、命名或写出结构注意立体结构1. 2,4-二甲基环己酮;2. 对甲氧基苯磺酸;3. 丁二酸二甲酯;4. 3-氯苯甲酸;5. 2-甲基乙酰乙酸甲酯;6. 2-甲基苯肼;7. H 2NC HCH 3COOH; 8.3二、回答问题或选择填空1、 下列物质中,碱性最强的是 A ;2、下列物质中, D的亲核性最强;3、下列物质与NaI进行SN1反应的速率是:C 最快, D最慢;4、下列物质与AgNO3-醇溶液反应:A最快, C最慢;5、下列物质进行硝化反应,速率最快的是C ;6、7、下列物质的 HNMR谱中,CH3-上的H的δ值最大的是C ;8、下列物质,处在等电点时,其PH值B最大, C 最小;9、属于二环单萜类天然产物;三、把下列的反应的活性中间体填入方括号内四、完成下列反应五、推导反应历程六、推测结构:1.赖-丙-半胱2.七、合成每题4分,共16分Unit E 参考答案一、命名与结构1. 3-羟基环庚酮2. 邻苯二甲酸二丁酯5. -呋喃甲醛糠醛;6. 8-羟基喹啉二、选择题1.B; D.2. C; B.3. B; C.4. C; B.5. A; C.三、鉴定化合物四.完成反应五、解释下面反应历程:六、推求结构1.OO OOHHOHO HOH 2C OHHO HOCH 22.ABCDEFH 2C CCH 3CH 3H 2C CH CH 3CH 3OH COOH CH H 3CH 3CCOONa CH H 3CH 3CCONH 2CH H 3CH 3CCOO -+NH 4CH H 3CH 3C七、合成4.OO C O CH 3CH 3-H OC H 3CH 3C C OCH 3H C2CH 2(COOEt)21, NaOEtA 1. ACOOEt CH 3COOEtOCOOEt OO 1. NaOH + H2O2. H 3O +Unit F 参考答案一、根据题意回答下列各题1、写出α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的构象式2、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置3、比较下列化合物的酸性最强的是 A ,最弱的是 B4、比较下列化合物中碱性最强的是 D ,最弱的是 B5、下列二元羧酸受热后,脱水又脱羧的是 C ,只脱羧的是 B6、苯丙氨酸在pH=10等电点pI=时的离子形式是 C7、某四肽经水解得三个二肽,分别是赖-丝,亮-甘和丝-亮,此四肽结构 AA. 赖-丝-亮-甘 B .赖-亮-丝-甘 C. 亮-丝-甘-赖 8、下列人名反应属于 D9、下列化合物中,属于双环单萜的是C10、下列化合物烯醇式含量的大小是D二、完成下列反应三、用化学方法鉴别下列各组化合物四、写出下列反应的历程五、合成1. 从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成2 从环己酮出发合成3 从甲苯出发合成4.从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成六、推测结构1、NCH3CH3A. B. C.NCH3CH3H3CCH32、3、Unit G参考答案一、根据题意回答下列各题1、2、下列化合物中具有变旋现象的是A3、比较下列化合物的酸性最强的是D ,最弱的是C4、比较下列化合物的碱性最强的是B ,最弱的是 D5、下列二元羧酸受热后,脱水又脱羧的是 C ,易脱羧的是 B6、下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时,速率最快的是 A7、某三肽经部分水解可得两种二肽:甘-亮,天冬-甘,此三肽是 B8、下列人名反应是 A9、下列化合物中B是倍半萜, C属生物碱10、下列化合物烯醇式含量的大小是DA. I II IIIB. III II IC. III I IID. I III II二、完成下列反应三、用化学方法鉴别下列各组化合物1.2.四、写出下列反应的历程五、合成1从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成2从丙二酸二乙酯及必要试剂合成3. 从环己酮出发合成解.4. 从甲苯出发合成5.从苯甲醛、丙酮和丙二酸二乙酯出发合成解六、推测结构1、2、3、Unit H 参考答案一、根据题意回答1、2、比较下列化合物的酸性最强的是 A ,最弱的是D3、比较下列化合物的碱性最强的是 B ,最弱的是 D4、比较下列化合物中水解速率最快的是C ,最慢的是A ;5、苯丙氨酸在pH=10等电点pI=时的离子形式是 C6、某三肽经水解得两个二肽,分别是甘-亮,丙-甘,此三肽结构C7、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置8、下列人名反应属于 C9、下列化合物中具有变旋现象的是A10、下列化合物中,既溶于酸又溶于碱的是B和D二、完成下列反应三、用化学方法鉴定下列各组化合物1 .2 .3 .四、推导结构1.2、3、五、由指定原料及必要试剂合成1.以甲苯为原料合成2.从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成3.从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成4.从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成Unit I 参考答案一.按题意回答1.下列化合物中碱性最强的是 B2.B AC D 3.下列化合物中能与Tollen’s试剂反应产生银镜的是 C4.写出α-D-吡喃葡萄糖的构象式:5.写出丙氨酸在等电点pI ,pH 2,pH 10时的离子形式:6.指出下列化合物在一元溴代时的位置:7.油脂在碱性条件下的水解反应俗称皂化反应;8.已知棉子油A和桐油B的碘值分别为103~115,160~180,指出这两种油哪个的不饱和度大B ;9.在有机合成中羰基需保护时,常用的试剂是 C10.某三肽经水解得两个二肽,分别是甘-丙,亮-甘,此三肽结构为:亮-甘-丙11.比较下列化合物中碱性最强的是D ,最弱的是 B二、用化学方法鉴别下列各组化合物三. 完成反应四.写出下列反应历程五.推测结构1.一个具有还原性的二糖,可被麦芽糖酶水解,得2 mol的D-葡萄糖,此二糖经甲基化再水解得到2,3,4,6-四-O-甲基-D-吡喃葡萄糖和2,3,6-三-O-甲基-D-吡喃葡萄糖,试写出此二糖的结构;2.某五肽化合物,已知氮端为亮氨酸,碳端为丝氨酸,经水解得丙氨酸和两个二肽碎片,分别为:亮-甘和苯丙-丝,请排出此五肽的结构;亮-甘-丙-苯丙-丝六.合成1.从甲苯和丙二酸二乙酯及必要试剂合成2.从乙炔及必要试剂合成3.从苯甲醛、丙酮和乙酰乙酸乙酯出发合成4.从环戊酮及必要试剂合成Unit J 参考答案一、按题意回答下列问题1.下列化合物中 B是倍半萜, C属生物碱;2.比较下列化合物碱性的强弱 D > A > C > B3.进行水解的难易程度 B > D > A > C4.下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时,速率最快的是 A5.比较下列物质的酸性次序A > B > C6.用箭头标明下列化合物进行硝化时的位置4分7.确定下列物质有芳性的化合物为 A 和 C8.分别写出丙氨酸在下列pH值水溶应中存在的状态4分pH=2 pH=pI pH=129.某三肽经部分水解可得两种二肽:甘-亮,天冬-甘,此三肽是B10. 比较化合物的酸性次序D > B > C > A >11. 下列化合物中烯醇式含量最高的是B .二、写出区分下列各组化合物的试剂及现象样品试剂现象——————1.果糖、葡萄糖三、完成下列反应四、推求结构1、BOC CH2CH2COOH CH2COOHCH2COOH A. CH3五、实现下列转变2.从环己酮出发合成3.从CH3COCH2OC2H5出发制六、试写出下列反应的历程。
有机化学期末考试试卷A一、按系统命名法命名下列化合物(每小题1分,共5分).二、写出下列反应的主要产物(每空1分,共35分)10、16、17、18、19、三、选择填空(每题2分,共10分)。
1、下列化合物中,不能够形成分子内氢键的是。
2、下列化合物在互变异构的动态平衡中,烯醇化程度最大的是.反应生成苯胺,其反应机理属于。
3、氯苯与NaNH24、酯化反应的产物是( )。
5、下列化合物中,具有芳香性的是。
四、排序题(每题2分,共10分).1、下列酚类化合物酸性相对强弱的顺序为:答案: > 〉> 。
2、下列卤代烷烃按S N2机理反应的相对活性顺序:A. 1-溴丁烷;B. 2—溴丁烷;C. 2—甲基-2—溴丙烷;D。
溴甲烷。
答案: > 〉〉。
3、下列羧酸与甲醇反应活性顺序为:答案:〉〉> 。
4、排列下列含氮化合物在非水溶剂中的碱性强弱次序:答案:> 〉> 。
5、下列分子量相近的化合物沸点由高到低的顺序:A。
正丁醇;B。
丁酮;C。
丙酸;D。
丙酰胺。
答案:〉> > 。
五、简要解释下列实验现象(任选一题,全答按第一题记分,共5分).1、用HBr处理新戊醇(CH3)3CCH2OH时,只得到(CH3)2CBrCH2CH3 。
2、分子式为C6H6O的化合物能溶于水,在它的稀水溶液中滴加溴水时,立即出现白色沉淀,继续滴加过量溴水时,白色沉淀变成黄色沉淀,在黄色沉淀中加入NaHSO3溶液又变成白色沉淀,写出有关的反应简式并解释这些现象。
六、鉴别与分离提纯(鉴别6分,分离 4分,共10分)。
1、用化学法鉴别下列化合物:(1).1—溴丁烷1—丁醇丁酸乙酸乙酯(2).2、用化学法分离下列化合物的混合物:七、合成题(任选三题,全答按前三题记分,每题5分,共15分)。
1、由苯经重氮化法合成3—溴苯酚。
2、以丙烯为原料经乙酰乙酸乙酯合成法合成5-己烯-2-酮。
3、以甲醇和乙醇为原料合成季戊四醇。
第1 章 绪 论 1. 有机化合物与有机化学的定义2.有机化合物的特点(了解)3.共价键的特性和属性。
注意:分子的极性与键的极性和分子的对称性有关。
4.共价键的断裂和有机化学反应的基本类型(1) 共价键的断裂方式分为均裂和异裂,根据共价键的断裂和形成的方式不同,可把有机反应机理分为:游离基反应、离子型反应和协同反应等 3 大类。
5.有机反应中“离子型”反应根据反应试剂类型不同,分为亲电反应与亲核反应两类:(1) 亲电试剂与亲电反应:由缺电子的试剂进攻部分负电荷的碳原子而发生的,这类十分需要电子的试剂称为亲电试剂。
如含有 H +、Cl +、Br +、NO 2+、RN 2+、R 3C +等正离子的试剂。
由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。
(2) 亲核试剂和亲核反应:由能供给电子的试剂进攻具有部分正电荷的碳原子而发生的,这类能供给电子的试剂称亲核试剂,如 H 2O、ROH、OH -、RO -、Br -、NH 3、RNH 2、CN -等。
由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。
注意:有机反应中,加成反应分为亲电加成(烯烃与卤素的反应)、亲核加成(羰基与氰氢酸、水、醇、格氏试剂、氨的衍生物之间的反应)、自由基加成(如:不对称与 HBr 在过氧化物存在下的反应属于自由基加成,遵循反马氏规则)三类。
第 2 章 烷烃和环烷烃一、烷烃的命名:1.掌握有机化合物系统命名的基本原则2.碳原子的分类(伯、仲、叔、季)与常见烷基的结构和名称(P 48)3.顺序规则 —— 主要烷基的优先次序:甲基<乙基<丙基<异丙基二、烷烃的结构(了解)三、烷烃的构象异构(属于立体异构)乙烷中最典型的 2 种构象是交叉式(稳定构象)和重叠式,用 Newman 投影式和锯架式表示。
丁烷的 4 种典型构象及其稳定顺序:对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式。
四、烷烃的化学性质(掌握)烷烃卤代反应的机制——游离基(自由基)反应,分链引发、链增长与链终止是的 3 个阶段;烷烃卤代反应的取向主要由自由基稳定性次序来决定。
有机化学机理题期末复习题及答案一、有机化学机理题1. 指出化合物1反式消除HBr 或DBr 后得到的2-丁烯产物的结构。
为什么2同样反应主要得到消除HBr 的产物?Br H CH 3HD 3C 2H 5ONaBrH CH3DH 3C2H 5ONa -HBr解:2 消除溴化氘时,所需中间体两个相邻甲基之间的扭转张力较大,所需能量比消除溴化氢大,得到产物又是不稳定的顺式烯烃,所以主要得到消除溴化氢产物。
1 消除溴化氘、溴化氢各有利弊。
所以得到两种产物。
CH 3HD CH 3H BrD CH 3BrH CH 3HCH 3DCH 3CH 3HBr HCH 3H CH 3CH 3HBr H CH 3HD CH 31(产物 有以上两种)BrH CH 3DH CH 3CH 3DH CH 3H BrDH CH 3BrH CH 3HCH 3HCH 3H CH 3DBr HCH 3H CH 3CH 3D2-HBr(主产物 )2. 解释3-氯代吡啶在液氨中与NH 2Li 作用生成3-和4-氨基吡啶。
解:3-氯吡啶与LiNH 2/NH 3(l)反应形成中间体吡啶炔如下图的A ,而不形成B ,因为吡啶4-氢的酸性比2-氢酸性大得多。
NN A B由A 出发,与LiNH 2/NH 3(l)继续反应的产物是4-氨基吡啶(为主)与3-氨基吡啶.3.CO 2CH 332NCH 3OO解O OOMe3CH 3NH23N H 3CH 3OHON OCH 3+--经过Michael 加成和酯的胺解。
4.+CO 2CH 3解 +HgOAc 对烯键亲电加成后,接着经过一系列亲电加成, 再失去氢离子,得最终产物.COOCH 3OAcCOOCH 3OAcHgHg +- H+5.解 环外双键在质子酸催化下易重排为热力学更稳定的环内双键。
- H +上的氢原来的氢6.+解释乙烯和异丁烯加溴各经过不一样的中间体乙烯加溴得到溴翁离子,其稳定性大于开链的伯碳正离子。
《有机化学》期末复习测试卷一、命名下列各构造式:(每小题2分,共10分)( )( )12Br ClH HCH 3HC CC C ClCH 3(用Z/E 构型命名法命名)( )( )34(用R/ S 构型命名法命名)HBr ClH C 2H 5CH 3OHCH 3CHO( )5CHCH=CHCHCH 3CH 3Cl二、 选择下列各小题的正确答案,把正确答案A 或B 或C 或D 或E 填在相应括号内。
(每小题2分,共26分)1、比较下列离子的稳定性,按稳定性由大到小排列正确的是( ):+++、、、、+a b c d CH 2 CH CHCH 3 CH CH CH 2 CH CH 2CH 2 CH CHA 、a > b > c > dB 、a > c > b > dC 、c > a > b > dD 、d > b > c > a2、下列各化合物分别与HBr 加成反应,按活性由大到小排列成序正确的是( ):Cl 3C CH=CH 2 HC CH CH 3CH=CHCH 3 CH 2=C -CH=CH 2CH 2=CHCH=CHCH=CH 2CH 3a 、b 、c 、d 、=e 、A 、 a>b>c>d>eB 、 e>d>c>b>aC 、 d>e>c>a>bD 、 d>e>c>b>a3、下列试剂的水溶液分别与1—溴丁烷反应时,按亲核取代反应活性由大到小排列 成序正确的是( )。
CH 3CH 2Li CH 3ONa NaOH (CH 3)3CONa CH 3COONaa 、b 、c 、d 、e 、 A 、 a > b > c > d > e B 、 b > d > c > e > aC 、 a > b > d > c > eD 、 d > b > c > e > a4、顺丁烯二酸酐分别与下列双烯进行Diels-Alder 反应时,反应活性由大到小排列正确的应该是( )。
有机化学(1)期末复习题(1)参考答案一. 命名下列化合物或写出结构(注意化合物的立体结构)1. 2,4-二甲基-3-异丙基己烷;2. 2-溴-1,3-环己二烯;3. 3-甲基-2-丁醇;4. (4S)-3,4-二甲基-2-己烯;5. 5-溴-3-戊炔-1-烯;6. (7S)-7-氯二环[3.2.1]-1-庚烯;7. (3S)-3-氯-2-溴-1,4-环己二烯8. 3-甲基-5-羟基苯磺酸9. 2-甲基-苯甲醚(邻甲基苯甲醚)10. 2,9-二甲基螺[4.5]-6-癸烯H C OH C 2H 511.12.CH 3C(CH 3)3C(CH 3)3CH 3or二.根据题意回答下列问题(每题2分)1. 下列化合物进行亲电加成反应时由快到慢的顺序是: ( C >A > B )。
2. 下列化合物按照SN1进行碱性水解时的相对活性顺序是:( A > B > C )3. 下列化合物中以SN2反应活性最高的是:( A )4. 下列取代酚按照酸性从强到弱的顺序排列为:( C > B > D > A )5. 下列化合物没有对映体的有:(C, D )6. 下列化合物中,在1H-NMR 谱中只出现单峰的有:( C,E ) 7. 下列反应通常称为: ( D. Frield-Crafts 反应)8. 下列化合物中,具有芳香性的有: (B, C, D, E, G , I ) 9. 在下列3对化合物中,对映异构体是:( A, B )10. 根据如下的反应结果判断其反应的历程为:( C ) 11. 下列反应通常称为: ( C. Diels-Arlder 反应 ) 12. S N 2反应的重要特征是: ( C ) 13. 下列分子中没有手性的是: ( D ) 14. 下列化合物中手性碳原子的构型是: ( C ) 15. 下列化合物硝化反应的活性顺序是: ( D ) 16. 下列四个反应按历程分类,哪一个是S N 历程:( B )三. 完成下列反应(每空1.5分)1.1) B 2H 622CH 22CH 2OH HCH2Cl H2CH 32.CH 2BrCH 2OCH 2Cl3+干乙醚3.CH 2COOHCH 2MgCl4.OHKOHOOH5.CH 224H 2SO 4 + H 2OCH 2C CHCH 3C CH 2O6.CH 3CH CH23C H 3C CH 2HC H 3C CH 37.1) O 32NaBH 4OOOHOH8.CH 3BrKOH/EtOH1) PhCO H 3+3CH3HBrZn-Cu9.Br10.Cl2hvCH 3NaOCH(CH )CH 2ClCH 2OCH(CH 3)211.33Br BrNaCN33CNBrCH 2CH 2BrCOOHClCH 32E212.CH 33BrBr33+OH CH 2OH413.44或 1)过氧酸; 2)酸水O+ HCH=O14O424CHCl 333C Cl Cl15.3H 2SO 4Br 3NO 2NO 2BrCO 16.H 2CO + HCl + HCl 33CH 2ClCH=O四.鉴别下列各组化合物(每题3分)(—)BrBr1.AgNO 3/EtOHAgBr (黄,立即反应)AgBr(黄,加热后反应)(白)2.CH3C 4H 9C CHAg(NH3)2+KMnO 4褪色不褪色(—)(—)3.CH 3OHOCH3OCH3FeCl 3显紫色Br 2/CCl 4褪色×××4.CH 3(CH 2)3CH 2OH CH 3(CH 2)2CHCH 3OH CH 3CH 2C(CH3)2OH2加热后浑浊立即浑浊×五.写出下列反应历程(每题4分)-H 2O-H-H1.2.CH 3OHCH 3ClClCH 3H+CH 3OH 2-H 2O3Cl -CH 3Cl -3.HH六. 由指定原料及必要试剂合成(每题4分)CH 3CH 2CH 2ClCH 3CH=CH 2Br CH 3CH-CH 2BrBr(2) NaNH 2C CHH 3C NaC CNa H 3C 322C CCH 2CH2CH 3H 3C Na C C2CH 2CH 3HH H 3C1.3+ Br 2H 2Pd BrBrCNNCCNNC H + + H OCOOHHOOC2.or+ Br 2Br Br醚MgBrMgBr 22) H 2OHOOCCOOHHOOC H 2PdBrNO 2BrBrNO 22OCH 3NO 2NO 2324324NaOHBr 3.OH32OCH 2CH=CHCH3OHCHCH=CH 2CH 3OHCCH CH 3CH 2O 6.7.CH 3Br 3CH 32CH3CH 3OH2CH 3OHBrCH 2CH 3NO 2CH 2CH 3NO 23BrNO 2CH CH 2AlCl 3HNO 3H 2SO 4NBS8.C 2H 2H 5HC CH 2 NaNaC CNa32C C CH 2CH 3H 3CH 2C H C C CH 2CH 3H 3CH 2CH H9.七. 推测化合物的结构(每题4分)CH 2OCH 3H 3COH 2C1.C 2H 5C 2H 5O OBCD2.O OA B3.。
有机化学期末三套考试卷及答案详解本文将详细解析有机化学期末三套考试卷的题目答案,帮助同学们更好地复习和备考。
以下是各套考试卷和答案的详细解析:第一套考试卷及答案详解:一、选择题(共20题,每题2分,共40分)1. C解析:根据题干可知,在有机化合物命名中,记F、Cl、Br和I分别为氟、氯、溴和碘。
故答案选C。
2. B解析:根据题干可知,主链选择含有官能团的碳原子最多的碳链。
故答案选B。
3. A解析:根据题干可知,2-丙醇为醇类化合物,它的结构式为CH₃-CH₂-CH₂-OH。
故答案选A。
4. D解析:根据题干可知,桂皮油为一种含有脂肪酸酯的化合物,它的结构式如下图所示:H!CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-O-C-CH₂-CH₂-COOCH₃!CH₃故答案选D。
5. B解析:根据题干可知,卤代烷的命名中,氯代烷的前缀为氯。
故答案选B。
......二、填空题(共5题,每题4分,共20分)1. 溶剂的酸碱性质决定了反应的进行方向。
2. 在溴代烷与氢氧化钠反应中,产物是1-溴丙烷。
3. 取代键中离子性质调和与双键特性相互作用。
4. 醛的通用化学式为RCHO。
5. 氯代烷的IUPAC命名法中,氯代烷的前缀为氯。
三、简答题(共5题,每题10分,共50分)1. 请解释什么是同分异构体?答:同分异构体是指分子式相同,结构式、性质或立体结构不同的有机化合物。
同分异构体的存在,可以归结于碳原子能形成共价键多样性的特点。
2. 请解释酸催化和碱催化反应。
答:酸催化反应是指在酸的存在下进行的化学反应,酸可以加速反应的速率。
碱催化反应是指在碱的存在下进行的化学反应,碱可以促进反应的进行。
3. 请解释原子轨道和分子轨道。
答:原子轨道是指原子中电子可能存在的运动轨迹,分子轨道是指分子中电子可能存在的运动轨迹。
4. 请解释键能和键级。
答:键能是指在某一化学键中,两个原子之间的相互作用能量。
键级是指化学键中两个原子之间所共享的电子对数目。
有机化学试题库及答案解析期末考有机化学是化学学科中的一个重要分支,它涉及有机化合物的结构、性质、反应以及合成。
以下是一套有机化学的期末试题库及答案解析,供同学们复习和练习。
一、选择题1. 下列哪个化合物不是芳香化合物?A. 苯B. 甲苯C. 环己烯D. 呋喃答案解析:芳香化合物是指含有苯环的化合物。
选项A、B和D中,苯和甲苯都含有苯环,呋喃是一个含氧的五元杂环化合物,也具有芳香性。
而环己烯是一个六元碳环,不含苯环,因此不是芳香化合物。
正确答案为C。
2. 在有机反应中,下列哪种反应类型不涉及碳碳键的形成?A. 亲核取代反应B. 亲电取代反应C. 亲核加成反应D. 消除反应答案解析:亲核取代反应和亲电取代反应通常不涉及碳碳键的形成,它们主要是原子或原子团的替换。
亲核加成反应涉及到碳碳双键或三键与亲核试剂反应,形成新的碳碳键。
消除反应则是碳碳双键或三键的形成过程。
因此,正确答案为A和B。
二、填空题1. 请写出下列化合物的IUPAC名称:- 2-甲基-1-丙醇- 3-甲基-2-丁烯答案解析:- 2-甲基-1-丙醇的IUPAC名称是2-甲基丙-1-醇。
- 3-甲基-2-丁烯的IUPAC名称是3-甲基丁-2-烯。
2. 给出以下反应的类型:- CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2 + NaBr + H2O- CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H2O答案解析:- 第一个反应是消除反应,因为醇分子在碱性条件下失去水分子形成烯烃。
- 第二个反应是亲核取代反应,因为醇的羟基被溴离子取代形成卤代烃。
三、简答题1. 简述什么是SN1和SN2反应,并给出它们的主要区别。
答案解析:SN1和SN2都是亲核取代反应的类型。
SN1反应是单分子亲核取代反应,反应过程中底物分子首先发生离子化,形成一个碳正离子中间体,然后亲核试剂攻击这个中间体。
SN2反应是双分子亲核取代反应,底物分子和亲核试剂几乎同时反应,形成一个新的化学键,同时断裂另一个化学键,没有中间体生成。
有机化学1期末复习知识点一、烷烃1. 烷烃结构(SP3杂化,正四面体);命名;2. 乙烷和丁烷的构象(交叉式、重叠式);3. 物理性质(熔沸点比较);4. 化学性质(自由基取代机理),自由基稳定性的比较。
二、脂环烃1. 螺环、桥环的命名;2. 环的稳定性比较;3. 化学性质:小环似烯,大环象烷;4. 取代环己烷的最优构象(a键、e键);三、烯烃结构(SP2杂化,平面)、顺反、Z/E、命名(一)亲电加成反应(二)催化加氢氢化热越小,说明烯烃越稳定。
双键上所连烷基越多,烯烃越稳定。
(三)烯烃的自由基加成反应只有HBr有过氧化物效应。
(四)α-H的反应烯丙位的溴代:(五)氧化反应 (推断题)四、炔烃和二烯烃炔烃 结构(SP 杂化,直线)、异构、命名 (一)酸性(二)还原反应例如: 由反-2-丁烯合成顺-2-丁烯(三)亲电加成: 1.Br 2 2. HX 3. 水化 4. 硼氢化(四)氧化反应C C H 3C H CH 3CH CH H 3C CH 3Br BrH CC H 3CBrCH 3KOH,E tOH 2C C CH 3CH 324C CH 3C H CH 3H 24二烯烃 CH 2=CH —CH =CH 2共轭效应:1. 键长平均化 2. 电子离域,体系能量降低,更稳定 π-π 、p-π、 σ-π、 σ- p 共振论简介1,4-加成(平衡控制产物)、1,2-加成(速率控制产物) D-A 反应:五、芳烃苯的结构与同系物的命名 (一)亲电取代反应(二)定位规则第一类、第二类定位基 例:C CH P h H OHC +h加热(三)苯环侧链的氧化(四)苯环的芳香性休克尔规则:1.环状 2. 共平面(sp2) 3. 4n+2六、立体化学(一)手性、手性分子的判断(对称面、对称分子)、旋光度(二)费歇尔投影式费歇尔投影式、锯架式以及纽曼投影式的相互转变。
正确应用Fischer投影式1. Fischer投影式纸平面内旋转180 , 其构型不变。
期末复习(研究生有机化学)
高等有机化学
高等有机化学期末考试安排时间:2013年1月9日下午14:00 - 16:00
地点:研究生教学楼302考试形式:
半开卷考试, 可带A4纸一页, 可正反面手写或打印, 不可粘贴额外纸张, 不可带教材、课件和其它参考资料。
不可互相传阅资料。
A4纸多于一页即为作弊。
一、填空题、简答题(20分)
二、按指定的性能排列顺序(10分)
三、完成下列反应,写出主要产物结构,注意立体
化学问题。
(30分)
四、解释下列问题。
(10分)
期末考试题型
五、写出下列反应的详细机理。
(30分)
第四章有机活泼中间体
一、碳正离子稳定性
二、碳负离子稳定性
三、自由基稳定性、反应及机理
四、卡宾反应
六、苯炔产生和反应
第五章饱和碳上的亲核取代反应
5.1 亲核取代反应机理
5.2 邻基参与
机理、立体化学、影响活性因素
5.3 重要的命名反应机理
机理、立体化学(重点是卤素和芳基参与)
Appel Reaction 机理Arbuzov Reaction 机理
Appel Reaction 机理Arbuzov Reaction 机理
Mitsunobu Reaction 机理Heine Reaction Malonic Ester Synthesis Gabriel Synthesis 机理Acetoacetic Ester Synthesis 机理
第六章碳?碳重键的加成反应
6.1 碳?碳重键的亲电加成反应机理
6.2 亲电加成反应的取向
6.3 影响亲电加成反应活性的因素
6.4 亲电加成反应的立体化学
烃基结构的影响
烯烃的羟汞化-脱汞反应烯烃的羟汞化-脱汞反应烯烃的硼氢化-氧化反应
6.5 共轭体系的亲电加成反应
6.6 碳?碳重键的亲核加成反应(不要求)Prilezhaev reaction (环氧化)
Ritter Reaction和机理
Simmons-Smith Cyclopropanation
第七章消除反应
7.2 消除反应机理
7.4 消除反应的取向
7.5 消除反应的立体化学
7.6 酯的热裂消除反应
Cope Elimination Reaction
Hofmann Elimination
Chugaev Elimination Reaction
第八章芳香族亲电和亲核取代反应
8.1 芳香族亲电取代反应
一. 反应机理
二. 反应活性与定位效应
8.2 芳香族亲核取代反应
一. 加成-消除机理(SNAr2)
二. 消去-加成(苯炔机理)
三. 芳基重氮离子的单分子亲核取代(SNAr1) Friedel-Crafts Acylation
Friedel-Crafts Alkylation
Gattermann and Gattermann–Koch Formylation Haworth Polynuclear Aromatics Synthesis
Houben-Hoesch Reaction及机理
Reimer-Tiemann Reaction及机理
Balz-Schiemann Reaction
Vilsmeier-Haack formylation
第九章亲核加成反应
一. 醛、酮的亲核加成反应
二. 羧酸衍生物的亲核加成
三. α, β-不饱和羰基化合物的亲核加成
四. 络合金属氢化物的亲核加成
9.1 碳氧双键的亲核加成反应机理
9.2 亲核加成的结构与反应活性
9.3 亲核加成反应的立体选择性
1、羰基亲核加成的立体选择性
2. 络合金属氢化物亲核加成的立体化学
Aldol Reaction及机理
Cannizzaro Reaction
Claisen Condensation及机理
Dieckmann condensation
Eschweiler-Clarke methylation及机理
Grignard Reaction及合成上应用
Henry Reaction及机理\合成上应用
Wittig Reaction
Horner–Wadsworth–Emmons Reaction
Stetter Reaction及机理
Reformatsky Reaction
Mannich Reaction机理及合成上应用Knoevenagel Condensation及机理、合成上应用Michael Addition/Reaction及合成上应用
Perkin Reaction机理及合成上应用
Strecker Reaction机理
第十章金属催化的偶联反应
Buchwald–Hartwig Cross Coupling Reaction Sonogashira cross-coupling
Heck Reaction
Negishi Cross-Coupling
Stille-Kelly Coupling
Suzuki Cross-Coupling
Ullmann biaryl ether and biaryl amine Synthesis 第十一章第十一章氧化还原反应氧化还原反应
von Baeyer–Villiger Oxidation Criegee Oxidation Pfitzner-Moffatt oxidation及机理
Swern Oxidation及机理
Clemmensen Reduction Luche Reduction
Dess-Martin Periodinane Oxidation及机理Corey-Kim Oxidation及机理
McFadyen–Stevens Reduction
Rosenmund Reduction Stephen Reduction及机理1. 结构与性能的关系
(1) 有机化合物的价键理论,电子结构,立体结构;
(2) 分子结构与反应性能的关系(芳香性、酸碱性、
稳定性、溶剂效应);
(3) 有机化合物的分子结构与反应性能的定量规律-- Hammett方程
2. 有机化学中的能量概念:
(1) 自由能与有机化学反应
(2) 活化自由能与有机化学反应
(3) 化学反应的动力学与热力学控3. 有机反应动力学与反应机理
(1) 过渡态理论
(2) 同位素效应
(3) 有机反应过程中的立体化学。