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有机化学试题及答案（二）一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共8 题，每题 1 分，共计 8 分）1.CH3CH3CH2CHCHCH 3CH 2CH32.CH 3CH=CCH 3CH 33.NO 2NHNH 24.CH 2CH 3CH 35.CH3CH2CHO6.2， 2-二甲基 -3， 3-二乙基戊烷7.3， 4-二甲基 -2- 戊烯8.α- 甲基 - β- 氨基丁酸二、判断题（共8 小题，每题 2 分，共 16 分）1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。
（）2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。
（）3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。
（）4、羧酸在 NaBH 4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。
（）5、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。
（）6、环己烷通常稳定的构象是船式构象。
（）7、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。
（）8、芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。
（）三、选择题（共 4 小题，每题 2 分，共 8 分）1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（）A 丙烷B 环戊烷C 甲苯D 乙烯2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（）A 酰卤B 酸酐C 酰胺D 酯CH 3CH CCH 33、按照马氏规则，Cl 与 HBr 加成产物是（）BrCH 3CHCHCH 3 CH3CHCHCH 3CH 3CH2CCH 3 CH 3CHCHCH 3A ClB Cl BrC Br ClD Br Br4、下列物质容易氧化的是（）A 苯B 烷烃C 酮D 醛四、鉴别题（共 6 题，每题 4 分，任选 4 题，共计 16 分）（1）乙烷、乙烯、乙炔（2）甲苯、 1-甲基 -环己烯、甲基环己烷Cl CH 2Cl Cl Cl（3）（4）乙醛、丙醛、丙酮CH 2OH CH3OH（5）BrCH 2Br（6）CH3五、选用适当方法合成下列化合物（共7 题，每题 4 分，共 28 分）（1）丙炔异丙醇（2）甲苯邻、对硝基苯甲酸（3） 1-溴丙烷3-溴丙烯CH3CH3CH2CH2 C CH3 CH3C CCH2CH2CH3（4）O CH3(CH 3)2 CHOH (CH 3)2CCOOH(5) OH(6) CH3 CH2CH 2OH HC CCH 3(7) H2C CHCH3 H2C CHCH2COOH六、推导题（共 5 小题，每题 6 分，任选 4 题，共 24 分）1、A、B 两化合物的分子式都是C6H 12，A 经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮，B 经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出 A 和 B 的结构式，并写出相关反应方程式。
卷化学化工学院<<有机化学II>>A第二学期---------------考试日期：-------任课教师：班级：--------姓名：--------学号：分，共10：分）一．命名下列化合物（每小题1CHO)HCON(CH1.2.OCH233COOHCH2CHCHH3.4.23CCHCOOH N_+NBr(C)HCOOHHSCH5.6.4522CHOO OHCH S7.8.OHCH2OSONHNHCHCHCHCHCHCHNH9.10.222223222COOH二、选择题：(每小题1分，共10分)1．比较a.苯酚、b.2,4-二硝基苯酚、c.对硝基苯酚、d.间硝基苯酚的酸性强弱顺序（）.A）a>c>d>b; (B) a>d>c>b; (C) b>c>d>a; (D) b>d>c>a。
（).催化剂的有效成分2.工业上用于生产聚乙烯、聚丙烯的Ziegler-Natta ((D) TiClCH(B) (CH)Al- TiCl; (C) AlCl; (A)AlCl- TiCl; 42433343。
.）3.下列化合物中可发生缩二脲反应的是（甘氨酸; (D) 赖氨酸; (E) 蛋清蛋白。
N-（A）甲基乙酰胺; (B) 尿素; (C). ）b.二甲胺、c.环己胺、d.三苯胺的碱性（苯胺、按碱性强弱顺序4.,比较a. 。
(A) a>d>c>b; (B) c>b>a>d; (C) b>c>a>d; (D) d>a>b>c.）5.下面几种物质中可用兴斯堡反应鉴别的是（(5) D,E,F(4) A,B,C; (2) C,D,F; (1) B,D,E; (3)C,D,E;. ; (F) 硝基苯苄醇; (E) ; (D) ; (C) N,N-(B) 苯胺(A); 二苯胺二甲基苯胺苯酚.）下面几种碳水化合物中不能与托伦斯试剂发生反应的是（6.; (E) 麦芽糖。
有机化学二期末复习参考答案Unit A一、命名或写出结构注意立体结构1. 2-甲基-1,3-环己二酮2. 对甲氧基苯甲醛3. 丁二酸酐4. 间氯苯甲酸异丙酯5. 邻苯二甲酸二丁酯6. N-甲基丁二酰亚胺二、根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是： B2、下列化合物中具有变旋现象的是 A3、比较下列化合物的酸性最强的是D ,最弱的是C4、比较下列化合物的碱性最强的是A ,最弱的是B5、下列二元羧酸受热后,易发生分子内脱水的是B ,易发生分子内脱羧的是A6、下列化合物与HCOOH进行酯化反应时,速率最快的是B7、下列羰基化合物与饱和NaHSO3反应活性由高到低的顺序是B：8、下列人名反应被称为C9、下列挥发油中属于单萜化合物的有：A, C10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是：B三、完成下列反应四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物1．甲酸乙酸乙醇( - )( - )( + ): HCI( + ) : 褪色( — ) : 不褪色2．N-甲基苯胺4-甲基苯胺三乙胺( + )( + )(--)不反应沉淀不溶解沉淀溶解3． -丙氨酸-羟基丙酸丙烯酸αβ( + ) 显色(- )(- )不反应溴退色五、写出下列反应的历程1. CH 2=CHCOOH + H 18OCH 2CH 3H +CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3O2.CH 3CH 2CH=O 稀 NaOHCH 3CH 2CH=CCH=OCH 33. OHCH 2NH 2HNO O六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH 2CH 2CO CH 3或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成或其它合理的路线3、从环己酮出发合成O或其它合理的路线4．从苯和其他必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬+-或其它合理的路线5. 由苯出发制备感冒药物对乙酰氨基苯酚OHNHCOCH 3或其它合理的路线七、推测结构1、BCN HN H 3C CH3A2、NH 2COOHNH 2OOCH CONH 2OH NO 2CH 3ABCD3、 A.H 3C C OCH 2CH2CH 32CH 3Unit B 参考答案一、命名或写出结构注意立体结构1. 丁-2-酮；2. -溴代丁酸；3. -丁内酯；4. 邻羟基苯甲酸；5. 邻苯二甲酸酐；6. N,N-二甲基苯甲酰胺；NHO7.8.H COOH NH 2CH 39.10. 三乙酸甘油酯二、 根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物进行氨解反应的活性由高到低的顺序是： A2、下列糖的衍生物中有还原性的是： B3、比较下列化合物的酸性最强的是： C ,最弱的是 A4、比较下列化合物的碱性最强的是 B ,最弱的是 C5、下列化合物中可发生碘仿反应的有： B,C6、下列化合物与CH 3COOH 进行酯化反应时,速率最快的是： B7、下列羰基化合物与HCN 反应活性最高的是 A ,最低的是 D 8、下列人名反应被称为： D 9、下列化合物为油脂的是： B, D 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： B三、完成下列反应四、用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物1．丙醛丙酮环己醇(-)(-)(+)银镜反应Fehlin试剂（＋）（－）2．OHNH2NaOH溶液乙醚乙醚层碱水层＋乙醚乙醚液OH干燥NH2五、写出下列反应的历程1、2、PhCH3Ph3C CNH2OHNaNO2HClPhCH3Ph3C CN2ClOH- N2CH3C CO CH3PhPh 重排H3CPhHOOC C CH3PhPhI2OH-+ HCI3六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH3COCH2CH2Ph或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成H3C CH COOHNH2C2H5ONaCH2(COOC2H5)2CH(COOC2H5)2CH3I CH(COOC2H5)2CH31) 5%NaOH2) 5% HClCH2COOH CH3Cl2CHCOOHCH3Cl NH3H3C CH COOHNH22、或其它合理的路线3、从环己酮出发合成OCH2PhCH3COOC2H5C2H5ONa H+CH3COCH COOC H5ONHO2解.NO NO X -CH 2Ph3+OCH 2Ph或其它合理的路线4、从苯、十二碳酸及其他必要试剂出发合成表面活性剂：十二烷基苯磺酸钠;1223AlCl 3COC 11H 23Zn(Hg)C 12H 2524C 12H 25HO 3SC 12H 25SO 3Na NaOH 解或其它合理的路线七、推测结构1、 COOCH(CH 3)2OHCOOHOHAB2、C . H 3C C OCH 2CH33Unit C 参考答案一. 命名或写出结构注意立体结构1. 2-甲基-1,3-环己二酮；2. 3-溴丁酸；3. -丁内酯；4. 2-羟基苯甲酸；5. 邻苯二甲酸酐；6. N,N-二甲基苯甲酰胺； 10. 三乙酸甘油酯；Unit D 参考答案一、命名或写出结构注意立体结构1. 2,4-二甲基环己酮；2. 对甲氧基苯磺酸；3. 丁二酸二甲酯；4. 3-氯苯甲酸；5. 2-甲基乙酰乙酸甲酯；6. 2-甲基苯肼；7. H 2NC HCH 3COOH; 8.3二、回答问题或选择填空1、 下列物质中,碱性最强的是 A ;2、下列物质中, D的亲核性最强;3、下列物质与NaI进行SN1反应的速率是：C 最快, D最慢;4、下列物质与AgNO3-醇溶液反应：A最快, C最慢;5、下列物质进行硝化反应,速率最快的是C ;6、7、下列物质的 HNMR谱中,CH3-上的H的δ值最大的是C ;8、下列物质,处在等电点时,其PH值B最大, C 最小;9、属于二环单萜类天然产物;三、把下列的反应的活性中间体填入方括号内四、完成下列反应五、推导反应历程六、推测结构：1.赖-丙-半胱2.七、合成每题4分,共16分Unit E 参考答案一、命名与结构1. 3-羟基环庚酮2. 邻苯二甲酸二丁酯5. -呋喃甲醛糠醛；6. 8-羟基喹啉二、选择题1.B; D.2. C; B.3. B; C.4. C; B.5. A; C.三、鉴定化合物四．完成反应五、解释下面反应历程：六、推求结构1.OO OOHHOHO HOH 2C OHHO HOCH 22.ABCDEFH 2C CCH 3CH 3H 2C CH CH 3CH 3OH COOH CH H 3CH 3CCOONa CH H 3CH 3CCONH 2CH H 3CH 3CCOO -+NH 4CH H 3CH 3C七、合成4.OO C O CH 3CH 3-H OC H 3CH 3C C OCH 3H C2CH 2(COOEt)21, NaOEtA 1. ACOOEt CH 3COOEtOCOOEt OO 1. NaOH + H2O2. H 3O +Unit F 参考答案一、根据题意回答下列各题1、写出α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的构象式2、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置3、比较下列化合物的酸性最强的是 A ,最弱的是 B4、比较下列化合物中碱性最强的是 D ,最弱的是 B5、下列二元羧酸受热后,脱水又脱羧的是 C ,只脱羧的是 B6、苯丙氨酸在pH=10等电点pI=时的离子形式是 C7、某四肽经水解得三个二肽,分别是赖-丝,亮-甘和丝-亮,此四肽结构 AA. 赖-丝-亮-甘 B .赖-亮-丝-甘 C. 亮-丝-甘-赖 8、下列人名反应属于 D9、下列化合物中,属于双环单萜的是C10、下列化合物烯醇式含量的大小是D二、完成下列反应三、用化学方法鉴别下列各组化合物四、写出下列反应的历程五、合成1. 从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成2 从环己酮出发合成3 从甲苯出发合成4．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成六、推测结构1、NCH3CH3A. B. C.NCH3CH3H3CCH32、3、Unit G参考答案一、根据题意回答下列各题1、2、下列化合物中具有变旋现象的是A3、比较下列化合物的酸性最强的是D ,最弱的是C4、比较下列化合物的碱性最强的是B ,最弱的是 D5、下列二元羧酸受热后,脱水又脱羧的是 C ,易脱羧的是 B6、下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时,速率最快的是 A7、某三肽经部分水解可得两种二肽：甘-亮,天冬-甘,此三肽是 B8、下列人名反应是 A9、下列化合物中B是倍半萜, C属生物碱10、下列化合物烯醇式含量的大小是DA. I II IIIB. III II IC. III I IID. I III II二、完成下列反应三、用化学方法鉴别下列各组化合物1．2．四、写出下列反应的历程五、合成1从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成2从丙二酸二乙酯及必要试剂合成3. 从环己酮出发合成解.4. 从甲苯出发合成5．从苯甲醛、丙酮和丙二酸二乙酯出发合成解六、推测结构1、2、3、Unit H 参考答案一、根据题意回答1、2、比较下列化合物的酸性最强的是 A ,最弱的是D3、比较下列化合物的碱性最强的是 B ,最弱的是 D4、比较下列化合物中水解速率最快的是C ,最慢的是A ;5、苯丙氨酸在pH=10等电点pI=时的离子形式是 C6、某三肽经水解得两个二肽,分别是甘-亮,丙-甘,此三肽结构C7、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置8、下列人名反应属于 C9、下列化合物中具有变旋现象的是A10、下列化合物中,既溶于酸又溶于碱的是B和D二、完成下列反应三、用化学方法鉴定下列各组化合物1 .2 .3 .四、推导结构1.2、3、五、由指定原料及必要试剂合成1．以甲苯为原料合成2．从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成3．从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成4．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成Unit I 参考答案一．按题意回答1．下列化合物中碱性最强的是 B2．B AC D 3．下列化合物中能与Tollen’s试剂反应产生银镜的是 C4．写出α-D-吡喃葡萄糖的构象式：5．写出丙氨酸在等电点pI ,pH 2,pH 10时的离子形式：6．指出下列化合物在一元溴代时的位置：7．油脂在碱性条件下的水解反应俗称皂化反应;8．已知棉子油A和桐油B的碘值分别为103~115,160~180,指出这两种油哪个的不饱和度大B ;9．在有机合成中羰基需保护时,常用的试剂是 C10．某三肽经水解得两个二肽,分别是甘-丙,亮-甘,此三肽结构为:亮-甘-丙11．比较下列化合物中碱性最强的是D ,最弱的是 B二、用化学方法鉴别下列各组化合物三. 完成反应四．写出下列反应历程五．推测结构1．一个具有还原性的二糖,可被麦芽糖酶水解,得2 mol的D-葡萄糖,此二糖经甲基化再水解得到2,3,4,6-四-O-甲基-D-吡喃葡萄糖和2,3,6-三-O-甲基-D-吡喃葡萄糖,试写出此二糖的结构;2．某五肽化合物,已知氮端为亮氨酸,碳端为丝氨酸,经水解得丙氨酸和两个二肽碎片,分别为：亮-甘和苯丙-丝,请排出此五肽的结构;亮-甘-丙-苯丙-丝六．合成1．从甲苯和丙二酸二乙酯及必要试剂合成2．从乙炔及必要试剂合成3．从苯甲醛、丙酮和乙酰乙酸乙酯出发合成4．从环戊酮及必要试剂合成Unit J 参考答案一、按题意回答下列问题1．下列化合物中 B是倍半萜, C属生物碱;2．比较下列化合物碱性的强弱 D > A > C > B3．进行水解的难易程度 B > D > A > C4．下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时,速率最快的是 A5．比较下列物质的酸性次序A > B > C6．用箭头标明下列化合物进行硝化时的位置4分7．确定下列物质有芳性的化合物为 A 和 C8．分别写出丙氨酸在下列pH值水溶应中存在的状态4分pH=2 pH=pI pH=129．某三肽经部分水解可得两种二肽：甘-亮,天冬-甘,此三肽是B10. 比较化合物的酸性次序D > B > C > A >11. 下列化合物中烯醇式含量最高的是B .二、写出区分下列各组化合物的试剂及现象样品试剂现象——————1．果糖、葡萄糖三、完成下列反应四、推求结构1、BOC CH2CH2COOH CH2COOHCH2COOH A. CH3五、实现下列转变2．从环己酮出发合成3．从CH3COCH2OC2H5出发制六、试写出下列反应的历程。
有机化学习题课第二章烷烃一、1、+ Cl2CH4CCl4是（A ）。
A．自由基取代反应；B．亲电取代反应；C．亲核取代反应；D．消除反应2．化合物CH3CH2CH2CH3有（ A ）个一氯代产物。
A. 2个B. 3个C. 4个D. 5个3. 按次序规则，下列基团中最优先的是（ A ）。
A．—CH2Cl B. —C(CH3)3 C. —CH2NH2 D. —CH2OCH34、下列化合物沸点最高的是（ A ）。
A．正己烷；B．2-甲基戊烷；C．2,3-二甲基丁烷；D．2-甲基丁烷5．根据次序规则，下列基团最优先的是（ B ）。
A. 丙基B. 异丙基C. 甲基D. H6、根据“顺序规则”，下列原子或基团中，优先的是（ C ）。
（A）–NO2；（B）–CHO；（C） -Br；（D）–CH=CH27、烷烃中的氢原子发生溴代反应时活性最大的是（ C ）。
（A）伯氢；（B）仲氢；（C）叔氢；（D）甲基氢8、下列化合物中，沸点最高的是（ C ）。
（A）2-甲基己烷；（B）2,3-二甲基己烷；（C）癸烷；（D）3-甲基辛烷9、3,3-二甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯化物的构造式有（ C ）。
（A）1个；（B）2个；（C）3个；（D）4个10、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（ B ）。
（A）丙基（B）异丙基（C）甲基（D）H11、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（ D ）。
（A）丙基（B）异丙基（C）硝基（D）羟基12、下列化合物沸点最高的是（ C ）。
A．3,3-二甲基戊烷；B．正庚烷；C．2-甲基庚烷；D．2-甲基己烷二、写出符合以下条件的分子式为C6H14的烷烃的结构式，并按系统命名法命名。
1．含有两个三级碳原子的烷烃；2．仅含一个异丙基的烷烃；3． 含有一个四级碳原子以及一个二级碳原子的烷烃三、 写出符合以下条件的分子式为C 5H 12的烷烃的结构式，并按系统命名法命名。
4． 含有一个三级碳原子和一个二级碳原子的烷烃； 5． 仅含有一级碳原子和二级碳原子的烷烃； 6．含有一个四级碳原子的烷烃。
第九章 醇和酚习题(一) 写出2-丁醇与下列试剂作用的产物：(1) H 2SO 4，加热 (2) HBr (3) Na (4) Cu ，加热 (5)K 2Cr 2O 7+H 2SO 4解：(1) C H 3C H =C H C H 3(2) C H 3C H 2C H C H 3B r(3)C H 3C H 2C H C H 3O N a(4)C H 3C H 2C C H 3O (5) C H 3C H 2C C H 3O(二) 完成下列反应式：(1)O N a C l C H 2C H C 2O H O HO C H2C H C H 2O H O H+(2)O H O HC l K 2C r 2O 7H2S O 4OOC l(3)O H O H+ C l C H 2C O C l 吡啶Al C l 32O O HC O C H 2C l O HO HC O C H 2Cl (4)O HC l C l乙酸+ 2 C l 2O HC lC lC lC l(三) 区别下列化合物：(1) 乙醇和正丁醇 (2) 仲丁醇和异丁醇(3) 1,4-丁二醇和2,3-丁二醇 (4) 对甲苯酚和苯甲醇解：(1)乙正丁解层(2) 仲丁醇异丁醇HCl/ZnCl放置片刻出现混浊室温下无变化，加热后出现混浊(3) 1,4-丁2,3-丁Ag I O3(白色沉淀)x(4)OC H3C H2O显色x(四) 用化学方法分离2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。
解：2,4,6-三甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚有机层水层H+2,4,6-三甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚(五) 下列化合物中，哪一个具有最小的Pka值？(1) O H(2)O HC H3(3)O HC l(4)O HO C H3(5)O HN O2(6)O HC2H5解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：(5) ＞(3) ＞(1) ＞(2) ＞(6) ＞(4) ；所以，对硝基苯酚( H O N O2)具有最小的pKa值。
南昌大学 2010～2011 学年第二学期期末考试试卷试卷编号：6046 (B )卷课程编号：Z5503B301 程名称：有机化学（上）考试形式：闭卷适用班级：09化学、09应化1、2 姓名：学号：班级：学院：理学院专业：考试日期：题号一二三四五总分累分人签名题分66 7 12 8 7 100得分考生注意事项：1、本试卷共13页，请查看试卷中是否有缺页或破损。
如有立即举手报告以便更换。
2、考试结束后，考生不得将试卷、答题纸和草稿纸带出考场。
一、选择题：(每小题1.2分，共55小题，66分)得分评阅人1．在1H NMR中左边物质的哪一种质子将被观察为二重峰？(A),a (B),b (C),c (D),d (E), e2．下列哪种物质为该反应的主要产物？3．下列哪种物质更倾向于以s-反式存在？4．下列哪种物质为该反应的主要产物？5．下列哪种物质为该反应的主要产物？6．下列哪种物质为该反应的碳正离子重排主要产物7．下列哪两种是环己烯溴化过程中的链增长步骤？(A), I 和II (B), I 和IV (C), I 和V (D), II 和V (E), III和IV8．实现这个转换可采用下列哪种方法？9．实现这个转换可采用下列哪种方法？10．下列哪种为该反应系列的主要产物？与其邻位异构体与其邻位异构体11．这个物质(R)-3-溴-5-羟基戊酸经氧化后产生3-溴戊二酸，该3-溴戊二酸是：(A) 两个不等量的非对映异构体的混合物(B) 外消旋混合物(C) 单一的纯的对映体(D) 一个内消旋化合物(E) 一个非手性化合物12．下列化合物哪种发生单分子消除更容易？13．下列哪种是该亲核取代反应的主要产物？14．下列哪种是该化合物的IUPAC名字？(A)，2-（1-甲基乙基）-3-丁基-戊烷(D)，2，3-二-甲基-4-乙基辛烷(B)，2-异丙基-3-丁基戊烷(E)，2-异十二烷(C)，3-乙基-2-异丙基庚烷15．上述两种结构是(A)相同的(B) 同一化合物的两种构象(C) 对映体(D)非对映异构体(E) 构造异构体16．下列哪种反应式得到的产物是该反应的主要产物？17．下列哪种中间体是该反应中生成最快的？18．下列哪种化合物是非手性的？19．通过Diels-Alder反应制得该物质，下列哪种是最好的原料组合？20．下列哪种是该反应的关键中间体？21．上述物质与碘化钠的丙酮溶液反应性顺序是：22．下列哪种方法是合成左边这个物质的最佳？23．(8550)下面化合物中，哪一根键最长？CH3CH CH2CH C CHA B C D24． (8551)Lindlar 试剂的组成是什么？A B CDCrO 3Pd -BaSO 4Hg(OAc)2/THF HCl+ZnCl 2//NN25． (8552) 预测CH 3CCCH 2CH 3在酸催化下与水加成后，生成下述产物中的哪一种？ A 一种酮 B 一种醛C 两种酮的混合物D 一种二元醇 26． (8553)根据化合物的酸碱性，下列反应不能发生的是：A B C RC CH CNa NH 3RONa R 'C ROH CH 3C H 2ONaOH +RC +NH 2+CHR 'C CNa+CNa+CH 3C CH+DHCAg(NH 3)2NO 3AgCCAgCH+（白色）27． (8902)下列反应机理说明正确的是：++AB CDCH 3CHCH 2BrCH 3CH 3OH CH 3CH CH 2OCH 3CH 3CH 3CH CH 3CH 3OCH 3S N 1CH 3I +-OHCH 3OH +-I --+NaOHC HBrC 6H 5CH 3CHOHC 6H 5CH 3+H 2OC 6H 5CH CH 3OH(+)-(R)-C 6H 5CH CH 3BrS N 2S N 1S N 128． (8914)下列哪些化合物不能用来制备Grinard 试剂？(1)(2)(3)(4)(5)BrCH 2COOHBrOBr CH 3CC CH 2ICH 3CH CH 2CH 2Br NH 2（A ） 1，3，4 （B ）1，2（C ）1，3，5 （D ）3，529． (8878)丙烷二氯代时，得四种产物。
高校有机化学二课后题答案第二章饱和脂肪烃2.1 用系统命名法（假如可能的话，同时用一般命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H H C H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23 d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl －2,4,4－trimethylnonaneb. 正己烷 hexanec. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentaned. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl －3－methyloctanee. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷３－methylpentaneh. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.CH 3CH CH 32CHCH 3CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CH3CH CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3 CH 3d.CH 32CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3 e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3CH 33f.CH 3CH CH 3CH CH3CH 3CHCH 33答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
大二有机化学试题库及答案解析一、选择题（每题1分，共20分）1. 下列哪个化合物不是芳香族化合物？A. 苯B. 甲苯C. 环己烯D. 吡啶2. 以下哪个反应是亲电取代反应？A. 水解反应B. 酯化反应C. 卤代反应D. 还原反应3. 以下哪个反应是消除反应？A. 醇的氧化B. 酯的水解C. 醇的脱水D. 卤代烷的消去4. 以下哪个化合物是手性分子？A. 甲烷B. 乙醇C. 2-丁醇D. 2,3-丁二醇5. 以下哪个化合物具有顺反异构体？A. 乙烯B. 乙炔C. 1,2-二氯乙烷D. 1,3-丁二烯...（此处省略15题，以保持题目数量为20）二、填空题（每空1分，共10分）6. 芳香族化合物的特征是具有_______电子的共轭体系。
7. 亲电取代反应中，亲电试剂首先攻击的是_______。
8. 消除反应通常发生在_______的化合物上。
9. 手性分子的两个异构体被称为_______。
10. 顺反异构体是由于分子中存在_______而引起的。
...（此处省略10空，以保持题目数量为10）三、简答题（每题5分，共20分）11. 简述芳香性的概念及其判断标准。
12. 描述亲电取代反应的机理。
13. 解释什么是消除反应，并给出一个例子。
14. 说明手性分子的特点及其在药物化学中的应用。
四、计算题（每题10分，共20分）15. 某化合物的分子式为C5H10O，其红外光谱显示有3300 cm^-1的宽峰和1745 cm^-1的尖锐峰，请计算其不饱和度，并推测可能的结构。
16. 给定一个有机反应的化学方程式：A + B → C + D，如果A的摩尔质量为90 g/mol，B的摩尔质量为60 g/mol，C的摩尔质量为120 g/mol，D的摩尔质量为30 g/mol，且反应物A和B的摩尔比为1:1。
若反应物B消耗了0.5 mol，计算生成物C和D的摩尔数。
五、综合分析题（每题15分，共30分）17. 某有机化合物在核磁共振氢谱中显示有三种不同的化学位移，分别为δ 1.2, δ 2.5, 和δ 7.3。
有机化学二 期末复习 参考答案Unit A一、命名或写出结构（注意立体结构）1. 2-甲基-1，3-环己二酮2. 对甲氧基苯甲醛3. 丁二酸酐4. 间氯苯甲酸异丙酯5. 邻苯二甲酸二丁酯6. N-甲基丁二酰亚胺H 2N C COOH CH 2H7.8.二、 根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是：（ B ）2、下列化合物中具有变旋现象的是（ A ）3、比较下列化合物的酸性最强的是（ D ），最弱的是（ C ）4、比较下列化合物的碱性最强的是（ A ），最弱的是（ B ）5、下列二元羧酸受热后，易发生分子内脱水的是（ B ），易发生分子内脱羧的是（ A ）6、下列化合物与HCOOH 进行酯化反应时，速率最快的是 （ B ）7、下列羰基化合物与饱和NaHSO 3反应活性由高到低的顺序是（ B ）： 8、下列人名反应被称为 （ C ） 9、下列挥发油中属于单萜化合物的有： （ A, C ） 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： （ B ） 三、 完成下列反应1.CHO1). C 2H 5MgBr 2). H 3O 3CH OHC 2H 5CH OCOCH 3C 2H 5NH O2. n-C 4H 9BrOH -22.N OOn-C 4H 9OONH 2-C 4H 9nO -Na +O -Na +3.O =C H C OO H浓N a O HH OC H 2C O O -+ -O O C C O O -CH 2CHOCH 2CHO 4.CHOOH CHOorCOOH2CH 3NH 25.COClCONHCH 3O1. CH 3COCl36.NOCOCH 3H 33)2227.H 3N(CH 3)2H 3CHH8.O+O OOONaNO 2pH 7~89.NH 2N 2ClN=NN(CH 3)210.NH 2NaNO 224NaCNCuN 2HSO 4CNC NH 3CH 2CPhOH11.H 3O +C NH H 3CH 2C PhO12.C OCH 3过氧苯甲酸CH 3C OO四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物1． 甲酸乙酸乙醇( - )( - )( + ): HCI( + ) : 褪色( — ) : 不褪色2．N-甲基苯胺4-甲基苯胺三乙胺( + )( + )(--)不反应沉淀不溶解沉淀溶解3． -丙氨酸-羟基丙酸丙烯酸αβ( + ) 显色(- )(- )不反应溴退色五、写出下列反应的历程1. CH 2=CHCOOH + H 18OCH 2CH 3H +CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3OCH 2=CHCOOHH +CH 2CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3O H++CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3O2.CH 3CH 2CH=O 稀 NaOHCH 3CH 2CH=CCH=OCH 3CH 3CH 2CH=OCH 3CH-CH=O-CH 3CH-CH=OCH 3CH 2CH=O +CH 3CH 2CH OHCH 3CH=O2CH 3CH 2CH=CCH=OCH 33.OHCH 2NH 2HNO OOHCH 2NH 2HNO OHCH 2N 2+-N2+OH++ H +O六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH 2CH 2CO CH 3CH 3CH 2XCH 3COCH 2CO 2EtX1) 稀碱2) 酸, 加热CH 2CH 2CO CH 3或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成CH 2(COOEt)2NaOEtCH(COOEt)2-XCH 2CH(COOEt)22) 酸,加热CH 2CH 2COOHBr 2PCH 2CHCOOHNH 3CH 2CHCOOHNH 2或其它合理的路线3、从环己酮出发合成OOHNO 3COOHCOOH 2EtOH H +COOEtCOOEt NaOEtOCOOEt稀碱H O或其它合理的路线4．从苯和其他必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬（+-）O Cl AlCl 3OCH 3COCl AlCl 3OHCNCN OHH +COOHH2Pd（dl ）或其它合理的路线5. 由苯出发制备感冒药物对乙酰氨基苯酚OHNHCOCH 324SO 3H1）NaOH 2）NaOHONaHNO 324OHH 2NO 2N[H]（CH 3CO ）2ONHCOCH 3HO或其它合理的路线七、推测结构1、BCN HN H 3C CH 3A2、NH 2COOHNH 2OOCH CONH 2NO 2CH 3ABCD3、 A.H 3C C OCH 2CH2CH 32CH 3Unit B 参考答案一、命名或写出结构（注意立体结构）1. 丁-2-酮；2. -溴代丁酸；3. （）-丁内酯；4. 邻羟基苯甲酸；5. 邻苯二甲酸酐；6. N ，N-二甲基苯甲酰胺；NHO7.8.H COOH NH 23O OHOH OHCH 2OHH 9.10. 三乙酸甘油酯二、 根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物进行氨解反应的活性由高到低的顺序是：（ A ）2、下列糖的衍生物中有还原性的是： （ B ）3、比较下列化合物的酸性最强的是： （ C ），最弱的是（ A ）4、比较下列化合物的碱性最强的是（ B ），最弱的是（ C ）5、下列化合物中可发生碘仿反应的有： （ B ，C ）6、下列化合物与CH 3COOH 进行酯化反应时，速率最快的是：（ B ）7、下列羰基化合物与HCN 反应活性最高的是（ A ），最低的是（ D ） 8、下列人名反应被称为： （ D ） 9、下列化合物为油脂的是： （ B, D ） 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： （ B ）三、 完成下列反应1.OOCH 3OH(1mol)1). SOCl 2). CH 3OHOOCH 3OHOOCH 3OCH 32.CCH 31). C 2H 5MgBr 2). H 3O 3O CCH 3OH C 2H 5CCH 3OCOCH 3C 2H 53、N H1. CH 3I(过量)N+-OHNNor4、HOHOH 4COOH5.OH3333CH 3Al(OCH(CH 3)2)3OCH 3CO CH 3O6.O OOH HOCH 2OHH CH 3OH +2 HIO 4O HOOH HOCH 2OCH 3OHCOOHCHOCH 2OCH 3+ HCOOHCH 3CCH 3O2H 2SO 47.H 3C C C CH 3CH 3CH 3H 3C C CH 3C CH 3OCH 3ONHO1. CH 3I 38.NO OCOOCH 3COOCH 3252). H9.O COOCH 3O10.NH 2NaNO 2HClCuCl N 2ClCl四、用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物1．丙醛丙酮环己醇(-)(-)(+)银镜反应Fehlin 试剂（＋）（－）2． OHNH 2NaOH 溶液乙醚乙醚层碱水层＋乙醚乙醚液OH干燥NH 2五、写出下列反应的历程1、CH 3COOC 2H 525CH 2COOC 2H 5325CH 3C 2COOC 2H 5O2CH 5CH 32COOC 2H 5O CH 3C-COOC 2H 5OH +CH 3COCH 2COOC 2H 5-OC 2H 52、Ph CH 3PhCH 3C CNH 2NaNO 2Ph CH 3PhCH 3C CN 2Cl- N2CH 3CC O3Ph Ph 重排H 3C Ph HOOC C CH 3PhI 2OH -+ HCI 3六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成 CH 3COCH 2CH 2PhCH 3CCH-COOC 2H 5CH 3COCH 2CH 2PhCH 3COCH 2COOC 2H 5252CH 3C CHCOOC 2H 5O2Ph1）成酮分解2）脱羧或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成 H 3C CH COOHNH 2CH 3COOC 2H 5C 2H 5ONaH +CH 3COCH 2COOC 2H 5C 2H 5ONaCH 2(COOC 2H 5)2CH(COOC 2H 5)2CH 3ICH(COOC 2H 5)2CH 31) 5%NaOH 2) 5% HClCH 2COOH CH 3Cl 2CHCOOH CH 3ClNH 3H 3C CH COOHNH 22、或其它合理的路线3、 从环己酮出发合成OCH 2PhONHO2解.NO NOX -CH 2PhH 3O +OCH 2Ph或其它合理的路线4、从苯、十二碳酸及其他必要试剂出发合成表面活性剂：十二烷基苯磺酸钠。
C 12H 23COClAlCl 3COC 11H 23Zn(Hg)C 12H 25H 2SO 4C 12H 25HO 3SC 12H 25SO 3Na 解或其它合理的路线七、推测结构1、COOCH(CH 3)2OHCOOHOHAB2、C . H 3C C OCH 2CHOCH 3OCH 3Unit C 参考答案一. 命名或写出结构（注意立体结构）1. 2-甲基-1，3-环己二酮；2. 3-溴丁酸；3.-丁内酯； 4. 2-羟基苯甲酸；5. 邻苯二甲酸酐；6. N ，N-二甲基苯甲酰胺； 10. 三乙酸甘油酯；NHO7.COOH C NH 2H CH 38.OOH HOH HOHO HOH 2C 9.Unit D 参考答案一、命名或写出结构（注意立体结构）1. 2，4-二甲基环己酮；2. 对甲氧基苯磺酸；3. 丁二酸二甲酯；4. 3-氯苯甲酸；5. 2-甲基乙酰乙酸甲酯；6. 2-甲基苯肼；7.H 2NC HCH 3COOH; 8.OOCH 3OHOHCH 2OH二、回答问题或选择填空1、 下列物质中，碱性最强的是（ A ）。
2、 下列物质中，（ D ）的亲核性最强。
3、下列物质与NaI 进行SN1反应的速率是：（ C ）最快，（ D ）最慢。
4、下列物质与AgNO 3-醇溶液反应：（ A ）最快，（ C ）最慢。
5、下列物质进行硝化反应，速率最快的是（ C ）。
6、7、下列物质的 HNMR 谱中，CH 3-上的H 的δ值最大的是（ C ）。
8、下列物质，处在等电点时，其PH 值（ B ）最大，（ C ）最小。
9、 属于（二环单）萜类天然产物。
CH 3CHCOOHNH 2CH 3CHCH 2COOHNH 2茚三酮试剂显色反应（+）无显色反应（-）10、三、把下列的反应的活性中间体填入方括号内1.N2CH 32.Cl3.NHNH 2NO 22N +4.四、完成下列反应1.C CH OPhCO 3H1. KOH, H 2O +OC OCH 3OH+ HOOCCH 32.OHCH 2COOCH 31. NaOH + H 2O2. H醋酐OCOCH 3CH 2COOCH 3O CH 2C O3.NHCH 31. 2CH 3I2. "AgOH"NCH 3OHNCH 3CH 34.Ph CH 2O Cl +OR NH 2H COOHR NHCOOCH 2Ph HCOOH5.CH 2C OC H CCH 3CH 3H HPh P= CH O CHCH 2C CH 3CH 3CH=CH H 2C CHCH 2C CH 3CH 3CH=CH 2Ph C CH 3O6.2Mg H+CC CH 3CH 3Ph Ph CC CH 3H 3C PhN7.HNO 3H 2SO 4NNO 2NH2NO 28.NaNO 20~5℃N 2+2NO 2ClN=N O 2NOH5C CH3 O 1) C2H6MgBr2) H2O9.C CH3OH2510.21. O3OOOONHO3311.NOOCOCH3五、推导反应历程H3CCHH2COO COOEtO1.CH2(COOEt)2CH3CH2ONa322-EtO2.OO++ H2O18HOCH2CH2CH-COO-H18H2OOCOH2OH18+18OCOHOH18H+六、推测结构：1.赖-丙-半胱2.七、合成（每题4分，共16分）IBrBrBrNH 21.3 Br 2/ H 2ONH 2BrBrBr2N 2BrBrBrCH 3C CH 3O 2.2MgC C OHOH+CC O2NaOH(CH 3)3C COOHCH 2(COOEt)EtONa322 1. NaOH 3.CH (COOEt)(CH 3)2CHCH 2CH(COOEt)2 2. H (CH 3)2CHCH 2CH 2COOHBr 2P(CH 3)2CHCH 2CHCOOHBrNH 3CH 3CHCH 2CH 3H COOH NH 2CCH 3COCH 2COOEtEtONaCH 3CO-CH-COOEt(BrCH 2CH 2)2CH 3CO-CH-COOEt(CH 2)4Br EtONa4.CH 3CO-C-COOEt(CH 2)4BrCH 3CO-C-COOEtC CH 3OUnit E 参考答案一、命名与结构1. 3-羟基环庚酮2. 邻苯二甲酸二丁酯O OHHOH 2CHO HOOHH 2NCH 2CO NH C COOHCH 3H3.4.5. -呋喃甲醛（糠醛）；6. 8-羟基喹啉二、选择题1. B; D.2. C; B.3. B; C.4. C; B.5. A; C.三、鉴定化合物NH 2NHCH 3NCH 3CH31.(+)(-)没反应(+)沉淀溶解沉淀不溶解D-葡萄糖D-果糖2.(+) 产生银镜反应(-) 没反应NH 2CHCOOHCH 3CH 2COOH NH 23.CH 3(+) 显色反应(-) 没反应四． 完成反应1.Fe + HClNO 2NMe 224NaNO 2HClNHO 3SN2.NCH 3AgOH2CH 3IH 3CCH 3+I -NCH 3H 3CCH 3+HO -NCH 2H 3CCH 33.O1. Mg 2H +OHHOO4.N HCH C(COOEt)2CH CHCOOEt5.CO + HClCH 2Cl32CH 2NHCH 3NaOH6.-H OC H 3CH 3C OCH 3HCC H 3CH 3C C O CH 3H2C OHNOH7.H 2N-OHNHO8.CC OOONaOHBr2C OHONH2 CC OHOONH29.NOCCH3Cl H3+ON+COCH3Cl-OCOCH310.ONaNaOH BrCH CH=C(CH3)2OCH2CH=C(CH3)2OHCCH3CH3CH=CH211.C CH3O23ClCOCH3AlCl3OCOCH312.OHCH3OCH3CHCH3Ph 选择性氧化剂3五、解释下面反应历程：1.COOCH33-Cl-C CIOHH332.HClC CIClH33+CCIClHCH3C CIOH2H33+- H OCH33+IH33+Cl六、推求结构1.OO OOHHOHO HOH 2C OHHO HOCH 2OH2.ABCDEFH 2C CCH 3CH 3H 2C CH CH 3CH 3OH COOH CH H 3CH 3CCOONa CH H 3CH 3CCONH 2CH H 3CH 3CCOO -+NH 4CH H 3CH 3C七、合成CH 3NH 2Br1.COOHKCr 2O 7Br 2FeCOOHBr1) SOCl 2) NH 3CONH 2Br225CH 2(COOC 2H 5)2CH(COOC 2H 5)2CH(COOC 2H 5)2CH 2Ph2) 5% HClCH 2COOH CH 2PhCl 2PCHCOOHCH 2Ph Cl NH 3PhH 2C CH COOH22、PhCH ClCH 3COCH 2COOEt1. NaOEt2. CH 3CH 2CH 2BrCH 3COCHCOOEtCH 2CH 2CH 31. NaOEt2. CH 3ICH 3COCCOOEtCH 2CH 2CH 3CH 31. NaOH + H 2O2. HClCH 3CH 2CH 2C H CCH 3O33.4.OO C O CH3CH 3-H OC H 3CH 3C C OCH 3H C2CH 2(COOEt)21, NaOEtA 1. ACOOEt 3COOEtONaOEtCOOEt OO 1. NaOH + H2O2. H 3OUnit F 参考答案一、根据题意回答下列各题1、写出α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的构象式2、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置3、比较下列化合物的酸性最强的是（ A ），最弱的是（ B ）4、比较下列化合物中碱性最强的是（ D ），最弱的是（ B ）5、下列二元羧酸受热后，脱水又脱羧的是（ C ），只脱羧的是（ B ）6、苯丙氨酸在pH=10（等电点pI=5.48）时的离子形式是 （ C ）7、某四肽经水解得三个二肽，分别是赖-丝，亮-甘和丝-亮，此四肽结构（ A ）A. 赖-丝-亮-甘 B .赖-亮-丝-甘 C. 亮-丝-甘-赖 8、下列人名反应属于 （ D ）9、下列化合物中，属于双环单萜的是 （ C ）10、下列化合物烯醇式含量的大小是 （ D ）二、完成下列反应OHCH 3CH 32CH27.OCH 2CH CH 3CH 3CH 2OHCH 3CH 32CH CH 2O 2252253+8.OCH(COOEt)2CH 2COOH O9.NH22HClN 2ClN N OHCH(CH 3)2NH 21) CH l 10.CH(CH 3)2N(CH 3)3OHCH(CH 3)2三、用化学方法鉴别下列各组化合物四、写出下列反应的历程五、合成（1）. 从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成（2）从环己酮出发合成（3）从甲苯出发合成（4）．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成六、推测结构1、NCH33A. B. C.NCH3CH3H3CCH3 2、3、Unit G 参考答案一、根据题意回答下列各题1、2、下列化合物中具有变旋现象的是（A）3、比较下列化合物的酸性最强的是（D），最弱的是（C）4、比较下列化合物的碱性最强的是（B），最弱的是（ D ）5、下列二元羧酸受热后，脱水又脱羧的是（ C ），易脱羧的是（ B ）6、下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时，速率最快的是（ A ）7、某三肽经部分水解可得两种二肽：甘-亮，天冬-甘，此三肽是（ B ）8、下列人名反应是（ A ）9、下列化合物中（B）是倍半萜，（C）属生物碱10、下列化合物烯醇式含量的大小是（D）A. I II IIIB. III II IC. III I IID. I III II二、完成下列反应三、用化学方法鉴别下列各组化合物1．2．四、写出下列反应的历程五、合成1从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成2从丙二酸二乙酯及必要试剂合成3. 从环己酮出发合成解.4. 从甲苯出发合成5．从苯甲醛、丙酮和丙二酸二乙酯出发合成解六、推测结构1、2、3、Unit H 参考答案一、根据题意回答1、2、比较下列化合物的酸性最强的是（ A ），最弱的是（D）3、比较下列化合物的碱性最强的是（ B ），最弱的是（ D）4、比较下列化合物中水解速率最快的是（C），最慢的是（A）。
