《脂类和生物膜》PPT课件
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脂类与生物膜精品PPT课件
第二节 油脂的结构和性质
O= O=
——
O=
一、油脂的结构
1.结构——三酰甘油是甘油的脂肪酸酯
甘油
脂肪酸
CH2—O —C—R1
R2—C—O—C—H
CH2—O —C—R3
甘油三酯
脂肪
脂肪是脂肪酸的甘油三元酯， 称三酰甘油(triglyceride)或中 性脂肪(neutral fats)。
Rl、R2、R3相同，为单纯甘 油酯； Rl、R2、R3有不同者， 称为混合甘油酯。
1-硬脂酰,2-亚油酰,3-棕榈酰-甘油
2.脂肪酸——一元羧酸
脂肪酸的表示法
常用简写法，写出碳原子的数目，再标明双键的数目 和位置。
如软脂酸可写成16：0，表明软脂酸为具有16个C的 饱和脂肪酸；
油酸写成18：1(9)或18：19，表示油酸具有18个C， 并在第9位C和第10位C之间有一个双键； 亚油酸可写为18：2 9,12，表示该脂肪酸为具有18个C， 且在第9～10、12～13碳原子之间各有一个双键的脂 肪酸。
胆碱
甘油三酯 甘油磷脂 鞘磷脂
鞘糖脂
第三节 磷脂和固醇类
一、磷脂
O
O H2C O C R1
R2 C O
HO
H2C O P O X O-
1.甘油磷脂——磷脂酸的衍生物
磷脂酸为磷脂的母体结构，其结构为1,2-二 脂酰-3-磷酰甘油。
最常见的甘油磷脂：磷脂酰胆碱（卵磷 脂）、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）。
皂化值= 0.5×36×56/5=201.6mg 三酰甘油平均相对分子质量=
3×56×1000/201.6=833.3 脂肪酸的平均相对分子质量: （833-38）/3=265
二、油脂的性质
脂类和生物膜 ppt课件
17 PPT课件
3、必须脂肪酸（essential fatty acids） ：维持 哺乳动物正常生长所需的，而动物又不能合成的 脂肪酸。
亚油酸、亚麻酸可直接从植物性食物中获得 亚麻酸可衍生出二十碳五烯酸（EPA）和二十二
碳六烯酸（DHA） 亚油酸可衍生出花生四烯酸
18 PPT课件
三、磷脂 甘油磷酸酯（glycerophosphatide） 含有极性头和非极性尾 构成生物膜的基本成分
15 PPT课件
二、脂肪酸（fatty acid, FA） 1、脂肪酸种类：饱和脂肪酸（软脂酸、硬脂酸
等）、不饱和脂肪酸（油酸、亚油酸、亚麻 酸等）。 表 示 方 法 ： 1 8 : 2 △9c,12c（ 亚 油 酸 : 顺 ， 顺 9,12-十八烯酸） 植物油含不饱和脂肪酸比动物油多
16 PPT课件
（乙醚、氯仿、苯等） • 熔点：无明确熔点，只有大概范围 • 折光性：不饱和脂肪酸的高于饱和脂肪酸，
分子量高的饱和脂肪酸高于分子量低的
10 PPT课件
2、水解和皂化
水解：一切脂肪都能被酸、 蒸汽及脂肪酶水解，产生 甘油和脂酸。
皂化：如果水解剂是碱， 则得甘油和脂酸的盐类。 该过程为皂化。
皂化价：皂化1g油脂所需 的KOHmg数。是三酰甘 油平均分子量的量度
水解性酸败：由于光、热或微生物的作用，使油脂水 解生成脂酸，低级脂酸有臭味，称水解性酸败。
氧化性酸败：由于空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产 生醛和酮等，称氧化性酸败。
酸价（值）：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需 的KOH的mg数。
如何防止脂肪的自动氧化？ 加入抗氧化剂，如BHA(丁基羟基茴香醚)、BHT(二 丁基羟基甲苯)、α-生育酚
• 教师的教鞭
第三章脂类和生物膜化学PPT课件
(一) 甘油磷脂类 组成：
磷酸化的头部 +
三碳的甘油骨架 +
两条脂肪酸链 是生物膜的主要
组分。
13
重要的磷脂：
磷脂酰胆碱—— 卵磷脂
磷脂酰乙醇胺 ——脑磷脂
磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇 心磷脂
结构：
14
性质：
1）脂溶性； 2）分子中不饱和脂肪酸易氧化； 3)双亲性 乳化
15
16
组成生物 膜的主体结构
硫酸脑苷脂
29
30
提问与解答环节
Questions And Answers
31
谢谢聆听
·学习就是为了达到一定目的而努力去干, 是为一个目标去 战胜各种困难的过程,这个过程会充满压力、痛苦和挫折
Learning Is To Achieve A Certain Goal And Work Hard, Is A Process To Overcome Various Difficulties For A Goal
内在蛋白只能作旋转和 侧向运动。
2）膜周边蛋白： 分布在膜内或外表面。 在膜内表面，形成网状 的细胞骨架。
28
3、膜糖类(Membrane Carbohydrates ）：
覆盖在膜外表面，有些可连在脂质上如 鞘糖脂，也可连在膜蛋白的多肽链上。
功能: 起保护作用； 细胞间的识别； 维持膜的不对称。
17
（二）鞘氨醇磷脂（鞘磷脂）
鞘磷脂的基 本骨架是 鞘氨醇： 十八碳胺基二 醇。
神经酰胺： 鞘氨醇+脂肪酸 酰胺键
18
Hale Waihona Puke 鞘磷脂的组成磷酸化的头部 （胆碱或乙醇 胺），碳氢链 一条来自鞘氨 醇、另一条来 源于脂肪酸。
磷酸化的头部 +
三碳的甘油骨架 +
两条脂肪酸链 是生物膜的主要
组分。
13
重要的磷脂：
磷脂酰胆碱—— 卵磷脂
磷脂酰乙醇胺 ——脑磷脂
磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇 心磷脂
结构：
14
性质：
1）脂溶性； 2）分子中不饱和脂肪酸易氧化； 3)双亲性 乳化
15
16
组成生物 膜的主体结构
硫酸脑苷脂
29
30
提问与解答环节
Questions And Answers
31
谢谢聆听
·学习就是为了达到一定目的而努力去干, 是为一个目标去 战胜各种困难的过程,这个过程会充满压力、痛苦和挫折
Learning Is To Achieve A Certain Goal And Work Hard, Is A Process To Overcome Various Difficulties For A Goal
内在蛋白只能作旋转和 侧向运动。
2）膜周边蛋白： 分布在膜内或外表面。 在膜内表面，形成网状 的细胞骨架。
28
3、膜糖类(Membrane Carbohydrates ）：
覆盖在膜外表面，有些可连在脂质上如 鞘糖脂，也可连在膜蛋白的多肽链上。
功能: 起保护作用； 细胞间的识别； 维持膜的不对称。
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（二）鞘氨醇磷脂（鞘磷脂）
鞘磷脂的基 本骨架是 鞘氨醇： 十八碳胺基二 醇。
神经酰胺： 鞘氨醇+脂肪酸 酰胺键
18
Hale Waihona Puke 鞘磷脂的组成磷酸化的头部 （胆碱或乙醇 胺），碳氢链 一条来自鞘氨 醇、另一条来 源于脂肪酸。
脂类和生物膜ppt(共25张PPT)
植物油的氢化，氢化油（“植物奶油”“植物黄油”“植脂末”）
吸收卤素，碘值测定油脂的不饱和脂肪酸的不饱和程度
5）自动氧化与酸败作用；油脂在空气中自动氧化，产生酸败。
其中为不饱和成分被自动氧化，产生醛、酮、酸混合物。
二、脂 肪 酸
一）脂肪酸的种类
1）脂肪酸（fatty acid），是指一端含有一个羧基的长的脂肪族碳氢链 ，是有机物。烃链尾+羧基头 2) 直链饱和脂肪酸的通式是C(n)H(2n+ 1)COOH，低级的脂肪酸是无色液体 ，有刺激性气味，高级的脂肪酸是蜡状固体，无可明显嗅到的气味。
二）天然脂肪酸的结构特点
1）天然脂肪酸的碳原子数12-24之间且为偶数，一般16，18C最为常 见。
2）不饱和脂肪酸的一个双键位置一般在第9、10C原子之间。
3）不饱和脂肪酸大多数为顺式结构，极少数为反式结构。反式不饱和脂 肪酸摄入过多易引起动脉粥样硬化与冠心病。
三）必须脂肪酸
是指机体生命活动必不可少，但机体自身又不能合成，必需由食物供 给的多不饱和脂肪酸（PUFA）。必需脂肪酸主要包括两种，一种是 ω-3系列的α-亚麻酸（18：3），一种是ω-6系列的亚油酸（18：2）， 通过植物食物中获取。
2）天然油脂一般为多种三酰甘油混合物。动物油脂，多含饱和脂肪酸， 熔点高；植物油脂，多含不饱和脂肪酸，熔点低；
3）水解与皂化：酸、碱与脂肪酶可以逐步水解三酰甘油为二酰甘 油、单酰甘油甚至甘油与脂肪酸。碱水解称之为皂化反应，生成脂 肪酸盐（皂）；
4）氢化与卤化：不饱和双键可与H2或者卤素等起加成反应；
6.蛋白质合成与运输（糙面内质网膜）。 7.内部运输（高尔基体膜）。
8.核质分开（核膜）。
脂质的生物学作用
• 1.贮存Biblioteka 质内在蛋白：疏水基相互作用；离子键；共价键 （三）去垢剂：离子型去垢剂（SDS）；非离
吸收卤素，碘值测定油脂的不饱和脂肪酸的不饱和程度
5）自动氧化与酸败作用；油脂在空气中自动氧化，产生酸败。
其中为不饱和成分被自动氧化，产生醛、酮、酸混合物。
二、脂 肪 酸
一）脂肪酸的种类
1）脂肪酸（fatty acid），是指一端含有一个羧基的长的脂肪族碳氢链 ，是有机物。烃链尾+羧基头 2) 直链饱和脂肪酸的通式是C(n)H(2n+ 1)COOH，低级的脂肪酸是无色液体 ，有刺激性气味，高级的脂肪酸是蜡状固体，无可明显嗅到的气味。
二）天然脂肪酸的结构特点
1）天然脂肪酸的碳原子数12-24之间且为偶数，一般16，18C最为常 见。
2）不饱和脂肪酸的一个双键位置一般在第9、10C原子之间。
3）不饱和脂肪酸大多数为顺式结构，极少数为反式结构。反式不饱和脂 肪酸摄入过多易引起动脉粥样硬化与冠心病。
三）必须脂肪酸
是指机体生命活动必不可少，但机体自身又不能合成，必需由食物供 给的多不饱和脂肪酸（PUFA）。必需脂肪酸主要包括两种，一种是 ω-3系列的α-亚麻酸（18：3），一种是ω-6系列的亚油酸（18：2）， 通过植物食物中获取。
2）天然油脂一般为多种三酰甘油混合物。动物油脂，多含饱和脂肪酸， 熔点高；植物油脂，多含不饱和脂肪酸，熔点低；
3）水解与皂化：酸、碱与脂肪酶可以逐步水解三酰甘油为二酰甘 油、单酰甘油甚至甘油与脂肪酸。碱水解称之为皂化反应，生成脂 肪酸盐（皂）；
4）氢化与卤化：不饱和双键可与H2或者卤素等起加成反应；
6.蛋白质合成与运输（糙面内质网膜）。 7.内部运输（高尔基体膜）。
8.核质分开（核膜）。
脂质的生物学作用
• 1.贮存Biblioteka 质内在蛋白：疏水基相互作用；离子键；共价键 （三）去垢剂：离子型去垢剂（SDS）；非离
第五章-脂类和生物膜PPT课件
膜蛋白约占细胞蛋白的1/4。其中70%~80%为膜内在蛋白（如受体、离子通道、 离子泵、膜酶、运送载体等）。
膜周边蛋白质：能溶于水，较易分离 膜蛋白
膜内在蛋白质：不溶于水，需用剧烈方法分离
10
膜结构模型的类型
关于膜的结构有流动镶嵌、板块镶嵌等模型。
（1）流动镶嵌模型的结构特点是强调膜的不对称性和流 动性，不对称性主要指脂类和蛋白质分布的不对称；而流 动性则指组成膜的脂类双分子层或蛋白质都是可以流动或 运动的。膜的流动性保证了生物膜能经受一定程度的形变 而不致破裂，这也可使膜中各种成分按需要重新组合，使 之合理分布，有利于表现膜的多种功能。更重要的是它允 许膜互相融合而不失去对通透性的控制，确保膜分子在细 胞分裂、膜动运输、原生质体融合等生命活动中起重要的
角"，能够识别外界的某些物质，并对外界的某些刺激产生相应的反 应。 (6) 物质合成：粗糙型内质网是蛋白质合成的场所。 （7）反应场所：细胞内的生化反应具有特异性，高效性，和连续性， 使得某些代谢反应在膜上进行，前一反应的产物就是下一反应的底物， 如呼吸链与光合链的电子传递。 （8）吸收作用：细胞膜可通过简单扩散，杜南平衡，离子通道，离 子载体，离子泵，胞饮作用与分泌等方式调控物质的吸收与转移。
必需脂肪酸：亚油酸和亚麻酸对人体功能必不可少，但必须 由膳食提供，称之。
碘值： 指100g油脂卤化时所能吸收碘的克数。
3
脂质过氧化：一般是指多不饱和脂肪酸或多不饱和脂质的发 生自动氧化产生过氧化物的现象，它是典型的活性氧参与的自 由基链式反应；
活性氧：指氧或含氧的高反应活性分子，如超氧阴离子自由 基、羟基自由基、过氧化氢等的统称；
生物膜的生理功能
(1)分室作用：把细胞内部/的空间分隔开耒，使细胞内部区域化，发 生不同的生理生化反应。
(推荐)《脂和生物膜》PPT课件
（3） 磷脂酰丝氨酸（PS） HO—CH2CH—COO-（丝氨酸）
N+H3
32
（4） 磷脂酰肌醇（PI） 图
（5）磷脂酰甘油（PG） （6） 二磷脂酰甘油
33
34
二、 鞘磷脂
1、 组成：
鞘氨醇 脂肪酸
磷酸 胆碱或乙醇胺
35
第四节 鞘脂类
——由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物，以及1分 子极性头基团组成。
脂肪酸
含1个双键（油酸）
不饱和脂肪酸
含2个双键（亚油酸） 含3个双键（亚麻酸）
含4个双键（花生四烯酸）
19
脂肪酸的结构特点
线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸）， n-十六酸，16:0
硬脂酸，
n-十八酸，18:0
花生酸，
n-二十酸，20:0
20
不饱和脂肪酸：1-6个双键 油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c， 亚油酸（ω-6）：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c α-亚麻酸（ ω-3） ：
植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂
40
2、 鞘糖脂（神经酰胺糖脂）
单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连
脑苷脂：半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺 硫脑苷脂：脑苷脂被硫酸化，在生理pH下带负电荷。 神经节苷脂：寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与
神经酰胺形成的鞘糖脂，
41
42
3、 糖脂的生物学功能
萜类、固醇类、二十碳四稀酸 ④ 化学信号： PIP2 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
16
17
第二节 脂酰甘油和脂肪
三酰甘油（甘油三脂）： 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油
N+H3
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（4） 磷脂酰肌醇（PI） 图
（5）磷脂酰甘油（PG） （6） 二磷脂酰甘油
33
34
二、 鞘磷脂
1、 组成：
鞘氨醇 脂肪酸
磷酸 胆碱或乙醇胺
35
第四节 鞘脂类
——由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物，以及1分 子极性头基团组成。
脂肪酸
含1个双键（油酸）
不饱和脂肪酸
含2个双键（亚油酸） 含3个双键（亚麻酸）
含4个双键（花生四烯酸）
19
脂肪酸的结构特点
线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸）， n-十六酸，16:0
硬脂酸，
n-十八酸，18:0
花生酸，
n-二十酸，20:0
20
不饱和脂肪酸：1-6个双键 油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c， 亚油酸（ω-6）：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c α-亚麻酸（ ω-3） ：
植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂
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2、 鞘糖脂（神经酰胺糖脂）
单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连
脑苷脂：半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺 硫脑苷脂：脑苷脂被硫酸化，在生理pH下带负电荷。 神经节苷脂：寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与
神经酰胺形成的鞘糖脂，
41
42
3、 糖脂的生物学功能
萜类、固醇类、二十碳四稀酸 ④ 化学信号： PIP2 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
16
17
第二节 脂酰甘油和脂肪
三酰甘油（甘油三脂）： 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油
《脂质和生物膜》PPT课件
碳烯酸，18:1 Δ9c
2、天然脂肪酸的双键都是顺式构
型
亚油酸，cis- 9,12-十八
碳二烯酸，18:2 Δ9c,12c
编辑ppt
7
• 人体及哺乳动物不能向脂肪酸引入超过 Δ9的双键，因而不能合成亚油酸和亚麻 酸。因为这两种脂肪酸对人体功能是必 不可少的，但必须由膳食提供，因此被
称为必需脂肪酸。
第二章 脂质和生物膜
编辑ppt
1
第一部分 脂质
• 脂的概念：是一类不溶于水而高溶于乙醚、 氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合物，其化 学本质是脂肪酸和醇形成的酯类及其衍生物。
• 脂的分类：
• 单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、 蜡
• 复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂、糖脂。
• 前体及衍生脂：高级脂肪酸、甘油、固醇、 萜类、维生素ADEK、前列腺素、脂蛋白等。
• 磷脂有两类：甘油磷脂和鞘磷脂。
编辑ppt
16
A、甘油磷脂
• 甘油磷脂也称磷酸
X
甘油脂。最简单的
磷酸甘油脂是由
sn-甘油-3-磷酸衍
生而来
• 磷脂酸的磷酸基进
一步被一个极性醇
（X-OH）酯化，
形成各种常见甘油
磷脂
编辑ppt
17
特性：
• 甘油磷脂属于两亲脂质，是生物膜的主 要成分。
• 在生理条件下，许多甘油磷脂的极性头 基带有净电荷。
24
• 胆碱鞘磷脂是由连接 在神经酰胺C1羟基上 的磷酰胆碱组成的。 可以看出，鞘磷脂是 两性分子，与磷脂酰 胆碱很相似，因为二 者都含有胆碱、磷酸 和两个长的疏水尾巴。 鞘磷脂存在于大多数 哺乳动物细胞的质膜 内，是包围着某些神 经细胞的髓鞘的主要 成分。
脂类和生物膜 ppt课件
三、水溶性维生素
（一）维生素C 1、化学本质：
化学名为抗坏血酸 （ascorbic acid)，为多羟
基酸性物质。
具强还原性；极易被氧化破坏（尤中、 碱性环境）；有微量铁、锌离子时，遇 光易氧化破坏。
2、生理功能：
在生物氧化中作为氢载体； 羟化酶辅酶； 抗毒 作用； 维持含巯基酶的活性。
缺乏：
生物 膜
应用：
脂质体： 脂质体+单克隆抗体 用于临床抗癌药物 导入、酶疗法、体内 基因直接导入等。
（二）鞘氨醇磷脂（鞘磷脂）
• 鞘磷脂的基本 骨架是 鞘氨醇： 十八碳二元醇。
• 神经酰胺： 鞘氨醇+脂肪酸
鞘磷脂的组成
磷酸化的头部 （胆碱或乙醇 胺），碳氢链 一条来自鞘氨 醇、另一条来 源于脂肪酸。
起保护作用； 细胞间的识别； 维持膜的不对称。
硫酸脑苷脂
六、必需脂肪酸与前列腺素：
（一）必需脂肪酸： 亚油酸(18C)； 亚油酸衍生物：花生四烯酸(20C) 亚麻酸(18C) ；
（二）前列腺素：
• 结构相关的分子：
前列腺素、血栓素、白三烯。
前列腺素的功能：
1、诱发局部炎症： 2、调节神经细胞间的突触传递； 3、可诱导睡眠。
三、水溶性维生素
2、生理功能：
1）磷酸吡哆醛在aa代谢中作为辅酶： a、作为转氨酶的辅酶，作氨基载体； b、催化脱羧和消旋作用；
2）作为药物：
治呕吐、动脉粥样硬化症、粒细胞减 少症等。
3、分布及来源：
蛋黄、肝、酵母、肉、鱼、肾中丰富。
（七）生物素
1、化学本质： 生物素（biotin) 结构为带戊酸侧 链的噻吩与尿素 结合的骈环，又 称VitH。
环戊烷多氢菲为基本结构：
《脂质与生物膜》PPT课件
13
同一种PG对不同细胞有不同 作用。在同一种组织中，不同PG 也有不同影响，它的化学结构的 微小变化会导致生理效应的很大 差别
PG对全身系统均有作用，且 有调节其它激素的作用的功能
(二) 多不饱和脂肪酸
2）凝血噁烷（thromboxane，TX）
合成和代谢性质与PG相似 区别： 氧原子参与成环
1）C1位为潜手性S碳，C3位是潜手性R碳
Fisher投影式，C2-OH在左，三个C顺序编号
2）Sn写在母体化合 物－甘油前面
19
(一)甘油磷脂的结构
2、甘油磷脂的结构
通式：
磷脂酸 (phosphatidic acid)： 甘油磷脂的母体化合物，是甘油
磷脂生物合成的中间体 20
(一)甘油磷脂的结构
39
(一)、鞘糖脂
重要的鞘糖脂有两种 1)、脑苷脂(cerebroside)：
一种中性鞘糖脂，为半乳糖基 神经酰胺，占脑干重的11%
40
(一)、鞘糖脂
2)、神经节苷脂(ganglioside)：
酸性鞘糖脂，糖基部分含唾液酸 神经节苷脂是最重要的鞘糖脂，在 神经系统，特别是神经末梢中含量丰富, 可能在神经冲动传递中起重要作用
2、复合脂
甘油磷脂：磷脂酸、磷脂酰胆碱等 磷脂
复
鞘氨醇磷脂：鞘磷脂等
鞘
合
脂
脂
鞘糖）分类
3、衍生脂质： 由单纯脂质或复合脂衍生而来
脂肪酸；固醇类（胆酸、性激素、肾上 腺皮质激素）；萜类，如天然色素（胡 萝卜素）和其他脂质，如维生素A、D、 E，前列腺素，脂蛋白
《脂质与生物膜》PPT课 件
一 引言
(一) 定义
脂质(Lipid)：一类低溶于水而溶于非极性 溶剂的有机分子
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7
4. 甘油磷脂
8
卵磷脂（磷脂酰胆碱）
季铵盐
9
脑磷脂
内盐
无
10
5. 鞘磷脂（神精鞘胺醇磷脂） 对神精的激动性和传导可能有重要作用
16、18、24及24烯[15]酸
11
5. 鞘磷脂（结构特征）
12
6. 半乳糖脑苷脂（神精酰胺糖脂）
+
神经酰胺
R：二十四酸，角苷酯 a羟二十四酸，羟脑苷酯（脑酸） 二十四烯[15]酸，烯脑苷酯 a羟二十四烯[15]酸，羟烯脑苷酯
1分子甘油和3分子脂肪酸结合而成的酯。有单 一、混合之分。 CH3(CH2)16COOH 硬脂酸 CH3(CH2)14COOH 软脂酸（棕榈酸）
分布最广，橄榄油83％
葵花籽油
5
软脂酸 硬脂酸
油酸 亚油酸 皂化值
碘值
牛油 24～32 14～32 35～48
2～4 190～200
30～48
猪油 28～30 12～18 41～48
§ 生物膜的功能
真核细胞内细胞器有细胞核、线粒体、核糖体、内质网、微粒体、高尔基
体等，原核细胞内除此外还有质体、叶绿体和胞液等细胞器。
18
1. 细胞膜的组成
磷脂
膜
膜脂 糖 脂
的
甾醇
化
内在蛋白
学 组
膜蛋白
外周蛋白
成
膜糖
糖蛋白
糖脂
19
卵磷脂的结构特征
正十二烷基苯磺酸钠
其它类脂分子（脑磷脂、鞘磷脂，半乳糖脑苷脂及固醇）具有类似的结构特征，即含有亲水疏水头
15
在肠粘膜细胞内，胆固醇经酶催化氧化成7-脱氢胆固 醇后，经血液循环输送到皮肤组织中，若再经紫外线 照射，7-脱氢胆固醇的B环开环转变成为维生素D3。 因此常作日光浴是获得维生素D3的最简易方法。
16
维生素D是一类抗佝偻病维生素的总称。目前己知至少有10 种维生素D，它们都是甾醇的衍生物，其中活性较高的是维 生素D2和维生素D3。维生素D的主要生理功能是调节钙、磷 代谢，促进骨骼正常发育，缺乏时儿童可患佝偻病，成人引 起软骨症。
第四章 脂类和生物膜
一、脂类（化学本质） 二、生物膜
1
几个概念(习惯称谓)
油脂：高级脂肪酸的甘油酯。室温时为液态的称为油 （脂性油），室温时为固态或半固态的称为脂，亦称 脂肪、真脂或中性脂。蜡：指高级脂肪酸与高级一元 醇的酯（脂性蜡）。习惯上将脂、油和蜡称为单脂。
（甘油醇、高级脂肪醇与高级脂肪酸的酯）
（EPA） 有降低血脂、降低血清胆固醇含量、防止动脉粥
样硬化等药理作用，被称为“血管清道夫” 。又如廿二碳
六烯酸（DHA） 是大脑细胞形成和发育不可缺少的物质，
对促进智力、加强记忆力、延缓大脑衰老有重要作用，有
“脑黄金”之称。 DHA只存在于鱼、贝类等水生动物中，
在鱼油中含量最高。
6
自然界的三酰甘油都具有L-构型，即在 Fischer投影式中手性C2上的脂酰基在 甘油基碳链的左侧。油脂是无色、无 味、中性，比水轻，不溶于水，易溶于 氯仿、丙酮、苯和乙醚中。含有不饱和 脂肪酸多的油脂有较高的流动性和较低 的熔点。
半乳糖鞘脂
b-D-半乳糖 D-半乳糖
半乳糖脑苷脂本质上已不是酯，化学本质为醚，系糖苷物质，归为脂类
13
7. 固醇类: 重要的甾族化合物
甾族化合物结构躯干
苯
萘
蒽
稠环芳烃
菲
氢化菲
14
胆固醇
胆固醇及酯是血浆蛋白及细胞外膜的重要组分。
胆固醇摄取过多或代谢发生障碍时，会从血清中沉积在动脉血管壁上，导致冠 心病和动脉粥样硬化症；胆固醇过饱和会从胆汁中析出沉淀，形成胆结石。 我国人体血清胆固醇一般为185mg％（国外150-250mg％），其中1/4为游离胆 固醇，绝大多数以胆固醇的酯（如棕榈酸、硬脂酸、油酸等）存在。胆固醇在 鸡蛋特别是蛋黄中含量特别高，达2000mg/100g )
2
1、脂类的分类
鲸蜡、虫蜡、羊毛蜡
蜡
单 脂
蜡与工 业上的
石蜡是不同种属，石复蜡为开 链饱和
脂
脂肪烃
半乳糖脑苷脂
称为油 性蜡
存在：动物油脂、植物油，一切动植物均含有脂质，是构成原生质的成分，也是储能物质。 3
2、脂类的生物学功能
❖ 贮存脂类——重要的贮能供能物质，每克脂肪氧化时可释放出 38.9 kJ 的能量，每克糖和蛋白质氧化时释放的能 量仅分别为17.2 kJ和23.4 kJ。
❖ 结构脂类——磷脂、糖脂、硫脂、固醇类等有机物是生物体的 重要成分（如生物膜系统）。
❖ 活性脂类——固醇类、萜类是一些激素和维生素等生理活性物 质的前体。
❖ 脂类（糖脂）与信息识别、种属特异性、组织免疫有密切的关系。 ❖ 人类的某些疾病如动脉粥样硬化、脂肪肝和酮尿症等都与脂类代
谢紊乱有关。
4
3、三酰甘油（fat）
22
膜蛋白之外周蛋白
分布于膜的脂双层外表面，通过极性氨基酸残基以离子键、氢键、 范德华力等次级键与膜脂极性头部或与内嵌蛋白的亲水部分结合。
膜蛋白对物质代谢、物质传送、细胞运动、信息传递、细胞的支持和保护均具意义。
类脂（质）：指生物体内与和油脂类似的化合物，有 磷脂和糖脂两大类，习惯上称为复脂（含磷酸、糖和 胆碱等非脂物质）。
脂肪族：有机化学发展初期化合物被分为脂肪族（开 链化合物）和芳香族（含苯环、从植物胶提取的具芳 香气味）化合物。
酯：酸和醇的失水产物，有无机酸酯和有机酸酯。大 多数情况下酸提供羟基（油脂的本质是酯）。
20
由磷脂形成的双层脂膜的示意图
在水溶液中两性的磷脂分子为避免疏水部分接触水 分子而定向排列，形成脂双层结构。脂双层中，磷 脂分子的疏水基团在内部而亲水的头部在表面。
21
膜蛋白之内嵌蛋白
有的全部埋于脂双层的疏水区，有的部分嵌在脂双 层中，有的横跨全膜.主要靠疏水作用通过某些非 极性氨基酸残基与膜脂疏水部分相结合。
17
二、生物膜 细胞膜（质膜）
生物膜的概念
质膜外：
原核细胞及植物细胞外有细胞壁 动物细胞外无细胞壁，但有套膜 （细菌原核细胞外叫荚膜，蓝藻 细胞外叫鞘膜）。
是包括细胞质膜在内的细胞中全部膜结构的统称, 质膜在电镜下
表现出大体相同的形态、厚度 6－9nm 左右的3片层结构.
§ 生物膜的组成
§ 生物膜的结构
3～8 195～208 46～70
花生油 6～9 2～6 50～57 13～26 185～195 83～105
大豆油 6～10 2～4 21～29 50～59 189～194 127～138
棉子油 19～24
1～2 23～32 40～48 191～196 103～115
有些不饱和脂肪酸具有显著的生物活性，如廿碳五烯酸
4. 甘油磷脂
8
卵磷脂（磷脂酰胆碱）
季铵盐
9
脑磷脂
内盐
无
10
5. 鞘磷脂（神精鞘胺醇磷脂） 对神精的激动性和传导可能有重要作用
16、18、24及24烯[15]酸
11
5. 鞘磷脂（结构特征）
12
6. 半乳糖脑苷脂（神精酰胺糖脂）
+
神经酰胺
R：二十四酸，角苷酯 a羟二十四酸，羟脑苷酯（脑酸） 二十四烯[15]酸，烯脑苷酯 a羟二十四烯[15]酸，羟烯脑苷酯
1分子甘油和3分子脂肪酸结合而成的酯。有单 一、混合之分。 CH3(CH2)16COOH 硬脂酸 CH3(CH2)14COOH 软脂酸（棕榈酸）
分布最广，橄榄油83％
葵花籽油
5
软脂酸 硬脂酸
油酸 亚油酸 皂化值
碘值
牛油 24～32 14～32 35～48
2～4 190～200
30～48
猪油 28～30 12～18 41～48
§ 生物膜的功能
真核细胞内细胞器有细胞核、线粒体、核糖体、内质网、微粒体、高尔基
体等，原核细胞内除此外还有质体、叶绿体和胞液等细胞器。
18
1. 细胞膜的组成
磷脂
膜
膜脂 糖 脂
的
甾醇
化
内在蛋白
学 组
膜蛋白
外周蛋白
成
膜糖
糖蛋白
糖脂
19
卵磷脂的结构特征
正十二烷基苯磺酸钠
其它类脂分子（脑磷脂、鞘磷脂，半乳糖脑苷脂及固醇）具有类似的结构特征，即含有亲水疏水头
15
在肠粘膜细胞内，胆固醇经酶催化氧化成7-脱氢胆固 醇后，经血液循环输送到皮肤组织中，若再经紫外线 照射，7-脱氢胆固醇的B环开环转变成为维生素D3。 因此常作日光浴是获得维生素D3的最简易方法。
16
维生素D是一类抗佝偻病维生素的总称。目前己知至少有10 种维生素D，它们都是甾醇的衍生物，其中活性较高的是维 生素D2和维生素D3。维生素D的主要生理功能是调节钙、磷 代谢，促进骨骼正常发育，缺乏时儿童可患佝偻病，成人引 起软骨症。
第四章 脂类和生物膜
一、脂类（化学本质） 二、生物膜
1
几个概念(习惯称谓)
油脂：高级脂肪酸的甘油酯。室温时为液态的称为油 （脂性油），室温时为固态或半固态的称为脂，亦称 脂肪、真脂或中性脂。蜡：指高级脂肪酸与高级一元 醇的酯（脂性蜡）。习惯上将脂、油和蜡称为单脂。
（甘油醇、高级脂肪醇与高级脂肪酸的酯）
（EPA） 有降低血脂、降低血清胆固醇含量、防止动脉粥
样硬化等药理作用，被称为“血管清道夫” 。又如廿二碳
六烯酸（DHA） 是大脑细胞形成和发育不可缺少的物质，
对促进智力、加强记忆力、延缓大脑衰老有重要作用，有
“脑黄金”之称。 DHA只存在于鱼、贝类等水生动物中，
在鱼油中含量最高。
6
自然界的三酰甘油都具有L-构型，即在 Fischer投影式中手性C2上的脂酰基在 甘油基碳链的左侧。油脂是无色、无 味、中性，比水轻，不溶于水，易溶于 氯仿、丙酮、苯和乙醚中。含有不饱和 脂肪酸多的油脂有较高的流动性和较低 的熔点。
半乳糖鞘脂
b-D-半乳糖 D-半乳糖
半乳糖脑苷脂本质上已不是酯，化学本质为醚，系糖苷物质，归为脂类
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7. 固醇类: 重要的甾族化合物
甾族化合物结构躯干
苯
萘
蒽
稠环芳烃
菲
氢化菲
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胆固醇
胆固醇及酯是血浆蛋白及细胞外膜的重要组分。
胆固醇摄取过多或代谢发生障碍时，会从血清中沉积在动脉血管壁上，导致冠 心病和动脉粥样硬化症；胆固醇过饱和会从胆汁中析出沉淀，形成胆结石。 我国人体血清胆固醇一般为185mg％（国外150-250mg％），其中1/4为游离胆 固醇，绝大多数以胆固醇的酯（如棕榈酸、硬脂酸、油酸等）存在。胆固醇在 鸡蛋特别是蛋黄中含量特别高，达2000mg/100g )
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1、脂类的分类
鲸蜡、虫蜡、羊毛蜡
蜡
单 脂
蜡与工 业上的
石蜡是不同种属，石复蜡为开 链饱和
脂
脂肪烃
半乳糖脑苷脂
称为油 性蜡
存在：动物油脂、植物油，一切动植物均含有脂质，是构成原生质的成分，也是储能物质。 3
2、脂类的生物学功能
❖ 贮存脂类——重要的贮能供能物质，每克脂肪氧化时可释放出 38.9 kJ 的能量，每克糖和蛋白质氧化时释放的能 量仅分别为17.2 kJ和23.4 kJ。
❖ 结构脂类——磷脂、糖脂、硫脂、固醇类等有机物是生物体的 重要成分（如生物膜系统）。
❖ 活性脂类——固醇类、萜类是一些激素和维生素等生理活性物 质的前体。
❖ 脂类（糖脂）与信息识别、种属特异性、组织免疫有密切的关系。 ❖ 人类的某些疾病如动脉粥样硬化、脂肪肝和酮尿症等都与脂类代
谢紊乱有关。
4
3、三酰甘油（fat）
22
膜蛋白之外周蛋白
分布于膜的脂双层外表面，通过极性氨基酸残基以离子键、氢键、 范德华力等次级键与膜脂极性头部或与内嵌蛋白的亲水部分结合。
膜蛋白对物质代谢、物质传送、细胞运动、信息传递、细胞的支持和保护均具意义。
类脂（质）：指生物体内与和油脂类似的化合物，有 磷脂和糖脂两大类，习惯上称为复脂（含磷酸、糖和 胆碱等非脂物质）。
脂肪族：有机化学发展初期化合物被分为脂肪族（开 链化合物）和芳香族（含苯环、从植物胶提取的具芳 香气味）化合物。
酯：酸和醇的失水产物，有无机酸酯和有机酸酯。大 多数情况下酸提供羟基（油脂的本质是酯）。
20
由磷脂形成的双层脂膜的示意图
在水溶液中两性的磷脂分子为避免疏水部分接触水 分子而定向排列，形成脂双层结构。脂双层中，磷 脂分子的疏水基团在内部而亲水的头部在表面。
21
膜蛋白之内嵌蛋白
有的全部埋于脂双层的疏水区，有的部分嵌在脂双 层中，有的横跨全膜.主要靠疏水作用通过某些非 极性氨基酸残基与膜脂疏水部分相结合。
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二、生物膜 细胞膜（质膜）
生物膜的概念
质膜外：
原核细胞及植物细胞外有细胞壁 动物细胞外无细胞壁，但有套膜 （细菌原核细胞外叫荚膜，蓝藻 细胞外叫鞘膜）。
是包括细胞质膜在内的细胞中全部膜结构的统称, 质膜在电镜下
表现出大体相同的形态、厚度 6－9nm 左右的3片层结构.
§ 生物膜的组成
§ 生物膜的结构
3～8 195～208 46～70
花生油 6～9 2～6 50～57 13～26 185～195 83～105
大豆油 6～10 2～4 21～29 50～59 189～194 127～138
棉子油 19～24
1～2 23～32 40～48 191～196 103～115
有些不饱和脂肪酸具有显著的生物活性，如廿碳五烯酸