有机化学 第三学期模拟试题 及答案(1)
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台州学院化学专业一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式(8分) （共8题，每题1分）1.苦味酸2.（１S,3R ）-3-溴环己醇1.OHNO 2NO 2O 2N2.OHHBr H3．(2Z)-4,4-二甲基-3-乙基-2-溴-2-戊烯 4. (2S,3R)-2-氯-3-溴丁烷 5. 2-(3-羟基苯基)-1-丙醇 6. 乙烯基乙基醚3.BrC CCH 32CH 3C(CH 3)34.H 3CHClCH 3HBr5.CHCH 2OHOHCH 3 6.CH 3CH 2OC H=C H 27. n-Bu- 8. NBS7.CH 3CH 2CH 2CH 2- 8.N BrOO 正丁基N -溴代丁二酸酰亚胺二、选择一个正确的答案，填写在括号内。
（15分）(共5题，每题3分) 1. 苯环上最易发生卤代反应的是（ C ）ABCDCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 32. 在水中溶解度最大的化合物为（ A ）ABCDCH 2OH CH-OH CH 2OHCH 2OH CH-OH CH 2OCH3CH 2OH CH-OCH 3CH 2OCH3CH 2OCH 3CH-OCH 3CH 2OCH33. 能与三氯化铁溶液发生显色反应的是（ B ）A B CDCH 3-COC 2H 5CH 322H 5OOOCOOHCH 2OH4. 下列碳正离子的稳定性次序为（ C ）：①④③②CH 3CH 2CH 2CH 3CHCH3CH 3CHCH 3A. ④>①>②>③B.①>②>③>④C. ③>②>①>④D.②>③>①>④5.下列化合物中酸性最强的是( D )ABCDOHOHNO2OHCH 3OHNO2三、完成下列反应式或填写反应条件 （21分）（共14空格，每空格1.5分）1.CH 3-CH-CH3Br25HBr22( )( )1.CH 3-CH 2-CH 2BrCH 3CH=CH 2,2.CH 2CH 3ClhvCl 2NaHCO3H 2O( )( )2.CHClCH3Cl CHOHCH3Cl3.CH 3CH 2C CCH 2CH 3NH3液( )3.C CHH 3CH 2CCH 2CH 3H4.O CH 3+HI( )4.O H +CH 3I5.CH 3( )H CH 3HOH TsCl( )EtOHNaOH( )5.H CH 3HOTs ⑴(BH3)2⑵H2O 2-NaOHCH 3,,6.(CH 3)3C-BrNaOHNaOH( )( )( )6.(CH 3)2C=CH2C H 3C H 3COH CH 2ClC CH 3H 3C OH CH2OH,,7.NaICH 3COCH 3CH 2CH 3CH 3Br H( )8.(CH 3)3Cl+ N aC N( )7.CH 2CH 3CH 3H I8.C H 2=C (C H 3)2四、回答下列问题 （12分)(共3题，每题4分） 1、比较下列化合物亲电反应的速度，请解释原因。
苯酚、硝基苯、苯甲酸、苯、甲苯1、答:化合物亲电反应速度是: 苯酚>甲苯>苯>苯甲酸>硝基苯。
原因是:苯酚和甲苯存在推电子基团，属于第一类定位基，有利于亲电反应，并且羟基比甲基推电子能力大；苯甲酸和硝基苯存在吸电子基团，属于第二类定位基，有不利于亲电反应，并且硝基比羧基吸电子能力大，硝基苯的亲电反应速度比苯甲酸慢。
2、下列化合物进行碱性水解时的活性顺序：苄氯，对硝基苄氯，间硝基苄氯，对甲基苄氯，对甲氧基苄氯。
答:进行碱性水解时的活性顺序是：对甲氧基苄氯>对甲基苄氯>苄氯>间硝基苄氯>对硝基苄氯。
原因是: 苄氯进行碱性水解是以S N1历程进行反应，苯环上推电子有利于碱性水解，反之，不利于碱性水解，那么甲氧基和甲基推电子基团，并且推电子能力甲氧基大于甲基，对甲氧基苄氯的碱性水解反应速度比对甲基苄氯快；而硝基是吸电子基团，硝基苄氯的碱性水解反应速度比苄氯慢，邻、对位影响比间位大，所以，间硝基苄氯的碱性水解反应速度比对硝基苄氯快。
3、卤烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反旅游区，指出哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程。
⑴产物的构型完全转化⑵反应不分阶段，一步完成⑶增加溶剂的含水量反应速度明显加快⑷叔卤烷速度大于仲卤烷3、答:⑴S N2 ⑵S N2 ⑶S N1 ⑷S N1五、合成（少于三个碳原子的烃类化合物、苯、无机原料任选）（25分）(共5题，每题5分)1． 2.CH3C CHCH2CH3CH3ClClC H 3C H C H 2C H31.CH 3CCH2+H 3OCH 3COCH3Mg Br FeMgBrC H 2=C H 2Ag O OH 3O+CH 2CH 2OHHBr H 2SO 4CH 2CH 2MgBrCH 3COCH33++CH 2CH 2C(CH 3)2OHCH 3I AlCl 3CH 3H 2SO 4CH 3SO 3HFe 2CH 3SO 3HClCl 24CH 3ClCl加热回流2.3.苯乙醇CH 3CH 2-C-CH2CH 2CH 3O2BrMgEt2OCH2CH2OHH O+C H2=C H23.4.4.CH CHC H2=C H2+HBr CH3CH2Br2NaNH2N H3(l)CNa C Na2C H3C H2BrCH3CH2C CCH2CH33+HgCH3CH2COCH2CH2CH35. 2,6-二硝基苯酚C H=C HC H CH(CH3)2cat.224100OHSO3H32424OHNO2O2N稀℃5.六、推测结构。
（10分）(共2题，每题5分)1、有机物A和B分子式都为C6H12，二者在室温下均能使Br2-CCl4褪色，但不能被KMnO4氧化，二者氢化产物都是3-甲基戊烷。
但A与HI反应主要得到3-甲基-3-碘戊烷，而B则得到3-甲基-2-碘戊烷。
试推导A和B的构造式。
1、答：A和B均能使Br2-CCl4褪色，但不能被KMnO4氧化，说明A和B化合物是小环化合物，而没有不饱和键（如烯烃）；A与HI反应主要得到3-甲基-3-碘戊烷，而B则得到3-甲基-2-碘戊烷，二者氢化产物都是3-甲基戊烷，进一步说明A结构式是：B结构式是：2、分子式为C3H8O的有机物，其红外光谱中3600-3100区间有一强而宽的吸收带，其HNMR谱中δ=1.2 双峰（6H）；δ=3.9 多峰（1H）；δ=4.9 单峰（1H）。
试推导该有机物的结构式。
2、答：有机物在红外光谱中3600-3100区间有一强而宽的吸收带，说明存在羟基官能团；在HNMR谱中δ=1.2 双峰（6H），说明存在异丙基存在，那么有机物是异丙醇CH3CH2CH3H3CCH3H3C七、鉴别下列各组化合物及分离提纯。
（9分)(共3题，每题3分） 1. 1-丁炔 2-丁炔 1，3-丁二烯 丁烷1.1-丁炔2-丁炔1，3-丁二烯丁烷白色沉淀不反应不反应不反应褪色褪色不反应白色沉淀不反应2.CH 3CH 2-CH 2OHCH-CH 3CH 3OHOHHC CH 3CH 3OCH(CH3)22．H 3C H 2CCH 2OHOH(H 3C )2H COCH(CH3)2CHOHCHH 3C色沉淀白色沉淀不反应不反应有黄色沉淀生成没有显色不显色3. 提纯：乙烯中含有少量乙炔3. 通过银氨溶液中，除去小量乙炔，得到纯乙烯气体。
