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试题库（习题）第五章 脂环烃一、命名下列化合物1．2.1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷3. CH 3C 2H 54.1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷5.6. CH 3CH 3二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷7.CH(CH 3)28.Br异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷9.3)2310.顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷11.CH 312.Cl Cl6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式1、环戊基甲酸2、4－甲基环己烯COOHCH 33、二环[4.1.0]庚烷4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷(CH 3)3CH 35、3－甲基环戊烯6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯CH 3CH 3CH 37、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷HBrCH 3CH 3Br9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇ClCH11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷ClCH 3H CH 3Br二、完成下列反应式1．+CH 3O 2．+ CH 2CHClC OCH 33．2+CH 3CH 2CHHBr4．+COOEt COOEtCH CH 2CH 3CH 3BrCOOEtCOOEt5．2+CH 3CH 2CH 6．CH 3+COOCH 3COOCH 3Cl CH CH 2CH 3CH 3COOCH 3CH 3COOCH 37．CH 3+CH 3COOCH 3COOCH 38. H 3CH 3CCH 2CH 3Cl 2+COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3CH 3C 2H 5Cl C CH 2CH Cl 39．+OCH 310. HBrH 3CH 3CCH 2CH 3+C OCH 3C 2H 5CH 3CH C CH CH 3Br11．CH OHCH CH 3KMnO 4 12.CH C +CH 3CH3KMnO 4CH 3CH OH OHCH H 3CC CH 3OCH 3＋COOH13. H 2SO 4H 2O+CH 314.+COOCH 3CH 3OOCOHCH CH 2CH 3CH 33315.+CO 2CH 316. CHO+COOCH 3CHO17.+18. C O C O+OC O C OO19． +CH 320.+COOCH 3COOCH333COOCH 3COOCH321. NO 2CH 2+22. CH 3CH 2+NO 2CH 2CHOCH 3CH 2三、回答下列问题1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
5. 合成题5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。
NBSBrBrBrBr2BrOHCCl45-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。
CH2HBr3CH2CH3BrCHCH CH=CH2OH3ROOR5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。
H2O2ClC2H5OH O s O4KOH5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。
Na(CH2)4 hvC2H5CH3CO3CH3BrBr2COOH CH3O5-5．由CH2OH为原料合成：OCH2CH＋CO25-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。
Br2H2OBr5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。
(1)(2)O3CH32CH33CH3(CH2)3OHCOCH3CO5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。
OHBrC2H5Na CH23CH2CH3CHCH CH=CHOH3OH5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。
NaC2H5OC2H53CH3CH35-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。
Br2hvC2H5OHBrKOH5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H 5H H C C CH 3NBSCH 2CH2CH 3CH 2Cl＋CO CH 2CH 3Br 2CH CH C 2H 5OHBr BrCC CH 3KOHCH CH C 6H 56H 5CHCH 3CH C 6H 5Br C 2H 5OH KOH 6H 5C 2H 5Na NH 3CH 3HC C CH 3C C液C 6H 5C 6H 5H5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3CH 2CH O C O ＋Cu 2Cl 24CH241500℃OCHCH 4CH 3CHC 2=CH CH=CH C HgSO 4O 23250℃＋CH 3OCH 2CH 3CH O CH 2=CH C 12O 2AgC O 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHOCHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2液NaCH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO ,CH 3CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 0.25MPa5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH 2CH 2CH 2OH＋CH 2ClCH 2CH=CH2CH 2=CH CH 2=CH CH 2ClH 2催化剂Lindlar CHCH=CH 2CCH2CH 2CH 22)3OHCH=CH 2CH 2，Cl 2CH 3CH 2ClCH 2=CH CH 2=CH5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） +CH CH Na NH 3C 液NaNH 2CH＋BrCH 23CH 2CH 3；CH=CH2ROORCH 2CHOCH 3CH 2(CH 2)33CH 2CH 2C35-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。
5.合成题 5-1 .以环己醇为原料合成： 1,2,3 —三溴环己烷。
二^pOH H 3PO 4 5-2 •从异丙醇为原料合成：溴丙烷。
BrBrBr CH 3CH CH 3 浓 H2S °4_ CH 3 CH=CHOH2ROO R -CH 3CH 2CH 2Br 5-3 •由1 —氯环戊烷为原料合成：顺一 C 2H 5OH Cl~KOH O s O 45-4 .以H 2O 21 —甲基环己烷为原料合成： 1,2 —环戊二醇。
H HH 2OH 5-5 .由 hvCHCO(CH )4COOH 3 C 2H 5°NaCH 3 器04. CH 3CO(CH 2)4COOH 为原料合成:O 5-6 .以 H 2OH 浓s 央曲 1-溴环戊烷为原料合成：反- 2-溴环戊醇。
O + CO 2Br C 2H 5OHKOH H Br H + 8「2竺 5-7 •由 1,2 —二甲基环戊醇为原料合成: 2,6 —庚二酮。
CH 3 ⑴ 03 CH 3 H + CHH 』O川CH 3 (2)Zn/H 2O* CH3C(C H 2)3CC H 3 O III 5-8 .以2—溴丙烷为原料合成丙醇。
CH 3CHCH 3 1 BrC 2H 5 OH Na OH » CH 3 CH=CH B 2H 6H 2O 2 OH CH 3CH 2CH 2OH5-9 .由1 —甲基环己烷合成：反一 2—甲基环己醇。
"CH 3舲 0-3 卷 CC 5-11以苯及G 以下有机物为原料合成：H 、C _C CH 3 C 6HZ^C H 5-10 .以环戊烷为原料合成：反— 1,2 —环戊二醇。
C B 「2」。
B 「C 2H 5OHJ 。
(DCF 3CO 3H 一 ^^OH hv r KOH (2)H 3O + — "l OH+ CH 3CH 2CO Cl A© 3： ]-COCH 2CH 3 Zn-Hg . CH 2CH 2CH 3 浓HCI C 6H 5CHC 2H 5 C 2H 5OH -Br KOHC 6H 5CH =CHCHBr 2_C 6H 5CH3Br-CHCH 3C 2H 5OH Br KOHC 6H 5C^CCH 3NaH C _C " CH 3液寸 C 6H 5 C —C H CH 厂 CH-C-CH 3 、/ ii O O5-17 .由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：GH s CHOQH) 3CHC 6H 5CH 3 NBS “ C 6H 5 CH 2Br , CH 3CH 2CI + CH^CNa ----------------------- C 2H 5C=CHC 2H5CNCH N^3・ C 2H 5CH=CH 2 H OTO H • C 2H 5CH 2CH 2OH —^^CH 3(CH 2)3ONaC 6H 5 CH 2Br + CH 3(CH 2)3ONa ---------- C 6H 5CH 2O(CH 2)3 CH 3CH 4 + 3。
大学《有机化学实验》试题及答案一、填空题（每空1分，共20分）1、蒸馏瓶的选用与被蒸液体量的多少有关，通常装入液体的体积应为蒸馏瓶容积（）液体量过多或过少都不宜。
2、仪器安装顺序为（）（）。
卸仪器与其顺序相反。
3、测定熔点时，温度计的水银球部分应放在（）, 试料应位于（），以保证试料均匀受热测温准确。
4、熔点测定时试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间为空气所占据，结果导致熔距（），测得的熔点数值（）。
5、测定熔点时，可根据被测物的熔点范围选择导热液：被测物熔点<140℃时，可选用（）。
被测物熔点在140-250℃时，可选用浓硫酸；被测物熔点>250℃时，可选用（浓硫酸与硫酸钾的饱和溶液）；还可用（）（）或（）（）。
6、在乙酰苯胺的制备过程中，反应物中（）是过量的；为了防止苯胺的氧化，需在反应液中加入少量的（）；反应装置中使用了（）来将水分馏出；反应过程中需将温度控制在（）。
7、色谱法又称层析法，是一种物理化学分析方法，它是利用混合物各组分在某一物质中的（）或（）或亲和性能的差异，使混合物的溶液流经该种物质进行反复的（）或（）作用，从而使各组分得以分离。
二、选择题（每题2分，共20分）1、在减压蒸馏时，加热的顺序是（）。
A、先减压再加热B、先加热再减压C、同时进行D、无所谓2、色谱在有机化学上的重要用途包括（）。
A、分离提纯化合物B、鉴定化合物C、纯度的确定D、监控反应3、对于酸碱性化合物可采用（）来达到较好的分离效果。
A、分配色谱B、吸附色谱C、离子交换色谱D、空间排阻色谱4、在环己酮的制备过程中，最后产物的蒸馏应使用（）。
A、直型冷凝管B、球型冷凝管C、空气冷凝管D、刺型分馏柱5、对氨基苯磺酸易溶于（）。
A、水B、乙醚C、氯仿D、苯6、在乙酰水杨酸的制备中，为了检查反应液中是否存在水杨酸，可采用（）。
A、5%碳酸氢钠溶液B、1%氯化铁溶液C、1%氯化钠溶液7、从槐花米中提取芦丁，第一步酸提碱沉实验中, 用15%盐酸调节如果pH较低,容易（）。
有机合成化学试题及答案一、选择题（每题2分，共10分）1. 下列化合物中，哪一个不是芳香化合物？A. 苯B. 呋喃C. 环戊二烯D. 环己烷答案：D2. 在有机合成中，下列哪种反应不是还原反应？A. 氢化B. 还原胺化C. 氧化D. 硼氢化答案：C3. 以下哪个不是卤代烃的反应？A. 亲核取代B. 消除反应C. 还原反应D. 氧化反应答案：D4. 在有机合成中，下列哪种试剂不用于形成碳碳双键？A. 格氏试剂B. 羰基化合物C. 卤代烷D. 醇答案：D5. 以下哪个化合物不是烯烃？A. 乙烯B. 丙烯C. 环己烯D. 环己烷答案：D二、填空题（每题2分，共10分）1. 有机合成中，_________是一种常用的保护羟基的方法。
答案：甲硅烷基化2. 烷基化反应中，常用的烷基化试剂是_________。
答案：卤代烷3. 在有机合成中，_________反应可以用于合成环状化合物。
答案：Diels-Alder4. 有机合成中，_________是一种常用的氧化剂。
答案：铬酸5. 有机合成中，_________反应可以用来合成酯。
答案：酯化三、简答题（每题5分，共20分）1. 简述格氏试剂的制备过程。
答案：格氏试剂的制备通常涉及将卤代烷与金属镁在干燥的乙醚中反应，生成相应的格氏试剂。
2. 描述一下亲核取代反应的机理。
答案：亲核取代反应通常涉及一个亲核试剂攻击一个电性中心（如卤代烷），导致旧键的断裂和新键的形成。
3. 什么是E1和E2消除反应？它们的主要区别是什么？答案：E1和E2消除反应都是形成碳碳双键的反应。
E1是一个分步过程，涉及一个碳正离子中间体；而E2是一个协同过程，不涉及中间体。
4. 简述氧化还原反应在有机合成中的重要性。
答案：氧化还原反应在有机合成中非常重要，它们可以用来增加或减少分子中的氧化态，从而改变分子的化学性质和反应性。
四、计算题（每题10分，共20分）1. 给定一个反应：2-丁醇 + 铬酸→ 2-丁酮 + 水。
有机化学试题及答案一、选择题1.下列化合物中，属于酚的是：A. 甲烷B. 乙醛C. 乙酸D. 苯酚答案：D. 苯酚2.下面哪种化合物是酮？A. 丙酸B. 正丁醇C. 戊酮D. 甲酸答案：C. 戊酮3.下列哪种化合物属于脂肪酸？A. 乙酸B. 甲醇C. 乙醇D. 丙酮答案：A. 乙酸4.下列化合物中，属于芳香烃的是：A. 丙烯B. 丙烷C. 苯D. 己烷答案：C. 苯二、填空题1.苯的结构式为____。
答案：C6H62.乙烯的结构式为____。
答案：C2H43.丙酮的结构式为____。
答案：CH3COCH34.甲醇的结构式为____。
答案：CH3OH三、解答题1.乙醛是一种有机化合物，其化学式为C2H4O。
请给出乙醛的结构式，并简要描述乙醛的性质。
答案：乙醛的结构式为CH3CHO。
乙醛是一种醛类化合物，具有刺激性气味。
乙醛可溶于水，能与氧气发生反应产生燃烧，也可被氧化剂氧化成乙酸。
2.请描述橡胶的结构和性质。
答案：橡胶是一种高分子有机化合物，其主要成分为聚合物。
橡胶的基本结构是由聚合物链通过交联结合而成的网络结构。
橡胶具有高度的弹性，可以拉伸并恢复原状。
它具有良好的耐磨性、耐寒性和耐化学性。
四、综合题1.请给出以下有机化合物的命名：(1)CH3CH2OH答案：乙醇(2)CH3COCH3答案：丙酮(3)CH3CH2CHO答案：丁醛(4)CH3COOH答案：乙酸五、应用题请用有机化学理论解释以下现象：当食用油受到高温烹调时，会产生烟雾和有刺激性气味。
答案：这是由于高温下，食用油中的脂肪酸和其他有机化合物发生分解反应，生成了一系列挥发性化合物，导致了烟雾和有刺激性气味的产生。
以上仅为部分有机化学试题及答案，希望对您的学习有所帮助。
参考文献： - Smith, J. M. Smith’s Organic Chemistry. 3rd ed., McGraw-Hill Education, 2011. - Klein, D. R. Organic Chemistry. 2nd ed., Wiley, 2012.。
有机化学试卷班级 姓名 分数二、合成题 ( 共89题 498分 )*. 4 分 (2001)2001如何实现下列转变? 正丁醇正辛烷11. 4 分 (2002)2002如何实现下列转变? 环己烯 反-1-氘-2-溴环己烷12. 6 分 (2003)2003如何实现下列转变? C H 2D C H 213. 6 分 (2004)2004如何实现下列转变?14. 6 分 (2005)2005如何实现下列转变?CH 3CH 2CHBrCH 3反-2-丁烯 (CH 3)2CH C CCH 3(CH 3)2COHCH 2CH 315. 6 分 (2006)2006如何实现下列转变?16. 6 分 (2007)2007如何实现下列转变?(C H 3)2C H C H O H C H 3(C H 3)2C H C H D C H 317. 6 分 (2008)2008如何实现下列转变? 乙炔,丙烯1,6-庚二烯-3-炔18. 6 分 (2009)2009如何实现下列转变? 丙炔 反-2-己烯19. 4 分 (2090)2090如何实现下列转变? 苯,乙烯 2-苯基乙醇20. 6 分 (2011)2011如何实现下列转变? CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2C ≡CCH 3CH 3CH 2C CH 顺-2-丁烯21. 6 分 (2012)2012如何实现下列转变?1-甲基环己烯22. 6 分 (2013)2013如何实现下列转变?乙炔 2-氯丁二烯23. 6 分 (2014)2014如何实现下列转变? 乙炔,丙烯 赤型-4,5-二溴辛烷24. 6 分 (2015)2015如何实现下列转变?C H 3C H 2C H 2B r C H 3C H 2C H 2D25. 6 分 (2016)2016如何实现下列转变? CH 3CH 2CH 2 CH 3CH 2CH 2CH 2CH =CH 226. 4 分 (2017)2017如何实现下列转变? CH 3CHBrCH 3 CH 3CH 2CH 2BrCH 227. 6 分 (2018)2018如何实现下列转变? 丙烯1,5-己二烯28. 4 分 (2019)2019如何实现下列转变? 丙烷 正溴丙烷29. 4 分 (2020)2020如何实现下列转变? 环己烷 3-溴环己烯30. 4 分 (2021)2021如何实现下列转变?31. 4 分 (2022)2022如何实现下列转变? 丙炔 CH 2BrCHBrCH 2Br32. 6 分 (2023)2023如何实现下列转变? 丙炔 (Z )-2-己烯1- CH 2BrCH 2CH BrCH 3丁烯33. 6 分(2024)2024如何实现下列转变?乙炔CH2BrCH=CHCH2Br34. 6 分(2025)2025如何实现下列转变?乙炔反-2,3-二溴-2-丁烯35. 6 分(2026)2026如何实现下列转变?1-氘代-1-甲基环己烷36. 6 分(2027)2027如何实现下列转变?乙烯,2-丁烯CH3CHBrCBr(CH3)CH2CH337. 4 分(2028)2028如何实现下列转变?1-溴丁烷1,2-二溴丁烷38. 6 分(2029)2029如何实现下列转变?乙炔,醋酸聚乙烯醇39. 6 分(2030)2030CH2如何实现下列转变?NH3,CH2=CHCH3聚丙烯腈40. 6 分(2031)2031如何实现下列转变?CaC2聚氯乙烯41. 6 分(2032)2032如何实现下列转变?对二甲苯聚酯纤维二涤纶42. 6 分(2033)2033如何实现下列转变?环己酮聚己内酰胺纤维二尼龙-643. 6 分(2034)2034如何实现下列转变?丙烯4-甲基-2-戊炔44. 6 分(2035)2035如何实现下列转变?环己烷双环[4.1.0]庚烷45. 6 分(2036)2036如何实现下列转变?反-2-丁烯顺-2-丁烯46. 6 分 (2037)2037如何实现下列转变? 乙炔 CH 3CHBrCHClCH 347. 4 分 (2038)2038如何实现下列转变?48. 6 分(2039)2039 如何实现下列转变? 正丁醇 反-3-辛烯49. 6 分 (2040)2040如何实现下列转变? 乙炔 苏型2,3-二溴丁烷50. 4 分 (2041)2041如何实现下列转变? (S )-2-丁醇 (S )-2-氯丁烷51. 6 分 (2042)2042如何实现下列转变? (S )-2-丁醇 (R )-2-碘丁烷CH 3CH 2CBr(CH 3)2CH 3CH 2C CH 3CH 2Cl Cl52. 6 分 (2043)2043如何实现下列转变?53. 6 分 (2044)2044如何实现下列转变? CH 3CH 2CH 2OH 反-2-己烯54. 6 分 (2045)2045用含4个C 或4个C 以下的原料合成下列指定结构的产物：55. 6 分 (2046)2046用含4个C 或4个C 以下的原料合成指定结构的产物:56. 6 分 (2047)2047用含4个C 或4个C 以下的原料合成指定结构的产物: 聚酰胺纤维(尼龙-6,6)57. 8 分 (2048)2048用含5个C 或5个C 以下的醇合成指定结构的产物:n C 4H 9OH MeC CMe _(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(CH 3)2C 3CHCH 358. 6 分(2049)2049用含3个C或3个C以下的原料合成: (CH3)2CHCH=CH259. 6 分(2050)2050用含3个C或3个C以下的原料合成: 1-戊烯60. 4 分(2051)2051如何实现下列转变?苯,乙醛1-苯基-2-丙醇61. 4 分(2052)2052如何实现下列转变?乙醇,苯甲醛1-苯基-1-丙醇62. 6 分(2053)2053如何实现下列转变?苯乙酮,乙醇2-苯基-2-丁醇63. 6 分(2054)2054如何实现下列转变?乙烯1-戊醇64. 6 分(2055)2055如何实现下列转变? 乙烯2-己醇65. 6 分 (2056)2056如何实现下列转变? 乙烯,丙烯 5-甲基-2-己醇66. 4 分 (2057)2057如何实现下列转变? 丙酮 2-甲基-2-丁醇67. 6 分 (2058)2058如何实现下列转变? 乙醇 3-甲基-3-戊醇68. 6 分 (2059)2059如何实现下列转变?环己醇69. 6 分 (2060)2060如何实现下列转变?环己醇HO CH 2CH 2CH 3 OH70. 6 分(2061)2061如何实现下列转变?环己醇1-环己基乙醇71. 6 分(2062)2062如何实现下列转变?环己酮1-甲基环己烯72. 4 分(2063)2063如何实现下列转变?1-丁醇1,2-二溴丁烷73. 6 分(2064)2064如何实现下列转变?1-丁醇1-丁炔74. 6 分(2065)2065如何实现下列转变?1-丁醇2-丁醇75. 4 分(2066)2066如何实现下列转变?1-丁醇2-丁酮76. 6 分(2067)如何实现下列转变?乙炔3-甲基-1-丁醇77. 6 分(2068)2068如何实现下列转变?乙炔3-甲基-2-丁醇78. 6 分(2069)2069如何实现下列转变?丙烯2,4-二甲基-3-戊醇79. 6 分(2070)2070如何实现下列转变?丙烯2,5-二甲基-2-己醇80. 6 分(2071)2071如何实现下列转变?环己醇1-甲基环己烯81. 6 分(2072)2072如何实现下列转变?环己醇2-甲基环己醇82. 6 分(2073)如何实现下列转变? 甲醛、乙醇2-甲基-1-丁烯83. 6 分 (2074)2074如何实现下列转变? 异丙醇,1-丁醇 2-甲基-2-己烯84. 6 分 (2075)2075如何实现下列转变? 苯 1-苯基环己烯85. 6 分 (2076)2076如何实现下列转变? 苯,甲苯 三苯基甲醇86. 6 分 (2077)2077如何实现下列转变?环己醇,溴丙烷 1-环己基丙烷87. 6 分 (2078)2078如何实现下列转变?苯,甲苯88. 6 分 (2079)2079CH 3O NO 2如何实现下列转变?甲苯，溴乙烷89. 6 分(2080)2080如何实现下列转变?OCH2CHCH2OCH3OHOCH390. 6 分(2081)2081如何实现下列转变?溴苯，间甲基苯酚O CHCNH91. 6 分(2082)2082如何实现下列转变?苯乙烯,甲醇92. 4 分(2083)2083如何实现下列转变?丙酮,乙醇叔丁基乙基醚C6H5CHCH2CH3CH2CH3C6H5CHCH2OHOCH393. 6 分 (2084)2084用4个C 或4个C 以下的原料合成：94. 4 分 (2085)2085如何实现下列转变? 丙烯 丙醚95. 6 分 (2086)2086如何实现下列转变? HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH96. 6 分 (2087)2087如何实现下列转变? 乙烯 1-丁烯97. 6 分 (2088)2088如何实现下列转变? 乙醇 2-丁烯98. 4 分 (2089)2089用4个C 或4个C 以下的原料合成：CH 2CHCH 2O CCH 2CH 2CH 3CH 33CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH(CH 3)2OH。
6、某芳香族化合物A （C 7H 8O ）,与钠不发生反应，与浓氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ， B 能溶于氢氧化钠溶液，并与FeCl 3溶液反应显蓝紫色，C 与硝酸银醇溶液作用，生成黄色碘化银沉淀，试推测A 、B 、C 的构造式，并写出有关的化学反应式。
答：7、化合物A 、B 、C ，分子式均为C 4H 8O ；A 、B 可以和苯肼反应生成沉淀而C 不能；B 可以与菲林试剂反应而A 、C 不能；A 、C 能发生碘仿反应而B 不能；试推测A 、B 、C 的构造式，并写出有关的化学反应式。
答：8、 某醇的分子式为C 5H 12O （A ），经氧化后得酮（B ），A 经浓硫酸加热脱水得烃（C ），此烃经高锰酸钾氧化生成丙酮和乙酸，推测A 、B 和C 的结构式。
答： A: CH 3CHCHCH 3 B: CH 3CHCCH 3 C: CH 3CH=CCH 39、某芳烃的分子式为C 16H 16，臭氧化分解产物为C 6H 5CH 2CHO ，强烈氧化得到苯甲酸。
试推断该芳烃的结构。
答：10、某化合物分子式为C 6H 14O (A)，A 氧化后得一产物B ，其分子式为C 6H 12O 。
B 可与亚硫酸氢钠作用，并有碘仿反应。
A 经浓硫酸脱水得一烯烃C ，C 被氧化成丁酮。
试写出A 、B 、C 的结构式。
A:CH 3CHCCH 2CH 3CH 3OHB:CH 3CCHCH 2CH 3CH 3OC:CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3（2分）（2分）（1分）11、 卤代烃A （C 3H 7Br ）与热浓KOH 乙醇溶液作用生成烯烃B （C 3H 6）。
氧化B 得两个碳的酸C 和CO 2。
B 与HBr 作用生成A 的异构体D 。
写出A 、B 、C 和D 的构造式。
A:CH 3CH 2CH 2BrB:CH 3CH=CH 2C:CH 3COOHD:CH 3CHCH 3Br（1分）（1分）（1分）（2分）12、卤化物A 的分子式为C 6H 13I 。
复习有机化学自测试题（1）一. 命名下列化合物或写出结构式：2.(Z/E)C=CCH 3(CH 3)2CHHCH 2CH 2CH 31.SO 3HH 3CCOHH CH 32CH 34.CH 3CH=CHCH 2CHCCH 33O3.(R/S)NCOOH6.CONC 2H 53HO5.7．L-苯丙氨酸8. 2-甲基-4-戊酮酸乙酯9．苯甲酸苄酯10. β-D-吡喃葡萄糖二. 单项选择题（把正确答案填入下列表格中）1. 下列的碳正离子中，最不稳定的是A. (CH 3)3C +B. (CH 3)2C +HC. CH 3C +H 2D. H 3C +2. 下列化合物中，同时含有sp 3杂化碳原子和sp 2杂化碳原子的是A. CH 3C CHB.C.D.CH=CH2CH=CH2(CH 3)3CH3. 下列化合物中，碱性最弱的是A. HONH2NH 2B.C.D.NHH 3CNH 24. 下列化合物中，与AgNO 3的乙醇溶液作用，反应最快的是A. B.C. D.CH 2=CHCHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CHCH 3BrCH 3CH=CCH 35. 在苯环的亲电取代反应中，属于邻、对位定位基的是A.B.C.D.CH 3CONHSO 3HNO 2COCH 36. 能区别伯、仲、叔醇的试剂为A. B.C.D.ZnCl 2HClBr 2/CCl 4NaHCO 3HNO 2无水+浓7. 具有π-π共轭体系的化合物是A. B.C.D.CH 2=CHCH 2CH=CH 2CH=CH2CH=CH 2CH 3CH 2CH=CH 28. 能区别伯、仲、叔胺的试剂是A. B.C.D.ZnCl 2HClNaHCO 3NaNO 2无水+浓NaOH I 2HCl ++9. 下列化合物中，酸性最强的是A. CH 3CCl 2COOHB. CH 3CHClCOOHC. ClCH 2CH 2COOHD. CH 3CH 2COOH10. 下列化合物中，属于低聚糖的是A ．淀粉B ．纤维素C ．麦芽糖D ．葡萄糖三. 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：OH CH 3CH 2OHCH 2Br1.CH 3CH 2CH 2CHO CHO CH 3COCH 3CH32.3.葡萄糖蔗糖淀粉四. 完成下列反应式：H SO /H OCH 2Cl(1)HBr(2)H 2OP O +(3)CH 2CH 3CH3无水3AlCl 3,CH3(4)+CH 2=CHCHOCH 2=CHCH=CH 2(5)2HCHO (1)CH 2Cl(6)CH 3CH 2CHOHCH 3KOH,C H OH(7)OH浓(8)4CH 2=CHCH 2CHO(9)O(10)(11)(CH 3)3CCHO(12)CH 3CH 2CH2CONH Br2, NaOHCu (CN)NH 2(13)CH COONO O(14)(15)CH 3CHCH 2COOHNH 2(16)OHCOOH(CH CO)O五. 推导结构：1．某化合物（A ）的分子式为C 5H 12N 2O ，（A ）水解后得化合物（B ）和（C ），（B ）与亚硝酸作用生成乳酸，（C ）与苯甲酰氯作用，生成N ，N-二甲基苯甲酰胺，写出A 、B 和C 的结构式及有关反应式。
试题库五——合成题及解答1． 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：2．3．4．5．6． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2NO 2COOH NO 2CH 3COOH Cl Cl Br Cl Cl Br COOH Br CH 3NO 2Br BrNO2a. b. c. d. e. f.g.OHCOOHNO 2BrCH 3COOHCMe3COOHNO 28．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 39．10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH13．14．15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH16．17．18．OH OHSO 3HCOCl COO CH 3CH 2C CH 3OHCH 3CH 2CHCH 2CH 3OHCH 2CHCH 3OH19．20．CH 3CH=CHCH 3 → 21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。
23．由苯合成2-苯基乙醇。
24．由甲苯合成2-苯基乙醇。
25．26．27．28．29.CH 3CH-CHCHOOH OHBrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH O OO CO 2CH 3OCH 2COCH 3C H 3C O O H C O C H 3C H 3C OOC 2H 5H OOC C H -C H C OOE tC H 3C H 3O COOHOHCH 2CH 2CH 2OH30．31．32．33．(CH 3)2C=CH 2 →(CH 3)3CCOOH34． 35． HC ≡CH → CH 3COOC 2H 5 36．37．CH 3CH 2COOH → CH 3CH 2CH 2CH 2COOH38．CH 3COOH → CH 2(COOC 2H5)239． C H 3C H 2C H 2Br C H 3C H 2C H 2C O O H(CH 3)23)2CCOOHOHCH 3CH 3OOOO O OBrCOOHO CO 2CH 3OH COOHOOCCH 3N H 240．41．42．43．44．45．46．47． NH 2NH 2NO 2CH 3C H 2OH C H 3C H C H 2CH 3N H 2NH2NHCOCH 3NO 2NCH 3OHN N CH 3NH 2NH 2NO 2NH 2NH 2NO 2NH 2NH 2NO 248．49．50．51．52．53．54．55．由CH 2(COOC 2H 5)2合成56．由CH 3COCH 2COOC 2H 5合成OHNO 2Br CH 3BrCH 32CHCOOHCH 2CH=CH 2H 3C CH 3CH 2CH 2CH 2CH-CH 3COOH57． 58． 59．60．61．用丙二酸二乙酯合成1,3-环戊二甲酸。
62．用丙二酸二乙酯合成1,1-环戊二甲酸。
63．用乙酰乙酸乙酯合成CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH 。
64．65． 66． 用乙酰乙酸乙酯合成67． 用乙酰乙酸乙酯合成68．用丙二酸二乙酯合成1，4环已二甲酸。
COOH CH 3COOH CH 3(CH 2)3OH 3(CH 2)3SO 2(CH 2)3CH 3CH 3SO 2NH H 3C CH 3CH 3CH 2BrCH 3CH 3BrCH 3COCH 2CH 3COCH 2CH 2CH 2OHOO69．70．由丙二酸二乙酯合成庚二酸71．由乙酰乙酸乙酯合成2,4－戊二酮72.73. 由乙酰乙酸乙酯合成2,5－己二酮。
74. 由丙二酸二乙酯合成3-甲丁酸75. 76. 由丙二酸二乙酯合成环丁基甲酸。
77. 由乙醇合成乙酰乙酸乙酯。
78. 79.CH 3COCH 3CH 3CH-C-CH 3CH 3OHCH3NH 2NO 2CH 3CH=CH 2CH ≡CH ，3CH 2CH 22CH 2CH 2CH 3ONH 2NO280. 81.由乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮。
82.由丙二酸二乙酯合成83. 84.由丙二酸合成2-苄基丁酸。
85.由乙酰乙酸乙酯合成 86.87. 用丙二酸二乙酯合成环已基甲酸。
88.用乙酰乙酸乙酯合成2-甲基-4-戊酮酸。
89.90.91. OH OO COOHCHOO BrOEtO OOH CH 2CH 3OHOH CHO O CHOCH CH 3OH NO 2由CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH-CHCH 3CH 3CH 3CH3NO 2由CH 2CH 2CH 392.93. 9495.96.97.98.99. 100.BrCH2CH2CH2CH2Br由1-丁烯合成C H2C l C H2C H=C H2CH2CH2CH3BrCH2CH2 CH3OHOCOOHNO22 CH32CH2CH2CH3OCH2CH2 CH3OHO101． 102. 103. 104.105. 由乙炔合成3,4-二羟基已烷。
106.由环戊烷合成 （其它试剂自选）107.由甲苯合成108.由苯合成109.110.以铜锂试剂合成1-苯基-2-甲基戊烷。
111.以铜锂试剂合成2-甲基已烷。
112. ( ) BrBr NO 2(CH 3)3CCH 2CHCH 3Br(CH 3)3CC HCH CH 3(不多于四步)CH 2H 3C CH 3Br SO 3HCHCH 3OHCOCH 3OHNO 2NO 2O 2NCH 2Cl CH 2CH 2CH 2Cl2113.114.由正丁醇合成2-丁醇。
115.由苯酚和两个碳原子及以下的有机物合成116.五个C原子以下的有机物合成117.以不多于4个C的有机物为原料合成：118.以丙烯为原料合成：119. 以丙烯为唯一有机原料合成：试题库之五：合成题答案1．CH3OC2H5C-CH3OHCH3BrCH2-CH-CH2Cl ClCH3-C-CH2CH2CH3OHCH3a.b. c.COOHCld.KMnO4e.3．CH3 NO2Brg.HNO324180℃H2OCOOHNO2Br2.3C H3C H2C H2OH H2SO4Br2OHHBrHBrNaNH2170℃-6.C H3C H2C H2Na M e2C H Br7.COOHNO2KMnO4CH3BrAlBrHNO3H SO4.OH5.CH3CH2CH2CH2OH H2SO4HH O8.OH OHSO3HH2SO4浓9.CH2=CH10.CH3CH2CH=CH2B2H6H2O2OH-CH3CH2CH2CH2OH 11.CH3CH2OHAg H2OHCN12.C6H6AlClCOCl CO13.OH OHSO3HH2SO4浓9.OHONaBH414.H2SO4方法一：HgSOOH-NiH215.30．15.2C CH 3OH CH 316.CH 3CH=CHCH H 2O H +KMn O 4OH-CH 3CH-CHCH 3OH OH20.C H 3CH H 2O 21.HCl Zn Cl 干醚Mg CH 3CH 2CHOHCHO，CH 2H 3O 17.干醚Mg 2Cl H 3O CH 3CHO18.干醚Mg HCHO H 3O +CH 3CH 2Br AlCl 19.HCHO C H 3C H 2C H 2Mg 干醚H 2O H +H Br H 3C H 2C H 2C H 2OH 21.干醚H 2O H +CH 3CH 2CHCH 3OH CH 3CH 2M 方法一：CH 3CHO +22.干醚H 2OH+CH 3CH 2CHCH 3OH CH 3M gBr CH 3CH 2CHO +方法二：22.H 2C H 2OH 23.NBS Mg THFC H 2C H 2OH C H 3HCHO H 2O H +24.H OOH BrCH 2(CH 2)2CH 2COOH △O O 25.O CO 22COCH 326.CH 3COOH EtOH NaOEt CH 3COCH 2COOE t 27.COCH 3t稀OH C H 3C OOC 2H 5NaOEt H 3C OC H 2C OOE tH OOC C H -C HC OOE t C H 3C H 3CH 328.HCNH 2O H +29.NaCN H 2O H +①②Mg CH OH 2O H +KMnO 432．36．41．42．43．44．46．Na 2CrO 7H 2O H +HCN31.KMnO 4P 2O 5△方法一：H 2O H +HBr NaCN33.KMnO 4CH 3BrAlClBr 2Fe 34.H 2SO 4HgSO 4KMnO 4EtOH H +35.H 2SO 4Na 2CrO 7△△Ba(OH)237.EtOH H +H 2O P Br 3NaCNH +38.CH 3COOHH +H 2O 39.2440.(CH 3CO)2O(CH 3CO)2O2C 6H 5NH 245.47.48．49．50．5458．59．HNO 3H SO Fe+HClBr 2NaNO 2H 2SO 40~5℃H 3PO 2+H 2O52.53.+51.25△+2TMCH 2(COOC 2H 5)23252255.CH 3COCH 2COOE t EtONa CH 3CH 2CH 2CH 2BrEtONaCH 3Br 酸式分解56.CH 3COOH NaCN EtOH P,Cl 2NaOHH S O α-取代TM57.NaSH NaOHCH 3(CH 2)3IHNO 3Br 2Fe CH 3CH 2Br AlCl Br 2FeCH 3COCl AlCl Zn / Hg 60.或222261.①EtONa②BrCH CH COOEtOH -63.64.H 3O ①②2Br(CH )BrEtONa Na OH62.Mg H 3O +HOCH 2CH 2OHO65.NaOH ①EtONa CH 3CH 2CH 2Br ①EtONa ②CH I TM 66.①BrCH CH CHMe EtONa Na OH 67.NaOH ①EtONaBrCH 2CH 2Br 2①②HCl ①EtONa BrCH 2CH 2Br 2△68.69.①EtONa Br(CH 2)3Br 22CH(CH 2)3CH(COOEt)2NaOH ①②HCl △TM70.71.2472.TM73.TMNa OH ①②HCl △74.CH 3CH=CH 2HBrCH 3CH 2CH 2Br CH ≡CH NaNH 2CH 3CH 2CH 2Br NaNH 2CH 3CH 2CH 2BrTM75.78.TM76.CH 3CH 277.CHO 279.Cu 250℃HNO 3BaO △脱羧脱水80.①②C H Br EtONa 81.Na OH O Br EtONa ①②HCl △OCOOH82.CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CH 2Mg H 3O +3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3OHBr 2CrO 3乙酸TM 83.①BrCH 2COOEt EtONa ①2CH I EtONa Na OH TM 85.EtONa CH 3CH 2Cl EtOH EtONa EtOH C 6H 5CH 2Cl ①②HCl Na OH △CH 3CH 2CHCOOH CH 2C 6H 584.OH CH 2CH 3OHH Ni CrO 3OCH 3CH 2MgBr 2H 3O 86.94．COOH △87.EtONa Cl-CHCOOC 2H 5CH 3Na OH H 3O +△CH 3CCH 2CHCOOHCH 3O88.HOCH 2CH 2OH CrO 3H 3O TM89.C H 3C H 2C H 291.392.CH 2CH 2CH 3BrCH 3CH 2COCl 3Br 23Zn-Hg93.2424TMCH 2=CHCH 2CH 3Br 2NBSNaOH乙醇高温95.B 2H 622-CH 2CH 2 CH 3OHHSO 42+CH 3CH 2CH 2MgX ①①/22或96.△B 2H 6H 2O 2-CH 2 CH 3OHHSO 4H O H +CH 3CH 2MgX ①②/①②22或97.B 2H 622-CH 2CH 2CH 2 CH 3OHHSO 4H O H+CH 3(CH 2)3MgX①②①/98.HBr NaOH HSO 42+CH 3CH 2CH 2MgX ①/2①/H 2O 2或2CH 2 CH 399.CH 2CH 2CH 2ClMg 2+H 2O O ①干醚/OH -SO 2Cl101.... . .109.116. 117.118.119.②干醚H 2O H +/NaC ≡CHNa 液氨/CH 2CH=CH2或B 2H 62H-HSO 4H 2+CH 3CH 2CH 2MgX ①②①/HSO 2CH CH CH MgX ①②2或CH 2CH 2 CH 3OH 99.H SO HNO 3Fe 2102.H 2SO 4NBSOH170℃H 2O NaOH Br 2103.Br 2(CH 3)3CCH 2CHCH 3Br (CH 3)3C C H C H CH 3KOH △KOH △Na 液氨104.CH ≡CH NaNH 2EtBr NaNH 2EtBr Pd/C H KMnO 4-CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3OH OH105.TM 106.CH 3ZnCl 2HCHO，甲苯CH 3CH 2Cl AlCl 107.TMH 2SO 4Br 23108.CH ≡CNaTM HgSO 4H OCl 光(CH 3CH 2CH 2CH)2-CuLi CH 2+CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3110.(CH 3CH)2-CuLi CH 3CH 2CH 2CH 2+CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3111.112.Cl 2Fe H SO HNO 3H 2OOH TM H 2SO 4HNO 3113.H 2O OH -H 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 2OH 170℃HBr TM 114.CH 3CH 2Br OH CH 3Br AlCl Na OH 115.+Mg CH 3COCH 3H 3O +TM +Br △TMCH 2=CHCH Br 2CH 2=CHCH 2Cl 2CH 2-CH-CH 2Cl Cl Br CH 2=CHCH HBr CH 3CH 2CH 2Br H O Mg CH 2=CHCH 3COCH H 3O +... . .。
