芳烃练习题答案
- 格式:doc
- 大小:337.50 KB
- 文档页数:5
第五章 芳烃 芳香性思考题P152 习题5.1 写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。
解:CH 3CH 3CH 33CH 3CH 3CH 3H 3CCH 3CH 33H 3C1,2,3,5-四甲(基)苯1,2,3,4-四甲(基)苯1,2,4,5-四甲(基)苯P152 习题5.2 命名下列各化合物或基:解:CH 3C 2H 5CH(CH 3)2CH 2CH 2C=C3HH 3C1-甲基-2-乙基-4-异丙基苯1,2-二苯乙烷顺-2-苯基-2-丁烯(E)-2-苯基-2-丁烯CH 3CH 3CHC(CH 3)3(CH 3)3C 2,6-二甲基苯基β-苯乙基2,2,4,4-四甲基-3-苯基戊烷CH 2CH 22-苯乙基P153 习题5.3写出下列各化合物或基的结构式:(1) 异丁苯CH 2CHCH 3CH 3(2) 间甲苯基环戊烷CH 3(3) (E)-1,2-二苯乙烯C=CH PhPhH(4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯HHCH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3(5) 二苯甲基C 6H 5C 6H 5 (6) 3-苯基-2-丙烯基CH 2CH=CH C 6H 5P156 习题5.4 甲苯的沸点比苯高30.5℃,而熔点低~100℃,为什么?解:甲苯的相对分子质量大于苯,分子间色散力大于苯,因比甲苯的沸点也高于苯;但苯分子的对称性好,晶格能大于甲苯,因此苯的熔点高于苯。
P161 习题5.5 写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂):(1) Cl 2(FeCl 3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF 3) (4) 丙烯(无水AlCl 3) (5) 丙酸酐(CH 3CH 2CO)2O(无水AlCl 3) (6) 丙酰氯CH 3CH 2COCl(无水AlCl 3) 解:(1)CH 3CH 2CH 3CH 2ClClCH 2CH 3Cl FeCl 3+(2) 混酸CH 3CH 2CH 3CH 2NO 2+NO 2CH 2CH 3(3)3323C 2H 5CHCH 2CH 33CH 2CH 3+CHCH 2CH 3CH 2CH 33(4)233+CH(CH 3)2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2(5)3223+COCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CCH 2CH 3O(6)323CH 2CH 3+COCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CCH 2CH 3OP161习题5.6 由苯和必要的原料合成下列化合物:(1)解:HO 24+(或环己烯)(2) 叔丁苯解:CCH 3CH 3CH 3+ CH 2CH 3CH 3H 2SO 4(3) CH 2(CH 2)5CH 3解:HCl+2)5CH 3OCH 3(CH 2)5C OCH 2(CH 2)5CH 3(4)CH 2CH 2OOH O解:OOO+3C CH 2CH 2C OH OOP164 习题5.7 试以苯和必要的原料合成正丙苯。
第六章 芳烃(参考答案)一、命名1、3-硝基-5-溴苯甲酸 ;2、1-萘甲醛(α-萘甲醛)3、8-溴-1-萘甲醚 ;4、邻氨基苯磺酸5、间溴苯乙烯 ;6、4-甲基-2-硝基苯磺酸7、间氨基苯甲酸 ;8、2-硝基-6-氯苯胺9、2-乙基-4-氯甲苯 ; 10、8-氯-1-萘甲酸 11、4-硝基-2-氯甲苯 ; 12、4-硝基-2-溴氯苯 13、2-氯-2’-溴联苯 ; 14、邻乙基异丙苯二、写出结构(第一大题和第二大题有些题目相互矛盾)1.NO 2Br BrCH 3;2.NO 2CH 3OCH 3;3.SO 3H;4.;5.CH CH 2F6.NH 2COOH;7.CH 2CH 3CH C 2H 5;8.NO 2O 2N;9.COOH Cl10. NO 2NO 2Cl CH 3;11. NH 2Cl Br ;12.Cl CH C ;13. COOHOH I;14. NO 2ClCl三、完成反应式1.COOHHOOC;2.CH 3CH 3C(CH 3)3;3. NO 2Cl CH 3,NO 2COOHCl;4.CH 3Br ,BrCH 2Cl;5.SO 3H;6.CH 3CH 2CO ,CH 2CH 3CH 2;7.NO 2O 2NOHCH 3;8.,NO 2O 2NNHC O;9.COOHBr,NO 2COOHBr ;10.(CH 3)3CCOOH ;11.NO 2O 2NC O O,;12.BrOCH 3C OCH 3O;13.,NO 2COOH;14.;O 2NNO 2CH 2;15.O ;16.CH 3CH 3;17.NO 2ClOCH 3;18.NO 2CH 3O;19.ClNHCOCH 3NO 2;20.NO 2O 2N ;21.NO 2,O 2NC O CO ;22.CH 2CH 3CO C O;23.;24.CH(CH 3)2,COOH;25.O ;26.C 2H 5,COOH;四、回答问题1.(B),(D);2.(A),(B);3.(A),(D);4.(A),(C);5.(C),(D);6.(B),(C);7.(A),(C);8.(B),(D);(应该去掉D 答案)9.D >A >B >C ;10.C >A >B >D ;11.C >A >B >D ;12.C >A >D >B ;13.B >C >A >D ;14.C >B >A >D ;15.D >B >A >C ; 16.A >D >B >C ;17.B >D >C >A ;18.D >C >A >B ;19.C >D >A >B ; 20.A >C >B >D ;五、推测反应历程 1.3+CH 2CH 2Cl CH 2AlCl C OCH 2CH 2CH 2+HHCH 3CH3OCH 3O+2.AlCl 42ClCH CH 2CH 3OCH 3AlCl 3CO CH 2CH 3OH CH H CH 3CH 2+CH 33OO CH 3CH 3CH 3OO3.H 2O+重排3CH 2H 2SO 4CH OHCH2C(CH 3)3CH CH 2C(CH 3)2H +++CH 3H 3CCH 3C(CH 3)2H CH 3H 3CCH 34.H 2O重排H CH 2H +OHCH 2OH 2+2H5.CH 3重排+CH 2H 3O +H 3CH 3C H 3C3C 3H 3H 2OCH 3CH 3H 3C CH 3+H 3C H 3C6.AlCl 4CH 2CH 2+CH 2CH ClCH 2CH 3OAlCl 3+CO CH 23OCO3COH +H+CH 3OOCH 3OO7.H 2O重排OH 2++CH3+H 2SO 4CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH CH 23CH 3CH CH 2CH 3CH 3C CH 3HC(CH 3)2++CH 3+C(CH 3)3CH 3C CH 38.H CCH 3+CH 2CH 3C CH 2CH 3C +CH 2CH 3C Ph 加成3Ph H3+H 3CCH 339. CH 3CH 2CH 2重排++CH3CH 3CH 2CH 2CH 3CH3)2H +CH 3++CH 3CH(CH 3)2CH六、鉴别题1.加入溴水无变化者为甲苯,已反应的两种化合物中加入顺丁烯二酸酐,产生白色沉淀者为1,3环己二烯。
第七章芳香烃7-1 命名下列各化合物或写出构造式。
(1)5-硝基-1-溴萘(2)9,10-二氯菲(3)4-苯基-2-戊烯(4)(S)-1-苯基-1-溴丙烷(5)4-溴联苯(6)2-蒽磺酸(7)(8)(9)27-2 将下列各组中间体按稳定性由强至弱排列。
(1)A>B>C;(2)B>C>A>D;(3)C>B>A。
7-3 将下列化合物按硝化反应的速率由快至慢排列。
(2)>(4)>(3)>(7)>(5)>(1)>(6)7-3 将下列化合物按与HCl反应的速率由快至慢排列。
(4)>(2)>(1)>(3)7-5 用NMR法鉴别下列各组化合物。
(1)、两个化合物的1H-NMR谱都有三组信号,其中间的信号明显不同,前者是四重峰(2H)、三重峰(3H)和多重峰(5H);而后者是双峰(6H)、多重峰(1H)和多重峰(5H)。
(2)、两者芳环上H的谱图明显不同,前者苯上的4个H是等同的,分子共有二组峰,单峰(6H),双峰(4H);而后者芳环的4个H为AB2C型,对应的谱图(峰)较复杂[单峰(6H)、单峰(1H)和多重峰(3H)]。
7-6 完成下列各反应式。
(1)ClCH2CH(CH3)CH23AlCl3+CH2CH3 CH3CH3OH+++COOH(2)(3)CH3CH22C CCH3CH2C CH HCH3+Cl2hν4H2(4)CH HCHO, HCl, ZnCl2CH3ClH2C CH3CH2Cl(5)+(6)CH CHHNO3/H2SO4CH CH2OH ClOCH3OCH3OCH3NO2NO2V 2O 5+NO 2O 2C O C NO 2OO(7)2HNO 3/H 2SO 4NO 2O 2N(8)AlCl 3+(9)(CH 3)2C=CH 2H 2SO 4CH 2H 3COH 3CO CH 3(10)H 3COCH CH 2COClCH 2H 3COH 3COCH CH 2C O H 3COCH 3(H 3C)3C3+(CH 3)3Cl+浓H 24(11)O OOOOOCH 3CH 3CH 3CH 3C(CH 3)3SO 3H(12)(13)+CH 3CH 3(H 3C)3C (热力学控制产物)(主)(主)7-7 用苯、甲苯或萘为主要原料合成下列化合物。
高中化学芳香烃测试练习题(含答案和解释)高中化学芳香烃测试练习题(含答案和解释)1.下列关于苯的说法中,正确的是( )A.苯的分子式为C6H6,它不能使KMnO4酸性溶液退色,属于饱和烃B.从苯的凯库勒式( )看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同解析:从苯的分子式C6H6看,其氢原子数远未达饱和,应属不饱和烃,而苯不能使KMnO4酸性溶液退色是由于苯分子中的碳碳键都相同,是一种介于单键与双键之间的独特的键所致;苯的凯库勒式( )并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由其来认定苯分子中含有双键,因而苯也不属于烯烃;在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同.答案:D2.下列物质一定属于苯的同系物的是( )解析:分子结构中只有一个苯环,且侧链均为饱和烃烃基的属于苯的同系物.答案:B3.下列反应不属于取代反应的是( )A.酯化反应 B.乙烯与溴水的反应C.苯的硝化反应 D.苯与液溴的反应解析:乙烯与溴水的反应属于加成反应,不属于取代反应.答案:B4.下列说法中,正确的是( )A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C.苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液退色D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析:芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物仅指分子里只含有一个苯环,苯环的侧链全部为烷烃基的烃类化合物,其通式为CnH2n-6(n≥6),A、B项错误;苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使KMnO4酸性溶液退色而苯不能使其褪色.答案:D5.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程,回答下列问题:(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式________.(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种,其中的两种为:(Ⅰ) 、 .①这两种结构的区别表现在以下两方面:定性方面(即化学性质方面):(Ⅱ)能________(填字母),而(Ⅰ)不能.a.被高锰酸钾酸性溶液氧化 b.与溴水发生加成反应c.与溴发生取代反应 d.与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面):1 mol C6H6与H2加成时:(Ⅰ)需要H2________mol,而(Ⅱ)需要H2________mol.②今发现C6H6还可能有一种如图所示的立体结构,该结构的二氯代物有________种.(3)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,请你判断它的结构简式可能是________(填字母).(4)现代化学认为,萘分子中碳碳键是________.解析:(1)按题中要求写出一种即可,其中两个—C≡C—位置可以相邻,也可以间隔.(2)①由于Ⅱ中存在双键,故Ⅱ可被KMnO4酸性溶液氧化,也能与溴水发生加成反应,而Ⅰ不能发生上述反应,故应选a、b;由于Ⅰ加氢后形成环己烷(C6H12),故需3 mol H2,而Ⅱ中有2 mol 双键,故需2 mol H2.②根据对称性即可确定二个氯原子的相对位置,故二氯代物有3种.(3)根据分子式可推断出其结构简式.(4)萘中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同.答案:(1)HC≡C—C≡C—CH2—CH3 (2)①ab 3 2 ②3 (3)C (4)介于单键和双键之间独特的键一、选择题(本题包括6小题,每题5分,共30分)1.下列事实中,能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是( ) A.苯不与溴水发生加成反应B.苯不能被KMnO4酸性溶液氧化C.1 mol 苯能与3 mol H2发生加成反应D.苯燃烧能够产生黑烟解析:苯既不能被KMnO4酸性溶液氧化,也不能与溴水发生加成反应,这是苯与不饱和烃的明显区别之处,而能与H2加成,燃烧有黑烟不是它们的区别.答案:AB2.在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液,振荡后褪色,正确的解释为( )A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B.苯环受侧链影响易被氧化C.侧链受苯环影响易被氧化D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化解析:苯的'同系物能使KMnO4酸性溶液退色,是因为侧链受苯环的影响,使直接与苯环相连的烷基被KMnO4酸性溶液氧化成—COOH.答案:C3.(2011南京市第五中学期中)能说明苯分子的平面正六边形结构中,碳原子间不是单键与双键交替的事实是( )A.苯的二元取代物无同分异构体B.苯的邻位二元取代物只有一种C.苯的间位二元取代物只有一种D.苯的对位二元取代物只有一种解析:苯的二元取代物有邻、间、对三种结构;若苯是单、双键交替的结构,则苯的邻位二元取代物有2种结构,而苯的邻位二元取代物只有一种,则说明苯不是单、双键交替结构.答案:B4.用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来,该试剂是( )A.硫酸溶液 B.水C.溴水 D.KMnO4酸性溶液解析:本题考查的是物质鉴别问题,产生三种不同的现象方可鉴别开.CCl4 苯甲苯硫酸溶液分层,CCl4在下层分层,苯在上层分层,甲苯在上层水分层,CCl4在下层分层,苯在上层分层,甲苯在上层溴水分层,上层无色,下层呈橙红色分层,上层呈橙红色,下层无色分层,上层呈橙红色,下层无色KMnO4酸性溶液分层,上层呈紫色,下层无色分层,上层呈无色,下层紫色 KMnO4酸性溶液紫色褪去答案:D5.(2011南京五中期中)在①丙烯②乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是( )A.①② B.②③C.③④ D.②④解析:根据甲烷的正四面体结构可知含—CH3的烃分子中,所有原子一定不在同一平面上;而乙烯和苯分子中所有原子共平面.答案:B6.(2011嘉兴一中质检)已知C—C键可以绕键轴自由旋转,对于结构简式为下图所示的烃,下列说法中正确的是( )A.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C.该烃苯环上的一氯取代物最多有四种D.该烃是苯的同系物解析:该烃的分子中含有两个苯环结构,不属于苯的同系物,该烃是对称结构,苯环上的一氯代物有四种;根据苯的分子结构及碳碳单键能旋转可判断该分子中至少有9个碳原子在同一平面上.答案:BC二、非选择题(本题包括4小题,共30分)7.(6分)某烃含碳的质量分数为90.6%,其蒸气密度为空气密度的3.66倍,则其分子式为________.(1)若该烃硝化时,一硝基取代物只有一种,则该烃的结构简式为________.(2)若该烃硝化时,一硝基取代物有两种,则该烃的结构简式为________.(3)若该烃硝化时,一硝基取代物有三种,则这三种一硝基取代物的结构简式为________、________、________.解析:有机物的相对分子质量为29×3.66=106,烃分子中n(C)∶n(H)=90.6%12∶9.4%1=4∶5,设其分子式为(C4H5)n,则53n=106,n=2.则烃的分子式为C8H10.其同分异构体有四种,分别是苯环上一硝基取代物种数分别为3、2、3、1.8.(10分)(2011徐州师大附中月考)实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示.回答下列问题:(1)反应需在50℃~60℃的温度下进行,图中给反应物加热的方法是________,其优点是________和________;(2)在配制混合酸时应将__________加入到________中去;(3)该反应的化学方程式是___________________________________________;(4)由于装置的缺陷,该实验可能会导致的不良后果是________.解析:苯的硝化反应的化学方程式是+HNO3(浓)――→浓硫酸50~60℃ +H2O,用水浴加热的优点是便于控制温度,使试管受热均匀;配制混合酸时应将密度大的浓硫酸加入到密度小的浓硝酸中去;由于苯和硝酸都是易挥发、有毒的物质,设计实验时应考虑它们可能产生的污染和由挥发导致的利用率降低.答案:(1)水浴加热便于控制温度受热均匀(2)浓硫酸浓硝酸(4)苯、浓硝酸等挥发到空气中,造成污染9.(8分)(2011山东东明一中质检)卤代烃R—X与金属钠作用,可增长碳链,如R—X+2Na+X—R1―→R—R1+2NaX,R、R1为烃基,可相同,也可不相同,X为卤原子,试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠为原料合成聚苯乙烯.用反应式表示:(1)制溴苯__________________________________________________________.(2)制溴乙烯________________________________________________________.(3)合成聚苯乙烯_______________________________________________________.解析:(1)苯与液溴在FeBr3的催化作用下生成;(2)乙炔与HBr在催化剂的作用下发生加成反应生成CH2===CHBr;(3)根据题目信息可知:和与钠作用生成CHCH2,苯乙烯在催化剂的作用下发生加聚反应生成.(2)HC≡CH+HBr CH2===CHBr10.(6分)某一定量的苯的同系物完全燃烧,生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰,经测定,前者质量增加10.8 g,后者质量增加39.6 g(设均为完全吸收).又知经氯化处理后,该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种,根据上述条件:(1)推断该苯的同系物的分子式为____________;(2)写出该苯的同系物的结构简式为____________.解析:(1)设苯的同系物的分子式为CnH2n-6,则CnH2n-6+32(n-1)O2 nCO2+(n-3)H2O44n 18(n-3)39.6 10.8解得n=9,故苯的同系物的分子式为C9H12.(2)因苯的同系物C9H12的苯环上一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种,故其结构简式为 .答案:(1)C9H12。
第二单元芳香烃基础题组1.已知化合物B3N3H6 (硼氮苯)与C6H6 (苯)的分子结构相似,如图:,则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为( )A .2种 B.3种 C. 4种 D. 6种答案.C解析:要推算硼氮苯的二氯取代物数目,其方法是将二个Cl原子“定一、移一”,首先将一个Cl原子定在B原子上,移动另一个Cl原子,得3种结构;再将一个Cl原子定在N原子上,移动另一个Cl原子,也得3种结构,其中有两种(另一个Cl原子在B上的)与前面重复,故只有4种。
故可用酸性高锰酸钾溶液或溴水鉴别这3种液体。
2.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是()A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水B.先加足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液C.点燃这种液体,然后再观察火焰的颜色D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热答案B解析:先将己烯加成,再氧化甲苯进行检验,防止己烯被氧化造成干扰。
3.(双选)可用来鉴别己烯、四氯化碳、苯的方法是()A.酸性高锰酸钾溶液B.溴水C.液溴D.NaOH溶液答案.AB解析:使酸性高锰酸钾溶液褪色的是己烯;不褪色,分层后无色油状物在上层的是苯,分层后无色油状物在下层的是四氯化碳。
使溴水褪色的是己烯;分层后下层有色的是四氯化碳,分层后上层有色的是苯。
4.(双选)在实验室中,下列除去杂质的方法正确的是()A.溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,用汽油萃取出溴B.乙烷中混有乙烯,通过氢气在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷C.硝基苯中混有浓HNO3和H2SO4,将其倒入NaOH溶液中,振荡、静置、分液D.乙烯中混有SO2,将其通入NaOH溶液中洗气答案.CD解析:选项A中生成了新杂质碘,选项A错误;用乙烯和氢气加成除杂,不易控制氢气的用量且反应难度大,选项B错误。
5.(双选)两种有机物组成的混合物,当其质量一定时,无论以何种比例混合,完全燃烧产生水的质量均相等。
下列符合条件的是()A. 甲烷和乙烯B.乙烯和环丙烷C.乙炔和苯D.正丁烷和2-甲基丁烷答案BC解析:只要两种物质的氢元素的质量分数相同,则当混合物质量一定时,无论两种物质以何种比例混合,完全燃烧产生水的质量均相等。
第七章芳烃1、写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。
答案:解:CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3C2H5CH3C2H5丙苯异丙苯邻乙甲苯间乙甲苯CH3 C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3对已甲苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯2、写出下列化合物的构造式。
(1)2-硝-3,5-二溴基甲苯(2)2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯(3)2- 硝基对甲苯磺酸(4)三苯甲烷(5)反二苯基乙烯(6)环己基苯(7)3-苯基戊烷(8)间溴苯乙烯(9)对溴苯胺(10)对氨基苯甲酸(11)8-氯-萘甲酸(12)(E)-1-苯基-2-丁烯答案:CH 3O2N NO2OCH3(2)CH3SO3HNO2(3)COOHNH2(10)(11)Cl COOH(12)CH2CH3 3、写出下列化合物的结构式。
(o,m,p)代表邻,间,对。
(1)2-nitrobenzoie acid (2)p-bromotoluene(3)o-dibromobenzene (4)m-dinitrobenzene(5)3,5-dinitrophenol (6)3-chloro-1-ethoxybenzen (7)2-methyl-3-phenyl-1-butanol(8)p-chlorobenzenesulfonic acid (9)benzyl bromide (10)p-nitroaniline(11)o-xylene (12)tert-butylbenzene (13)p-cresol (14)3-phenylcyclohexanol (15)2-phenyl-2-butene (16)naphthalene答案:(1)NO2COOH(2)CH3Br(3)BrBr(4)NO2NO2(5)OHO2N NO2(6)OC2H5Cl(7)CHCHCH2OHCH3CH3(8)SO3HCl(9)CH2Br(10)NH2NO2(11)CH3CH3(12)C(CH3)3(13)OHCH3(14)HO(15)C CHCH3CH3(16)4、在下列各组结构中应使用“”或“ ”才能把它们正确地联系起来,为什么?(1)HHH与HHH(2)EH与HE(3)(CH3)2C O与CH3C CH2OH(4)答案:解:这两个符号表示的意义不同,用可逆号表示的是平衡体系,两边的结构式互变异构关系。
8 芳烃习题参考答案1. 命名下列化合物。
(1) 1-对甲苯基-1- 溴丙烷(2) 5- 硝基-2- 萘磺酸(3) 3-氯-苯甲酸(4) 对环己基硝基苯(5) 1,2- 二苯基乙烯(6) 2,4-二甲基-2- 苯基戊烷(7) 4- 羟基-3-甲氧基苯甲醛(8) 2,9-二氯蒽(9) 乙酰苯胺(10) 2-硝基-4-羟基苯乙酮2. 写出下列化合物的构造式。
(1)HO OCH3CH 3COOH(2)C CPh Ph H H(3)(4)(5)ClSO 3H BrOH(6)3. 指出下列各对化合物或离子是否互为极限结构?如果是,请比较它们在共振杂化体中的贡献。
(1)O(A)(B)OHCH 3 C CH 2(2)(A)(B)CH 2 C CH 2CH 3 C CH (3)CO OO(A)(B)CO OO(4)(A)(B)CH 3 C N CH 3 C N (5)CH 2 CH CH OCH 2 CH CH O(A)(B)CH 3 C CH 3(3)、(4)、(5)是互为极限式。
(3)中(A )与(B)的贡献相同;(4)中(A )的贡献较大;(5)中(B )的贡献较大。
4. 完成下列反应式。
CCl 3(A)CCl 3(B)Br (1)(2)ClC(CH 3)3(A)(3)(B)C(CH 3)3CH 3(C)C(CH 3)3HOOC(4)C(CH 3)2C 2H 5(5)C OCOCH 3OO (6)NO 2O O(7)CH 32Cl(8)COC 6H 5COOHC(B)(9)O(A)O(10)COCH 2CH 2COOH(A)(B)CH2CH 2CH 2COOH(B)(A)(11)O 2N(B)CHO(12)(A)HCHONO 2OCH 3NO 2(14)CH 3OCH CHClOH(13)5. 根据下列各反应的反应产物的构造式推测反应物的构造式。
(1)C 2H 5(2)CH 3H 3C(3)CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3或CH 3(4)CH 3CH 36. 下列反应有无错误,为什么?(1) 第2步错,当苯环上连有强吸电子基(如硝基)时,不能进行傅克反应。
一、 命名
2
COOH
NO 2
3-硝基-4-溴苯甲酸
4
3H
CH 3
2-甲基-1-萘磺酸
8
C 2H 5
2H 5
2,2′-二乙基联苯
6
(CH 3)2CH
CH
3)2
2,4-二
甲基-3-苯基戊烷
8
3)2
CH 3
对异丙基甲苯
4
2CH
CH 3CH 2
3-对甲基苯
基-丙烯
二 名词解释
苄基 苄基游离基 苄基碳正离子 联苯 傅瑞德尔-克拉夫茨 (Friedel-Crafts)反应 克来门森还原
三、单项选择题
1. 下列化合物不具有芳香性的是: ( C )
A. B. C.
O
O D.
1. 下列化合物具有芳香性的是: ( C )
A. B. N C.
D.
5判断下述四种联苯取代物中哪个是手性分子:A
1
C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率
次序为: B (A) I>III>II>IV (B) I>III>IV>II
(C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III 1
硝化反应的主要产物是: D 6
苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物? C
1
C 6H 6 + (CH 3)2CHCH 2 主要得到什么产物? B (A) PhCH 2CH(CH 3)2 (B) PhC(CH 3)3
(D)(C)(B)(A)I I HO 2C CO 2H Br Br I Cl
I Br I
I
HO 2C CO 2H I
I
NO
2(C)(D)(B)(A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO
AlCl
3
(C) PhCH(CH 3)CH 2CH 3 (D) Ph(CH 2)3CH 3
1
傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是: C (A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行 (C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 1
用KMnO 4氧化的产物是: A
四、按照要求完成反应式
CH 3CH 2CH CH 2
H 2SO 4
AlCl O
COOH
O O O
(CH 3)2CHCH 2Cl
AlCl
CH 3
C(CH 3)3COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHO
C(CH 3)3
(D)
(C)(B)(A)
COCl
AlCl
O
NO 2
COOH HNO 3
2
4
NO 2
COOH O 2N
NO 2
OCH 2CH
3
FeBr
2
Br
NO 2
OCH 2CH 3
NO 2
OCH 2
CH
3Br
COO
FeBr 32
COO
Br
CH 3
KMnO
COOH
COOH
CH 2CH
3
Br
Br
Br
NO 2
NO 2
COOH COOH
KMnO
COOH COOH
2AlCl 3
O
1
2
CH 3
NO 2
五、推结构
14.化合物A(C 16H 16)能使Br 2/CCl 4和冷KMnO 4溶液褪色。
A 能与等摩尔的氢发生室温低压氢化,用热的KMnO 4氧化时,A 生成一个二元酸B(C 8H 6O 4)。
B 只能生成一个单溴代物。
推测A 和B 的结构。
答案:
CH CH
H 3C
CH 3
HOOC COOH
A
B
16 芳香烃A 分子式为C 10H 14,有五种可能的一溴取代物C 10H 13Br 。
A 经过氧化以后得到酸性化合物B,分子式C 8H 6O 4。
B 经过一硝化最后只能得到一种一硝基化合物C ,C 8H 5O 4NO 2。
写出A,B,C 的结构。
A: B: C:
九、以甲苯为主要原料合成4-硝基-2-溴苯甲酸 甲苯----硝化-----溴代-----氧化
O 2N
HNO 3/H 2SO 4
O 2N
NO 2
CH 3
324。