有机化学芳烃习题

第六章 芳烃（习题）一、命名下列化合物1．NO 2COOHBr；2．CHO；3．Br OCH 3；4．NH 2SO 3H ； 5．CH CH 2Br6．NO 2CH 3SO 3H； 7．NH 2COOH； 8．NO 2NH 2Cl； 9．ClC 2H 5CH 3； 10.COOHCl11.NO 2ClCH 3； 12. NO 2BrCl； 13.BrCl ； 14.CH(CH 3)2C 2H 5二、由名称写出结构式1．3,5－二溴－2－硝基甲苯； 2．2－硝基－3－甲氧基甲苯； 3．β－萘磺酸 4．环己烯基苯； 5．间氟苯乙烯；6．邻氨基苯甲酸； 7．3－苯基戊烷； 8．4,4’－二硝基联苯； 9．3－氯－2－萘甲酸； 10.4－氯－2,3－二硝基甲苯 11.2－氯－6－溴苯胺； 12.间氯苯乙烯；13.3－羟基－5－碘苯乙酸 14.4－硝基－2,4’－二氯联苯。

三、完成下列反应式 1．KMnO 4C 2H 5H 3C2．＋(CH 3)3C CH 3CH 3AlCl 33．H 2SO 4ClKMnO 4H 3CHNO 3 4．Br 2Cl 2hvH 3CFe5．H 2SO 4＋60℃6.CH 2ClCH 3AlCl 3＋CO Zn-Hg 浓HCl7．＋COOHOHCH 3CH 3HNO 3(2 mol)8．24NO 2NH HNO 3CO9.24△KMnO 4BrC 2H 5HNO 310.△KMnO 4(CH 3)3C11.H 2SO 4HNO 3COO12.Br 2OCH 3COCH 3O13.AlCl 3＋14．H 2SO 4CH 2HNO 3O 2 N15.CH 2ClCH 2AlCl 3CO16.CH 2CH 2(CH 3)2C HF17．NO 2Cl 2OCH 3Fe18．H 2SO 4NO 2CH 3OHNO 319．H 2SO 4ClNHCOCH3HNO 320．O 221．H 2SO 4H +KMnO 4HNO 3,22．CH 2ClCH 3AlCl 3＋CO C O23．AlCl 3CH 2CH 2CH 2Cl24．+ CH 3CH 2CH 2CH 2ClAlCl 3100CKMnO 425．CH 2COCl326．+CH 2KMnO 4CH 2AlCl 3四、回答问题1．判断下列各化合物或离子中具有芳香性的是（ ）。

高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。

（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。

第七章芳香烃7-1 命名下列各化合物或写出构造式。

（1）5-硝基-1-溴萘（2）9,10-二氯菲（3）4-苯基-2-戊烯（4）(S)-1-苯基-1-溴丙烷（5）4-溴联苯（6）2-蒽磺酸(7)(8)(9)27-2 将下列各组中间体按稳定性由强至弱排列。

（1）A＞B＞C；（2）B＞C＞A＞D；（3）C＞B＞A。

7-3 将下列化合物按硝化反应的速率由快至慢排列。

（2）＞（4）＞（3）＞（7）＞（5）＞（1）＞（6）7-3 将下列化合物按与HCl反应的速率由快至慢排列。

（4）＞（2）＞（1）＞（3）7-5 用NMR法鉴别下列各组化合物。

（1）、两个化合物的1H-NMR谱都有三组信号，其中间的信号明显不同，前者是四重峰(2H)、三重峰(3H)和多重峰(5H)；而后者是双峰(6H)、多重峰(1H)和多重峰（5H）。

（2）、两者芳环上H的谱图明显不同，前者苯上的4个H是等同的，分子共有二组峰，单峰（6H），双峰（4H）；而后者芳环的4个H为AB2C型，对应的谱图（峰）较复杂[单峰(6H)、单峰(1H)和多重峰(3H)]。

7-6 完成下列各反应式。

(1)ClCH2CH(CH3)CH23AlCl3+CH2CH3 CH3CH3OH+++COOH(2)(3)CH3CH22C CCH3CH2C CH HCH3+Cl2hν4H2(4)CH HCHO, HCl, ZnCl2CH3ClH2C CH3CH2Cl(5)+(6)CH CHHNO3/H2SO4CH CH2OH ClOCH3OCH3OCH3NO2NO2V 2O 5+NO 2O 2C O C NO 2OO(7)2HNO 3/H 2SO 4NO 2O 2N(8)AlCl 3+(9)(CH 3)2C=CH 2H 2SO 4CH 2H 3COH 3CO CH 3(10)H 3COCH CH 2COClCH 2H 3COH 3COCH CH 2C O H 3COCH 3(H 3C)3C3+(CH 3)3Cl+浓H 24(11)O OOOOOCH 3CH 3CH 3CH 3C(CH 3)3SO 3H(12)(13)+CH 3CH 3(H 3C)3C （热力学控制产物）（主）（主）7-7 用苯、甲苯或萘为主要原料合成下列化合物。

第七章 芳香烃1． 写出下列化合物的结构式或名称：(1)(2)(3)CH(CH 3)2对-氯甲苯2,4,6,-三硝基甲苯(4)(5)H 3CCH 3OH(6)(7)H 3C对-氨基苯磺酸2．下列各化合物进行硝化时，硝基进入的位置用箭头表示出来：C-OCH 3O O-C-CH 3O NH-C-CH 3CH 3CH 3OCH 3OHClClNH 2NO 2OCH 3OHCH 3NO 2OHNO 2CH 2COOH3．排列出下列化合物对于溴化的反应活性：CH3Cl NO 2OH(1)HNH 2NO 2COOHCOOHBrH(2)4．完成下列反应：(1)CH 3CH 2CH 2Cl浓HNO 3+H 2SO 4?KMnO 4(1)CH 3CH 2CH 2Cl浓HNO 3+H 2SO 4?KMnO 4+(3)AlCl3浓H 2SO 4HNO 3H 2SO 4(4)℃+AlCl 3H 2SO 4(5)CH 3CH(CH 3)2CH3?KMnO 4+(6)?+(7)OOAlCl 3OCH 3+AlCl3(8)COCuCl+NO 2+HNO 324(10)5．写出正丙苯与下列试剂反应的主要产物（如果有的话）：（1）H 2/Ni ，200℃，10MPa （2）KMnO 4溶液，加热 （3）HNO 3，H 2SO 4 （4）Cl 2，Fe（5）I 2，Fe （6）Br 2，加热或光照 （7）沸腾的NaOH 溶液 （8）CH 3Cl ，AlCl 3 （9）异丁烯，HF （10）叔丁醇，HF 6．写出1-苯丙烯与下列试剂反应的主要产物：（1）N 2，Ni ，室温 （2）H 2/Ni ，200℃，10 （3）Br 2(CCl 4溶液) （4）（3）的产物+KOH 醇溶液，△ （5）HBr ，FeBr 3 （6）HBr ，过氧化物 （7）KMnO 4溶液，△ （8）KMnO 4(冷，稀) （9）O 3，H 2O/Zn 粉 （10）Br 2，H 2O 7.解释下列实验结果：（1） 当苯用异丁烯和浓硫酸处理，只得到叔丁基苯。

第六章 单环芳烃参考答案习题A一、 1. 甲苯2. 对溴苯酚3. 邻硝基甲苯4. 间硝基苯磺酸5. 3-乙基甲苯6. 苯胺7. 1,3,5-三甲苯（均三甲苯） 8. 3-苯基丙烯 9. 3-碘苯酚 10. 苯甲醚 二、1.2.CH CH 23.CH 24.5.CH 2CH 2CH 36.HONO 27.Cl2Br8.CH 3NO 2Cl9.OHNO 2NO 2O 2N10.H 2N三、1. CH3ClCH3Cl+2. CH2CH33. COOHCOOH 4.O2N NO25. CH3NO2CH3NO2+6.CH2Cl7. CH2CH3SO3H CH2CH3SO3H+8. C2H5CH3H3C9.OC(CH3)3，OC(CH3)3Cl10.，Cl11. CH2CH3，COOH，COOHNO212. ONO2四、1. B2. C3.A4.A5.B五、1.（1）CH 2CH 3CHCH 2CCH_++_（白色沉淀）（2）C 3H7CH CH2_+（褪色）（褪色）_⎽（3）_+（褪色）（褪色）_⎽环己烷环己烯甲苯（4）_+（褪色）（褪色）_+⎽1,3,5-三甲苯叔丁基苯1-苯基丙烯2.在苯和甲苯的混合物中加入浓硫酸，甲苯亲电取代活性比苯强，发生磺化反应生成甲基苯磺酸，溶于浓硫酸中；而苯常温不能用浓硫酸磺化，且与浓硫酸不相容，通过分液将苯分离。

然后再将下层浓硫酸层加水水解，使对应的苯磺酸发生逆磺化反应脱去磺酸基，重新转变成甲苯而分层，最后再分液将甲苯分离。

六、322AlCl3Cl 光Cl2.第一步硝基苯不发生傅克烷基化反应。

NO 2CH 2CH 34NO 2COOH3. 第一步得到硝基苯，第二步不反应。

4.32AlCl 3Cl COCH 3COCH 3CH 2CH 3FeCOCH 3CH 2CH 3Cl COCH 3CH 2CH 3Cl+七、 1. （1）CH 3CH 3（2）BrBrBr2. （1）（2）2（3）（4）3（5）（6）（7）（8）3. （1） A > D > B > C （2） B > C > A4. （1） B > D > E > C > A （2） D > A > B > C1. 甲苯的硝化和硝基苯的硝化都属于苯环上的亲电取代反应，但甲基是供电子基团，使苯环上电子云密度增加有利于亲电取代反应的进行；硝基是强吸电子基团，使苯环上电子云密度下降，不利于反应进行。

第五章芳烃芳香性思考题P152 习题 5.1写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。

CH 3CH 3CH3 CH3CH 3CH 3解：CH3H CCH 3H 3C CH 33CH 31,2,3,4-四甲 (基 )苯1,2,3,5-四甲 (基 )苯1,2,4,5- 四甲 (基 )苯P152 习题 5.2命名下列各化合物或基：解：CH3CH 2CH2H3 C CH 3 C2H5C=CH CH(CH 3 )2顺 -2-苯基 -2-丁烯1-甲基 -2-乙基 -4- 异丙基苯1,2-二苯乙烷(E)-2- 苯基 -2-丁烯CH 3(CH 3)3C CHC(CH 3)3CH 2CH 2CH 3-苯乙基2,6-二甲基苯基2,2,4,4-四甲基 -3- 苯基戊烷-苯乙基P153 习题 5.3写出下列各化合物或基的结构式：CH3CH 3 (1)异丁苯CH2CH(2) 间甲苯基环戊烷CH3Ph H(3)(E)-1,2- 二苯乙烯C=CH Ph(4)顺 -5-甲基 -1- 苯基 -2-庚烯CH2C=CCH2CHCH2CH3CH3H H(5)二苯甲基 C 6H 5CH C 6H 5(6) 3- 苯基 -2-丙烯基CH 2 CH=CH C 6H 5P156 习题 5.4甲苯的沸点比苯高 30.5℃，而熔点低 ~100℃，为什么？解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间 色散力 大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯；但苯分子的 对称性 好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。

P161 习题 5.5写出乙苯与下列试剂作用的反应式 (括号内是催化剂 )：(1) Cl 2 (FeCl 3 )(2) 混酸 (3) 正丁醇 (BF 3)(4) 丙烯 (无水 AlCl 3 )(5) 丙酸酐 (CH 3CH 2CO)2O(无水 AlCl 3)(6) 丙酰氯 CH 3CH 2COCl( 无水 AlCl 3)解： (1) CH 3CH 2Cl 2CH 3CH 2CH 2CH 3FeCl 3Cl+ClCH 3CH 2 混酸CH 3CH 2CH 2CH 3(2)NO 2+NO 2CH 2CH 3C 2H 5+CH 2CH 3(3)CH 3(CH 2)3OHCHCH 2CHBF 33CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2=CHCH 3(4)+无水 AlCl 3CH(CH 3)2CH(CH 3)2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3(CH 3CH 2CO)2O(5)+无水 AlCl 3COCH 2CH 3O CCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2COClCH 2CH 3(6)无水 AlCl 3+COCH 2CH 3O CCH 2CH 3P161 习题 5.6由苯和必要的原料合成下列化合物：(1)H 2SO 4解：+ HO (或环己烯 )(2) 叔丁苯CH 3H 2SO 4CH 3 解：C CH 3 + CH 2=C CH 3CH 3(3) CH 2 (CH 2)5 CH 3解：OOAlCl 3C(CH) CH Zn-HgCH 2(CH 2)5CH 32 + CH 3(CH 2)5C Cl53HClO O (4)C CH 2CH 2C OHOOO解：+O AlCl 3C CH 2CH 2C OHOP164 习题 5.7 试以苯和必要的原料合成正丙苯。

第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）键能：形成共价鍵的过程中体系释放出的能量，或共价鍵断裂过程中体系所吸收的能量。

（2）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（3）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（4）相转移催化剂：在非均相反应中能将反应物之一由一相转移到另一相的催化剂。

第二章饱和烃习题(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (C H3)3C C H25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)C H3C H2C H2C H2C H C H32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。

(1) 一元氯代产物只有一种(2) 一元氯代产物可以有三种解：(1) (2)C H3C H3(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。

试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。

解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：x123.261=15.1=x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。

第八章 芳烃一.选择题A1. C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为:(A) I >III>II>IV (B) I>III>IV>II (C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>IIIC2.起硝化反应的主要产物是:BC3. 硝化反应的主要产物是:C4. 苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物?A5苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物?C6. C 6H 6 + CH 3Cl (过量) 100℃ 主要得到什么产物?CO 2H NO 2(A)(B)(C)(D)CO 2H NO 22O 2N CO 2H NO 2CO 2H NO 2NO 2CO 2H NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)(B)(A)CH 3CH 3CH 33CH 3CH 3CH 3CH 3C7. 傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是:(A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行(C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 A8. 用KMnO 4氧化的产物是:D9. 根据定位法则哪种基团是间位定位基?(A) 带有未共享电子对的基团 (B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团 A10. 正丙基苯在光照下溴代的主要产物是:(A) 1-苯基-1-溴丙烷 (B) 1-苯基-2-溴丙烷 (C) 邻溴丙苯 (D) 对溴丙苯 B11.邻甲基乙苯在KMnO 4,H +作用下主要产物是:(A) 邻甲基苯甲酸 (B) 邻苯二甲酸 (C) 邻甲基苯乙酸 (D) 邻乙基苯甲酸 B12. 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是:(A) CrO 3,CH 3COOH (B) V 2O 5,空气,400～500℃ (C) KMnO 4,H + (D) O 3,H 2O A 13. 分子式为C 9H 12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构造式应为:B14.主要产物是:B 15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸, 该化合物为:CH 3C(CH 3)3COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHO C(CH 3)3(D)(C)(B)(A)CH 3H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3(D)(C)(B)(A)CH 2CH 2CH 2COCl AlCl 3CH 2CH 2CH 2CO (C)(A)COCH 2CH 2CH 3(D)(B)OCH 3Cl OCH 2Br COOH COCl OCH 3CH 2ClOCH 3(A)(B)(C)(D)Cl NO 2+NO 2A 16.是什么类型的反应? (A) 亲电取代 (B) 亲核取代 (C) 加成-消除 (D) 自由基反应C17. 芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT 是什么化合物?C 18.下列化合物哪一个能溶于NaHCO 3?(A) 苯胺 (B) 对甲苯酚 (C) 苯甲酸 (D) 乙酰苯胺 D19. 下列哪个化合物具有芳香性?(A) 环丙烯酮 (B) 环戊二烯 (C) 环辛四烯 (D) [10]轮烯 B20.下列化合物哪个没有芳香性?C21. 下列哪个具有芳香性?A 22. 下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片)(C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)A23. 下列反应属于哪种类型:(A)亲电反应 (B)亲核反应 (C)自由基反应 (D)周环反应D24.下面化合物进行硝化反应速率最快的是:(D)(C)(B)(A)O 2N NO 2COOH2CH 3NO 2O 2N 2O 2N NO 22OH O 2N NO 22+O N (D)(C)(B)(A)(A)(C)N +H (B)NH H +(D)CH CH 22+CH 3Ph C 6H 6+CH 3COCl C 6H 5COCH 33(A)COCH 3CH 3(B)OCH 3(C)NHCOCH 3(D)C25. 下面化合物中无芳香性的是:D26.下面化合物中有芳香性的是: (A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (3) (D) (2) (4)A 27.下面化合物中有芳香性的是:(A) (2) (3)(B) (1) (2) (C) (1) (4) (D) (1) (3)B28. 下列化合物中, 不能发生傅-克烷基化反应的是：A29.PhCH=CHCH 3与HBr 反应的主要产物为:B 30. 煤焦油的主要成分(约占70%)是:(A) 芳香烃 (B) 烯烃 (C) 环烷烃 (D) 杂环化合物 B31. 左式,CCS 名称应是:(A) 2,5-二甲基萘 (B) 1,6-二甲基萘 (C) 1,5-二甲基萘 (D) 2,10-二甲基萘A32. 下列反应,当G 为何基团时,反应最难？(A) ─NO 2 (B) ─OCH 3 (C) ─CH(CH 3)2 (D) ─HD 33 由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好?(A) (1)磺化 (2)硝化 (3)氯化 (B) (1)氯化 (2)磺化 (3)硝化 (C) (1)硝化 (2)磺化 (3)氯化 (D) (1)氯化 (2)硝化 (3)磺化二.填空题(A)+(B)_(C)(D)+(1)(2)(3)(4)_+NN H (1)(2)(3)(4)+(D)CH 2Cl (C)CH 3(B)NO 2(A)(A) PhCHCH 2CH 3 (B) PhCH 2CHCH 3(C) Br Br Br CH CHCH 3 (D) Br CHCH 2CH 3CH 33G+O AlCl 3G CORNO 21.无O 2,无过氧化物2. 2Ph 3CCl + 2Ag ────────→ ? (C 38H 30)3. 4.5.化合物2-硝基-3,5-二溴甲苯的结构式是：6.化合物2-硝基对甲苯磺酸的结构式是：7. 8.9.10.11.12.13.1415. C lr （）1（）2 M g , E t 2O D 2O ? 16. 17. 18.二茂铁的结构式是_______________，其分子式的完整写法是______________。

《有机化学》第一学期期末试题（A）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮）一、命名或写结构（1×9，9%）4. 4-戊烯醛5. (R)-2-甲基-1-己醇6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷7. TMS 8. THF 9. TNT二、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）三、有机理论部分（5×5，25%）30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。

31．按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。

32．解释：为什么化合物无论是进行S N1还是进行S N2反应都十分困难？33. 写出反应机理34. 写出反应机理四、有机结构分析部分（4×4，16%）35.用化学方法鉴别化合物36.用化学方法鉴别化合物37.根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构C4H8O IR/cm-1: 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR: δH: (三重峰，1H)38.化合物A的分子式为C8H14O。

A可以很快地使溴退色，可以和苯肼发生反应。

A用KMnO4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B；B具有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸，该酸的结构是HOOCCH2CH2COOH。

写出A可能的几个构造式。

五、有机合成（5×4，20%）39.以苯为原料合成40. 以乙烯为原料合成 CH3CH2CH2CH2OH41. 以乙醛为原料合成42. 完成转变 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2CHO六、应用部分（5×2，10%）43. 汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。

44.正己醇用48%氢溴酸、浓硫酸一起回流，反应完后，反应混合物中有正己基溴、正己醇、氢溴酸、硫酸、水。

试提出分离纯化所得到的正己基溴的方法（正己基溴沸点157℃，正己醇沸点156℃）。

《有机化学》第一学期期末试题（B）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）七、命名或写结构（1×9，9%）4. 3-羟基-5-碘苯乙醛5. 2-乙氧基-2-氯乙醇6. 甲基异丁基酮7. 甘油 8. THF 9. TMS八、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）九、有机理论部分（5×5，25%）30．按在水中溶解度从大到小排序，并简要说明理由。

有机化学答案解析（何建玲）第⼆章烷烃1. 写出庚烷的所有的构造异构体的结构式，并⽤系统命名法命名。

2. 写出下列化合物的结构式，并指出化合物分⼦中碳原⼦和氢原⼦的类型。

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 33正庚烷2-甲基⼰烷3-甲基⼰烷CH 3CH 2CHCH(CH 3)2CH 3CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3(CH 3)3CCH 2CH 2CH 32，3-⼆甲基戊烷2，4-⼆甲基戊烷2，2-⼆甲基戊烷CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3(CH 3)3CCH(CH 3)2CH 332CH 33，3-⼆甲基戊烷3-⼄基戊烷2，2，3-三甲基丁烷(CH 3)2CHCCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33CH 3CHCHCH 2CH 3CH 32CH 3CH 3CH CH 3C CH CH 3CH 2CH 3CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32CH 3(1)(2)(3)(4)CH 3CH CH 3CH 2CH 3CH CH 3CH 2CH 2CH 3C CH 3CH 3H 3C CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 33)2CH 3CHCH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 33CH 2CH 33)3CH 3CH CH 3CH 2C CH 3CHCH 2CH 33)2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 32CH 3H 3C (5)(6)(7)(8)(9)(10)3. ⽤系统命名法命名下列各化合物。

⑴ 4-异丙基⾟烷⑵ 2,2,4-三甲基庚烷⑶ 2-甲基-3-⼄基⼰烷⑷ 2,5-⼆甲基-4-⼄基⾟烷⑸ 3,5-⼆甲基-4-异丙基壬烷⑹ 3-甲基-4,6-⼆⼄基壬烷⑺ 2,3-⼆甲基-5-⼄基⾟烷⑻ 2,5-⼆甲基-3-⼄基庚烷4. 以纽曼投影式，画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式。

芳烃习题和答案芳烃是有机化学中的一类重要化合物，由苯环和苯环之间的碳链组成。

芳烃具有独特的结构和性质，在化学领域中有着广泛的应用。

本文将介绍一些关于芳烃的习题和答案，帮助读者更好地理解和掌握这一知识点。

1. 问题：苯是最简单的芳烃，其分子式为C6H6。

请问苯分子中有几个共轭π电子体系？答案：苯分子中有6个共轭π电子体系。

苯分子中的6个碳原子通过共轭键连接在一起，形成了一个连续的π电子云。

这个连续的π电子云可以在整个分子中自由移动，形成共轭π电子体系。

2. 问题：请问苯环中的碳-碳键长度是否相等？答案：苯环中的碳-碳键长度是相等的。

苯环中的6个碳原子通过共轭键连接在一起，共享电子。

由于共轭π电子体系的存在，碳-碳键的长度相对较短，约为1.39 Å。

3. 问题：请问苯环中的碳原子的杂化方式是什么？答案：苯环中的碳原子的杂化方式是sp2杂化。

苯环中的每个碳原子形成三个σ键，其中一个σ键与另一个碳原子形成共轭π键，另外两个σ键与邻接的碳原子形成单键。

sp2杂化使得碳原子的轨道平面与苯环平面重合，有利于形成共轭π电子体系。

4. 问题：请问苯环中的氢原子是否都等同？答案：苯环中的氢原子是等同的。

苯环中的6个氢原子都与苯环上的碳原子相连，而且它们所处的环境是相同的。

由于苯环的对称性，苯环中的氢原子是等同的，具有相同的化学环境和化学性质。

5. 问题：请问苯环中的π电子体系是否具有稳定性？答案：苯环中的π电子体系具有稳定性。

苯环中的π电子体系非常稳定，这是由于芳香性的存在。

苯环中的π电子体系通过共轭键连接在一起，具有连续的π电子云。

这种连续的π电子云使得苯环具有芳香性，从而增加了分子的稳定性。

通过以上的习题和答案，我们可以更好地理解和掌握芳烃的相关知识。

芳烃作为有机化学中的重要分子，具有独特的结构和性质。

对于学习有机化学的人来说，掌握芳烃的相关知识是非常重要的。

希望本文对读者有所帮助，能够加深对芳烃的理解。

8 芳烃问题参考答案问题1等等其中苯最稳定，然后依次是其他含有六元环的化合物、含有五元环的化合物、含有四元环的化合物、只含有三元环的化合物。

问题2CH3CH3CH3CH3CH33CH3CH3CH3CH3CH3CH3(A)(B)(C)其中（A)为固体问题3 苯胺较快。

因为氨基是邻对位定位基，使苯环电子云密度增加；而乙酰氨基是间位定位基，使苯环电子云密度减小。

问题4CH3CH2CHCH2H+3+CH3CH2CH2CH2Cl+CH3CH2CHCH3伯碳正离子仲碳正离子+CH3CH2CH2CH33CHCH2CH3CH3问题5 C > B > A > D问题6主要原因是酚羟基的氢以质子的形式离去后形成了酚氧负离子，负电荷也有强的斥电子能力，所以羟基的邻对位定位能力大于烷氧基问题7当硝基苯进行硝化时,亲电试剂（NO2＋）进攻硝基的邻、对位时生成σ-络合物(Ⅹ)和(Ⅺ);进攻间位时生成σ-络合物(Ⅻ):HNONO2δ+δ+δ++H NO2NO+δδδ+++HNO2NOδδδ++++ⅩⅪⅫ较不稳定较稳定亲电试剂进攻邻位：亲电试剂进攻对位： 亲电试剂进攻间位：前两种中硝基氮原子和它直接相连的碳原子都带有正电荷，这两个共振结构的能量特别高。

所以硝基是第二类定位基。

问题8 由于空间效应的影响。

问题9 B > A> D >C 问题10大的共轭体系使三苯甲基自由基和碳正离子的单电子或正电荷分散程度大而较稳定。

三苯甲基自由基的二聚体的结构如下。

问题11 不能由甲基萘侧基氧化方法制备萘甲酸。

因为萘没苯稳定，萘环要破裂。

问题12 （c ）>（b ）>（a ） 问题13 CH ENHENHENOOOO O +++---+++ⅩNHEN H ENHEOOOO O O +++---+++ⅪNNNH EOO OO O O +---+++Ph 3C .+H CPh 2.H CPh 2Ph 3C。

芳烃习题答案芳烃习题答案芳烃是有机化学中的一类重要化合物，具有芳香性质。

在学习有机化学过程中，芳烃的性质和反应是非常重要的内容。

下面将针对芳烃的一些常见习题进行解答，帮助读者更好地理解和掌握这一知识点。

1. 问：苯和甲苯的结构式分别是什么？答：苯的结构式为C6H6，由六个碳原子和六个氢原子组成，形成一个六元环结构。

甲苯的结构式为C6H5CH3，其中一个苯环上的一个氢原子被甲基基团替代。

2. 问：苯和甲苯的芳香性质有何不同？答：苯和甲苯都具有芳香性质，即具有特殊的香味和稳定的共轭π电子体系。

然而，由于甲苯中的甲基基团的存在，其芳香性相对苯来说稍弱一些。

3. 问：苯和甲苯的物理性质有何不同？答：苯是一种无色液体，密度较小，沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。

甲苯也是无色液体，密度较大，沸点为139℃，熔点为-95℃。

由于甲基基团的引入，甲苯的物理性质相对苯来说有所改变。

4. 问：苯和甲苯的化学反应有何不同？答：苯和甲苯都可以发生亲电取代反应和加成反应。

但是由于甲基基团的存在，甲苯对亲电试剂的反应活性相对苯来说会有所降低。

此外，甲苯中的甲基基团也可以发生取代反应。

5. 问：苯和甲苯的共轭体系对化学反应有何影响？答：苯和甲苯的共轭体系使得芳烃具有较高的稳定性和反应活性。

共轭体系中的π电子可以参与反应，增强分子的稳定性。

此外，共轭体系还可以影响芳烃的光学性质和电子性质。

6. 问：苯和甲苯可以通过什么方法合成？答：苯可以通过苯环的重排反应合成，也可以通过苯环的还原反应合成。

甲苯可以通过甲基化反应合成，其中最常用的方法是甲醇和氯甲烷的反应。

7. 问：苯和甲苯有哪些重要的应用？答：苯和甲苯都是重要的有机溶剂，在化学工业中广泛应用于溶解、萃取和反应等方面。

此外，苯和甲苯还可以用作原料合成其他有机化合物，如染料、药物和塑料等。

通过以上习题的解答，我们对芳烃的性质和反应有了更深入的了解。

芳烃作为有机化学的重要内容之一，对于理解和掌握有机化学的基本原理和反应机理具有重要意义。