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高中化学学习材料（灿若寒星**整理制作）第9题有机合成与推断题考题特点：1、有机物结构简式写分子式及耗氧量的计算。
属送分题，考查重点主要集中在：烯、醇、醛、酸、酯和卤代烃方面，推导时注意条件方面的信息。
2、方程式的书写和反应类型的判断：难度中等，作答时注意书写的规范性，注明反应条件，检查配平情况和不要漏写小分子化合物。
考查重点主要集中在：烯、醇、醛、酸、酯和卤代烃等有机物的重要反应方面，书写时要关注多官能团的反应问题。
3、同分异构体的书写。
对官能团的性质和物质的结构方面的掌握都提出了较高的要求。
考查的方向：按要求写同分异构体。
考查的重点：醛、羧酸、醇、酚、烯等官能团的性质与官能团的异构；等效氢的判断；灵活应用不饱和度等。
4、信息迁移，根据所给信息，利用模仿法写出有机反应式，考查考生通过接受新信息、分析新信息，并应用新信息解决新问题的能力。
5、有机物的简单计算。
都是比较简单的计算，重点是掌握耗氧量的计算，氢气的加成与合成、卤素单质的加成与取代，消耗氢氧化钠的量，生成二氧化碳的量的计算等，但要注意醛基能与氢气加成。
试题分5问，其中前两问位送分题。
一、近5年高考真题1、（14广东30）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。
（1）下列化合物I的说法，正确的是______。
溶液可能显紫色A.遇FeClB.可发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代和加成反应D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物II的分子式为____________，1mol化合物II能与_____molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。
（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有III能与Na反应产生H2，III的结构简式为________（写1种）；由IV生成II的反应条件为_______ 。
（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为____________ 。
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考点18 有机化学基础（选修5）一、选择题1.(2014·重庆高考·5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。
该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是( )A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBrD.H2【解题指南】解答此类题目往往按照以下流程:【解析】选A。
A项,该物质含碳碳双键,与溴水发生加成反应而引入2个溴原子,官能团数目增加,符合题意要求;B项,该物质含醛基,可被银氨溶液氧化为羧基,官能团数目不变,不符合题意要求;C项,该物质中碳碳双键与HBr加成,碳碳双键变为溴原子,官能团数目不变,不符合题意要求;D项,该物质与氢气发生加成反应使官能团数目减少,不符合题意要求。
【误区提醒】本题易误选B、C,原有机物中官能团只有两个醛基和一个碳碳双键,B项两个醛基被氧化之后变成两个羧基,官能团数目仍然是3个;C项碳碳双键发生加成反应之后的产物中官能团为两个醛基和一个溴原子,仍然是3个官能团。
2.(2014·浙江高考·10)下列说法正确的是( )A.乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H—NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H—NMR来鉴别【解题指南】解答本题时应注意以下两点:(1)醇羟基可以发生取代、消去、氧化等反应。
(2)熟练运用核磁共振氢谱对分子结构的描述。
【解析】选C。
乳酸薄荷醇酯中含有羟基,还能发生取代和酯化反应,A错误;乙醛充分加氢后生成乙醇,丙烯醛充分加氢后生成丙醇,两者是同系物,B错误;淀粉和纤维素属于多糖,水解的最终产物都是葡萄糖,C正确;D中两种物质分别是乙酸乙酯、丙酸甲酯,两者是同分异构体,且都含有3种氢原子,个数比都是3∶2∶3,但在1H—NMR中的位置不同,可以用1H—NMR来鉴别,D错误。
第31讲相识有机化合物复习目标1．能依据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5.能够正确命名简洁的有机化合物。
考点一有机物的官能团和分类必备学问整理1.有机化合物的分类(1)按元素组成分类——是否只含有C、H两种元素有机化合物(2)按碳的骨架分类(3)按官能团分类①官能团：确定化合物特别性质的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物[烃的衍生物]2.有机化合物中的共价键(1)有机化合物中碳原子的成键特点(2)共价键的类型按不同的分类依据，共价键可分为不同的类型。
(3)σ键和π键的比较σ键π键原子轨道重叠方式“头碰头”“肩并肩”电子云形态轴对称镜像对称能否旋转能绕键轴旋转不能绕键轴旋转坚固程度强度大、不易断裂强度较小、易断裂推断方法有机化合物中单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键(4)共价键的极性与有机反应共价键中，成键原子双方电负性差值越____，共价键极性越____，在反应中越简洁断裂。
因此，有机化合物的________及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
微点拨(1)有机化合物中π键的电子云重叠程度一般比σ键的小，故π键不如σ键坚固，比较简洁断裂而发生化学反应，因此，乙烯、乙炔易发生加成反应。
(2)共价键的极性越大，越易断裂发生化学反应，如乙醛中的醛基具有较强的极性，易与一些极性试剂发生加成反应。
[正误推断](1)含有苯环的有机物属于芳香烃( )(2)有机物肯定含碳、氢元素( )(3)醛基的结构简式为“—COH”()(6)乙烯分子中既有σ键又有π键，且二者坚固程度相同( )(7)含有醛基的物质肯定属于醛类( )对点题组训练题组一有机物的分类方法1．依据有机物的分类，甲醛属于醛。
高考化学有机化学方程式书写方法化学反应的背后往往都会有一个化学方程式，查字典化学网为您准备的是高考化学有机化学方程式书写方法，希望对你有帮助!有机化学方程式书写方法一、综观近几年来的高考有机化学试题中有关有机物组成和结构部分的题型，其共同特点是：通过题给某一有机物的化学式(或式量)，结合该有机物性质，对该有机物的结构进行发散性的思维和推理，从而考查“对微观结构的一定想象力”。
为此，必须对有机物的化学式(或式量)具有一定的结构化处理的本领，才能从根本上提高自身的“空间想象能力”。
1. 式量相等下的化学式的相互转化关系：一定式量的有机物若要保持式量不变，可采用以下方法：(1) 若少1个碳原子，则增加12个氢原子。
(2) 若少1个碳原子，4个氢原子，则增加1个氧原子。
(3) 若少4个碳原子，则增加3个氧原子。
2. 有机物化学式结构化的处理方法若用CnHmOz (m≤2n+2，z≥0，m、n N，z属非负整数)表示烃或烃的含氧衍生物，则可将其与CnH2n+2Oz(z≥0)相比较，若少于两个H原子，则相当于原有机物中有一个C=C，不难发现，有机物CnHmOz分子结构中C=C数目为个，然后以双键为基准进行以下处理：(1) 一个C=C相当于一个环。
(2) 一个碳碳叁键相当于二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。
(3) 一个苯环相当于四个碳碳双键或两个碳碳叁键或其它(见(2))。
(4) 一个羰基相当于一个碳碳双键。
二、有机物结构的推断是高考常见的题型，学习时要掌握以下规律：1.不饱和键数目的确定(1) 有机物与H2(或X2)完全加成时，若物质的量之比为1∶1，则该有机物含有一个双键;1∶2时，则该有机物含有一个叁键或两个双键;1∶3时，则该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等价形式。
(2) 由不饱和度确定有机物的大致结构：对于烃类物质CnHm，其不饱和度W=① C=C：W=1;② CoC：W=2;③ 环：W=1;④ 苯：W=4;⑤ 萘：W=7;⑥ 复杂的环烃的不饱和度等于打开碳碳键形成开链化合物的数目。
高三化学有机知识点方程式一、碳的共价键化学中，碳是一种非金属元素，具有正四面体结构。
在化学反应中，碳通常形成四个共价键，与其他原子形成稳定的化合物。
1. 单键结构：碳与另一个碳原子或其他非金属原子形成共价键时，会共享一个电子，形成单键结构。
例如，乙烷的化学结构式为CH3-CH3。
2. 双键结构：碳与另一个碳原子或其他非金属原子形成双键结构时，会共享两个电子，形成双键。
例如，乙烯的化学结构式为CH2=CH2。
3. 三键结构：在某些情况下，碳可以形成三键结构。
例如，乙炔的化学结构式为HC≡CH。
二、烷烃与烯烃烷烃是一种仅包含碳和氢原子的有机化合物。
它们的结构式通常是CH3-(CnH2n-CH3，其中n为烷烃的碳原子数量)。
烷烃是高三化学中的一个重要知识点。
烯烃是一类含有碳碳双键的有机化合物，它们的结构式通常为CH3-(CnH2n-2)-CH3，其中n为烯烃的碳原子数量。
烯烃的结构比烷烃更加复杂，它们具有不饱和的化学性质。
三、醇与醚醇是碳链上含有羟基（-OH）的有机化合物。
羟基赋予醇一些独特的化学性质。
例如，乙醇（CH3CH2OH）是一种常见的醇，它是乙烷（CH3CH3）中一个氢原子被羟基取代而成。
醚是一类含有氧原子的有机化合物，其结构通常为R1-O-R2，其中R1和R2可以是单独的碳链。
醚由于其低活性，可以被用作溶剂或反应中的中间体。
四、醛与酮醛和酮是含有碳氧双键的化合物。
醛是一类结构通式为R1-COH的有机化合物。
醛中的碳原子与氢原子和羰基（碳氧双键）连接。
酮是一类结构通式为R1-CO-R2的有机化合物。
酮中的碳原子与两个碳原子连接，并且之间有一个羰基。
五、酸与酯有机酸是含有羧基（-COOH）的有机化合物。
它们可以通过碳氧双键上的羟基失去氢原子形成负离子，从而呈现酸性。
酯是由醇和有机酸反应生成的产物，其结构通式为R1-COO-R2。
酯通常具有芳香气味，常被用作食品香精或化妆品中的香味成分。
六、肠相互转化反应在有机化学中，许多化合物之间可以通过一系列的反应途径转化。
⾼考化学⽅程式的书写规则⾼中化学在学习上不如物理那样有规律可循，⼤部分同学认为⾼中化学在学习上知识⽐较杂和繁乱。
下⾯给⼤家分享⼀些关于⾼考化学⽅程式的书写规则，希望对⼤家有所帮助。
⾼考化学⽅程式的书写规则1、只能将强电解质(指溶于⽔中的强电解质)写出离⼦形式，其它(包括难溶强电解质)⼀律写成分⼦形式。
如碳酸钙与盐酸的反应：CaCO3+2H+=Ca2++CO2↑+H2O 因此熟记哪些物质是强电解质、哪些强电解质能溶于⽔是写好离⼦⽅程式的基础和关键。
2、不在⽔溶液中反应的离⼦反应，不能书写离⼦⽅程式。
如铜与浓H2SO4的反应，浓H2SO4与相应固体物质取HCI、HF、HNO3的反应，以及Ca(OH)2与NH4Cl制取NH3的反应。
3、碱性氧化物虽然是强电解质，但它只能⽤化学⽅程式写在离⼦⽅程式中。
如CuO与盐酸的反应：CuO+2H+=Cu2++H2O4、有酸式盐参加的离⼦反应，对于弱酸酸式根离⼦不能拆成H+和酸根阴离⼦(HSO4-除外)。
如NaHCO3溶液和NaOH溶液混合：HCO3-+OH-=CO32-+H2O不能写成：H++OH-=H2O5、书写氧化还原反应的离⼦⽅程式时，⾸先写好参加反应的离⼦，然后确定氧化产物和还原产物，再⽤观察配平并补齐其它物质即可;书写盐类⽔解的离⼦⽅程式时，先写好发⽣⽔解的离⼦，然后确定产物，再配平并补⾜⽔分⼦即可。
6、必须遵守质量守恒和电荷守恒定律，即离⼦⽅程式不仅要配平原⼦个数，还要配平离⼦电荷数和得失电⼦数。
如在FeCl2溶液中通⼊Cl2，其离⼦⽅程式不能写成： Fe2++Cl2=Fe3++2Cl-，因反应前后电荷不守恒，应写成：2Fe2++Cl2=Fe3++2Cl-。
7、不能因约简离⼦⽅程式中局部系数⽽破坏整体的关系量。
如稀H2SO4和Ba(OH)2溶液的反应，若写出为：Ba2++OH-+H++SO42-=BaSO4+H2O就是错误的，正确应为Ba2++2OH-+2H++SO42-=BaSO4↓+2H2O。
2020届届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届届届届届1.化合物G是合成液晶材料的中间体,以芳香烃A、乙酸为原料合成G的路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为___________________。
(2)由A和B生成C的反应类型为_________,由D生成E的反应类型为___________。
(3)C中含有的含氧官能团的名称_______________。
(4)F与足量NaOH完全反应生成G的化学方程式为___________________。
(5)能同时满足下列条件的C的同分异构体有___________种。
①苯环上有两个取代基②能够发生银镜反应(6)写出以苯和丙酸为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线：_____________________________。
2.光刻胶是一种应用广泛的感光树脂,它的一种合成路线如下：已知：Ⅰ．（R1、R2为烃基或氢）Ⅱ．（R1、R2为烃基）回答下列问题：（1）A的化学名称是________．C中所含官能团的名称是________．（2）C→D的反应类型是________．E的结构简式为________．（3）D＋G→光刻胶的化学方程式为________．（4）T是C的同分异构体,T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子结构中除苯环外无其它环．则T的结构有________种．其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为1︰1︰2︰2︰2的结构简式为________．（5）根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2COOH的合成路线流程图：________（无机试剂任用）．（合成路线流程图示例：）3.【化学——选修5:有机化学基础】利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子化合物G,合成路线如下：已知：（1）A 的化学名称是_________________。
（2）B 的结构简式是_________________,由C 生成D 的反应类型为___________。
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有机化学信息方程式或结构简式（含流程设计）的书写
1、 以下是一种药物Ⅳ合成部分路线：
①C 2H 5OH ，H
+
②调节pH
CHCOOC 2H 5HO
CH 3
H 2N Cl
COCl
C 18H 16O 3NCl
①NaOH ②H +
N
O
CHCOOH CH 3
Cl
CHCOOH HO
CH 3
H 2N Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
Ⅳ
一定条件
请回答下列问题： （5）
OH NH 2
COCl 与
在一定条件下发生类似化合物Ⅱ转化为Ⅲ的反应，试写
出该反应的化学方程式 。
2、在250℃时，吲哚与乙醇酸在碱的存在下反应，可以得到植物生长素吲哚乙酸：
由邻硝基甲苯1和草酸二乙酯2反应最终可合成吲哚5（Et 表示CH 3CH 2—）：
乙醇酸的合成：
（
4
）已知乳酸的
结构简式为 ，请写出乳酸与吲哚发生反应的化学方程式（不用写反应条件）： ；
3、芳香醛与活性亚甲基化合物的缩合反应在有机合成中有重要应用，化合物III 是医药中间体，其合成方法如下： 反应①：
CHO
+O O CH 3CH 3
O
O
催化剂
O
O CH 3
CH 3H
O
O
C +
H 2O
化合物II
化合物III
化合物I
化合物Ⅱ也可以由化合物IV （C 3H 6Cl 2）经以下途经合成：
(4) E 是化合物II 的同分异构体，且E 是一种链状结构，在核磁共振氢谱中有3种氢， 1mol E 能与2 molNaHCO 3反应，写出化合物E 的结构简式 。
(任写一种；不考虑顺反异构。
) （5）化合物I 与化合物 （ ）在催化剂条件下也能发生类似反应①的
反应得到另一医药中间体，写出该反应化学方程式 4、（2014年肇庆一模）有增长碳链是有机合成中非常重要的反应。
例如： 反应①
（4）对二氯苯 也能与有机物(Ⅰ) (过量)发生类似反应①的系列反应，
其生成有机物的结构简式为。
5、（2014年高三期末考试）（16分）有机物A 可以通过不同的反应得到B 和C ：
（4）芳香族化合物D 是A 的同分异构体，1molD 可以和3mol NaOH 发生中和反应；D 苯环上的一氯代物只有一种且分子中没有甲基。
请写出D 的结构简式 （任写一种）。
6、（2014年深圳六校联考）
CN
COOC 2H 5＋ Zn 苯
H 2O
(Ⅰ)
CH 3
Br -CH -COOC 2H 5
(Ⅱ)
CH 3
O CH -CH -COOC 2H 5
CH 3
OH CH
CH 3
O Cl Cl O
O
OH
COOH
COOH CHO
A
B
C
请回答下列问题：
（6）化合物II 也能发生类似反应②的反应得到一种分子中含3个碳原子的有机物，该物质
的结构简式为 。
（7）写出满足下列条件的IV 的同分异构体的结构简式 。
①苯环上只有两个处于对位的取代基； ②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有5组吸收峰 7、（2014年广东四校联考）脱羧反应形成新的C-C 键为有机合成提供了一条新的途径，例如：
（3）
与
也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为：_______________。
8．（2014年清远期末）（16分）A 为药用有机物，从A 出发可发生下图所示的一系列反应。
已知A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D 不能跟NaHCO 3溶液反应，但能跟NaOH 溶液反应。
（3）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。
例如：
写出草酰氯（结构式：C C O
Cl
O
Cl
）与足量有机物D 反应的化学方程
式： 。
（4）已知：
由邻甲基苯酚经过两步反应可生成有机物A ：
[请写出“中间产物”的结构简式 。
9.A 与B 在一定条件下反应生成C ，进一步反应生成抗氧化剂“安维那”D ，其分子式为C 10H 10O 4。
A 对氢气的相对密度为52，1 mol A 与足量NaHCO 3反应生成2 mol 气体。
B 属于芳香类化合物。
已知： RCHO ＋CH 2（COOH ）2一定条件
RCH=C （COOH ）2＋H 2O ，
RCH=C （COOH ）2一定条件
RCH=CHCOOH ＋CO 2
COOH
CHO
+
CH 3
Br
一定条件
CHO
CH 3I
II
III
反应①
CH
3OCCOOH O
Br
（3）A 的分子式是____________。
（4）反应①的化学方程式是__________________________________ ________________。
10、【2012深圳一模】30. ( 17分）有机物结构可用键线式表示，如CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (2-1甲基丁烷）的键线式：
下列反应称为Diels-Alder 反应，常用于有机物的合成： 其中.化合物II 由以下路线合成：
(2 ) 2甲基－2－丁烯经过两步反应可制得
化合物I .请写出两步化学反应方程式（注明反应条件）：____ ________； _______ _____
(4)实验发现，
与
（乙炔〉也能发生Diels-Alder 反应，请写出该反应产物的
结构简式____________ 11、（2014年上海高考·八）丁烷氯代可得到2－氯丁烷（CH 3CH(Cl)CH 2CH 3），设计一条从2－氯丁烷合成1,3－丁二烯(CH 2=CHCH=CH 2)的合成路线。
（合成路线常用的表示方法为：
A ——————→反应试剂反应条件B……——————→反应试剂
反应条件目标产物）
12、（2014上海宝山区模拟·八）请写出以CH 2=CHCH 3为主要原料（无机试剂任用）制备CH 3CH(OH)COOH
的合成路线流程图（须注明反应条件）。
（合成路线常用的表示方式为：A −−−−→反应试剂
反应条件B ……−−−−→反应试剂
反应条件目标产物）
13．（2014年江苏高考）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
（5
）根据已有知识并结合相关信息，写出以
为原料制备的合
成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：
有机化学信息方程式或结构简式（含流程设计）的书写）参考答案：
1、（5）
COCl
OH NH 2
+
一定条件
N
O +HCl+H 2O
（3分，HCl 加“↑”也可以）
2、（4）（3分）
3、（4）
HOOCCH 2CH=CHCH 2COOH
或CH 2=C(CH 2COOH)2
（5）CN
COOC 2H 5
CHO
+
催化剂
+
H 2O
CH=C
CN COOC 2H 5
(方程式3分，其余每空2分)
4、（4）（2分）CH 3O
CH
OH
OCH 3
CH
OH
5、（4）（共3分）CH 2CH=CH 2
OH HO
OH
或
CH 2CH=CH 2
OH
HO
OH
6、（6）CH 3COCH 3（2分）
（7）
（3分）
7、（3）COCH 3O
（2分）
8、
9、⑶C 3H 4O 4(1分)
⑷
＋CH 2
(COOH)2
一定条件
＋H 2O(2分) 10、
（2）（各3分 共6分）
(或者用Cl 2)
（4） 11、
12、
13、
CH 3 CH 3C=CHCH 3 CH 3
Br Br
CH
3C -CHCH 3 + Br 2 + 2NaOH
无水乙醇 ∆
CH 3
Br Br
CH 3C -CHCH 3 CH 2=C -CH=CH 2 CH 3
+ 2NaBr + 2H 2O
CCl 4。
