南昌大学2008-2009-1有机化学期末考试试卷(B)及答案
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南昌大学2008~2009学年第二学期期末考试试卷2008~2009学年第二学期有机化学期末考试试卷B 参考答案一、填空题(每空2分,共30分)1.(5702)[解]2.(5704)[解]3.(5719)[解]4.(5728)[解]5.(5746)[解]:NCCH 2CH 2CH(COOEt)2 6.(5752)[解]7.(5759)[解]8.(5786)[解]9.(5775)[解]PhC(CH 2)3CH 3O O NHO O CCH 3O+CH 3OCH 3O COOEt O OOOO C NH 2H 3CPhCH (CH 3)3CCH 2C CH 3CH 2N(CH 3)310.(5785)[解] 11.(5809)[解] 12.(5839)[解] 13.(5845)[解] 14.(5857)[解] 15.(5866)[解]二、选择题(每小题2分,共30分)16.(7601)[解] (C);17.(7603)[解] (C);18.(7724)[解] (A);19.(7629)[解] (B); 20.(7626)[解] (B);21.(7651)[解] (D);22.(7654)[解] (B);23.(7660)[解] (B) 24.(7718)[解] (A);25.(7732)[解] (B);26.(7754)[解] (A);27.(7810)[解] (D) 28.(7816)[解] (D);29.(9509)A ;30.(9513)B三、合成题(每小题5分,共20分)31.4分(8625)[解](1)OH - 缩合;(2)NaBH 4还原;(3)H + Δ, -2H 2O32.4分(9029)[解] ⑴ Cl 2, P ;⑵ OH - / H 2O ;⑶ △ , -H 2ON N Ph CH NO 2NO 2O 2NCHO 2NN N OH COOHBrClOPhNO 22ClCH 2CH 2C CH 33SO 3H33.6分(9034)[解] ⑴ EtONa ,(CH 3)2CHBr ;⑵ EtONa ,CH 3COCl ;⑶ OH - 成酮水解34.6分(9049)[解] ⑴ 苯 → 对硝基苯胺,重氮化得 (A);⑵ 萘 → 2-萘酚 (B);⑶ (A) + (B) 偶联四、机理题(每小题5分,共10分)35.6分(2539)[解] 羧酸α-卤化的各步机理为:(1)P 与Br 2 生成催化量的PBr 3 ;(2)36.8分(2680)[解] Hofmann 重排历程为:立体化学实验事实证明氮宾重排时C 1─C 2键的断裂与C 2─N 键的形成是同步的。
一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)1.C H C(CH3)3(H3C)2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。
(每空2分,共48分)1.CH CH2ClCHBrKCN/EtOH 2.3.4.+CO2CH35.46.OOOOO 7.CH2ClCl+C12高温高压、CH = C H2HBrMg醚CH3COC18.3+H2O-SN1历程+9.C2H5ONaOCH3O+ CH2=CH C CH3O10.BrBrZnEtOH11.COCH3+Cl2H+12.Fe,HClH2SO43CH3(CH3CO)2OBr2NaOH24NaNO H PO(2)三. 选择题。
(每题2分,共14分)1.与NaOH水溶液的反应活性最强的是()(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32. 对CH3Br进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:()(A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH-3. 下列化合物中酸性最强的是()(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH(E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是:()A,CH3CH3B,C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )A、C6H5COCH3B、C2H5OHC、 CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36. 与HNO2作用没有N2生成的是( )A、H2NCONH2B、CH3CH(NH2)COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A、CCl3COOH B、CH3COOHC、 CH2ClCOOH D、HCOOH 四.鉴别下列化合物(共6分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。
《有机化学(1)》综合练习(1)参考答案一、命名下列化合物或写出结构(共8题,每题1分,共8分)二、选择题(共10题,共20分,每小题2分)1.下列两个化合物的关系是(B)A.对映体 B.同一化合物 C.非对映异构体 D.构造异构体 2.下列化合物哪个存在偶合裂分 ( D)3.下列化合物中 (S)-2-溴己烷的对映体是( B )4.下列自由基最稳定的是(A),最不稳定的是( D)5.比较下列化合物的溶解度秩序(C> A> B )6.比较下列化合物中指定氢原子的酸性秩序(A> B >C)7.下列反应历程属于( C )A.E2消除 B.亲核取代 C.E1消除 D.亲电取代8.下列碳正离子最稳定的是(C),最不稳定的是( B)9.化合物C5H12的1HNMR谱中只有一个单峰,其结构式为( B)10.下列化合物进行S N2反应活性最高的是( A),活性最低的是( C)三、完成下列反应(共30分,每空1.5分)四、用化学或波谱法鉴别下列各组化合物(共6分, 每小题3分)1.2.五、写出下列反应历程(共8分, 每小题4分)1.2.六、推测结构(8分,每小题4分)1.两种液体化合物A和B,分子式都是C4H10O。
A在100o C时不与PCl3反应,但能同浓HI反应生成一种碘代烷;B与PCl3共热生成2-氯丁烷,写出A和B的结构式。
2. 某化合物C的分子式为C10H12O2,其核磁共振氢谱数据为:δ= 1.3 ppm(3H,三重峰);2.3 (3H,单峰);4.3 (2H, 四重峰);7.1 (2H, 双重峰);7.8 (2H, 双重峰)。
IR显示有酯基存在。
请推出化合物C的结构。
七、由指定原料及必要试剂合成(共20分,每小题5分)或其它合理路线《有机化学(1)》综合练习(2)参考答案一.(每题1分,共10分)1. 3-甲基-4-乙基己烷;2. 2,3-二甲基丁烷;3. 2-氯-3-溴-1,3-环己二烯;4. 3-乙基-1-戊炔;5. (2Z,4E)-2-氯-2,4-己二烯;6. (3S)-3-甲基-3-氯环己烯;7. (2S,3S)-2-羟基-3-氯丁烷;8. 二环[4.3.01,6]壬烷;9. 3-甲氧基-4-硝基苯酚; 10.C(CH3)3 CH3二.(每题2分,共20分)1. C> B > D >A;2. C;3. C;4. C;5. B;6. D;7. C;8. A;9. B; 10. C 和E.三.(每空1.5分,共30分)1. Cl,OH; 2.CH3CH23BrHCH3CH2CH-CH2Br,3. BrCH2CH2CF3;4.CH3OH,H3C HOH和5. O+ HCHO,CH2ClOH; 6.CH3O,CH3CHCH3;7. CH2Cl,CH3CH3和Cl; 8NO2OHNO29. CH2Br,C H2O;10. CH3CH2CH2CH2MgBr,CH3CH2CH2CH2-H;11 NO2NO2NO2 ,或BrNO2四.(每题4分,共8分)1. 加入Br2-CCl4溶液有褪色反应的为 B和C,而A无变化;在 B和C溶液中加入KMnO4溶液,发生褪色反应的为B,而C不反应。
南昌大学2006~2007学年第二学期期末考试试卷南昌大学 2006~2007学年第二学期期末考试试卷(B)答案及评分细则一. 填空题(26分) 1. 2 分[解]2-甲基-5-乙基庚烷 2. 2 分 (8259)[解] 3,3- 二甲基 -2- 氯戊烷 3. 4 分 (7203)[参解] (1) CH 3CH 2CH(CH 3)C ≡CH (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH=CH 2 4. 4 分 (8011)[解] (CH 3)2CHCH 2CH 2OH 5. 2 分[解] CH 3CH 2CH 2I 6. 2 分 (8034)[解]7. 2 分[解] (Z )-3-乙基-2-己烯 8. 2 分 [解]邻间对写对其中一个就给2分 9. 4 分 (5589)[解]10. 2 分[解]1,2-环氧丁烷 二.选择题(30分)1. 2 分[解](C)2. 2 分 [解](A)3. 2 分 [解](B)4. 2 分[解](C)5. 2 分[解] (A)6. 2 分[解] (D)7. 2 分[解](C)8. 2 分[解](B)9. 2 分[解](B) 10. 2 分 [解](A) 11. 2 分 [解](A) 12. 2 分[解](A)13. 2 分[解](D) 14. 2 分[解](C) 15. 2 分[解](C)三.合成题(20分)1. [参解] ①NBS,△, 2分②HBr,过氧化物3分2. [参解] ①H 2SO 4,△ ②HBr,过氧化物 1分③叔丁醇钠,得Hofmann 烯 1分④Br 2 1分⑤NaNH 2,得炔 1分⑥NaNH 2,CH 3I 1分 NO 2CH(CH 3)2,第 11 页 共 11 页 3.[参解](1) 3-氯丙烯 ①Cl 2,H 2O ②Ca(OH)2 环氧化(2) 邻苯二酚单甲醚 ①NaOH ②③H 3+O 每步1分4.[参解] 由乙烯制得环氧乙烷.1分乙烯 (1) HBr (2) Mg(乙醚) 1分 (3)环氧乙烷(4) H 3O + 1分 (5) HBr,Mg(乙醚) 1分 (6) HCHO,H 3O + 1分四.推结构题(12分)1. [解](A)环己烯 3分 (B)环己烷 3分2. [解]CH 3CCl 2CH 3 6分五机理题(12分)1. [解]S N 1机理。
一 . 命名以下各化合物或写出结构式(每题 1 分,共 10 分)1.(H3C)2HCC(CH 3)3C CH H2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.O 4.5. CH 3CHO邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料,试剂或产物(必需时,指出立体结构),达成以下各反响式。
(每空 2 分,共 48 分)1.CH CHBrKCN/EtOHCH2Cl2.11 / 241 / 242 / 242 / 24高温 、高压①O3+ C12② H 2O Zn 粉3.HBrMgCH = CH 2醚CH 3COC14.+CO 2CH 35.1, B 2H 62, H 2O 2, OH -1, Hg(OAc) 2 ,H 2 O-THF 2, NaBH 46.OOOOO7.CH 2ClNaOH H 2O Cl8.CH 3+ H 2O OH-SN1 历程Cl+9.OCH 3 O C 2 H 5 ONa+ CH 2=CH C 2 H 5 ONaC CH 3O10.① CH 3COCH 3② H 2O H +23 / 243 / 24BrBrZnEtOH11.OH+C CH 3 + Cl 212.CH 3HNO 3Fe,HCl(CH 3CO) 2O( 2)H 2SO 4Br 2NaOHNaNO 2 H 3 PO 2H 2SO 4三 . 选择题。
(每题 2 分,共 14 分)1. 与 NaOH 水溶液的反响活性最强的是()(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3 )3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32. 对 CH 3Br 进行亲核代替时,以下离子亲核性最强的是: ( )(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 以下化合物中酸性最强的是()(A) CH 3CCH(B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E)CHOH(F) p-CH C H OH6 53 6 44. 以下化合物拥有旋光活性得是: ()COOHA,HOHCH 3B, HCOOHOHCH 3C, (2R, 3S, 4S)-2,4- 二氯 -3- 戊醇5. 以下化合物不发生碘仿反响的是 ( ) A 、 C 65 3、2 5H COCH3B CHOHC 、 CH 3 22D 、 32 3CHCOCHCH CHCOCHCH34 / 244 / 246. 与 HNO 2作用没有 2 生成的是( )A 、H 22 NB 3 2NCONH、CHCH ( NH )COOHC 、C 6 53 D6 52H NHCH、CHNH7. 能与托伦试剂反响产生银镜的是 ( )A 、 CCl 3COOH B、 3C 、 CH CHCOOHClCOOHD、 HCOOH2四 . 鉴识以下化合物(共 6 分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五 . 从指定的原料合成以下化合物。
南昌大学 2010~2011 学年第二学期期末考试试卷试卷编号:6046 (B )卷课程编号:Z5503B301 程名称:有机化学(上)考试形式:闭卷适用班级:09化学、09应化1、2 姓名:学号:班级:学院:理学院专业:考试日期:题号一二三四五总分累分人签名题分66 7 12 8 7 100得分考生注意事项:1、本试卷共13页,请查看试卷中是否有缺页或破损。
如有立即举手报告以便更换。
2、考试结束后,考生不得将试卷、答题纸和草稿纸带出考场。
一、选择题:(每小题1.2分,共55小题,66分)得分评阅人1.在1H NMR中左边物质的哪一种质子将被观察为二重峰?(A),a (B),b (C),c (D),d (E), e2.下列哪种物质为该反应的主要产物?3.下列哪种物质更倾向于以s-反式存在?4.下列哪种物质为该反应的主要产物?5.下列哪种物质为该反应的主要产物?6.下列哪种物质为该反应的碳正离子重排主要产物7.下列哪两种是环己烯溴化过程中的链增长步骤?(A), I 和II (B), I 和IV (C), I 和V (D), II 和V (E), III和IV8.实现这个转换可采用下列哪种方法?9.实现这个转换可采用下列哪种方法?10.下列哪种为该反应系列的主要产物?与其邻位异构体与其邻位异构体11.这个物质(R)-3-溴-5-羟基戊酸经氧化后产生3-溴戊二酸,该3-溴戊二酸是:(A) 两个不等量的非对映异构体的混合物(B) 外消旋混合物(C) 单一的纯的对映体(D) 一个内消旋化合物(E) 一个非手性化合物12.下列化合物哪种发生单分子消除更容易?13.下列哪种是该亲核取代反应的主要产物?14.下列哪种是该化合物的IUPAC名字?(A),2-(1-甲基乙基)-3-丁基-戊烷(D),2,3-二-甲基-4-乙基辛烷(B),2-异丙基-3-丁基戊烷(E),2-异十二烷(C),3-乙基-2-异丙基庚烷15.上述两种结构是(A)相同的(B) 同一化合物的两种构象(C) 对映体(D)非对映异构体(E) 构造异构体16.下列哪种反应式得到的产物是该反应的主要产物?17.下列哪种中间体是该反应中生成最快的?18.下列哪种化合物是非手性的?19.通过Diels-Alder反应制得该物质,下列哪种是最好的原料组合?20.下列哪种是该反应的关键中间体?21.上述物质与碘化钠的丙酮溶液反应性顺序是:22.下列哪种方法是合成左边这个物质的最佳?23.(8550)下面化合物中,哪一根键最长?CH3CH CH2CH C CHA B C D24. (8551)Lindlar 试剂的组成是什么?A B CDCrO 3Pd -BaSO 4Hg(OAc)2/THF HCl+ZnCl 2//NN25. (8552) 预测CH 3CCCH 2CH 3在酸催化下与水加成后,生成下述产物中的哪一种? A 一种酮 B 一种醛C 两种酮的混合物D 一种二元醇 26. (8553)根据化合物的酸碱性,下列反应不能发生的是:A B C RC CH CNa NH 3RONa R 'C ROH CH 3C H 2ONaOH +RC +NH 2+CHR 'C CNa+CNa+CH 3C CH+DHCAg(NH 3)2NO 3AgCCAgCH+(白色)27. (8902)下列反应机理说明正确的是:++AB CDCH 3CHCH 2BrCH 3CH 3OH CH 3CH CH 2OCH 3CH 3CH 3CH CH 3CH 3OCH 3S N 1CH 3I +-OHCH 3OH +-I --+NaOHC HBrC 6H 5CH 3CHOHC 6H 5CH 3+H 2OC 6H 5CH CH 3OH(+)-(R)-C 6H 5CH CH 3BrS N 2S N 1S N 128. (8914)下列哪些化合物不能用来制备Grinard 试剂?(1)(2)(3)(4)(5)BrCH 2COOHBrOBr CH 3CC CH 2ICH 3CH CH 2CH 2Br NH 2(A ) 1,3,4 (B )1,2(C )1,3,5 (D )3,529. (8878)丙烷二氯代时,得四种产物。
有机化学测试卷(A)一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)1.C C(CH3)3(H3C)2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。
(每空2分,共48分)1.CH CH2ClCHBrKCN/EtOH2.3.4.+CO2CH35.46.OOOOO 7.CH2ClCl8.3+H2O-SN1历程+ 9.C2H5ONaOCH3O+ CH2=CH C CH3O10.+C12高温高压、CH = CH2HBrMgCH3COC1BrBrZn EtOH11.C O CH 3+Cl 2H +12.Fe,HClH 2SO 43CH 3(CHCO)OBr2NaOH24NaNO H PO (2)三. 选择题。
(每题2分,共14分)1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( )(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( )(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是( )(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是:( )A,CH 3CH 3B,C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )A 、 C 6H 5COCH 3B 、C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 36. 与HNO2作用没有N2生成的是( )A、H2NCONH2B、CH3CH(NH2)COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A、CCl3COOHB、CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别下列化合物(共6分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。
南昌大学2008~2009学年第一学期期末考试试卷
有机化学期末试卷答案B
一、填空题 1、2 分
[解]
2、2 分 (6114)
[解] 4个; 二对 和四个meso 。
3、31. 2 分 (6131)
[解] S
4、2 分 (6143) [解] 无
5、2 分 (6171)
[参解] s p 3, s p 2,s p 杂化轨道s 成分越大, 碳原子核对电子云的收紧能力越强, 使H +易解离。
6、2 分 (8002)
[解] 3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷
7、2 分 (8008)
[解] CCl 3CH 2CHCl 2
8、2 分 (8025)
[解] 1,8-二甲基-2-乙基二环[3.2.1]辛烷
9、2 分 (8030) [解]
10、2 分 (8034) [解]
11、2 分 (8043) [解]
12、2 分 (8053) [解]
13、2 分 (8078)
[解] CH 2=CH─CH =CH 2
CH 3CO 2H +CH 3CO 2H
NO 2HO 2C HO 2C CO 2H CO 2H O 2N NO 2
[解]
15、4 分 (8215)
[解]
(2)
(1)
(A)
(F)
(E)
(D)
(C)
(B)
(A)
H H
H H
H H
H H
H
H H o
A
F
E
D
C
B
A
360300
240
180120600势能
旋转角
o
o
o
o
o
o
二、选择题
16、2 分 (7627)[解] (B) 17、2 分 (7633)[解] (B) 18、2 分 (7639)[解] (D) 19、2 分 (7644)[解] (B) 20、2 分 (7648)[解] (D) 21、2 分 (7652)[解] (A) 22、2 分 (7665)[解] (C) 23、2 分 (7668)[解] (A) 24、2 分 (7685)[解] (A) 25、2 分 (7687)[解] (B) 26、2 分 (7694)[解] (B) 27、2 分 (7699)[解] (C) 28、2 分 (7721)[解] (B) 29、2 分 (7761)[解] (C) 30、2 分 (7765)[解] (B) 三、合成题
31、4 分 (8558)
(1) NBS
(2) KOH/EtOH (3) Br 2
(4) KOH/EtOH,NaNH 2
(¡À)
第 11 页 共 11页 (1) Mg/Et 2O
(2) CH 2CH 2
O
(3) H 2O
(4) HCl/ZnCl 2
每步各1分
33、4 分 (8785)
(1) H +/Δ -H 2O
(2) 重排成
+
后-H +
(3) NBS
(4) Br 2 每步各1分
34、4 分 (8857)
(1) KOH/乙醇
(2) Cl 2,500℃
(3) Br 2/CCl 4
第一步2分 , 第二、三步各1分
四、机理体
35、6 分 (2504)
[解]是卤代烃的E2反应,产物为(Z )-2,2,4-三甲基-3-己烯:
36、6 分 (2568)
[解]芳香亲电取代机理。
由于硝基的钝化作用,取代发生在另一个环上。
产物为4,4`-二硝基联苯。
五、推结构题
37、4 分 (3003)
[解]CH 3COCH 3
38、4 分 (3014)
[解](a)分子式为C 8H 18 (b)C 16H 36不符合要求,因氢原子数不应大于碳原子数×2+2
C CH 3C 2H CH 3C C 2H 5C 3H _H +O 2N NO
2N O -O -2
2+O 2。