双水杨醛缩乙二胺Schiff 碱

水杨醛缩乙二胺希夫碱与牛血清白蛋白的相互作用及抑菌活性研究庞绪良;赵培然;董建方;叶新辉;李连之【摘要】合成了水杨醛缩乙二胺希夫碱化合物.利用紫外可见吸收光谱、荧光光谱和圆二色光谱法研究了水杨醛缩乙二胺希夫碱与牛血清白蛋白(BSA)的相互作用.结果表明,该希夫碱化合物与BSA形成了复合物,导致BSA的构象发生变化,使BSA的内源性荧光发生静态猝灭,计算得到了希夫碱化合物与BSA相互作用的热力学参数.体外抑菌实验表明该希夫碱对大肠杆菌具有一定的抑菌活性.【期刊名称】《聊城大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2017(030)002【总页数】6页(P45-49,55)【关键词】水杨醛缩乙二胺希夫碱;牛血清白蛋白;光谱;抑菌活性【作者】庞绪良;赵培然;董建方;叶新辉;李连之【作者单位】聊城大学化学化工学院,山东聊城252059;聊城大学化学化工学院,山东聊城252059;聊城大学化学化工学院,山东聊城252059;聊城大学化学化工学院,山东聊城252059;聊城大学化学化工学院,山东聊城252059【正文语种】中文【中图分类】O626希夫碱(Schiff base)是指由醛或酮与伯氨缩合而成的含有亚胺或甲亚胺的一类有机化合物，希夫碱化合物是由H. Schiff在1864年首次发现而得名[1]，随后希夫碱化合物被广泛深入的研究[2].希夫碱中含有碳氮双键，其杂化轨道上的N原子具有孤对电子，因而在化学和生化反应中具有重要意义.希夫碱是一类重要的化学分析试剂和良好的有机化学配体，其本身还具有一定的抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗病毒的生物学活性[3].研究表明，希夫碱及其衍生物已广泛应用于医疗、催化、材料、生化反应等方面.蛋白质作为生命功能的执行者，是生物体的重要组成成分.血清白蛋白是可溶性蛋白质，许多小分子化合物药物通过与人血清白蛋白结合运输到体内.近些年来，有很多关于希夫碱及其衍生物与BSA相互作用的研究报道[4-6].因此，研究药物分子与蛋白的结合方式及其在血液中的运输机制是非常重要的[7].我们曾报道过L-丝氨酸水杨醛希夫碱镍(Ⅱ)配合物的合成、结构及与DNA的相互作用[8].本文中我们合成了水杨醛缩乙二胺希夫碱化合物，利用紫外可见吸收光谱、荧光光谱和圆二色光谱法研究了该化合物与牛血清白蛋白(BSA)的相互作用.1.1 试剂与仪器乙二胺、水杨醛、无水甲醇均为市售分析纯试剂，BSA购自北京拜尔迪生物技术有限公司，三羟甲基氨基甲烷(Tris)购自AMRESCO公司，BSA存储液用10 mmol·L-1 Tris-HCl (pH=7.1)缓冲液配制，浓度由(ε280=43 824 L·mol-1·cm-1 确定.Nicolet 460 型红外光谱仪(KBr压片)，X-4显微熔点仪(未经矫正)，Lambda 750型紫外分光光度计(Perkin Elmer, 美国)，F-7000荧光光谱仪，JASCO J-810 型圆二色光谱仪(Japan).1.2 希夫碱化合物的合成与表征量取0.05 mol(3.5 ml)的乙二胺于圆底烧瓶中，并加入30 mL甲醇，在50 ℃的条件下加热搅拌0.5 h，然后慢慢滴加0.1 mol (21 mL)的水杨醛溶液，加热回流2 h后泠却至室温，过滤至平底试管中，在室温下缓慢挥发，一周后得到黄色片状晶体，产率约76%.该希夫碱晶体熔点为125 ℃.希夫碱化合物的IR(cm-1)：3 433.6 (s, υO-H)；1 636.2 (s, υC=N).希夫碱的结构在Bruker Smart-1000 CCD 型单晶衍射仪上进行了测定.1.3 希夫碱化合物与BSA的相互作用1.3.1 紫外可见吸收光谱.用10 mmol·L-1 Tris-HCl(pH=7.1)缓冲溶液配制一系列试样，保持BSA(8.0 μmol·L-1)的浓度不变，希夫碱化合物的浓度逐渐增大，将配好的试样混合均匀后放置在室温条件下2.5 h后测定BSA的紫外可见吸收光谱，用缓冲溶液或不同浓度化合物的溶液作为参比，光谱在240-400 nm 波长范围内测定.1.3.2 荧光光谱.用10 mmol·L-1 Tris-HCl (pH=7.1)缓冲溶液配制一系列试样，保持BSA(8.0 μmol·L-1)浓度不变，逐渐加大希夫碱化合物的浓度.将试样混合均匀，然后在室温条件下放置2.5 h，分别于298 K、303 K和308 K三个温度下恒温后测定BSA的荧光光谱.激发波长: 280 nm，发射波长范围：290-460 nm，狭缝宽度：Ex=Em=2.5 nm；扫描速度：600 nm·min-1.1.3.3 圆二色光谱测定.用10 mmol·L-1 Tris-HCl(pH=7.1)缓冲液配制试样，其中BSA浓度为4.5×10-7 mol·L-1，化合物的浓度是10 μmol·L-1，测定时以同浓度的缓冲溶液或化合物缓冲溶液作为参比，分别测定BSA及BSA与化合物混合液在190-250 nm波长范围内的圆二色光谱，混合均匀室温下放置2.5 h后测定.扫描速度为200 nm·min-1，路径长度为 1 cm，响应时间为1 s，累积次数为3次. 1.4 抑菌实验用纸片扩散法进行体外抑菌实验.将大肠杆菌(E.coli) BL21(DE3)菌液(A550 = 0.75)均匀地涂在M-H琼脂培养基的培养皿上，然后将灭菌过的滤纸片(8.0 mm)平铺在培养皿上，缓慢向滤纸片上注上10 μL浓度为2.5 mmol·L-1希夫碱的水溶液，另取一个滤纸片注上10 μL蒸馏水作为参比，最后放在恒温培养箱内在32 ℃培养20 h，观察抑菌圈，测量抑菌圈的直径.2.1 化合物的表征红外光谱采用KBr压片法，在400-4 000 cm-1范围收集数据.希夫碱化合物在3 433.6 cm-1 处的强吸收峰是由于O-H的伸缩振动，1 636.2 cm-1处强而尖的特征吸收峰可以说明希夫碱(CN)结构的生成.化合物的晶体结构测定结果与文献[9]一致.图1为该希夫碱化合物的分子结构图.2.2 希夫碱化合物与BSA的作用2.2.1 紫外可见吸收光谱.在研究小分子化合物与蛋白质的作用中，常用紫外可见吸收光谱来检测蛋白质的构象变化.BSA在280 nm左右的吸收峰是由于蛋白质肽链上色氨酸、酪氨酸和苯丙氨酸上的杂环π-π*和n-π*的跃迁引起的[10].图2为不同浓度的希夫碱存在时BSA的紫外吸收光谱(希夫碱化合物本身在278 nm处吸收很弱，没有吸收峰).从图2中可以看出，随着希夫碱浓度的增加，在278 nm处的吸收峰逐渐上升且略有蓝移，而且在400 nm处出现了一个新的吸收峰，此峰随着希夫碱浓度的增加明显增大.这说明该希夫碱化合物与BSA上的氨基酸残基发生了相互作用，形成了基态复合物.2.2.2 荧光光谱.荧光光谱法具有选择性好且灵敏度高的优点.因此，被广泛应用于研究药物分子与蛋白的作用中.BSA中的色氨酸(Trp)、酪氨酸(Tyr)和苯丙氨酸(Phe)是荧光生色基团，而且这些氨基酸残基对微环境的变化都较敏感，通常作为荧光光谱的检测靶标.在一定激发波长下，BSA的荧光光谱的变化在一定程度上反映了蛋白质荧光生色基团的微环境变化[11].图3、图4和图5为不同温度下，不同浓度的希夫碱对BSA溶液的荧光猝灭光谱.由图3可以看出，随着希夫碱浓度的增加，BSA在330 nm处的荧光强度逐渐降低，说明该希夫碱化合物与BSA发生了相互作用，影响了蛋白质荧光生色团微环境的变化，从而导致BSA的内源性猝灭.荧光猝灭有静态猝灭和动态猝灭两类.动态猝灭是与扩散有关的，当温度升高时，溶液的黏度将会下降，从而导致分子的运动加快，从而使分子的扩散系数增大，猝灭常数就会增大.当发生静态猝灭时，随着温度的升高会引起复合物的稳定性降低，使猝灭程度减弱，猝灭常数就会减小.为了解希夫碱化合物对BSA的猝灭类型，通常先按动态猝灭处理，常使用Stern-Volmer方程[12]式中用F0 和F分别表示未加入希夫碱和加入希夫碱后的荧光峰强度；Kq 是BSA猝灭常数，τ0 为没有加猝灭剂时荧光物质的荧光寿命，其值约为10-8 s；Ksv是Stern-Volmer 猝灭常数；[Q]来表示希夫碱化合物的浓度.图3、图4和图5中的内嵌图分别为该体系在不同温度下的荧光猝灭光谱和F0/F对[Q]作图.由F0/F对[Q]作图求得化合物的猝灭常数Ksv(298 K)= 1.36×104 L·mol-1，Ksv(303K)=9.22×103 L·mol-1，Ksv(308 K)=8.25×103L·mol-1. 进而可求得Kq (298 K)=1.36×1012 L·mol-1·s-1，Kq (303 K)=9.22×1011 L·mol-1·s-1，Kq (308 K)=8.25×1011 L·mol-1·s-1.可以看出，希夫碱化合物的Kq要远远大于最大扩散碰撞猝灭速率常数2×1010 L·mol-1·s-1.随着温度的升高，其猝灭常数也逐渐减小，进一步说明了该希夫碱化合物对BSA的猝灭过程并不是由分子碰撞和扩散所产生的动态猝灭，而是希夫碱化合物与BSA相互作用后形成了不发光的基态复合物而引起的静态猝灭.希夫碱化合物对BSA的作用方式属于两者之间形成复合物的静态猝灭.通常假设BSA上有n个且相同的结合位点，则BSA的荧光强度与希夫碱化合物浓度的关系可以用下面的双对数公式进行描述[13]式中KA是结合常数，n是结合位点数，[Q]是猝灭剂的浓度.图6是lg[(F0-F)/F]对lg[Q]作图，由该图可以求得在不同温度下的结合常数分别为KA(298K)=3.07×105 L·mol-1，KA(303 K)=6.69×103 L·mol-1，KA(308K)=4.96×103 L·mol-1；结合位点数分别为：n(298 K) = 1.3，n(303 K)=0.92，n(308 K)=0.95.这说明该希夫碱化合物与BSA是以1∶1结合的，即两者之间存在一个结合位点.从热力学的观点可考察希夫碱化合物与BSA之间的结合力(氢键、疏水键、静电作用或范德华力等).根据求得的不同温度下的结合常数(KA)，运用热力学公式(3)来计算反应的自由能变值(ΔG).通过计算求得ΔG(298 K) =-31.3 kJ·mol-1，ΔG(303 K) =-22.2 kJ·mol-1，ΔG(308 K) =-21.8 kJ·mol-1.利用反应自由能变值对温度作图求得焓变(ΔH)和熵变(ΔS)分别为：ΔH =-313.0 kJ·mol-1，ΔS =-950 J·mol-1·K-1.Ross[14]等人经过大量的研究，得出了小分子与蛋白质的结合作用力与热力学参数之间的关系，当焓变与熵变同时大于零时，可认为疏水作用力占主导；当焓变与熵变同时小于零时，则可认为是氢键或者范德华力；如果焓变较小(或接近于零)且熵变大于零，则可能为静电作用力.因此，我们得出希夫碱与BSA之间主要靠氢键或范德华力相互作用.但由于BSA的结构复杂，它与希夫碱化合物之间不可能是单一的作用力，而是多种作用力之间的相互结合.2.2.3 圆二色光谱.圆二色光谱法是研究蛋白质构象变化及与小分子作用的一种快捷、较准确的方法.图7是该希夫碱化合物对BSA圆二色光谱的影响图.由图7得知，BSA在208 nm和222 nm处有两个明显的特征负峰，这是典型的α-螺旋结构[15].加入化合物后，谱图的形状和峰位没有发生显著的变化，但峰强度减弱.这说明化合物的加入对BSA产生了影响，导致BSA的构象发生了变化.我们可通过公式⑸求出α-螺旋值[16]式中cp是BSA的摩尔浓度，n是氨基酸残基数(BSA为583)，l是路径长度(1 cm).计算得BSA的α-螺旋值含量在加入化合物后从原来47.6%降到41.4%，说明希夫碱化合物与BSA的相互作用使BSA的二级结构产生了影响.原因可能是希夫碱化合物通过氢键等作用与α-螺旋的氨基酸残基发生相互作用，从而改变了α-螺旋结构，导致BSA中的α-螺旋量降低.2.3 抗菌实验初步体外抑菌实验结果说明该希夫碱化合物对大肠杆菌E.coli BL21(DE3)有较好的抑菌活性，其平均抑菌圈直径约为15 mm.对于其它菌落的抑菌活性需要进一步的研究，希望能为探索高效低毒的抗菌药物提供一定的参考.合成了水杨醛缩乙二胺希夫碱化合物，利用紫外可见吸收光谱、荧光光谱和圆二色光谱法研究了水杨醛缩乙二胺希夫碱与BSA的相互作用.结果表明，该希夫碱化合物与BSA形成1∶1的复合物，使BSA的内源性荧光发生静态猝灭，导致BSA的α-螺旋含量减少.体外抑菌实验表明该希夫碱对大肠杆菌具有一定的抑菌活性.这些结果为探讨希夫碱化合物与BSA相互作用的分子机理提供了有用的信息.【相关文献】[1] Schiff H. 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2020 年 12Dec. 20206 ]Issue 6江西科技师范大学学报Journal of Jiangxi Science & Technology Normal University双水杨醛缩苯胺席夫碱的制备及性能研究张文雄，高飞*，李帅，郭心茹，王吉江，杨豫平*（江西科技师范大学化学化工学院，江西南昌330013）摘要：近年来，以席夫碱类化合物与金属配位作用为基础的荧光探针检测技术越来越受到人们的广泛关注，以席夫碱为方向开发的新型荧光探针分子应用于金属离子的检测是一种行之有效的方法。

本文以2,2-二(4-f 基苯基)丙烷、三氯甲烷、氢氧化钠为原料,通过Reimer-Tiemann 反应,先制备双水杨醛，再和苯胺进行缩合反应得到双水杨醛席夫碱结构，并通过 一步确认。

通过紫外分光光度计与荧光光谱分析的表征，确定了该化合物与金属离子配位的特性。

关键词：席夫碱;荧光探针；离子探测中图分类号：0622.6文献标识码:A 文章编号:2096-854X (2020)06-0030-04Study on Preparation and Performance of Schiff Base ofDissalicylidene AnilineZhang Wenxiong ，Gao Fei *, Li Shuai ，Guo Xinru ，Wang Jijiang ，Yang Yuping *(1. School of Chemistry & Chemical Engineering, Jiangxi Science & Technology Normal University,Nanchang 330013, Jiangxi, P.R. China )Abstract ： In recent years, fluorescent probe detection technology based on the coordination of Schiff basecompounds and metals have attracted more and more attention. The new fluorescent probe molecules developed in thedirection of schiff bases are used in the detection of metal ions has become an effective method. In this paper, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl)propane, chloroform, and sodium hydroxide were used as raw materials to prepare salicylaldehyde through Reimer -Tiemann reaction, and then condensation reaction with aniline to obtain salicylaldehyde Schiff and further confirmed by nuclear magnetic resonance that the synthesized product is consistent with the target product. The coordination characteristics of the compound and copper ions were determined by ultraviolet spectrophotometer andfluorescence spectrum analysis.Key words ： Schiff base, fuorescent probe, ion detection—、前言荧光检测由于具有操作简单和高检测线的特点，因而作为一种用途被广泛的运用于分析化学% 生物化学和细胞化学等[1-3]o 荧光传感器的主要作用是通过荧光增强（或荧光猝灭）来放大分子水平的金属离子和传感器之间的键合作用席夫碱是一类含C=N 结构的化合物，德国化学 家Hugo Schiff 在1864年首次报道了席夫碱的合成叫经过两百多年无数化学家及相关领域专家的收稿日期：2020-09-27 修回日期：2020-10-30 接受日期：2020-10-30基金项目：江西科技师范大学青012计划项目（2019QNBJRC007）。

双水杨醛缩乙二胺Schiff 碱及其钴（Ⅱ）配合物的合成与表征摘要：本实验以水杨醛、乙二胺、硝酸镍为原料，采用加热、回流等方法合成了席夫碱配体及其Ni（Ⅱ）配合物。

并采用红外光谱、EDTA直接滴定法、测定熔点等途径对化合物进行表征。

关键词：水杨醛；乙二胺；席夫碱；氯化钴；红外光谱水杨醛及其衍生物是重要的有机合成中间体。

由水杨醛及其衍生物与胺类化合物反应生成的席夫碱与其金属配位生成的金属配合物在医药、催化、分析化学、腐蚀和光致变色领域有着重要应用，因而受到人们的广泛关注。

本文对回流条件下双水杨醛缩乙二胺Schiff 碱及其钴（Ⅱ）配合物的合成进行了研究，并对其进行表征。

一、实验部分（一）主要仪器和药品药品：水杨醛、乙二胺、95%乙醇、85%乙醇、无水乙醇、2mol/L HCl溶液、Co·6H2O。

仪器：天平、红外光谱仪、熔点仪、毛细管圆底烧瓶、磁力搅拌器、球形冷凝管、布氏漏斗、温度计、酸式滴定管（50mL)、锥形瓶、烧杯。

材料：滤瓶、pH试纸反应物参数：名称乙二胺水杨醛氯化钴西佛碱分子量60.1 122 238 268.1g/mol密度g/ml 0.9000 1.1656 1.92（二）实验原理1．双水杨醛缩乙二胺Schiff碱及其镍（Ⅱ）配合物的合成Schiff碱的合成是涉及到加成、重排、消去等过程的一种缩合反应。

反应物的立体结构及电子效应在合成中起着重要作用，其反应机理如下图：本实验采用水杨醛和乙二胺在75℃的条件下用回流法制备相应的Schiff碱，反应方程式如下所示：席夫碱基团通过碳氧双键（-C=N-）上的氮原子与相邻的具有孤对电子的氧（O）、硫（S）、磷（P）原子作为给体与金属原子配对，所以氮原子相邻位置存在这类原子的Schiff碱往往具有高配位能力。

（三）实验装置图（四）实验内容1．Schiff 碱配体及其镍（Ⅱ）配合物的合成实验步骤现象记录（1）Schiff 碱配体的合成在装有回流冷凝管和搅拌器的圆底烧瓶中加入6ml水杨醛和30ml无水乙醇，开动搅拌器搅拌。

水杨醛缩乙二胺希夫碱及金属配合物的合成一实验目的1 掌握水杨醛缩乙二胺席夫碱碱合成的基本原理和方法。

2 复习回流、重结晶、热过滤、洗涤等基本操作方法。

3掌握磁力搅拌器的使用方法。

二实验原理水杨醛及其衍生物是重要的有机合成中间体。

由水杨醛及其衍生物与胺类化合物反应生成的希夫碱与其金属配位生成的金属配合物在医药、催化、分析化学、腐蚀和光致变色领域有着重要应用，因而受到人们的广泛关注。

本文对回流条件下双水杨醛缩乙二胺Schiff 碱及金属铜（Ⅱ）配合物的合成进行了研究。

席夫碱碱的合成是涉及到加成、重排、消去等过程的一种缩合反应。

反应物的立体结构及电子效应在合成中起着重要作用，其反应机理如下图：本实验采用水杨醛和乙二胺在50℃的条件下用回流法制备相应的Schiff碱配体L，反应方程式如下：希夫碱基团通过碳氧双键（-C=N-）上的氮原子与相邻的具有孤对电子的氧（O）、硫（S）、磷（P）原子作为给体与金属原子配对，所以氮原子相邻位置存在这类原子的Schiff碱往往具有高配位能力。

M2+为金属离子(M2+分别为Cu2+、Zn2+、Ni2+、Mn2+、Ni2+等离子)二仪器和药品1 仪器100mL三口烧瓶恒压滴液漏斗磁力搅拌器玻璃塞抽滤瓶烧杯2 药品水杨醛（相对分子质量122.12，密度1.17g/cm³乙二胺（相对分子质量60.10，密度0.90g/cm³无水乙醇乙酸铜、硝酸钴、乙酸锰、乙酸锌、硝酸锌、氯化镍三实验步骤1 希夫碱配体（L）的合成步骤移取5.2mL（0.05mol）的水杨醛与15 mL的无水乙醇溶于三口瓶中，再量取1.8mL（0.025mol）的乙二胺与10mL的无水乙醇于烧杯中搅拌溶解。

将三口瓶固定在搅拌器上，开启仪器，将乙二胺的无水乙醇溶液逐滴滴加到三口瓶中，恒温55℃反应1小时。

反应结束。

抽滤得黄色的固体，干燥称重并计算产率。

反应装置图如下：乙二胺的无水乙醇溶液2 希夫碱配体（L）与金属离子（M2+）的反应步骤称取1.34g（0.005mol）配体L，与20 mL的无水乙醇混合溶解于三口瓶中，在称取金属盐，若为乙酸铜时质量为1g（0.005mol）。

化学实验题第七套题除去⼄醚中的过氧化物，应选⽤下列哪种试剂？答案Na2SO4FeSO4KI-淀粉Fe2(SO4)3溶液分馏实验中，对馏出速度的要求是：答案2~3秒1滴每秒1~2滴越快越好1~2秒1滴环⼰醇的制备实验中，分离环⼰醇和⽔采取的⽅法是：答案⽔蒸⽓蒸馏常压蒸馏分馏减压蒸馏关于恒沸混合物，下列说法中错误的是：答案具有固定的组成可⽤分馏来进⾏分离平衡时⽓相和液相组成相同下列各组物质中，都能发⽣碘仿反应的是哪⼀组？答案甲醛和丙酮⼄醇和1-丁醇甲醛和⼄醛⼄醇和丙酮欲除去环⼰烷中的少量环⼰烯，最好采⽤哪种⽅法？答案⽤浓硫酸洗涤⽤臭氧氧化分解后分馏⽤浓氢氧化钠溶液洗涤⽤HBr处理后分馏列有机试剂中能使FeCl3显⾊的是：答案⾁桂酸⼄酰苯胺⽔杨酸下列化合物中，碱性最强的是：答案OH-RO-NH2-R-有机化合物的性质主要取决于哪个因素？答案有机化合物分⼦间的聚集状态所含官能团的种类、数⽬和分⼦量构成分⼦的各原⼦间的组成⽐例构成分⼦的各原⼦间的空间排列下列分⼦中哪⼀个不含有离域⼤π键？答案CH3CONH2NO2CO2C=C=CH2H区分邻苯⼆甲酸与⽔杨酸的⽅法是：答案加Na放出H2⽤LiAlH4还原加热放出CO2久置的苯胺呈红棕⾊，⽤哪种⽅法精制？答案⽔蒸⽓蒸馏.活性炭脱⾊过滤蒸馏减压蒸馏实验结束后，拆除装置时，⾸先是：答案关闭冷却⽔移开热源打开安全阀拆除反应瓶以丁酸和⼄醇发⽣酯化反应制备丁酸⼄酯的实验中，加⼊苯的作⽤是：答案作反应物的溶剂带出⽣成的⽔降低反应温度下列说法错误的是：答案有机化合物在⼀定的压⼒下具有⼀定的沸点降低压⼒可降低化合物的沸点共沸物是组成明确的化合物具有固定沸点的液体不⼀定都是纯化合物苯胺-⼄醚溶液中含有微量⽔，可⽤哪种⼲燥剂⼲燥？答案KOHP2O5NaCaCl2下列化合物中，哪⼀个的烯醇式含量⾼？答案CH3COCH3CH3COCH2COCH3CH3COCH2COOC2H5CH3CHO问题18⽔蒸⽓蒸馏时，下列正确的说法是：答案被馏出的有机物在⽔中的溶解度⼩被馏出的有机物在⽔中的溶解度⼤被馏出的有机物饱和蒸⽓压⽐⽔⼩问题19下列化合物在光照下分别与溴的四氯化碳溶液作⽤，反应最快的是：答案苯环⼰烷氯苯甲苯问题20⽤熔点法判断物质的纯度，主要是观察：答案初熔温度全熔温度熔程长短三者都不对问题21鸡蛋⽩溶液与茚三酮试剂有显⾊反应，说明鸡蛋⽩结构中有：答案肽键游离氨基芳环问题22下列化合物，哪⼀个与⽔不相混溶？答案丙酮四氢呋喃吡啶苯⼄酮问题23鉴别⼄酰⼄酸⼄酯和⼄酰丙酸⼄酯可以⽤：答案卢卡斯试剂羰基试剂斐林试剂FeCl3溶液问题24下列四种化合物，哪种酸性最强？答案环戊⼆烯环庚三烯苯问题25下列负离⼦中，亲核性最强的是：答案RCOO-HO-RO-ArO-问题26下列化合物中哪个不发⽣Cannizzaro反应？答案对甲基苯甲醛甲醛⼄醛三甲基⼄醛问题27下列化合物中哪⼀个⽔溶性最⼩？答案(CH3)2NH(CH3)3N(CH3)4N+Cl-CH3NH2问题28与亚硝酸反应能放出氮⽓的是：(C2H5)4N+Br-(C2H5)2NHC2H5NH2(C2H5)3N问题29下列物质不能与Fehling试剂反应的是：答案苯甲醛麦芽糖果糖甲醛问题30下列物质中，不能发⽣碘仿反应的是：答案甲醛丙酮⼄醛⼄醇问题31下列化合物与Lucas试剂反应最快的是：答案仲丁醇环⼰醇苄醇问题32下列哪⼀种化合物能与氯化亚铜氨溶液作⽤产⽣红⾊沉淀？答案苯⼄烯2-丁烯1-丁炔2-丁炔问题33锌粉在制备⼄酰苯胺实验中的主要作⽤是：答案防⽌苯胺被氧化防⽌暴沸防⽌苯胺被还原脱⾊问题34某⼀有机化合物的红外光谱图中，位于2240 cm-1处有⼀尖锐的强吸收峰，试判断该谱带属于何种官能团的特征吸收：答案羰基氰基羟基问题35有机化合物的紫外光谱基于分⼦中电⼦的何种跃迁？答案n→π*和n→σ*π→π*和n→π*π→π*和n→σ*σ→σ*和n→σ*问题36下列化合物中哪⼀个沸点最⾼？答案邻硝基苯酚苯甲醚苯对硝基苯酚问题37顺-2-丁烯与溴加成，下列说法错误的是：答案经过环状溴鎓离⼦历程得到⼀种化合物得到⼆种化合物问题38下列哪⼀种化合物能被⾼锰酸钾氧化？答案⼰⼆酸甲酸苯甲酸丙酸问题39卤仿反应必须在什么条件下进⾏？答案中性溶液质⼦溶剂碱性溶液酸性溶液问题39卤仿反应必须在什么条件下进⾏？答案中性溶液质⼦溶剂碱性溶液答案⼄酰胺甲胺氨吡啶问题41⼲燥含有少量⽔的⼄酸⼄酯，可选⽤的⼲燥剂是：答案⾦属钠氢氧化钠⽆⽔硫酸镁⽆⽔氯化钙问题42苦味酸分⼦中含有哪⼀种基团？答案羰基羧基磺酸基羟基问题43重结晶使⽤活性炭脱⾊时，活性炭应在什么情况下加⼊？答案待固体有机物全部溶解、溶液稍冷后，再加⼊活性炭在溶液沸腾时加⼊与固体有机物充分混合后加⼊到溶剂中制备甲基橙时，N,N-⼆甲基苯胺与重氮盐偶合发⽣在：答案间位对位邻位邻、对位问题45⽤氯苯和镁反应制备苯基氯化镁时，选⽤的溶剂是：答案⼄醚苯四氢呋喃丙酮问题46鉴别⼄醇和丁醇可以⽤下列哪个试剂？答案Tollen试剂I2/NaOH溶液Lucas试剂问题47下列情况下可使⽤⽔蒸⽓蒸馏进⾏分馏的是：答案与⽔能完全互溶的有机化合物不含氢键的有机化合物与⽔不相混溶的有机化合物易挥发的有机化合物问题48下列哪个反应可以使⽤分⽔器来提⾼收率？答案⽤环⼰醇制备环⼰烯⽤正丁醇制备正丁醚⽤⼄醇和⼄酸制备⼄酸⼄酯⽤⼄醇制备⼄醚问题49⼲燥含有少量⽔的苯⼄酮，可选⽤：答案⽆⽔硫酸镁氢氧化钠⾦属钠以S N2机理发⽣亲核取代反应时，最活泼的是哪⼀个化合物？答案Ar-BrCH3BrC2H5Br(CH3)3CBr问题51下列说法正确的是：答案两个熔点相同的化合物⼀定为同⼀物分液漏⽃中的有机层应从上⼝倒出分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚混合物可⽤⽔蒸汽蒸馏蒸馏是收集到的液体具有恒定的沸点，那么这⼀液体是纯化合物问题52酒⽯酸的化学名称是：答案2-羟基丁酸2-羟基丁⼆酸2,3-⼆羟基丁酸2,3-⼆羟基丁⼆酸问题532354问题54下列分⼦中相邻共价键的夹⾓最⼩的是：H2OCCl4NH3BF3问题55鉴别苯酚和环⼰醇可⽤下列哪个试剂？答案FeCl3溶液羰基试剂斐林试剂⼟伦试剂问题56⽆⽔氯化钙作适⽤于⼲燥下列哪类有机物？答案烃、醚醇、酚醛、酮问题57有机实验室经常选⽤合适的⽆机盐类⼲燥剂⼲燥液体粗产物，⼲燥剂的⽤量直接影响⼲燥效果。